· 5mmol ,91 · lmg)、 N-溴酞亚胺（0 · lmmol，22 · 6mg)、溴乙胺氢溴酸盐（0 · 2mmol ,41 · Omg)、叔丁基过氧化氢 (1.75mmol，157.7mg)、乙醇和1,4-二氧六环的混合溶液4mL(v:v=l: 1)，封口，在90度下搅 拌反应20小时。冷却至室温，减压除去溶剂后，通过柱层析分离纯化(洗脱剂为石油醚)得到 Ethy 1 4_( 4-bromopheny 1)-1-hydroxy-2-naphthoate (3a) 144 · lmg，产率78 %。
[0061] 咕 NMR(400MHz，CDC13)S12.10(s，1H),8.53-8.45(m，lH),7.77-7.71(m，lH),7.69 (s，1H),7.63-7.58(m，2H),7.57-7.51(m，2H),7.35-7.28(m，2H)，4.44(q，J=7.1Hz，2H)， 1.42(t，J = 7.1Hz，3H);13C NMR(100MHz，CDC13)S170.97,160.62,139.10,135.17,131.85， 131.53,129.79,129.63,125.82,125.52,125.03,124.97,124.26,121.40,105.37,61.61, 14.30;HRMS[ESI]:calculated for Ci9Hi479Br〇3，[M-H] -:369.0132,found 369.0140; calculated for Ci9Hi481Br03，[M-H]-:371.0111，found 371.0119.
[0062] 实施例7:
[0063] Ethy 1 1 _hy droxy-4- (4_ (me thoxy carbony 1) pheny 1) -2-naphthoate (4a)的合成
[0064]
[0065] 仕汉胆益屮训八4-6；A犬番苯甲酸乙酯（lmmol，160 · 2mg)、苯甲酰乙酸乙酯 (0· 5mmol ,91 · lmg)、N_溴酞亚胺(0 · lmmol，22.6mg)、溴乙胺氢溴酸盐(0· 2mmol ,41 .Omg)、叔 丁基过氧化氢（1.75mmol，157.7mg)、乙醇和1,4-二氧六环的混合溶液4mL(v: v = 1:1)，封 口，在90度下搅拌反应20小时。冷却至室温，减压除去溶剂后，通过柱层析分离纯化(洗脱剂 为石油醚)得到
[0066] Ethyl 1-hydroxy-4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-naphthoate(4a) 151.6mg，产率 87%。
[0067] 咕 NMR(400MHz，CDC13)S12.14(s，1H) ,8.55-8.47(m，lH)，8.15(d，J = 8.0Hz，2H)， 7.79-7.71(m,2H) ,7.58-7.51 (m,4H) ,4.46(q,J = 7. lHz,2H) ,3.97( s,3H) ,1.43( t,J = 7.1Hz，3H);13C 匪R(100MHz，CDC13)S170.94，167.01，160.80，145.02，135.00，130.22， 130.01,129.68,128.97,125.87,125.47,125.11,125.05,124.28,105.40,61.62,52.21， 14.29；HRMS[ESI]:calculated for C21H18O5, [M+H] +:351.1232,found 351.1227.
[0068] 实施例8 :Ethyl 4-(2_(：111〇1'〇卩1161171)-1-117(11'(?7-2-11&卩111:11〇&七6(5&)的合成
[0069]
[0070] 在反应器中加入1-氯苯乙炔（lmmol, 136 · 6mg)、苯甲酰乙酸乙酯（0 · 5mmol, 91 · lmg)、N_溴酞亚胺(0 · lmmol ,22.6mg)、溴乙胺氢溴酸盐(0 · 2mmol ,41 .Omg)、叔丁基过氧 化氢（1.75mmol, 157.7mg)、乙醇和1,4-二氧六环的混合溶液4mL(v:v = l: 1)，封口，在90度 下搅拌反应20小时。冷却至室温，减压除去溶剂后，通过柱层析分离纯化(洗脱剂为石油醚） 得到Ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1-hydroxy-2-naphthoate(5a) 136 · 2mg，产率83%。
[0071] 4 NMR(400MHz，CDC13)S12.16(s，1H),8.54-8.46(m，lH)，7.70(s，1H),7.57-7.50 (m,4H),7.43-7.33(m,4H),4.44(q,J = 7.1Hz,2H),1.42(t,J = 7.1Hz,4H)；13C NMR(100MHz, ΟΧη3)δ171.02,160.91,138.73,135.44,134.59,132.49,129.57,129.07,128.32,126.77, 125.81,125.76,125.26,124.77,124.15,105.30,61.56,14.27；HRMS[ESI]:calculated for Ci9Hi435C1〇3,[M-H]_ :325.0637, found 325.0640 ； calculated for Ci9Hi437C103, [ΜΗ]-:327.0608, found 327.0610.
[0072] 实施例 9 :Ethyl 1_117(11'(?7-3-11161:1171-4-卩1161171-2-11&卩111:11〇&七6(6&)的合成
[0073]
[0074] 在反应器中加入1-苯基-1-丙炔（lmmol, 116 · 2mg)、苯甲酰乙酸乙酯（0 · 5mmol, 91 · lmg)、N_溴酞亚胺(0 · lmmol ,22.6mg)、溴乙胺氢溴酸盐(0 · 2mmol ,41 .Omg)、叔丁基过氧 化氢（1.75mmol, 157.7mg)、乙醇和1,4-二氧六环的混合溶液4mL(v:v = l: 1)，封口，在90度 下搅拌反应20小时。冷却至室温，减压除去溶剂后，通过柱层析分离纯化(洗脱剂为石油醚） 得到Ethyl l-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-2-naphthoate(6a)38 · 5mg，产率25%。
[0075] 4 ΝΜΚ(400ΜΗζ，αχη3)δ12·56(8，1Η)，8·53-8·40(πι，1Η)，7·5Ρ7·38(πι，5Η)，7·26-7.15(m，3H)，4.48(q，J = 6.7Hz，2H)，2.35(s，3H)，1.43(t，J = 6.8Hz，3H);13C NMR(100MHz， ΟΧη3)δ172.81,161.16,140.21,135.92,132.15,131.21,130.86,129.33,128.51,127.01， 126.19,124.81,123.81,123.42,106.98,61.74,21.32,14.23；HRMS[ESI]:calculated for C20H18O3, [M+H]+: 307.1334, found 307.1327.
[0076] 实施例 10: Ethy 1 1 _hy droxy-4- (2_hy droxy e thy 1) -2-naphthoate (7a)的合成
[0077]
[0078] 在反应器中加入3-丁炔-1-醇（lmmol，70 · lmg)、苯甲酰乙酸乙酯（0 · 5mmol， 91 · lmg)、N_溴酞亚胺(0 · lmmol ,22.6mg)、溴乙胺氢溴酸盐(0 · 2mmol ,41 .Omg)、叔丁基过氧 化氢（1.75mmol，157.7mg)、乙醇和1,4-二氧六环的混合溶液4mL(v:v = l: 1)，封口，在90度 下搅拌反应20小时。冷却至室温，减压除去溶剂后，通过柱层析分离纯化(洗脱剂为石油醚） 得到Ethyl 1-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-2_naphthoate(7a)74.5mg，产率57%。
[0079] 咕 NMR(400MHz，CDC13)S11.95(s，1H)，8.45(d，J = 8.3Hz，1H)，7.94((1, J = 8.4Hz， 1H) ,7.68-7.59(m,2H) ,7.57-7.48(m,lH),4.43(q,J = 7.1Hz,2H) ,3.94(t,J = 6.6Hz,2H), 3.22(t，J = 6.6Hz，2H)，1.65(s，lH)，1.44(t，J = 7.1Hz，3H) ;13C 匪R(100MHz，CDC13)S 170.92,160.12,135.76,129.46,125.52,125.34,124.93,124.63,124.54,123.56,105.27， 62·81，61·47，35·69，14·28;HRMS[ESI]: calculated for C15H15O4，[M-H] -:259·0976，found 259.0980.
[0080] 实施例11: Ethyl 1-hydroxy-5,7-dime thy l-4-phenyl-2_naphthoate (8a)的合成
[0081]
[0082] 在反应器中加人苯乙炔（lmmol ,102. lmg)、（3,5-二甲基苯甲酰基）乙酸乙酯 (0 · 5mmol，110 · lmg)、N_溴酞亚胺（0 · lmmol ,22.6mg)、溴乙胺氢溴酸盐（0 · 2mmol ,41 .Omg)、 叔丁基过氧化氢（1.75mmol，157.7mg)、乙醇和1,4-二氧六环的混合溶液4mL(v:v=l: 1)，封 口，在90度下搅拌反应20小时。冷却至室温，减压除去溶剂后，通过柱层析分离纯化(洗脱剂 为石油醚)得到
[0083] Ethyl 1-hydroxy-5，7-dimethy 1-4-phenyl-2_naphthoate(8a) 129 · 7mg，产率 81%〇
[0084] 4 匪R(400MHz，CDC13)S11.99(s，1H)，8.21(s，lH)，7.53(s，lH)，7 ·40-7·35(ι?， 3H)，7.34-7.28(m，2H)，7.20(s，lH)，4.42(q，J=7.1Hz，2H)，2.49(s，3H)，1.94(s，3H)，1.39 (t，J = 7.1Hz，3H) ;13C 匪R(101MHz，CDC13)S171.03,160.12,144.69,135.39,135.17， 132.84,131.16,129.88,127.67,126.71,126.26,126.11,121.65,104.55,61.39,24.69， 21.34,14.28；HRMS[ESI]:calculated for C21H19O3, [M-H]-:319.1340,found 319.1337.
[0085] 实施例l2:Ethyl l_hydroxy-4-phenylanthracene-2-carboxylate( 9a)的合成
[0086]
[0087] 在反应器中加入苯乙炔（1111111〇1，102.111^)、2-萘酰基乙酸乙酯（0.51]1111〇1， 121 · lmg)、N_溴酞亚胺(0· lmmol，22.6mg)、溴乙胺氢溴酸盐(0.2mmol ,41 .Omg)、叔丁基过氧 化氢（1.75mmol，157.7mg)、乙醇和1,4-二氧六环的混合溶液4mL(v:v = l: 1)，封口，在90度 下搅拌反应20小时。冷却至室温，减压除去溶剂后，通过柱层析分离纯化(洗脱剂为石油醚） 得到Ethyl l-hydroxy-4-phenylanthracene-2_carboxylate(9a) 128 · 5mg，产率75% 〇