用于电子器件的化合物的制作方法
【专利摘要】本发明涉及用于电子器件中的化合物，优选用于有机电致发光器件中的化合物。本发明还涉及用于制备所述化合物的方法，并且涉及包含所述化合物的电子器件，所述化合物优选作为基质材料和/或作为电子传输材料发挥作用。
【专利说明】 用于电子器件的化合物
【技术领域】
[0001]本发明涉及用于电子器件中的化合物，优选用于有机电致发光器件中的化合物。本发明还涉及用于制备这些化合物的方法，并且涉及包含所述化合物的电子器件，所述化合物优选作为基质材料和/或作为电子传输材料发挥作用。
【背景技术】
[0002]开发用于电子器件中的新型功能化合物，是当前大力研究的主题。在此处的目的是开发和考察如下的化合物，该化合物迄今尚未用于电子器件中，并且开发利于改进所述器件的性能分布的化合物。
[0003]根据本发明，术语电子器件特别是被认为是指有机集成电路(0IC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(0SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场粹熄器件(0FQD)、有机发光电化学电池(0LEC)、有机激光二极管(O-1aser)和有机电致发光器件(OLED)。
[0004]上述有机电致发光器件(OLED)的结构是本领域普通技术人员所已知的，并且特别是描述于 US4539507、US5151629、EP0676461 和 W01998/27136 中。
[0005]特别是考虑到广泛的商业用途，在有机电致发光器件的性能数据方面仍需要进一步改进。在这点上，特别重要的是有机电致发光器件的寿命、效率和工作电压以及达到的色值。特别是在发蓝色光的电致发光器件的情况下，有可能在所述器件的寿命方面进行改进。此外，希望在电子器件中用作功能材料的化合物具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，并且希望该化合物能够在未分解的情况下升华。
[0006]在包含有机材料的电子器件的领域中，需要如下的基质材料，特别是磷光发光体的基质材料，其同时导致电子器件的良好效率、长寿命和低工作电压。特别是基质材料的性质通常局限有机电致发光器件的寿命和效率。在用于磷光发光体的基质材料的情况中，希望它们具有高的Tl能级(三重态能级)。这在用于发蓝色光的磷光发光体的基质材料的情况中是特别相关的。
[0007]此外，希望提供新型的电子传输材料，因为，特别是电子传输材料的性质也对有机电致发光器件的上述性质具有显著影响。特别地，需要同时导致良好效率、长寿命和低工作电压的电子传输材料。
[0008]根据现有技术，咔唑衍生物例如双(咔唑基)联苯通常用作磷光发光体的基质材料。酮(W02004/093207)，氧化膦，砜(W02005/003253)，三嗪化合物，例如三嗪基螺二芴(参见W02010/015306)，和金属络合物，例如BAlq或双[2_(2_苯并噻唑)酚]锌(II)，同样以该功能使用。
[0009]现有技术同样公开了使用茚并咔唑衍生物作为基质材料，其含有螺二芴单元代替茚基单元并且在咔唑单元上还具有缺电子的杂芳基基团，例如三嗪基团(W02010/136109)。
[0010]然而，仍需要用作电子器件功能材料的新型化合物。特别是，需要在有机电致发光器件中用作基质材料或用作电子传输材料的化合物。特别是，还需要使用其可实现电子器件性能数据改进的化合物。
【发明内容】
[0011]因此，本发明基于如下的技术目的，即提供适合用于电子器件中并且特别是能够用作磷光发光体的基质材料和/或用作电子传输材料的化合物，所述电子器件例如为OLED。
[0012]根据本发明的化合物的特征在于，至少一个缺电子基团，优选缺电子的杂芳基基团，被键合至螺二芴骨架的一半上，同时稠合上的杂芳基基团，优选稠合上的吲哚基团，存在于螺二芴骨架的另一半上，该螺二芴骨架的另一半不与首次提及的螺二芴骨架的一半共轭。在一种可选实施方式中，根据本发明的化合物的特征在于，所述螺二芴骨架的一半在其骨架中含有缺电子的桥连基，优选酮基桥连基c=0，同时稠合上的杂芳基基团，优选稠合上的吲哚基团，存在于螺二芴骨架的另一半上，该螺二芴骨架的另一半不与首次提及的螺二芴骨架的一半共轭。
[0013]本发明涉及式(I)或(II)的化合物
[0014]
【权利要求】
1.式(I)或(II)的化合物 -
2.根据权利要求1所述的化合物，特征在于其不含具有多于16个芳族环原子的稠合的芳基基团。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，特征在于没有杂芳基基团、没有酮基基团、没有氧化磷基团并且没有氧化硫基团与所述基团X和Y键合。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，特征在于所述基团R*代表基团-CN或式(K)的酮基基团
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，特征在于所述基团R*在2’位或在7’位处键合至修饰的螺二芴骨架。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，特征在于所述基团X和Y相同或不同地选自单键、C(R1)2JR^O和S，其中，排除其中环的两个基团X和Y都不选自NR1』和S的情况。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，特征在于在环中的两个基团X和Y中的一个代表单键，且所述两个基团X和Y中的另一个代表基团NR1。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，特征在于所述基团T在每次出现时相同或不同地选自单键、C(R1)2J和S。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，特征在于每个式中的两个标记m中的一个等于1，且另一个等于零。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，特征在于每个式中的两个标记η中的一个等于1，且另一个等于零。
11.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其中一个或多个键合到所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可位于式(I)或(II)中被R1或R2取代的任何希望的位置处。
12.—种制剂，其包含至少`一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求11所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种溶剂。
13.用于制备根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物的方法，特征在于 -将杂芳基基团稠合至被缺电子基团取代的螺二芴基团上，或特征在于 -进行环合反应，经由所述环合反应获得修饰的螺二芴基团。
14.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求11所述的聚合物、树枝状大分子或低聚物。
15.根据权利要求14所述的电子器件，特征在于所述电子器件选自有机集成电路(0-1C)、有机场效应晶体管(O-FET )、有机薄膜晶体管(O-TFT )、有机发光晶体管(O-LET )、有机太阳能电池(Ο-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(0-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-1aser)和有机电致发光器件(OLED)。
16.根据权利要求15所述的电子器件，特征在于所述电子器件选自有机电致发光器件，且特征在于所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求11所述的聚合物、树枝状大分子或低聚物，所述化合物、聚合物、树枝状大分子或低聚物发挥如下作用中的一种或多种: -作为发光层中的基质材料， -作为电子传输或电子注入层中的电子传输材料， -作为空穴阻挡层中的空穴阻挡材料。
【文档编号】H01L51/00GK103718316SQ201280037875
【公开日】2014年4月9日 申请日期:2012年7月3日 优先权日:2011年7月29日
【发明者】埃米尔·侯赛因·帕勒姆, 克里斯托夫·普夫卢姆, 安雅·雅提斯奇 申请人:默克专利有限公司