[0062] 从有效地生成前述含酚羟基的化合物（A)的方面出发，前述二羟基萘化合物和甲 醛的反应比例优选二者的摩尔比[(二羟基萘化合物V(甲醛）]为1. 0~0. 1的范围。
[0063] 另外，前述方法1中使用的碱性催化剂例如可以举出氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化 钾等碱金属氢氧化物、氢氧化钙等碱土金属氢氧化物等。其中，从催化性能更高的方面出 发，优选碱金属氢氧化物，更优选氢氧化钠。对于这些碱性催化剂的使用量，优选以相对于 前述二羟基萘化合物1摩尔为0. 02~1. 00摩尔的范围来使用。
[0064] 从有效地生成前述含酚羟基的化合物的方面出发，使二羟基萘化合物和甲醛反应 时的温度条件优选为60~90°C的范围。
[0065] 二羟基萘化合物和甲醛的反应根据需要可在有机溶剂中进行。这里使用的有机溶 剂可以举出丙醇、丁醇、乙二醇、丙三醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丁基 醚、丙二醇单甲基醚等醇溶剂；乙酸丁酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、 丙二醇单甲基醚乙酸酯等酯溶剂。
[0066] 在二羟基萘化合物和甲醛的反应结束之后，在体系中加入酸性化合物进行了中和 后，冷却，过滤分离组合性物的结晶，将其进一步水洗及干燥，由此得到含有前述含酚羟基 的化合物的酚醛树脂组合物。进而，通过使得到的酚醛树脂再溶解于前述醇溶剂等之后，将 其滴加到水中使其再沉淀等的方法，能以更高纯度得到前述含酚羟基的化合物。
[0067] 对前述方法2进行说明。方法2中使用的二羟基萘化合物例如可以举出1，4-二羟 基萘、1，5-二羟基萘、1，6-二羟基萘、2, 6-二羟基萘、2, 7-二羟基萘、以及在这些二羟基萘 的芳香核上取代有1个或多个甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环己基等烷基、甲氧基、 乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基等烷氧基的化合物等。这些可以分别单 独使用，也可以组合使用2种以上。
[0068] 前述二羟基萘化合物之中，从有效地生成前述含酚羟基的化合物的方面出发，优 选1，6-二羟基萘及在其芳香核上取代有2个或多个烷基、芳烷基的化合物，更优选1，6-二 羟基萘。
[0069] 前述方法2中使用的碳原子数为2个以上的脂肪族醛化合物或芳香族醛化合物例 如可以举出下述结构式（3-1)~（3-3)中的任意一个表示的化合物，
[0071] (式中，R5为碳原子数1~6的烃基、或该烃基中的1个或多个碳原子被羟基、烷 氧基、芳基、卤素原子中的任一种取代的结构部位。R 6、R7分别独立地为羟基、烷基、烷氧基、 芳基、芳烷基、卤素原子中的任一种，P为〇~5、q为0~7的整数。p或q为2以上时，多 个R 4或R5任选各自相同或不同。）。
[0072] 前述结构式（3-1)表示的脂肪族醛化合物例如可以举出乙醛、丙醛、丁醛、异丁 醛、戊醛、己醛等。
[0073] 另一方面，前述结构式（3-2)或（3-3)表示的芳香族醛化合物例如可以举出水杨 醛、3-羟基苯甲醛、4-羟基苯甲醛、2-羟基-4-甲基苯甲醛、2, 4-二羟基苯甲醛、3, 4-二羟 基苯甲醛等羟基苯甲醛化合物；2-羟基-3-甲氧基苯甲醛、3-羟基-4-甲氧基苯甲醛、4-羟 基-3-甲氧基苯甲醛、3-乙氧基-4-羟基苯甲醛、4-羟基-3, 5-二甲氧基苯甲醛等具有羟 基和烷氧基这两者的苯甲醛化合物；甲氧基苯甲醛、乙氧基苯甲醛等烷氧基苯甲醛化合物； 1-羟基-2-萘甲醛、2-羟基-1-萘甲醛、6-羟基-2-萘甲醛等羟基萘甲醛化合物等。这些 醛化合物可以分别单独使用，也可以组合使用2种以上。
[0074] 其中，从成为在有机溶剂中的溶解性和耐热性高、作为感光性组合物时的灵敏度 优异的含酚羟基的化合物，以及用于抗蚀剂下层膜用途时的干蚀刻耐性和耐热分解性优异 的方面出发，优选前述结构式（3-2)或（3-3)表示的芳香族醛化合物，更优选芳香环上具有 1个以上的羟基或1个以上的烷氧基作为取代基的化合物，即，前述结构式（3-2)或（3-3) 中的P或q为1以上，且R 6或R7中至少一个为羟基的化合物、或R6或R7中至少一个为烷氧 基的化合物。进而，从有效地生成前述含酚羟基的化合物的方面出发，优选前述结构式（y2) 表示的、P为1以上、且R 6中至少一个为羟基的羟基苯甲醛化合物，更优选4-羟基-3-甲氧 基苯甲醛、3-乙氧基-4-羟基苯甲醛、水杨醛、3-羟基苯甲醛、4-羟基苯甲醛、2, 4-二羟基 苯甲醛中的任一种，特别优选水杨醛、3-羟基苯甲醛、4-羟基苯甲醛中的任一种。
[0075] 在前述方法2中，从有效地生成前述含酚羟基的化合物的方面出发，二羟基萘化 合物和醛化合物的反应比例优选二者的摩尔比[(二羟基萘化合物V(醛化合物）]为 0. 1~3. O的范围。
[0076] 前述方法2中使用的酸催化剂例如可以举出盐酸、硫酸、磷酸等无机酸；甲磺酸、 对甲苯磺酸、草酸等有机酸；三氟化硼、无水氯化铝、氯化锌等路易斯酸等。对于这些酸催化 剂的使用量，优选以相对于反应原料的总质量为〇. 1~25质量％的范围使用。
[0077] 从有效地生成前述含酚羟基的化合物的方面出发，使二羟基萘化合物和醛化合物 反应时的温度条件优选为50~120 °C的范围。
[0078] 二羟基萘化合物和醛化合物的反应根据需要可在有机溶剂中进行。这里使用的有 机溶剂可以举出丙醇、丁醇、乙二醇、丙三醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单 丁基醚、丙二醇单甲基醚等醇溶剂；乙酸丁酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙 酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等酯溶剂。
[0079] 在二羟基萘化合物和醛化合物的反应结束之后，对反应混合物进行水洗，在加热 减压条件下等除去有机溶剂，使其干燥，由此得到含有前述含酚羟基的化合物的酚醛树脂 组合物。进而，通过使得到的酚醛树脂再溶解于前述醇溶剂等之后，将其滴加到水中使其再 沉淀等的方法，能以更高的纯度得到前述含酚羟基的化合物。
[0080] 如前所述，以上详述的本发明的含酚羟基的化合物由于在通用有机溶剂中的溶 解性和耐热分解性优异，因此能够用于粘接剂、涂料、光致抗蚀剂、印刷布线基板等各种电 气·电子构件用途。特别是，本发明的含酚羟基的化合物由于碱溶解性也优异，因此成为适 于抗蚀剂用途，且感光度和分辨率优异的抗蚀剂材料。另外，将本发明的含酚羟基的化合物 用于抗蚀剂下层膜用途的情况下，干蚀刻耐性、耐热分解性、低光反射性优异。此外，本发明 的含酚羟基的化合物具有杯芳烃结构，利用由该结构产生的包接功能、催化功能，也可以期 待对金属离子的定性或定量分析、金属离子的分离、分子传感器、人工酶、各种色谱用材料、 调色剂中的电荷控制剂等的应用。
[0081] 本发明的感光性组合物含有前述本发明的含酚羟基的化合物[以下简称为"含酚 羟基的化合物（A) "]和光敏剂（B)作为必要成分。
[0082] 本发明中使用的前述光敏剂（B)例如可以举出具有醌二叠氮（Quinone Diazide) 基的化合物。作为具有醌二叠氮基的化合物的具体例，例如可以举出芳香族（多）羟基化 合物与萘醌-1，2-二叠氮-5-磺酸、萘醌-1，2-二叠氮-4-磺酸、邻蒽醌二叠氮磺酸等具有 醌二叠氮基的磺酸的完全酯化合物、部分酯化合物、酰胺化物或部分酰胺化物等。
[0083] 这里使用的前述芳香族（多）羟基化合物例如可以举出2,3, 4-三羟基二苯甲 酮、2, 4, 4 ' -三羟基二苯甲酮、2, 4, 6-三羟基二苯甲酮、2, 3, 6-三羟基二苯甲酮、2, 3, 4-三 羟基-2' -甲基二苯甲酮、2, 3, 4, 4' -四羟基二苯甲酮、2, 2'，4, 4' -四羟基二苯甲酮、 2, 3'，4, 4'，6-五羟基二苯甲酮、2, 2'，3, 4, 4' -五羟基二苯甲酮、2, 2'，3, 4, 5-五羟基二 苯甲酮、2, 3'，4, 4'，5'，6-六羟基二苯甲酮、2, 3, 3'，4, 4'，5' -六羟基二苯甲酮等多羟基 二苯甲酮化合物；
[0084] 双（2, 4-二羟基苯基）甲烷、双（2, 3, 4-三羟基苯基）甲烷、2-(4-羟基苯 基）-2-(4'-羟基苯基）丙烷、2-(2,4-二羟基苯基）-2-(2'，4'-二羟基苯基）丙烷、 2-(2, 3, 4-二羟基苯基）(2'，3'，4' -二羟基苯基）丙烷、4,4'-{1-[4-〔2 -(4-羟基苯 基）-2-丙基〕苯基]乙叉基}双酚、3, 3 ' -二甲基-{1- [4-〔 2- (3-甲基-4-羟基苯基）-2-丙 基〕苯基]乙叉基}双酚等双[(多）羟基苯基]烷烃化合物；
[0085] 三（4-羟基苯基）甲烷、双（4-羟基-3, 5-二甲基苯基）-4-羟基苯基甲烷、双 (4-羟基-2, 5-二甲基苯基）-4-羟基苯基甲烷、双（4-羟基-3, 5-二甲基苯基）-2-羟基 苯基甲烷、双（4-羟基-2, 5-二甲基苯基）-2-羟基苯基甲烷、双（4-羟基-2, 5-二甲基苯 基）-3, 4-二羟基苯基甲烷、双（4-羟基-3, 5-二甲基苯基）-3, 4-二羟基苯基甲烷等三（羟 基苯基）甲烷化合物或其甲基取代物；
[0086] 双（3-环己基-4-羟基苯基）-3_羟基苯基甲烷、双（3-环己基-4-羟基苯 基）-2_羟基苯基甲烷、双（3-环己基-4-羟基苯基）-4-羟基苯基甲烷、双（5-环己基-4-羟 基_2_甲基苯基）_2_羟基苯基甲烧、双（5_环己基_4_羟基_2_甲基苯基）_3_羟基苯基 甲烷、双（5-环己基-4-羟基-2-甲基苯基）-4-羟基苯基甲烷、双（3-环己基-2-羟基苯 基）-3-羟基苯基甲烷、双（5-环己基-4-羟基-3-甲基苯基）-4-羟基苯基甲烷、双（5-环己 基-4-羟基-3-甲基苯基）-3-羟基苯基甲烷、双（5-环己基-4-羟基-3-甲基苯基）-2-羟 基苯基甲烷、双（3-环己基-2-羟基苯基）-4-羟基苯基甲烷、双（3-环己基-2-羟基苯 基）-2_羟基苯基甲烷、双（5-环己基-2-羟基-4-甲基苯基）-2-羟基苯基甲烷、双（5-环 己基-2-羟基-4-甲基苯基）-4-羟基苯基甲烷等双（环己基羟基苯基）（羟基苯基）甲烷 化合物或其甲基取代物等。这些光敏剂可以分别单独使用，也可以组合使用2种以上。
[0087] 从成为感光度优异的组合物的方面出发，本发明的感光性组合物中的前述光敏剂 (B)的配混量优选相对于前述含酚羟基的化合物（A) 100质量份为5~50质量份的比例。
[0088] 本发明的感光性组合物除了前述含酚羟基的化合物（A)以外，还可以组合使用其 它树脂（A'）。其它树脂（A'）只要是可溶于碱显影液的物质、或通过与产酸剂等添加剂组 合使用而在碱显影液中溶解的物质，就可以使用任一种。
[0089] 这里使用的其它树脂（A'）例如可以举出除前述含酚羟基的化合物（A)以外的其 它酚醛树脂（A' -1);对羟基苯乙烯、对（1，1，1，3, 3, 3-六氟-2-羟基丙基）苯乙烯等含羟 基苯乙烯化合物的均聚物或共聚物（A' -2);用叔丁氧羰基、苄氧羰基等酸分解性基团使前 述（A' -1)或（A' -2)的羟基改性而成的物质（A' -3);(甲基）丙烯酸的均聚物或共聚物 (A' -4);降冰片烯化合物、四环十二碳烯化合物等脂环式聚合性单体与马来酸酐或马来酰 亚胺的交替聚合物（A' -5)等。
[0090] 前述其它酚醛树脂（A' -1)例如可以举出苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、 萘酚酚醛清漆树脂、使用了各种酚性化合物的共缩聚酚醛清漆树脂、芳香族烃甲醛树脂改 性酚醛树脂、二环戊二烯苯酚加成型树脂、苯酚芳烷基树脂（Xylock树脂）、萘酚芳烷基树 月旨、三羟甲基甲烷树脂、四羟苯基乙烷树脂、联苯改性酚醛树脂（用双亚甲基连结苯酚核的 多元苯酚化合物）、联苯改性萘酚树脂（用双亚甲基连结苯酚核的多元萘酚化合物）、氨基 三嗪改性酚醛树脂（用三聚氰胺、苯并胍胺等连结苯酚核的多元苯酚