专利名称：苯硫基-噁唑啉衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的苯硫基-噁唑啉衍生物、它们的多种制法和在防治动物害虫中的应用。
已知某些噁唑啉衍生物具有杀虫和杀螨特性(参见例如EP-A 0 553 623)。但这些已知化合物的活性并非在所有应用领域都令人满意，特别是在使用量低和浓度低时更是如此。
现已发现式(I)的新的苯硫基-噁唑啉衍生物 其中A代表任选取代的苯基；B代表任选取代的苯基；D代表氢或烷基；和n代表0、1或2。
还已发现式(I)的苯硫基-噁唑啉衍生物可以下列方式制得a)任选在稀释剂存在下，使式(II)的氨基醇与式(III)的羧酸和脱水剂反应， 其中B和D具有上述意义，A-COOH (III)其中A具有上述意义，或b)任选在稀释剂存在下，使式(IV)的酰氨基醇与脱水剂反应，
其中A、B和D具有上述意义；或c)任选在稀释剂存在下，使式(V)的酰胺衍生物与碱反应， 其中A、B和D具有上述意义；和X为离去基团，例如卤素、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基；或d)在碱存在下，并任选在稀释剂存在下，使式(VI)的噁唑啉与式(VII)的苯硫酚反应， 其中A、D和X具有上述意义，H-S-B (VII)其中B具有上述意义；和任选地e)任选在稀释剂存在下并任选在反应助剂存在下，使按步骤(a)至(d)得到的式(Ia)苯硫基-噁唑啉衍生物与氧化剂反应， 其中A、B和D具有上述意义。
另外，还已发现式(I)的二苯基噁唑啉-衍生物极适用于防治动物害虫。特别是，它们对节肢动物和线虫表现出极强的活性。
令人吃惊的是，较之结构最相似的先有技术化合物，本发明的式(I)的二苯基噁唑啉衍生物表现出对于动物害虫好得多的活性。
式(I)提供了本发明化合物的一般定义。
列于前述及后述式中的所述优选取代基或取代基的范围将在下文说明。A 优选代表任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至五取代的苯基；卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6卤代烷硫基；B 优选代表任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至四取代的苯基卤素，C1-C18烷基，氰基，C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，C1-C8卤代烷氧基，C1-C4卤代烷基，任选被另外的1-3个氧原子间隔的C1-C18烷氧基，C1-C18烷硫基，C1-C8卤代烷硫基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，任选被C1-C4烷基、C3-C6环烷基和/或卤素取代的苄基亚氨基氧基甲基，各自任选被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、环己基或苯基取代的环己基或环己氧基，任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代或二取代的吡啶氧基卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；各自任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至三取代的苯基、苯基羰基、苄基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄氧羰基或苄硫基C1-C12烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基亚乙氧基、C1-C6烷硫基和/或C1-C6卤代烷硫基，C1-C12烷基羰基，C1-C12烷氧羰基，任选被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷氧基-羰基，任选在环烷基部分被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-
C7环烷基-C1-C6烷氧羰基；和-CO-NY1Y2基团，其中Y1和Y2相同或不相同，并且有下述含义氢，C1-C6烷基，任选被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷基，以及任选被例如苄基取代基取代的苄基。D优选代表氢或甲基；n优选代表0、1或2。A 特别优选代表任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至五取代的苯基F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的C1-C2烷基，被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3或SCHF2；B 特别优选代表任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至四取代的苯基F、Cl、Br，C1-C18烷基，氰基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，被选自F和/或Cl的相同或不相同的取代基单取代至六取代的C1-C8烷氧基，被选自F和/或Cl的相同或不相同的取代基单取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C12烷硫基，被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C8烷硫基，3，4-二氟亚甲二氧基；3，4-四氟亚乙二氧基；下列基团
各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代的环己基或环己氧基，任选被选自F、Cl或CF3的相同或不相同取代基单取代或二取代的吡啶氧基，各自任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至三取代的苯基、苯基羰基、苄基、苯氧基、苯硫基、苄硫基、苄氧基、苄氧羰基或苄硫基C1-C12烷基、F、Cl、Br、CF3，C1-C4烷氧基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧亚乙氧基、C1-C4烷硫基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C4烷硫基；C1-C12烷基羰基，C1-C12烷氧羰基，任选被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷氧羰基，任选在环烷基部分被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷基-C1-C6烷氧羰基，和-CO-NY1Y2基团，其中Y1和Y2相同或不相同，并具有下列意义氢，C1-C6烷基，任选被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷基以及任选被上述苄基取代基取代的苄基。D 特别优选代表氢或甲基，和n 特别优选代表0、1或2。下列基团可列作取代基A的实例
下列基团可列作取代基B的实例 R1＝如表1(R2)m＝如表2
表1
表2
<p>可逐一列出下列本发明式(Ib)化合物的实例 A R1(R2)m Cl 2-Cl，3-CF3 - -CO-OC(CH3)32-CH3 -C(CH3)3-
A R1(R2)mCl2-Cl，5-CF3-CO-NH-C(CH3)3--CO-OC4H9-i--COCH32-Cl-OCF2-CHF-CF32，5-Cl2-OCF2-CHF-CF32，5-Cl2 3，5-Cl2
A R1(R2)m 2-F3，5-Cl2 O-CF2-CHF23，5-Cl2 F 2-F；3，5-Cl2 F 2-F；3，5-Cl2 - CF32，3-F2
AR1(R2)m CF32，3-F2 2-Cl -
例如，如果用2-氨基-3-(4-叔丁基苯硫基)-1-丙醇和2，6-二氯苯甲酸作原料，并用多磷酸作脱水剂来实施本发明方法(a)，则反应过程可用下式表示 例如，如果用N-[1-羟基-3-(4-叔丁基苯硫基)-2-丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺作原料，并用多磷酸作脱水剂来实施本发明方法(b)，则反应过程可用下式表示 例如，如果用N-[(1-氯-3-(4-叔丁基苯硫基)-2-丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺作原料，并用三乙胺作碱来实施本发明方法(c)，则反应过程可用下式表示
例如，如果用2-(2，6-二氟苯基)-4-(对甲苯磺酰氧基甲基)-1，3-噁唑啉和4-叔丁基苯硫酚作原料来实施本发明方法(d)，则反应过程可用下式表示 例如，如果用2-(2，6-二氯苯基)-4-(4-叔丁基苯硫基甲基)-1，3-噁唑啉作原料，并用过氧化氢作氧化剂来实施本发明方法(e)，则反应过程可用下式表示
式(II)提供了在制备式(I)化合物的本发明方法(a)中用作起始物质的氨基-醇类的一般定义。在式(II)中，B和D优选或具体地具有在上述描述式(I)化合物时已提及的B和D的优选或特别优选的意义。
式(II)的起始物质为已知和/或可用本身为已知的方法，经还原相应氨基酸(参见例如Chemische Berichte 121(1988)，2209)而得到。
式(III)提供了在制备本发明式(I)化合物的方法(a)中还需要作为起始物的羧酸的一般定义。在式(III)中，A优选或具体地具有在上述描述式(I)化合物时已提及的A优选或特别优选的意义。
式(III)的起始物为已知的合成有机化学物质。
本发明的方法(a)和(b)实施时用到脱水剂。有机化学领域中习用的脱水剂都可采用。可优选使用硫酸、多磷酸(PPA)、五氧化二磷(V)、二环己基碳化二亚胺(DCC)、五硫化二磷(V)和三苯膦/三乙胺/四氯化碳体系。
实施本发明方法(a)～(d)的可能的稀释剂为习用的有机溶剂。可优选采用的溶剂为脂族、脂环族或芳香(任选卤代)烃类，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿或四氯化碳；醚类，例如二乙基醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲基醚或二乙基醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮；腈类，如乙腈、丙腈或苄腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯，和亚砜类，如二甲基亚砜，且如果适宜也可有醇类，如甲醇或乙醇。
实施本发明的方法(a)时，反应温度可在相当宽的范围内变化。所述反应一般在0～150℃，优选在10～100℃温度实施。
本发明的方法(a)一般在常压下实施。但也可能在增压或减压-一般为0.1bar～10bar-条件下实施本方法。
在实施本发明的方法(a)时，所需的各种具体起始物一般按大约等摩尔量使用。但也可能使两种具体组分中一种的用量较大过量。反应一般在脱水剂存在下在适宜稀释剂中实施，且反应混合物在所需的具体温度下搅拌数小时。本发明各种方法的后处理均按习用方法进行。
在本发明方法(a)的一个具体实施方案中，也可采用相应的腈类，以代替式(III)的羧酸类，在这种情况下，则优选用催化剂[如氯化锌(II)]代替脱水剂。
式(IV)提供了在制备本发明式(I)化合物的方法(b)中用作起始物的酰氨基-醇类的一般定义。在式(IV)中，A、B和D优选或具体地具有在上述描述式(I)化合物时已提及的A、B和D优选或特别优选的意义。
式(IV)的起始物质为已知和/或可通过本身已知的方法制得(例如参见J.Org.Chem.53(1988)，1372；Tetrahedron Lett.29(1988)，3121)。
式(IV)的酰氨基-醇类例如可通过下述方式获得在酸结合剂(例如三乙胺、吡啶、碳酸钾、氢氧化钠)存在下，并在稀释剂(例如甲苯、氯苯、丙酮或乙腈)存在下，在0～100℃温度下，使衍生自式(III)的羧酸的酰氯与式(II)的氨基醇类反应。
式(IVa)的酰氨基醇也可按下列方式得到在适宜的溶剂，例如，特别是在醇中，在碱，例如，特别是相应的碱金属醇盐存在下，使式(XVa)的酯醇酰胺与式(VII)的苯硫酚反应， 其中A和B具有上述意义； 其中A具有上述意义；Z2代表烷基或任选取代的苯基；E代表碳或SO，和D1代表氢。
在实施本发明方法(b)时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。所述反应一般在-20℃～+150℃，优选在20-140℃温度实施。
本发明的方法(b)一般在常压下实施，但也可能在增压或减压下实施-一般在0.1bar至10bar之间。
在实施本发明制备式(I)化合物的方法(b)时，相对于每摩尔式(IV)的酰氨基-醇一般采用1～20摩尔，优选1至5摩尔脱水剂。
在本发明方法(b)的一个优选实施方案中，将式(IV)的酰氨基-醇首先加入稀释剂中，然后计量加入脱水剂。在所需温度下搅拌反应混合物，直至反应结束，然后以习用方法进行后处理。
式(V)提供了在本发明制备式(I)化合物的方法(c)中用作起始物的酰胺衍生物的一般定义。在式(V)中，A、B和D优选或具体地具有在上述式(I)化合物的说明中已提及的A、B和D的优选或特别优选的意义；X优选代表氟、氯、溴、碘、C1-C4烷基-磺酰氧基、苯磺酰氧基或甲苯磺酰氧基，特别是氯、溴、甲基磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。
式(V)的起始物可用本身已知的方法制得。
式(V)的酰胺衍生物可以下述方式制得以常规方式在溶剂(如二氯甲烷、甲苯或冰醋酸)中，使(IV)的相应酰氨基-醇类与氯化剂[例如亚硫酰氯或五氯化磷(V)]反应，或使(IV)的相应酰氨基-醇类与磺酰化剂[例如甲磺酰氯或p-甲苯磺酰氯]反应，反应过程中存在或不存在有反应促进剂，例如二甲基甲酰胺，或在磺酰化中，有或没有碱存在。
式(Va)的酰胺衍生物可用下列方法得到在适宜溶剂，例如，特别是醇类中，在碱，例如，特别是相应的碱金属醇盐存在下，使式(XVI)的酯卤代烷基酰胺与式(VII)的苯硫酚反应，适宜时，产物可用过量碱直接继续环化得到式(I)的目的产物， 其中A、D和B具有上述意义，E代表碳或SO，和Z2代表烷基或任选取代的芳基；
其中A、D、E和Z2具有上述意义，Hal代表氯、溴或碘，特别是氯或溴。
本发明的方法(c)在碱存在下实施。所有习用的无机碱或有机碱都适用于此。可优选使用的碱为碱金属或碱土金属的氢化物、氢氧化物、氨化物、醇化物、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如，氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸铵，以及叔胺类，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(CBU)。
在实施本发明方法(c)时，反应温度可在相当宽的范围内变化。所述反应一般在-20～+150℃，优选在0～100℃温度实施。
本发明的方法(c)一般在常压下实施。但也可能在增压或减压下实施-一般在0.1bar和10bar之间。
在实施本发明制备式(I)化合物的方法(c)时，相对于每摩尔式(V)的酰胺衍生物一般采用1～3摩尔，优选1.0～1.5摩尔的碱。
在本发明方法(c)的一个优选实施方案中，将式(V)的酰胺衍生物和碱在适宜的稀释剂中进行混合；将反应混合物在所需温度下搅拌，直至反应结束，然后以习用方式进行后处理。
式(VI)提供了在本发明制备式(I)化合物的方法(d)中用作原料的噁唑啉的一般定义。在式(VI)中，A和D优选或具体具有在前述式(I)化合物说明中已提及的优选或特别优选的A和D的意义。X优选代表卤素、C1-C4烷基磺酰氧基、苯磺酰氧基或甲苯磺酰氧基，特别是甲基磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。
式(VI)的原料物质是已知的(参见例如EP-A 0 553 623)和/或例如可用该文献中所述方法制得。
或者它们也可按下列方法得到按下述反应式(e)，在碱，例如碳酸钾存在下，在0-50℃，优选在20-30℃下使式(VIII，其中D为氢或烷基)的环氧基醇与式(IX)的活化的腈反应，其中Z1代表吸电子基团，例如，特别是三氯甲基，得到式(X)的亚氨基酯环氧化物，并使式(X)的亚氨基酯环氧化物在适宜溶剂，例如二甲苯中于100-150℃反应，得到相应的式(XI)的噁唑啉；
并且使该化合物与式(XII)的酰氯反应，其中Z2代表烷基或任选取代的芳基，E代表碳或SO基团(也参见Arch.Pharm.322，639(1989))，这一酰化过程在适宜的溶剂，例如乙酸乙酯中，于特别是0-30℃下，并且适宜时在碱，例如三乙胺存在下进行。
所得到的式(XIII)的噁唑啉可用适宜的酸，特别是无机酸，例如用盐酸，在溶剂，例如，特别是甲醇或乙醇存在下水解，得到式(XIV)的相应酯醇；该化合物可经适宜的酰化反应，与式(III)的活化的羧酸衍生物反应，例如与式(IIIa；X1＝氯或A-CO-O)的酰氯或酸酐反应，得到式(XV)的酯醇酰胺。
式(XV)的酯醇酰胺是用于制备式(XVII，包括式(VI)的噁唑啉，其中D＝H)和(XVIII)的噁唑啉的另外的方法(f)和(g)的原料。 在方法(f)中，式(XV)的酯醇酰胺用适宜的卤化剂，例如亚硫酰氯在适宜的溶剂，例如四氯化碳中转化为相应的式(XVI)的酯卤代烷基酰胺，并且该酯卤代烷基酰胺环化得到式(XVII)的噁唑啉，必要时酯基被水解。
如果D＝H，则式(XVII)的噁唑啉是本发明方法(d)的直接原料。
在方法(g)中，适宜时在碱存在下，式(XV)的酯醇酰胺环化得到式(XVIII)的噁唑啉醇，并且此噁唑啉醇与磺酰氯或卤化剂反应，得到式(VI)的噁唑咻，这是本发明方法(d)所需的。
式(VII)提供了在本发明制备式(I)化合物的方法(d)中还用作原料的苯硫酚的一般定义。在式(VII)中，B优选或具体具有在前述式(I)化合物的描述中已提及的优选或特别优选的B意义。
式(VII)的原料物质是有机合成中的已知化学品。
本发明的方法(d)在碱存在下实施。所有习用的无机碱或有机碱都适用于此。可优选使用的碱为碱金属或碱土金属的氢化物、氢氧化物、氨化物、醇化物、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如，氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸铵，以及叔胺类，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(CBU)。
在实施本发明的方法(d)时，反应温度可在相当宽的范围内变化。所述反应一般在-20～+150℃，优选在0～110℃温度实施。
本发明的方法(d)一般在常压下实施。但也可能在增压或减压下实施-一般在0.1bar和10bar之间。
在实施本发明制备式(I)化合物的方法(d)时，相对于每摩尔式(VI)噁唑啉，一般使用1～3摩尔，优选1.0～1.5摩尔的式(VII)苯硫酚。
在本发明方法(d)的一个优选实施方案中，将式(VIII)的苯硫酚和碱加入到适宜稀释剂中。并滴加在适宜溶剂中的式(VI)的噁唑啉；反应混合物在所需温度下搅拌，直至反应终了，并以常规方式进行后处理。
式(Ia)提供了在本发明制备式(I)化合物的方法(e)中用作原料的苯硫基-噁唑啉衍生物的一般定义。在式(Ia)中，A、B和D优选或具体具有在前述式(I)化合物的描述中已提及的优选或特别优选的A、B和D意义。
式(Ia)的原料物质是本发明的化合物并可按方法(a)至(d)得到。
实施本发明方法(e)的适宜氧化剂为常规用于硫的氧化的所有氧化剂。优选采用过氧化氢或有机过酸，例如过乙酸、4-硝基过苯甲酸或3-氯过苯甲酸，或其它无机氧化剂，例如过碘酸、高锰酸钾或铬酸。
实施本发明方法(e)的适宜稀释剂是无机或有机溶剂，这具体取决于所用的氧化剂。优选采用醇类，例如甲醇或乙醇，或它们与水的混合物，以及纯水，酸或酸酐，例如乙酸、乙酸酐或丙酸或偶极非质子溶剂，例如乙腈、丙酮、乙酸乙酯或二甲基甲酰胺，以及优选卤代的烃类，例如汽油、苯、甲苯、己烷、环己烷、石油醚、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳或氯苯。
适宜时，本发明方法(e)可在反应助剂存在下实施。适宜的反应助剂是所有可常规使用的有机和无机酸结合剂。优选使用碱金属或碱土金属的氢氧化物、乙酸盐或碳酸盐，例如氢氧化钙、氢氧化钠、乙酸钠或碳酸钠。
适宜时，本发明方法(e)可在适宜催化剂存在下进行。适宜的催化剂为可常规用于这种硫氧化过程的所有催化剂，优选采用重金属催化剂，例如可采用钼酸铵和钨酸钠。
实施本发明的方法(e)的温度可在较宽范围变化。这些方法常在-30℃至100℃，优选在0～80℃之间进行。
一般而言，本发明的方法(e)一般在大气压下进行。但也可能在加压或减压下进行。
在实施本发明方法(e)时，如果需要将硫的氧化中断在亚砜的水平，则每摩尔式(Ia)的苯硫基-噁唑啉衍生物使用0.8-1.2mol，优选等摩尔量的氧化剂。对于氧化至砜的过程，则每摩尔式(Ia)的苯硫基-噁唑啉衍生物使用1.8-3.0mol，优选两倍摩尔量的氧化剂。用常规方法进行反应，后处理、分离式(I)的目的产物。
活性化合物适用于防治动物害虫，优选节肢动物和线虫，特别是在农业、林业以及储存产品和材料的保护以及卫生部门中出现的昆虫和蜘蛛纲动物。它们对于通常敏感和有抗性的物种及其全部或部分发育阶段均具有活性。上述害虫包括等足目，例如潮虫、平甲虫和鼠妇。
倍足目，例如具斑马陆。
唇足目，例如食果地蜈松和蛐蜒属。
扁肩象目，例如庭院么蛐。
缨尾目，例如西洋衣鱼。
弹尾目，例如具刺跳虫。
直翅目，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊、德国蠊、家蟋蟀、蝼蛄属，热带飞蝗、殊种蚱蜢和沙漠蝗。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如犀白蚁属。
虱目，例如葡萄瘤蚜，绵蚜属，体虱，血虱属和长颚虱属。
食毛目，例如嚼虱属和畜虱属。
缨翅目，例如温室条蓟马和葱蓟马。
异翅亚目，例如扁盾蝽属，红蝽属，方背皮蝽属，温带臭虫，长红蜡蝽和蜡蝽属。
半翅目，例如甘蓝粉虱，木薯粉虱，温室粉虱，棉蚜，甘蓝蚜，茶蔗隐瘤蚜，Doralis fabae，Doralis Pomi，苹果绵蚜，桃大尾蚜，稠李溢管蚜，微叶蝉属，双叶叶蝉，黑尾时蝉，麦长管蚜，瘤蚜属，忽布庞蚜，李蜡蚧，油榄黑盔蚧，灰飞虱，稻褐飞虱，红圆蚧，夹竹桃圆蚧，粉蚧属和木虱属。
鳞刺目，例如棉红蛉虫，松天蚜，冬天蛾，苹细蛾，苹果巢蛾，小菜蛾，黄褐天幕毛虫，黄毒蛾，毒蛾属，棉潜蛾，桔叶潜蛾，地虎属，刀根虫属，夜蛾属，棉斑实蛾，实夜蛾属，甜菜夜蛾，甘蓝夜蛾，小眼夜蛾，斜纹夜蛾，粘虫属，粉纹夜蛾，苹蠢蛾，粉蝶属，螟属，玉米螟、地中海粉螟，大蜡螟，负袋衣蛾，织网衣蛾，褐织衣蛾，亚麻黄卷蛾，具网卷叶蛾，云松卷蛾，葡萄果蠢蛾，茶长卷蛾和栎绿卷叶蛾。
鞘翅目，例如具斑窃蠢，谷蠢，豆象，大豆象，家天牛，赤杨紫跳甲，马铃薯甲虫，辣根猿叶虫，叶甲属，油菜蓝跳甲，墨西哥豆飘虫，隐金甲属，锯谷盗，花象甲属，谷象属，葡萄黑象甲，香蕉根象甲，甘蓝荚象甲，苜蓿叶象甲，皮蠢属，斑皮蠢属，圆皮蠢属，毛皮蠢属，粉蠢属，油菜花露尾甲，蛛甲属，金黄蛛甲，麦蛛甲，拟谷盗属，大黄粉虫，叩甲属，金针虫属，西方五月鳃角金龟，六月金龟和褐新西兰肋翅鳃角金龟。
膜刺目，例如锯角叶蜂属，叶蜂属，蚁尾属，厕蚁和胡蜂属。
双翅目，如伊蚊属，按蚊属，库蚊属，黄猩猩果蝇，家蝇属，厕蝇属，红头丽蝇，绿蝇属，金蝇属，疽蝇属，胃蝇属，虱蝇属，厩螯蝇属，狂蝇属，皮蝇属，虻属，螗蜩属，花圆毛蚊，瑞典麦杆蝇，麦花蝇属，菠菜潜叶花蝇，地中海实蝇，油榄实蝇和欧洲大蚊。
蚤目，如印度客蚤和毛列蚤属。
蛛形纲，如蝎和盗蛛。
蜱螨目，如粗脚粉螨，锐缘蜱属，钝缘蜱属，鸡皮刺螨，茶蔗瘿螨，桔芸锈螨，牛蜱属，扁头蜱属，花蜱属，璃眼蜱属，硬蜱属，痒螨属，皮痒螨属，疥螨属，附线螨属，苜蓿苔螨，全爪螨属和叶螨属。
植物寄生性线虫包括草地垫刃线虫属、内侵(穿孔)线虫属的一种(Radopholus similis)、双垫刃线虫属的一种(Ditylenchus dipsaci)、半穿透垫刃线虫(Tylenchulus semipenetrans)、异皮线虫属(Heteroderaspp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoidesspp.)、Longidorus spp.、剑线虫属(Xiphinema spp.)和滑刃线虫属(Trichodorus spp.)。
在使用量适宜时，本发明的化合物也表现出杀真菌活性。
活性化合物可调制成常规的制剂，如溶液剂、乳液剂、可湿性粉剂、悬浮液剂、粉末剂、尘剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮液/乳液浓缩液剂、浸泡了活性化合物的天然和合成材料，用于种子的在高分子物质和包衣组合物中的微胶囊剂，以及与燃烧设备(如熏蒸筒、熏蒸罐、熏蒸盘管等)一起使用的制剂，以及超低容量(ULV)的冷雾(cold mist)和热雾(warm mist)制剂。
这些制剂用已知方法制成，例如可通过下述方法任选使用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂)将活性化合物和稀释剂(即液体溶剂和/或固体载体)混合。
如果采用水作稀释剂，则也可用(例如)有机溶剂作助溶剂。适用的液体溶剂主要有芳族化合物(如二甲苯、甲苯或烷基萘)、氯化芳族化合物或氯代脂族烃类(如氯苯、氯乙烷或二氯甲烷)、脂族烃类(如环己烷或烷属烃，如矿物油馏分、矿物油和植物油)、醇类(如丁醇或乙二醇及它们的醚或酯)、酮类(如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮)、强极性溶剂(如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜以及水)；所谓液化的气体稀释剂或载体指在环境温度和大气压下为气态的液体(如气溶胶抛射剂，例如卤代烃和丁烷、丙烷、氮和二氧化碳)；适用的固体载体有如铵盐和研碎的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱土或硅藻土)和研碎的合成矿物(如高分散度硅石、氧化铝和硅酸盐)；适用的固体颗粒载体有如粉碎并分级的天然岩石(例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石)及合成的无机颗粒和有机粉，和有机材料颗粒(如锯末、椰壳、玉米棒碎块和烟叶杆)；适用的乳化剂和/或起泡剂有如非离子型和阴离子型乳化剂(如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐及蛋清水解产物)；适用的分散剂有如亚硫酸纸浆废液、甲基纤维素。
在制剂中可使用粘合剂，例如羧甲基纤维素和粉状、颗粒状或胶乳状天然和合成高聚物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂以及合成磷脂。其他添加剂可为矿物油和植物油。
可使用着色剂，如无机颜料(例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝)和有机染料(如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料)以及微量的营养素(如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐)。
制剂中一般含有0.1至95％(重量)，优选0.5至90％(重量)的活性化合物。
本发明的活性化合物可存在于其市售制剂中和存在于由这些制剂制得的使用形式中，如和其它活性化合物(如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂)的混合物。这些杀虫剂包括，例如，磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、氯代烃类、苯脲和微生物等产出的物质。
可列举下列化合物acrinathrin、alphamethrin、betacyfluthrin、bifenthrin、brofenprox、Cis-resmethrin、clocythrin、cycloprothrin、cyfluthrin、cybalothrin、腈二氯苯醚菊脂、deltamethrin、esfenvalerate、etofenprox、分扑菊酯、杀灭菊酯、flucythrinate、fluvalinate lambda-cyhalothrin、二氯苯醚菊脂、pyresmethrin、除虫菊、Silafluofen、tralomethrin、zetamethrin；alanycarb、苯噁威、benfuracarb、混戊威、丁叉威、西维因、巴丹、乙硫甲威、fenobucarb、fenoxycarb、异丙威、甲硫威、乙肟威、metolcarb、草肟威、灭定威、甲丙威、残杀威、叔丁威、thiodicarb、特氨叉威、trimethacarb、二甲威、xylylcarb；乙酰甲胺磷、谷硫磷-A、谷硫磷-M、溴硫磷-A、Cadusafos、三硫磷、毒虫畏、氯甲硫磷、毒死蜱、Chlorpyrifos M、杀螟腈、甲基内吸磷、异吸磷-II、异-0五九-II、地亚农、敌敌畏、dicliphos、氯线磷、百治磷、乐果、dimethylvinphos、二噁硫磷、乙拌磷、克瘟散、乙硫磷、乙嘧硫磷、杀螟松、倍硫磷、地虫硫膦、安果、庚虫磷、iprobenfos、异丙三唑硫磷、异噁唑硫磷、马拉硫磷、灭蚜硫磷、mervinphos、mesulfenphos、丁烯硫磷、甲胺磷、三溴磷、氧化乐果、砜吸硫磷、oxydeprofos、对硫磷-A、对硫磷-M、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、肟硫磷、嘧啶硫磷-A、嘧啶硫磷-M、丙虫磷、低毒硫磷、发果、Pyraclophos、打杀磷、喹硫磷、杀虫松、Sebufos、硫特普、乙丙硫磷、杀虫畏、双硫磷、二甲硫吸磷、嗪线磷、敌百虫、三唑硫磷、完灭硫磷；buprofezin、chlorfluazuron、伏虫脲、flucycloxuron、flufenoxuron、hexaflumuron、pyriproxifen、tebufenozide、teflubenzuron、triflumuron；imidacloprid、nitenpyram、N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N′-氰基-N-甲基乙酰亚胺-酰胺(NI-25)；abamectin、amitrazin、avermectin、azadirachtin、bensultap、杀虫素、Cyromazine、diafenthiuron、emamectin、ethofenprox、fenpyrad、fipronil、flufenprox、lufenuron、蜗牛敌、milbemectin、Pymetrozine、tebufenpyrad、triazuron；涕灭威、苯噁威、benfuracarb、呋喃丹、carbosulfan、chlorethoxyfos、cloethocarb、乙拌磷、丙线磷、乙嘧硫磷、克线磷、fipronil、地虫硫膦、fosthiazate、furathiocarb、六六六、异丙三唑硫磷、异丙胺磷、甲硫威、久效磷、Nitenpyram、草肟威、甲拌硫、肟硫磷、低毒硫磷、pyrachlofos、sebufos、silafluofen、tebupirimphos、tefluthrin、特丁磷、thiodicarb、特氨叉威；唑环锡、butylpyridaben、clofentezine、三环锡、difenthiuron、乙硫磷、emamectin、fenazaquin、螨完锡、fenothiocarb、分扑菊酯、fenpyrad、fenpyroximate、fluazinam、fluazuron、flucycloxuron、flufenoxuron、fluvalinate、fubfenprox、hexythiazox、ivemectin、甲噻硫磷、久效磷、moxidectin、三溴磷、伏杀硫磷、溴丙磷、pyraclofos、pyridaben、pyrimidifen、tebufenpyrad、thuringiensin、triarathene和4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈(AC 303630)；本发明的活性化合物还可存在于其市售制剂和由这些制制得的使用形式中，如和增效剂的混合物。增效剂为强化活性化合物作用的化合物，而加入的增效剂本身不一定是活性的。
由市售制剂制得的使用形式中的活性化合物的含量可在一个很宽的限度内变化。活性化合物在使用形式中的浓度可为0.0000001％至95％(重量)活性化合物，优选0.0001％至1％(重量)。
本化合物以适用于使用形式的习用方法进行使用。
本发明的活性化合物不仅对植物害虫、卫生领域害虫和储藏产品害虫具有活性，而且在兽医领域，对防治动物寄生虫(外寄生虫和内寄生虫)也有活性，例如scaly ticks、隐缘蜱科、疥螨科、蜱螨、Trombidae；蝇(叮咬和吸食)、寄生性蝇幼虫、虱目、hair lice、bird lice、蚤目和内寄生蠕虫。例如，它们对蜱(如微小牛蜱)表现出极突出的活性。
本发明的式(I)的活性化合物也适用于防治侵扰农业家畜的节肢动物，农业家畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、和蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼养鸟和水族馆的鱼，还有所谓的试验动物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物，旨在减少死亡案例和减产(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，因此，通过使用本发明的活性化合物，可以使畜牧业更经济、更简单。
在兽医部门中，本发明的活性化合物用已知方式给药，即经肠给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、饲养过程和栓剂等形式进行；非经肠给药，例如注射法(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)、植入法；经鼻给药；经皮给药，例如以浸泡或洗澡、喷雾、泼上或搽上、洗涤和撒粉等形式进行，也可以借助于含有活性化合物的成型制品，例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、装饰器具等。
本发明的物质的制备和用途以下述实施例说明。制备实施例实施例1 (方法d)将0.3g(6mmol)甲醇钠于搅拌下加入到于50ml甲醇中的1g(6mmol)4-叔丁基苯硫酚中(稍微放热)。在40℃向此溶液中滴加于30ml甲醇中的2.1g(6mmol)2-(2，6-二氟苯基)-4-(对甲苯磺酰氧基甲基)-1，3-噁唑咻。反应混合物在40℃搅拌2小时，然后在回流下搅拌16小时。蒸去溶剂，残留物用100ml乙酸乙酯处理。混合物分别用50ml水洗涤3次。脱除溶剂，残留物用硅胶柱色谱处理，用甲苯、乙酸乙酯10∶1作洗脱剂。
得到0.9g(理论值的41.6％)2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-叔丁基苯硫基甲基)-1，3-噁唑啉，分配系数log P(辛醇/水)约为4.64，折光指数nD20＝1.5660。
按类似于实施例1的方式并依据制备的一般知识可得到下列式(I)的化合物。
原料化合物的制备实施例(VI-1) 向于100ml乙酸乙酯中的5.3g(0.023mol)2-(2，6-二氟苯基)-4-羟甲基-1，3-噁唑啉中加入5.6ml(0.069mol)吡啶并滴加4.4g(0.023mol)对甲苯磺酰氯于50ml乙酸乙酯的溶液。其间维持温度为50℃。在50℃搅拌2.5小时，再回流搅拌8小时。有机相各用50ml水洗涤4次，蒸发溶剂、残留物用硅胶柱色谱处理，用甲苯-乙酸乙酯梯度洗脱。
得到2.1g(理论值的24.8％)2-(2，6-二氟苯基)-4-(对甲苯磺酰氧基甲基)-1，3-噁唑啉，分配系数log P(辛醇/水)为约2.68，折光指数nD20＝1.5491。
实施例(XVIII-1) 将6.5g(0.0168mol)N-[1-氯-3-(4-叔丁基苯甲酰氧基)-2-丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺溶于100ml甲醇中。加入2ml(0.033mol)45％氢氧化钠，并在回流下搅拌4小时。蒸除溶剂后，将残留物用100ml乙酸乙酯处理。各用50ml水洗涤3次，蒸去溶剂。
得到2.8g(理论值的72％)2-(2，6-二氟苯基)-4-羟甲基-1，3-噁唑啉，熔点82℃。
实施例(XVI-1) 将9g(0.023mol)N-[1-羟基-3-(4-叔丁基苯甲酰氧基)-2-丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺悬浮于60ml四氯化碳中，加入1.7ml(0.023mol)亚硫酰氯，并加热回流1.5小时。蒸发溶剂。
得到9.3g N-[1-氯-3-(4-叔丁基苯甲酰氧基)-2-丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，分配系数log P(辛醇/水)为约3.86。
实施例(XV-1) 向400ml乙酸乙酯中的21g 2-氨基-3-(4-权丁基苯甲酰氧基)-1-丙醇盐酸化物中先加入21.9ml(0.158mol)三乙胺，然后在0℃下滴加于20ml乙酸乙酯中的13.9g 2，6-二氟苯甲酰氯。在20℃搅拌1小时，吸滤沉淀，有机相分别用100ml水洗涤3次，蒸发溶剂，残留物用二异丙醇搅拌。
干燥后，得到14g(理论值的48％)N-(1-羟基-3-(4-叔丁基苯甲酰氧基)-2-丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，分配系数log P(辛醇/水)为2.82。
实施例A棉红螨试验(OP抗性)溶剂7份(重量)二甲基甲酰胺乳化剂1份(重量)烷芳基聚乙二醇醚制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将被各种发育期的棉红螨(Tetranychus urticae)严重侵扰的豆类植物(Phaseolus vulgaris)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理。
经过所需时间后，确定百分作用率。100％意味着所有棉红螨都被杀死，0％意味着没有棉红螨被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.01％的制备实施例2和3的化合物7天后带来98％的死亡率。
实施例B辣根猿叶甲幼虫试验溶剂3份(重量)二甲基甲酰胺乳化剂1份(重量)烷芳基聚乙二醇醚制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用水稀释至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，在叶子仍为湿的状态期间用辣根猿叶甲幼虫(Phaedon Cochleariae)进行侵扰。
经过所需时间后，确定百分死亡率。100％意味着所有辣根猿叶甲幼虫都被杀死，0％意味着没有辣根猿叶甲幼虫被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.1％的制备实施例1的化合物7天后带来100％的死亡率。
实施例C菜蛾试验溶剂7份(重量)二甲基甲酰胺乳化剂1份(重量)烷芳基聚乙二醇醚制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用水稀释至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，并在叶子仍为湿的状态时用菜蛾毛虫(Plutella maculipennis)进行侵扰。
经过所需时间后，确定百分死亡率。100％意味着所有菜蛾毛虫都被杀死，0％意味着没有菜蛾毛虫被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.1％的制备实施例2的化合物7天后带来100％的死亡率。
实施例D黑尾叶蝉试验溶剂7份(重量)二甲基甲酰胺乳化剂1份(重量)烷芳基聚乙二醇醚制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用水稀释至所需浓度。
把水稻秧苗(Oryzae sativa)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，并在秧苗仍为湿的状态时用黑尾叶蝉幼虫(Nephotettix cincticeps)进行侵扰。
经所需时间后，确定百分死亡率。100％表示所有幼虫都被杀死，0％表示没有幼虫被杀死。
在本实验中，活性化合物浓度例如为0.1％的制备实施例2、7和8的化合物6天后带来100％的死亡率。
权利要求
1.式(I)的苯硫基-噁唑啉衍生物 其中A代表任选取代的苯基；B代表任选取代的苯基；D代表氢或烷基；和n代表0、1或2。
2.按权利要求1的式(I)的苯硫基-噁唑啉衍生物，其中A 代表任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至五取代的苯基卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6卤代烷硫基；B 代表任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至四取代的苯基卤素，C1-C18烷基，氰基，C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，C1-C8卤代烷氧基，C1-C4卤代烷基，任选被另外的1-3个氧原子间隔的C1-C18烷氧基，C1-C18烷硫基，C1-C8卤代烷硫基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，任选被C1-C4烷基、C3-C6环烷基和/或卤素取代的苄基亚氨基氧基甲基，各自任选被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、环己基或苯基取代的环己基或环己氧基，任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代或二取代的吡啶氧基卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；各自任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至三取代的苯基、苯基羰基、苄基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄氧羰基或苄硫基C1-C12烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基亚乙氧基、C1-C6烷硫基和/或C1-C6卤代烷硫基，C1-C12烷基羰基，C1-C12烷氧羰基，任选被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷氧基-羰基，任选在环烷基部分被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷基-C1-C6烷氧羰基；和-CO-NY1Y2基团，其中Y1和Y2相同或不相同，并且有下述含义氢，C1-C6烷基，任选被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷基，以及任选被例如苄基取代基取代的苄基，D代表氢或甲基，和n代表0、1或2。
3.按权利要求1的式(I)的苯硫基-噁唑啉衍生物，其中A 代表任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至五取代的苯基F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的C1-C2烷基，被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3或SCHF2；B 代表任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至四取代的苯基F、Cl、Br，C1-C18烷基，氰基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，被选自F和/或Cl的相同或不相同的取代基单取代至六取代的C1-C8烷氧基，被选自F和/或Cl的相同或不相同的取代基单取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C12烷硫基，被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C8烷硫基，3，4-二氟亚甲二氧基；3，4-四氟亚乙二氧基；下列基团 各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代的环己基或环己氧基，任选被选自F、Cl或CF3的相同或不相同取代基单取代或二取代的吡啶氧基，各自任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至三取代的苯基、苯基羰基、苄基、苯氧基、苯硫基、苄硫基、苄氧基、苄氧羰基或苄硫基C1-C12烷基、F、Cl、Br、CF3，C1-C4烷氧基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧亚乙氧基、C1-C4烷硫基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C4烷硫基；C1-C12烷基羰基，C1-C12烷氧羰基，任选被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷氧羰基，任选在环烷基部分被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷基-C1-C6烷氧羰基，和-CO-NY1Y2基团，其中Y1和Y2相同或不相同，并具有下列意义氢，C1-C6烷基，任选被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷基以及任选被上述苄基取代基取代的苄基，D代表氢或甲基，和n代表0、1或2。
4.制备权利要求1的式(I)的苯硫基-噁唑啉衍生物的方法，其特征在于a)任选在稀释剂存在下，使式(II)的氨基醇与式(III)的羧酸和脱水剂反应， 其中B和D具有上述意义，A-COOH (III)其中A具有上述意义，或b)任选在稀释剂存在下，使式(IV)的酰氨基醇与脱水剂反应， 其中A、B和D具有上述意义；或c)任选在稀释剂存在下，使式(V)的酰胺衍生物与碱反应， 其中A、B和D具有上述意义；和X为离去基团，例如卤素、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基；或d)在碱存在下，并任选在稀释剂存在下，使式(VI)的噁唑啉与式(VII)的苯硫酚反应， 其中A、D和X具有上述意义，H-S-B (VII)其中B具有上述意义；和任选地e)任选在稀释剂存在下并任选在反应助剂存在下，使按步骤(a)至(d)得到的式(Ia)苯硫基-噁唑啉衍生物与氧化剂反应， 其中A、B和D具有上述意义。
5.防治害虫组合物，其特征在于它含有至少一种权利要求1的式(I)的化合物。
6.防治动物害虫的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物作用于动物害虫和/或其栖息地。
7.权利要求1的式(I)化合物用于防治动物害虫的应用。
8.制备防治害虫的组合物的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物与稀释剂和/或表面活性剂混合。
全文摘要
本发明涉及式(I)的新型苯硫基-噁唑啉衍生物，它们的多种制法及作为杀虫剂的应用，其中A为任选取代的苯基，B为任选取代的苯基，D为氢或烷基，n为0、1或2。
文档编号C07D263/14GK1138855SQ95191254
公开日1996年12月25日 申请日期1995年1月4日 优先权日1994年1月17日
发明者W·克兰马, U·瓦兴多夫-努曼, C·艾德伦, N·曼克, A·图尔堡 申请人:拜尔公司