一种偶氮苯复合共轭席夫碱化合物及其制备方法

文档序号:3727900阅读:892来源:国知局
专利名称:一种偶氮苯复合共轭席夫碱化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种化合物及其制备方法,特别涉及一种偶氮苯化合物及其制备方法。
背景技术
偶氮苯是一类典型的具有顺反几何异构体的光致变色分子,一般情况下分子以热力学稳定的反式(trans)存在,在紫外光(λ〈370 nm)福照的作用下会发生光致异构化而变成顺式结构(cis)。由于顺式分子结构的相对不稳定性,通过可见光(λ >430 nm)照射或加热方式可以重新回到反式状态。由于偶氮苯化合物具有高光学活性和存储密度以及较短的开关时间等特点,被认为是很有发展前途的光学记录介质,从而在光信息储存、光电子、 分子开关、电光调制、集成光学等方面具有广泛的应用潜力。此外,席夫碱类化合物由于含有C=N双键,其杂化轨道上的N原子具有孤对电子,具有较强的配位能力,已经成为材料、化学、药物、生物等学科的研究热点,被广泛用于化工生产和科研活动,在材料以及生物学领域具有广泛的重要用途。目前,关于仅含有偶氮苯或席夫碱单个基团化合物的研究较多,如一种2,2^ -二氯氢化偶氮苯的制备方法(申请号/专利号02138674)、含L-乳酸乙酯手性碳的偶氮苯光致变色化合物及其合成方法(申请号/专利号=200910047192)、含偶氮苯的端炔化合物及其衍生物、用途(申请号/专利号200510038187)等。有关席夫碱的专利,如一种制备席夫碱的方法(申请号/专利号200910200947)、含I,2,4 一三唑席夫碱哒嗪酮类衍生物及其制备方法和用途(申请号/专利号=201010041815)、一种无溶剂法制备氨基酸席夫碱金属络合物的方法(申请号/专利号201010156859)等。事实上,在生产实际应用中,功能化的有机分子往往需要含有多种功能取代基团与特殊的化学结构来满足各种实际需要,这要求人们设计复杂而又合理的功能化合物。目前,如果仅含有偶氮苯或仅含有席夫碱等单个取代基团,只能分别产生光致异构化或配位等相对单一性能,这很大程度上限制了有机分子的合理化设计、复合性能以及大规模应用。 同时含有偶氮苯基团和席夫碱基团的复合功能化席夫碱化合物,与仅含有单个取代基团的化合物相比,在改善有机分子加工性(如分散性和溶解性)的同时,可以同时获得具有光、 电、磁及生物医药等特殊功能。

发明内容
本发明的目的是提供一种含有多功能取代基团和特殊化学结构的偶氮苯复合共轭席夫碱化合物及其制备方法。本发明的具体内容是
一、偶氮苯复合共轭席夫碱化合物的结构式如下
权利要求
1.一种偶氮苯复合共轭席夫碱化合物,其特征在于含有偶氮苯基团和席夫碱基团, 其化学结构式为在化学结构式中,R1为氢或甲基,R2为芳香取代基团。
2.根据权利要求I所述的偶氮苯复合共轭席夫碱化合物,其特征在于所述的含有偶氮苯基团的共轭席夫碱化合物由对氨基偶氮苯、邻氨基偶氮甲苯分别与芳香醛缩合形成。
3.一种偶氮苯复合共轭席夫碱化合物的制备方法,其特征在于按氨基物醛基物=摩尔比I :1. 0-1. 2的比例,将它们一起在无水乙醇中加热回流反应3-8小时,溶液析出大量棕黄色固体产物,抽滤干燥后用无水乙醇重结晶2-4次。
全文摘要
一种偶氮苯复合共轭席夫碱化合物其化学结构式为,在化学结构式中,R1为氢或甲基,R2为苯基或萘基等芳香取代基团;所述的偶氮苯复合共轭席夫碱化合物由对氨基偶氮苯、邻氨基偶氮甲苯分别与芳香醛缩合形成;其制备方法是按氨基物与醛基物的摩尔比为11.0-1.2的比例条件下,将其在无水乙醇中加热回流反应3-8小时,溶液析出大量棕黄色固体产物,抽滤干燥后用无水乙醇重结晶2-4次。本发明同时含有偶氮苯基团和席夫碱基团,与单基团分子产生相对单一的性能相比,在改善分子加工性(如分散性和溶解性)的同时,进一步同时获得具有光、电、磁及生物医药等特殊功能,可以广泛应用于非线性光学材料、光响应存储器件及催化等领域。
文档编号C09K9/02GK102584623SQ20111043795
公开日2012年7月18日 申请日期2011年12月23日 优先权日2011年12月23日
发明者周靖欣, 李旭辉, 李秋荣, 焦体峰 申请人:燕山大学
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