专利名称：苯乙烯基吲哚类化合物合成方法
技术领域：
本发明主要涉及以5-氰基-吲哚-3-甲醛为原料，经过硼氢化钠还原后得到5-氰基-吲哚-3-甲醇，其与亚磷酸三乙酯和碘反应后直接与取代苯甲醛发生Wittig-Horner 反应一步法生成苯乙烯基吲哚类化合物。
背景技术：
两个芳香基团通过π键相连得到一个共轭体系，形成分子内的电子流，如N-甲基-5-氰基-吲哚-3-取代苯乙烯，其结构见式(1)。此类化合物可表现出优异的光电效应， 可以被应用于感光器材、荧光增白剂、激光材料、光数据存储、光电导体等各个方面，也可以作为研究祝黄霉、类胡萝卜素等直线型化合物的模型，对研究光生物学有很大的帮助。
权利要求
1.一种苯乙烯基吲哚类化合物合成方法，其特征在于从取代吲哚甲醛出发，在极性溶剂和碱性条件下与甲基化试剂反应后，使其吲哚环的氮氢被甲基所取代；然后在还原剂的作用下，使醛基还原成羟基；最后取代吲哚甲醇与亚磷酸三乙酯和碘混合反应后，直接与取代苯甲醛在非质子溶剂和强碱的作用下发生Wittig-H0rner反应一步法生成苯乙烯基吲哚类化合物。
2.根据权利要求1所述苯乙烯基吲哚类化合物合成方法，其特征在于亚磷酸三乙酯既是反应物又是溶剂。
3.根据权利要求1所述苯乙烯基吲哚类化合物合成方法，其特征在于所述极性溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、三氯甲烷、丙酮、四氢呋喃、乙腈或DMF。
4.根据权利要求1所述苯乙烯基吲哚类化合物合成方法，其特征在于所述甲基化试剂为碳酸二甲酯、硫酸二甲酯或碘化钠。
5.根据权利要求1所述苯乙烯基吲哚类化合物合成方法，其特征在于所述还原剂为硼氢化钠或硼氢化钾。
全文摘要
本发明是苯乙烯基吲哚类化合物合成方法，氮原子被甲基保护的取代吲哚甲醇与亚磷酸三乙酯和碘混合反应后无需处理，直接与取代苯甲醛在非质子溶剂和强碱的作用下发生Wittig-Horner反应一步法生成苯乙烯基吲哚类化合物。相对于现有技术，最突出的优点在于在获得取代吲哚-3-甲醇类化合物后，一步法合成目标产物，简化了反应步骤，提高了整体产率。此外，采用相对比较容易获得的原料，降低了成本。
文档编号C07D209/24GK102167679SQ20111002399
公开日2011年8月31日 申请日期2011年1月21日 优先权日2011年1月21日
发明者王赟, 葛裕华 申请人:东南大学