在各自在前的B环上，并且，如果B环出现q次，则B环可以 彼此独立地是相同或不同的，并且 其中以下适用于使用的符号和标记： Μ是选自铱、铑、铂和钯的金属； L'在每次出现时相同或不同地是任何希望的共配体； W由下列通式给出其中， q是大于或等于1的整数 η:对于Μ为铱或铑，η是1、2或3，并且，对于Μ为铂或钯，η是1或2; m是0、1、2、3或4; R1 在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，N02，Si(R 2)3，B(0R2)2，C( = 0)尺2，？（=0)(1?2)2,3(=0)1?2,3(=0) 21?2,03021?2，具有1至40个(：原子的直链烷基、烷氧基或硫 代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支 链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或 多个基团R 2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C = CR2、C三C、Si(R2)2、Ge(R2) 2、Sn (妒）2丄=0丄=3丄=36丄=冊2、卩（=0)(1?2)、30、302、顺 2、0、3或0)冊2代替并且其中一个或 多个Η原子可被D、F、C1、Br、I、CN或N0 2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环 系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳 氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R 2取代，或具有10至40个芳族环原子 的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多 个基团R 2取代，或这些基团中的两个或更多个的组合;此处两个或更多个基团R1还可以彼此 形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系； R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，N0 2，Si(R3)3，B(0R3)2，C( = 0)妒，？（=0)(妒)2,3(=0)1?3,3(=0)21? 3,03021?3，具有1至40个(：原子的直链烷基、烷氧基或硫 代烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，或具有3至40个C原子的支链 或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个 基团R 3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C = CR3、C三C、Si(R3)2、Ge(R3) 2、Sn (护）2丄=0丄=3丄=36工=冊3、卩（=0)(1?3)、30、302、置 3、0、3或0)冊3代替，并且其中一个 或多个Η原子可被0、？、(：1、8^1、0~或^) 2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族 环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳族环原子的 芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R 3取代，或具有10至40个芳族环 原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个 或多个基团R 3取代，或这些基团中的两个或更多个的组合;此处两个或更多个相邻的基团R2 可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系； R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族 烃基团，其中，一个或多个Η原子还可被F代替;此处两个或更多个取代基R3也可以彼此形成 单环或多环的脂族或芳族环系； 在此处选择标记η和m以使在所述金属上的配位数对于Μ等于铱或铑时对应于6,并且对 于Μ等于铂或钯时对应于4; 在此处多个配体L也可以经由任何希望的桥接基Ζ彼此连接，或L可以经由任何希望的 桥接基Ζ与L'连接，并且因此形成三齿、四齿、五齿或六齿的配体体系。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述M(L)n部分选自通式(74)至(85)3.通式(1)的化合物M(L)n(L，）m 通式1 其中所述化合物含有下列通式的M(L)n部分其中以下适用于使用的符号和标记： Μ是选自铱、铑、铂和钯的金属； L'在每次出现时相同或不同地是任何希望的共配体； W等于通式(3)其中T在每次出现时相同或不同地选自 (=0)、-S〇2、-CF2、-SF4、-P、-P(=0)R1、-PF2、-P(=S)R 1、-As、-As(=0)、-As(=S)、-Sb、- Q在每次出现时相同或不同地是Rk = CR1、Rk = N、0、S、Se或NR1; X在每次出现时相同或不同地是CR1或N; q是大于或等于1的整数 P是0或1，其中，对于P = 〇,在通式(3)中的中心环形成五元环； η:对于Μ为铱或铑，η是1、2或3，并且，对于Μ为铂或钯，η是1或2; m是0、1、2、3或4; R1 在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，N02，Si(R 2)3，B(0R2)2，C( = 0)尺2，？（=0)(1?2)2,3(=0)1?2,3(=0) 21?2,03021?2，具有1至40个(：原子的直链烷基、烷氧基或硫 代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支 链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或 多个基团R 2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C = CR2、C三C、Si(R2)2、Ge(R2) 2、Sn (妒）2丄=0丄=3丄=36丄=冊2、卩（=0)(1?2)、30、302、顺 2、0、3或0)冊2代替并且其中一个或 多个Η原子可被D、F、C1、Br、I、CN或N0 2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环 系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳 氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R 2取代，或具有10至40个芳族环原子 的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多 个基团R 2取代，或这些基团中的两个或更多个的组合;此处两个或更多个基团R1还可以彼此 形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系； R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，N0 2，Si(R3)3，B(0R3)2，C( = 0)妒，？（=0)(妒)2,3(=0)1?3,3(=0)21? 3,03021?3，具有1至40个(：原子的直链烷基、烷氧基或硫 代烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，或具有3至40个C原子的支链 或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个 基团R 3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C = CR3、C三C、Si(R3)2、Ge(R3) 2、Sn (护）2丄=0丄=3丄=36工=冊3、卩（=0)(1?3)、30、302、置 3、0、3或0)冊3代替，并且其中一个 或多个Η原子可被0、？、(：1、8^1、0~或^) 2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族 环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳族环原子的 芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R 3取代，或具有10至40个芳族环 原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个 或多个基团R 3取代，或这些基团中的两个或更多个的组合;此处两个或更多个相邻的基团R2 可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系； R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族 烃基团，其中，一个或多个Η原子还可被F代替;此处两个或更多个取代基R3也可以彼此形成 单环或多环的脂族或芳族环系； 在此处选择标记η和m以使在所述金属上的配位数对于Μ等于铱或铑时对应于6,并且对 于Μ等于铂或钯时对应于4; 在此处多个配体L也可以经由任何希望的桥接基Ζ彼此连接，或L可以经由任何希望的 桥接基Ζ与L'连接，并且因此形成三齿、四齿、五齿或六齿的配体体系。4.根据权利要求1至3中的一项所述的化合物，其特征在于R1在每次出现时相同或不同 地是-Η，-ΝΗ2,或通式(86)至(224)的基团，其中所述基团还可以被基团R3单取代或多取代， 如果基团R 3出现超过一次，则它们可以是相同的或彼此独立的，5. 根据权利要求1至3中的一项所述的化合物，其特征在于Μ等于铱。6. 用于制备根据权利要求1至5中的一项所述的化合物的方法，所述方法通过使相应的 自由配体与通式（282)的金属醇盐、与通式(283)的金属酮酮化物或与通式(284)的金属卤 化物反应来进行制备 其中所述符号Μ、η和Ri具有以上指出的含义，并且Hal=F、Cl、Br或I。7. -种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至5中的一项所述的化合物和至少一种溶 剂。8. 根据权利要求1至5中的一项所述的化合物在电子器件中的用途，所述电子器件优选 选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(0-1C)、有机场效应晶体管(0-FET)、有 机薄膜晶体管(0-TFT)、有机发光晶体管(0-LET)、有机太阳能电池(0-SC)、有机光学检测 器、有机光感受器、有机场猝媳器件(0-FQD)、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极管(〇-laser)〇9. 包含至少一种根据权利要求1至5中的一项所述的化合物的电子器件，所述电子器件 优选选自有机电致发光器件（〇LED、PLED)、有机集成电路(0-IC)、有机场效应晶体管（0-FET)、有机薄膜晶体管(0-TFT)、有机发光晶体管(0-LET)、有机太阳能电池(0-SC)、有机光 学检测器、有机光感受器、有机场猝媳器件(0-FQD)、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极 管(〇-laser)〇10. 根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，优选以与基质材料组合的 方式，在一个或多个发光层中将根据权利要求1至5中的一项所述的化合物用作发光化合 物，其中所述基质材料优选选自酮、氧化膦、亚砜、砜、三芳基胺、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍 生物、茚并咔唑衍生物、氮杂咔唑衍生物、双极性基质材料、硅烷、氮杂硼杂环戊二烯、硼酸 酯、三嗪衍生物、锌络合物、二氮杂或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物或二氮杂磷杂环戊二烯衍 生物或这些基质材料的混合物。11.根据权利要求1至5中的一项所述的化合物或根据权利要求9或10所述的器件用于 制备用于疾病和/或美容病变的治疗、预防和/或诊断的装置的用途。
【专利摘要】本发明涉及具有有机配体的金属络合物及其在OLED中的用途。本发明尤其涉及具有改进的溶解度的金属络合物，涉及用于制备所述金属络合物的方法，涉及包含这些金属络合物的器件并且涉及所述金属络合物的用途。M(L)n(Lˊ)m，通式1，其中所述化合物含有通式(2)的M(L)n部分，W等于通式(3)。
【IPC分类】C07D219/00, C07D265/38, C07D223/22, C07D209/56, C07D491/04, C07D279/18, C07D413/14, C09K11/06, C07F15/00, A61N5/06, C07D417/04, H05B33/14, C07D487/04, C07D493/04, H01L51/30, H01L51/54, H01L51/46, C07D495/04, C07D209/82, A61K31/4709
【公开号】CN105712986
【申请号】CN201610097608
【发明人】雷米·马努克·安米安, 贝恩德·施罗德, 克莱尔·德诺南古
【申请人】默克专利有限公司
【公开日】2016年6月29日
【申请日】2011年6月28日
【公告号】CN103002949A, CN103002949B, DE102010027218A1, EP2593184A1, EP2593184B1, EP2896627A1, US9252369, US20130116755, WO2012007103A1