一种1,2,4-三唑硫醚衍生物及其制备与应用_2

文档序号:9410122阅读:来源:国知局
,90°C,200psi,15minutes)条件下工作,完成后微波仪通过压缩空气将其冷却至室 温。而后将混合物倒入(40mL)碎冰中形成沉淀后过滤。粗产物(滤液)经乙醇重结晶,制 得目标化合物式(1-1)所示3-(正丁硫基)-5-((4-氯苯氧基)甲基)4-苯基-4H-1,2, 4 三唑0.3248,产率87%。
[0035]
[0036] 3-(正丁硫基)-5-((4_氯苯氧基)甲基)4_苯基-4H-1,2,4三唑m.p. 140-141°C; 4MMR(DMS0-d6, 400MHz),S: 〇?85 (t,3H,CH3),1. 34(q,2H,CH2),1. 62 (m,2H,CH2),3. 12 (m ,2H, CH2), 3. 12 (t, 2H, SCH2), 5. 09 (s, 2H, 0CH2), 6. 90 (d,J=8. 2Hz, 2H,Ph), 7. 27 (d,J= 8. 2Hz, 2H,Ph),7. 45-7. 55 (m, 5H, Ar-H)?ESI-MS:375 [M+H] 'Elemental analysis for C19H20C1N30S: found C 60. 98, H 5. 56, N 11. 43;calcd. C, 61. 03;H, 5. 39;N, 11-24.
[0037] 实施例2
[0038]将实施例1步骤(5)中CH3 (CH2) 2CH2C1换成1.lmol的苄氯,其他操作同实施例1, 获得3-(苄硫基)-5-((4-氯苯氧基)甲基)-4-苯基-4H-1,2, 4三唑(1-2),产率81 %。
[0039]
[0040] 3-(苄硫基)-5-((4_ 氯苯氧基)甲基)-4_ 苯基-4H-1,2,4 三唑m.p. 104-105°C; :HNMR(DMS0-d6, 400MHz), 8 : 4. 38 (s, 2H,SCH2), 5. 08 (s, 2H, 0CH2), 6. 87 (d,J= 8. 0Hz, 2H ,Ph), 7. 27-7. 20 (m, 8H,Ph), 7. 51 (m, 4H,Ph).ESI-MS:409[M+H]+;Elementalanalysisfor C^HisCl^OS:foundC64. 44,H4. 53,N10. 98 ;calcd.C, 64. 78 ;H, 4. 45 ;N, 10. 30.
[0041] 实施例3
[0042] 将实施例1步骤(5)中CH3(CH2)2CH2C1换成1.lmol的对氯基苄氯,其他操作同实 施例1,获得3-((4_氯苄基)硫基)-5-((4_氯苯氧基)甲基)-4_苯基-4H-1,2,4三唑(1-3),产率77%。
[0043]
[0044] 3-((4_氯苄基)硫基)-5-((4_氯苯氧基)甲基)-4_苯基-4H-1,2,4三唑 m.p. 108-109°CNMR(DMS〇-d6, 400MHz), 8 :4. 38 (s, 2H,SCH2), 5. 09 (s, 2H, 0CH2), 6. 88 ( d,J= 8. 2Hz, 2H,Ph), 7. 05-7. 19 (m, 2H,Ph), 7. 27-7. 37 (m, 6H,Ph), 7. 50-7. 52 (m, 3H,Ph). ESI-MS: 443 [M+Na]"ElementalanalysisforC22H17C12N30S:foundC59. 83,H3. 97,N 9. 45 ;calcd.C, 59. 73 ;H, 3. 87 ;N, 9. 50.
[0045] 实施例4
[0046] 将实施例1步骤(5)中CH3(CH2)2CH2C1换成1. lmol的对溴基苄氯,其他操作同实 施例1,获得3-((4_溴苄基)硫基)-5-((4_氯苯氧基)甲基)-4_苯基-4H-1,2,4三唑 (1-4),产率68%。
[0047]
[0048] 3-((4_溴苄基)硫基)-5-((4_氯苯氧基)甲基)-4_苯基-4H-1,2,4三唑 m.p. 99-100°CNMR(DMS〇-d6, 400MHz), 8 :4. 35 (s, 2H,SCH2), 5. 08 (s, 2H, 0CH2), 6. 88 ( d,J= 8. 2Hz, 2H,Ph), 7. 27-7. 33 (m, 6H,Ph), 7. 45-7. 52 (m, 6H,Ph) ?ESI-MS: 488 [M+H]+ ; ElementalanalysisforC22H17BrClN30S:foundC53. 97,H3. 31,N8. 99 ;calcd.C, 54. 28 ; H, 3. 52 ;N, 8. 63.
[0049] 实施例5
[0050] 将实施例1步骤(5)中CH3(CH2)2CH2C1换成1. lmol的邻氯基苄氯,其他操作同实 施例1,获得3-((2_氯苄基)硫基)-5-((4_氯苯氧基)甲基)-4_苯基-4H-1,2,4三唑 (1-5),产率77%。
[0051]
[0052] 3-((2_氯苄基)硫基)-5-((4_氯苯氧基)甲基)-4_苯基-4H-1,2,4三唑 m.p. 108-109°CNMR(DMS〇-d6, 400MHz), 8 :4. 44 (s, 2H,SCH2), 5. 09 (s, 2H, 0CH2), 6. 88 ( d,J= 8. 2Hz, 2H,Ph), 7. 08-7. 19 (m, 2H,Ph), 7. 27-7. 39 (m, 6H,Ph), 7. 50-7. 52 (m, 3H,Ph). ESI-MS: 443 [M+H]"ElementalanalysisforC22H17C12N30S:foundC59. 63,H3. 97,N 9. 45 ;calcd.C, 59. 73 ;H, 3. 87 ;N, 9. 50.
[0053] 实施例6
[0054] 将实施例1步骤(5)中CH3(CH2)2CH2C1换成1.lmol的对甲氧基苄氯,其他操作同 实施例1,获得3-((4-氯苯氧基)甲基)-5-((4-甲氧基苄基)硫基)-4-苯基-4H-1,2, 4 三唑(1-6),产率82%。
[0055]
[0056] 3-((4-氯苯氧基)甲基)-5-((4-甲氧基苄基)硫基)-4-苯基-4H-1,2, 4三唑 m.p. 122-123°CNMR(DMS〇-d6, 400MHz), 8 :3. 72 (s, 3H, 0CH3), 4. 33 (s, 2H,SCH2), 5. 09(s ,2H, 0CH2), 6. 82 (d,J= 6. 8Hz, 2H,Ph), 6. 88 (d,J= 6. 8Hz, 2H,Ph), 7. 21-7. 33 (m, 6H,Ph), 7. 50-7. 52 (m,3H,Ph).ESI-MS: 439 [M+H]"ElementalanalysisforC23H20C1N302S:foundC 63. 12,H4. 75,N9. 86 ;calcd.C, 63. 08 ;H, 4. 60 ;N, 9. 59.
[0057] 实施例7
[0058] 将实施例1步骤(5)中CH3(CH2)2CH2C1换成1.lmol的2,4-二氯基苄基氯,其 他操作同实施例1,获得3-((4_氯苯氧基)甲基)-5-((2,4_二氯苄基)硫基)-4_苯 基-4H-1,2, 4 三唑(1-7),产率 81 %。
[0059]
[0060] 3- ((4-氯苯氧基)甲基)-5- ((2, 4-二氯苄基)硫基)-4-苯基-4H-1,2, 4三唑 m.p. 120-121°CNMR(DMS0-d6, 400MHz), 8 :4. 41 (s, 2H,SCH2), 5. 09 (s, 2H, 0CH2), 6. 88(d ,J= 8. 0Hz, 2H,Ph),7. 27 (d,J= 8. 0Hz, 2H,Ph),7. 28-7. 33 (m, 3H,Ph),7. 46-7. 58 (m, 5H, Ph).ESI-MS: 478 [M+H]"ElementalanalysisforC22H16C13N30S:foundC55. 22,H3. 07,N 8. 51 ;calcd.C, 55. 42 ;H, 3. 38 ;N, 8. 81.
[0061] 实施例8
[0062] 将实施例1步骤(5)中CH3(CH2)2CH2C1换成1.lmol的对氰基苄基氯,其他操作同 实施例1,获得4-(((5-((4-氯苯氧基)甲基)-4-苯基-4H-1,2, 4-三唑-3-基)硫基)甲 基)苯氰(1-8),产率79%。
[0063]
[0064] 4-(((5_((4_氯苯氧基)甲基)-4_苯基-4H-1,2,4-三唑_3_基)硫基)甲 基)苯氰m.p. 123-124。(:NMR(DMS0-d6, 400MHz),S:4. 46 (s, 2H,SCH2),5. 09 (s, 2H, 0CH2), 6. 88 (d,J= 6. 8Hz, 2H,Ph), 7. 27(d,J= 6. 8Hz, 2H,Ph), 7. 34-7. 74 (m, 9H,Ph).ESI-MS: 434 [M+H]"ElementalanalysisforC23H17C1N40S:foundC63. 88,H3. 90,N 13. 04 ;calcd.C, 63. 81 ;H, 3. 96 ;N, 12. 94.
[0065] 实施例9
[0066] 将实施例1步骤(5)中CH3(CH2)2CH2C1换成1.lmol的间氯基苄基氯,其他操作同 实施例1,获得3-((3-氯苄基)硫基)-5-((4-氯苯氧基)甲基)-4-苯基-4H-1,2, 4三唑 (1-9),产率 77%。
[0067]
[0068] 3-((3_氯苄基)硫基)-5-((4_氯苯氧基)甲基)-4_苯基-4H-1,2,4三唑 m.p. 108-109°CNMR(DMS〇-d6, 400MHz), 8 : 4. 37 (s, 2H,SCH2), 5. 09 (s, 2H, 0CH2), 6. 88 (d,J= 8. 7Hz, 2H,Ph),7. 27(d,J= 8. 7Hz, 2H,Ph), 7. 33-7. 35 (m, 3H,Ph), 7. 51-7. 62 (m, 5H,Ph).ESI-MS:443[M+Na]+;ElementalanalysisforC22H17Cl2N30S:foundC59. 54,H 3. 97,N9. 45 ;calcd.C, 59. 73 ;H, 3. 87 ;N, 9. 50.
[0069] 实施例10
[0070] 将实施例1步骤(5)中CH3(CH2)2CH2C1换成1.lmol的邻氟基苄基氯,其他操作同 实施例1,获得3-((4-氯苯氧基)甲基)-5-((2-氟苄基
当前第2页1 2 3 
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1