用作杀真菌剂的杂双环化合物的制作方法

文档序号:381705阅读:364来源:国知局

专利名称::用作杀真菌剂的杂双环化合物的制作方法
技术领域
:本发明涉及新型双环化合物及其防治有害真菌的用途,以及包含该类化合物作为活性成分的作物保护组合物。EP-A71792、US5,994,360、EP-A550113和WO02/48151描述了杀真菌活性的吡唑并[1,5-a]嘧啶和三唑并[1,5-a]嘧啶,它们在嘧啶环的5位带有取代的或未取代的苯基。具有杀真菌作用的咪唑并[1,2-a]嘧啶由WO03/022850已知。EP-A770615描述了一种制备在嘧啶环的4和6位具有氯或溴原子的5-芳基唑并嘧啶的方法。由现有技术已知的唑并嘧啶的杀真菌作用有时并不令人满意,或者这些化合物具有不希望的性能,如低作物植株安全性。本发明的目的是提供具有改进的杀真菌活性和/或更好的作物植株安全性的新型化合物。该目的由式I的双环化合物及化合物I的可农用盐实现其中A1或A5为C且两个变量A1、A5中的另一个为N,C或C-R3;A2、A3、A4相互独立地为N或C-R3a,其中若A1和A5均为C,则变量A2、A3或A4中的一个也可以为S或基团N-R4,以及其中A1通过双键连接于A2且A3通过双键连接于A4或A2通过双键连接于A3且A4通过双键连接于A5或A1通过双键连接于A5且A2通过双键连接于A3或A1通过双键连接于A5且A3通过双键连接于A4或A1通过双键连接于A2且A4通过双键连接于A5;n为0、1、2、3、4或5;Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基或C(O)R5;R1为卤素,氰基,C1-C10烷基,其中C1-C10烷基的碳原子可以被硅原子代替,C1-C6卤代烷基,C2-C10链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中两个最后提到的基团的环烷基部分可以未被取代或含有1、2、3、4、5或6个选自C1-C4亚烷基、C1-C4烷基、卤素、C1-C4卤代烷基和羟基的基团且C3-C8环烷基-C1-C4烷基的烷基部分可以未被取代或含有1、2、3或4个选自卤素、C1-C4卤代烷基和羟基的基团,可以未被取代或含有1、2、3或4个选自C1-C4烷基、卤素、C1-C4卤代烷基和羟基的基团的C5-C8环烯基,OR6,SR6,NR7R8,式-C(R11)(R12)C(=NOR13)(R14)的基团或式-C(=NOR15)C(=NOR16)(R17)的基团;R2为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、OR6、SR6或NR7R8;R3、R3a相互独立地为氢、CN、卤素、C1-C6烷基或C2-C6链烯基;R4为氢、C1-C6烷基或C2-C6链烯基;R5为氢、OH、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基或吗啉-4-基;R6为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基或COR9;R7、R8相互独立地为氢、C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C4-C10链二烯基、C2-C10炔基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、C5-C10双环烷基、苯基、萘基,可以带有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6元饱和或部分不饱和杂环,或可以带有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6元芳族杂环,其中作为R7、R8提到的基团可以被部分或完全卤代和/或可以带有1、2或3个基团Rb,其中Rb选自氰基、硝基、OH、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基,C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基或吗啉-4-基;R7和R8与它们所连接的氮原子一起还可以形成可以带有1、2、3或4个选自O、S、N和NR10的其他杂原子作为环成员的5、6或7元饱和或不饱和杂环,该杂环可以被部分或完全卤代且可以带有1、2或3个基团Rb;R9、R10相互独立地为氢或C1-C6烷基;R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17相互独立地为氢或C1-C6烷基;条件是当A5为C且A2、A3和A4同时具有下列含义A2为N或C-R3a,A3为C-R3a和A4为N或C-R3a时,A1不代表N。因此,本发明提供了式I的双环化合物及其可农用盐,但其中若A1为N,A5为C以及变量A2、A3和A4相互独立地为N或C-R3a,则R1和R2均为OH或均为卤素的式I化合物除外。此外,本发明提供了式I的双环化合物及其可农用盐在防治植物病原性真菌(=有害真菌)中的用途,以及一种防治植物病原性有害真菌的方法,包括用有效量的式I化合物和/或I的可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。本发明提供了用于防治有害真菌的组合物,该组合物包含至少一种式I化合物和/或其可农用盐以及至少一种液体或固体载体。取决于取代方式,式I化合物可以具有一个或多个手性中心,此时它们以对映体或非对映体的混合物存在。本发明既提供了纯对映体或非对映体,也提供了它们的混合物。本发明还提供了式I化合物的互变异构体。合适的可农用盐尤其是其阳离子和阴离子分别对化合物I的杀真菌作用不具有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。因此,合适的阳离子尤其是碱金属的离子,优选钠和钾离子;碱土金属的离子,优选钙、镁和钡离子;以及过渡金属的离子,优选锰、铜、锌和铁离子;还有铵离子,需要的话铵离子可以带有1-4个C1-C4烷基取代基和/或1个苯基或苄基取代基,优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵;此外还有鏻离子,锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍,以及氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍。有用的酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根,以及C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使I与对应阴离子的酸,优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。在上式中所给变量的定义中,使用通常代表所述取代基的集合性术语。术语Cn-Cm表示在每种情况下在该取代基或所述取代基的一部分中可能的碳原子数卤素氟、氯、溴和碘;烷基和烷氧基、烷硫基、烷基氨基和二烷基氨基中的所有烷基部分具有1-4、1-6、1-8或1-10个碳原子的饱和直链或支化烃基,例如C1-C6烷基,如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基;卤代烷基具有1-4或1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中这些基团中的一些或所有氢原子可以被上述卤原子代替,例如C1-C2卤代烷基,如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基;链烯基具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和在任意位置的双键的单不饱和直链或支化烃基,例如C2-C6链烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基;链二烯基具有4-10个碳原子和在任意位置的两根双键的双不饱和直链或支化烃基,例如1,3-丁二烯基、1-甲基-1,3-丁二烯基、2-甲基-1,3-丁二烯基、戊-1,3-二烯-1-基、己-1,4-二烯-1-基、己-1,4-二烯-3-基、己-1,4-二烯-6-基、己-1,5-二烯-1-基、己-1,5-二烯-3-基、己-1,5-二烯-4-基、庚-1,4-二烯-1-基、庚-1,4-二烯-3-基、庚-1,4-二烯-6-基、庚-1,4-二烯-7-基、庚-1,5-二烯-1-基、庚-1,5-二烯-3-基、庚-1,5-二烯-4-基、庚-1,5-二烯-7-基、庚-1,6-二烯-1-基、庚-1,6-二烯-3-基、庚-1,6-二烯-4-基、庚-1,6-二烯-5-基、庚-1,6-二烯-2-基、辛-1,4-二烯-1-基、辛-1,4-二烯-2-基、辛-1,4-二烯-3-基、辛-1,4-二烯-6-基、辛-1,4-二烯-7-基、辛-1,5-二烯-1-基、辛-1,5-二烯-3-基、辛-1,5-二烯-4-基、辛-1,5-二烯-7-基、辛-1,6-二烯-1-基、辛-1,6-二烯-3-基、辛-1,6-二烯-4-基、辛-1,6-二烯-5-基、辛-1,6-二烯-2-基、癸-1,4-二烯基、癸-1,5-二烯基、癸-1,6-二烯基、癸-1,7-二烯基、癸-1,8-二烯基、癸-2,5-二烯基、癸-2,6-二烯基、癸-2,7-二烯基、癸-2,8-二烯基等;炔基具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和在任意位置的叁键的直链或支化烃基,例如C2-C6炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基;亚烷基具有1-4,优选1或2个碳原子的直链或支化烃基,其在一个碳原子上带有的氢原子比母体链烷烃少2个,例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、异亚丙基和亚丁基;环烷基具有3-8,优选3-6个碳环成员的单环饱和烃基,如环丙基、环丁基、环戊基和环己基,它们可以未被取代或可以带有1、2、3、4、5或6个选自C1-C4亚烷基、C1-C4烷基、卤素、C1-C4卤代烷基和羟基的基团;环烯基具有5-8,优选5-6个碳环成员的单环单不饱和烃基,如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基和环己烯-4-基,它们可以未被取代或可以带有1、2、3或4个选自C1-C4烷基、卤素、C1-C4卤代烷基和羟基的基团;双环烷基具有5-10个碳原子的双环烃基,如双环[2.2.1]庚-1-基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.1]庚-7-基、双环[2.2.2]辛-1-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.3.0]辛基和双环[4.4.0]癸基;C1-C4烷氧基具有1-4个碳原子且经由氧连接的烷基,例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1,1-二甲基乙氧基;C1-C6烷氧基上述C1-C4烷氧基以及例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基;C1-C4卤代烷氧基被氟、氯、溴和/或碘,优选氟部分或完全取代的上述C1-C4烷氧基,即例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2CDl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基;C1-C6卤代烷氧基上述C1-C4卤代烷氧基以及例如5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十三氟己氧基;链烯氧基经由氧原子连接的上述链烯基,例如C2-C6链烯氧基,如乙烯氧基、1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基乙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-甲基-1-丙烯氧基、2-甲基-1-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1-甲基-1-丁烯氧基、2-甲基-1-丁烯氧基、3-甲基-1-丁烯氧基、1-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、1-甲基-3-丁烯氧基、2-甲基-3-丁烯氧基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯氧基、1,2-二甲基-1-丙烯氧基、1,2-二甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-丙烯氧基、1-乙基-2-丙烯氧基、1-己烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、1-甲基-1-戊烯氧基、2-甲基-1-戊烯氧基、3-甲基-1-戊烯氧基、4-甲基-1-戊烯氧基、1-甲基-2-戊烯氧基、2-甲基-2-戊烯氧基、3-甲基-2-戊烯氧基、4-甲基-2-戊烯氧基、1-甲基-3-戊烯氧基、2-甲基-3-戊烯氧基、3-甲基-3-戊烯氧基、4-甲基-3-戊烯氧基、1-甲基-4-戊烯氧基、2-甲基-4-戊烯氧基、3-甲基-4-戊烯氧基、4-甲基-4-戊烯氧基、1,1-二甲基-2-丁烯氧基、1,1-二甲基-3-丁烯氧基、1,2-二甲基-1-丁烯氧基、1,2-二甲基-2-丁烯氧基、1,2-二甲基-3-丁烯氧基、1,3-二甲基-1-丁烯氧基、1,3-二甲基-2-丁烯氧基、1,3-二甲基-3-丁烯氧基、2,2-二甲基-3-丁烯氧基、2,3-二甲基-1-丁烯氧基、2,3-二甲基-2-丁烯氧基、2,3-二甲基-3-丁烯氧基、3,3-二甲基-1-丁烯氧基、3,3-二甲基-2-丁烯氧基、1-乙基-1-丁烯氧基、1-乙基-2-丁烯氧基、1-乙基-3-丁烯氧基、2-乙基-1-丁烯氧基、2-乙基-2-丁烯氧基、2-乙基-3-丁烯氧基、1,1,2-三甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯氧基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯氧基;炔氧基经由氧原子连接的上述炔基,例如C3-C6炔氧基,如2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、1-甲基-3-丁炔氧基、2-甲基-3-丁炔氧基、1-乙基-2-丙炔氧基、2-己炔氧基、3-己炔氧基、4-己炔氧基、5-己炔氧基、1-甲基-2-戊炔氧基、1-甲基-3-戊炔氧基等;含有1、2或3个选自氧、氮和硫的杂原子的5或6元饱和或部分不饱和杂环例如除了碳环成员外还包含1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的单环和双环杂环(杂环基),例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基;含有1、2或3个选自氧、氮和硫的杂原子的5或6元芳族杂环单环或双环杂芳基,例如经由碳连接且含有1-3个氮原子或1或2个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5元杂芳基,例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基和1,3,4-三唑-2-基;经由氮连接且含有1-3个氮原子作为环成员的5元杂芳基,例如吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1,2,3-三唑-1-基和1,2,4-三唑-1-基;含有1-3个氮原子作为环成员的6元杂芳基,例如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基。本发明的第一优选实施方案涉及其中在每种情况下A1通过双键连接于A2且A3通过双键连接于A4的式I化合物。通常而言,此时A1为C且A5为N。剩余的基团A2、A3和A4在每种情况下相互独立地为N或C-R3a。这些例如包括式I.a、I.b和I.c的化合物其中优选其中A1为C,A2和A5为N且剩余的基团A3和A4相互独立地为N或C-R3a的化合物,例如式I.b和I.c的化合物。本发明的另一优选实施方案涉及其中在每种情况下A2通过双键连接于A3且A4通过双键连接于A5的式I化合物。此时A1通常为N或C-R3且A5为C。实例是其中A2和A3为C-R3a且A4为N或C-R3a的化合物I,例如式I.d和I.e的化合物。A1优选为N。在其中在每种情况下A2通过双键连接于A3且A4通过双键连接于A5,A1为N且A5为C的式I化合物中,优选其中A3为N且A2和A4相互独立地为C-R3a或N的那些化合物。这些例如包括式I.f、I.g、I.h和I.k的化合物本发明的另一优选实施方案涉及其中在每种情况下A1通过双键连接于A5且A2通过双键连接于A3或A1通过双键连接于A5且A3通过双键连接于A4的式I化合物。通常而言,A1和A5此时为C。其中优选其中变量A2或A4中的一个为S且剩余的变量A2、A3和A4相互独立地为N或C-R3a的化合物I,例如式I.m、I.n、I.o、I.p、I.q、I.r、I.s和I.t的化合物。其中还优选其中变量A2或A4中的一个为N-R4且剩余的变量A2、A3和A4相互独立地为N或C-R3a的化合物I,例如式I.u和I.v的化合物。在式I.a-I.v中,变量Ra、n、R1、R2、R3、R3a和R4如上所定义且尤其具有下面所示的优选含义。R3a′和R3a″如对R3a所定义。在式I.a-I.v的化合物中,尤其优选化合物I.c、I.f、I.g和I.k。还优选式I.m、I.n、I.o、I.p、I.q、I.r、I.s、I.t、I.u和I.v的化合物。考虑到本发明化合物I作为杀真菌剂的用途,变量n、Ra、R1和R2相互独立地且优选组合具有下列含义n为1、2、3或4,尤其是2或3;Ra为卤素,尤其是氟或氯,C1-C4烷基,尤其是甲基,烷氧基,尤其是甲氧基,C1-C2氟烷基,尤其是二氟甲基和三氟甲基,以及C1-C2氟烷氧基,尤其是二氟甲氧基和三氟甲氧基。特别优选Ra选自卤素,尤其是氟或氯,C1-C4烷基,尤其是甲基,以及C1-C4烷氧基,尤其是甲氧基。R1为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,C3-C8环烷基、C3-C8环烯基或尤其是基团NR7R8。R2为卤素,尤其是氯,或C1-C4烷基,尤其是甲基。若R1为C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基,则R2优选为C1-C4烷基,尤其是甲基。若R1为基团NR7R8,则R2优选选自氯和C1-C4烷基,尤其选自氯和甲基。若R1为基团NR7R8,则基团R7、R8中的至少一个优选不为氢。具体而言,R7为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基。R8尤其为氢或C1-C6烷基。优选的基团NR7R8包括为饱和或部分不饱和的杂环基的那些,这些杂环基除了氮原子外还可以具有1个选自O、S和NR10的其他杂原子作为环成员且可以具有1或2个选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的取代基。优选该杂环基具有5-7个原子作为环成员。该类杂环基的实例是吡咯烷,哌啶,吗啉,四氢吡啶,例如1,2,3,6-四氢吡啶,哌嗪和吖庚烷,它们可以上述方式被取代。考虑到本发明的式I化合物作为杀真菌剂的用途,基团优选为下式基团其中Ra1为氟,氯或甲基;Ra2为氢或氟;Ra3为氢,氟,氯,C1-C4烷基,尤其是甲基,或C1-C4烷氧基,尤其是甲氧基;Ra4为氢或氟;Ra5为氢,氟,氯或C1-C4烷基,尤其是甲基。这里,基团Ra3、Ra5中至少一个不为氢。特别地,基团Ra2、Ra4中至少一个且特别优选同时为氢。此外,变量R3、R3a、R3a′、R3a″、R4、R5和R6相互独立地且优选与变量n、Ra、R1和R2的优选含义组合具有下列含义R3为氢;R3a为氢;R3a′为氢或CN;R3a″为氢;R4为C1-C4烷基;R5为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;R6为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基。R10优选为H或C1-C4烷基,例如甲基。R11和R12相互独立地为H或甲基,尤其是H。R13、R15和R16优选为C1-C4烷基,R14和R17优选为C1-C4烷基。特别优选的式I化合物是其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟-6-氯的式I.c化合物(化合物I.c.1)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.1,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.1,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,6-二氟的式I.c化合物(化合物I.c.2)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.2,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.2,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,6-二氯的式I.c化合物(化合物I.c.3)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.3,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.3,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟-6-甲基的式I.c化合物(化合物I.c.4)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.4,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.4,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,4,6-三氟的式I.c化合物(化合物I.c.5)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.5,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.5,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,6-二氟-4-甲氧基的式I.c化合物(化合物I.c.6)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.6,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.6,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-甲基-4-氟的式I.c化合物(化合物I.c.7)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.7,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.7,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟的式I.c化合物(化合物I.c.8)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.8,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.8,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氯的式I.c化合物(化合物I.c.9)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.9,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.9,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,4-二氟的式I.c化合物(化合物I.c.10)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.10,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.10,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟-4-氯的式I.c化合物(化合物I.c.11)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.11,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.11,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氯-4-氟的式I.c化合物(化合物I.c.12)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.12,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.12,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-甲基的式I.c化合物(化合物I.c.13)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.13,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.13,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,4-二甲基的式I.c化合物(化合物I.c.14)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.14,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.14,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟-4-甲基的式I.c化合物(化合物I.c.15)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.15,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.15,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,6-二甲基的式I.c化合物(化合物I.c.16)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.16,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.c.16,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物是其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟-6-氯的式I.f化合物(化合物I.f.1)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.1,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.1,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为氯,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.1,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.1,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,6-二氟的式I.f化合物(化合物I.f.2)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.2,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.2,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为氯,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.2,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.2,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,6-二氯的式I.f化合物(化合物I.f.3)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.3,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.3,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为氯,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.3,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.3,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟-6-甲基的式I.f化合物(化合物I.f.4)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.4,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.4,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为氯,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.4,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.4,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,4,6-三氟的式I.f化合物(化合物I.f.5)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.5,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.5,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为氯,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.5,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.5,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,6-二氟-4-甲氧基的式I.f化合物(化合物I.f.6)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.6,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.6,其中R7,R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为氯,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.6,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.6,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-甲基-4-氟的式I.f化合物(化合物I.f.7)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.7,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.7,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为氯,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.7,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.7,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟的式I.f化合物(化合物I.f.8)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.8,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.8,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为氯,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.8,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.8,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氯的式I.f化合物(化合物I.f.9)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.9,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.9,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为氯,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.9,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.9,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,4-二氟的式I.f化合物(化合物I.f.10)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.10,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.10,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为氯,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.10,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.10,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟-4-氯的式I.f化合物(化合物I.f.11)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.11,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.11,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为氯,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.11,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.11,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氯-4-氟的式I.f化合物(化合物I.f.12)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.12,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.12,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为氯,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.12,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.12,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-甲基的式I.f化合物(化合物I.f.13)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.13,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.13,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为氯,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.13,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.13,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,4-二甲基的式I.f化合物(化合物I.f.14)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.14,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.14,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为氯,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.14,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.14,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟-4-甲基的式I.f化合物(化合物I.f.15)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.15,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.15,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为氯,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.15,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.15,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,6-二甲基的式I.f化合物(化合物I.f.16)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.16,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′和R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.16,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为氯,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.16,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a′为CN,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.f.16,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物是其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟-6-氯的式I.g化合物(化合物I.g.1)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.1,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.1,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,6-二氟的式I.g化合物(化合物I.g.2)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.2,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.2,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,6-二氯的式I.g化合物(化合物I.g.3)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.3,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.3,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟-6-甲基的式I.g化合物(化合物I.g.4)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.4,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.4,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,4,6-三氟的式I.g化合物(化合物I.g.5)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.5,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.5,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,6-二氟-4-甲氧基的式I.g化合物(化合物I.g.6)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.6,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.6,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-甲基-4-氟的式I.g化合物(化合物I.g.7)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.7,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.7,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟的式I.g化合物(化合物I.g.8)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.8,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.8,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氯的式I.g化合物(化合物I.g.9)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.9,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.9,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,4-二氟的式I.g化合物(化合物I.g.10)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.10,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.10,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟-4-氯的式I.g化合物(化合物I.g.11)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.11,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.11,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氯-4-氟的式I.g化合物(化合物I.g.12)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.12,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.12,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-甲基的式I.g化合物(化合物I.g.13)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.13,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.13,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,4-二甲基的式I.g化合物(化合物I.g.14)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.14,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.14,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟-4-甲基的式I.g化合物(化合物I.g.15)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.15,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.15,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,6-二甲基的式I.g化合物(化合物I.g.16)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.16,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R3a″为氢,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.g.16,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物是其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟-6-氯的式I.k化合物(化合物I.k.1)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.1,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.K.1,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,6-二氟的式I.k化合物(化合物I.k.2)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.2,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.2,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,6-二氯的式I.k化合物(化合物I.k.3)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.3,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.3,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟-6-甲基的式I.k化合物(化合物I.k.4)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.4,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.K.4,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,4,6-三氟的式I.k化合物(化合物I.k.5)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.5,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.5,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,6-二氟-4-甲氧基的式I.k化合物(化合物I.k.6)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.6,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.6,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-甲基-4-氟的式I.k化合物(化合物I.k.7)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.7,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.7,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟的式I.k化合物(化合物I.k.8)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.8,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.8,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氯的式I.k化合物(化合物I.k.9)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.9,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.9,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,4-二氟的式I.k化合物(化合物I.k.10)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.10,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.10,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟-4-氯的式I.k化合物(化合物I.k.11)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.11,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.11,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氯-4-氟的式I.k化合物(化合物I.k.12)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.12,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.12,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-甲基的式I.k化合物(化合物I.k.13)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.13,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.13,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,4-二甲基的式I.k化合物(化合物I.k.14)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.14,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.14,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2-氟-4-甲基的式I.k化合物(化合物I.k.15)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.15,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.15,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。特别优选的式I化合物还有其中R2为氯或甲基且(Ra)n为2,6-二甲基的式I.k化合物(化合物I.k.16)。这些化合物的实例是其中R2为氯,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.16,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。实例还包括其中R2为甲基,R1为NR7R8或R1具有表B的一行中所给含义的化合物I.k.16,其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行中所给的含义。表A表B根据本发明的式I化合物可以类似于本身已知的现有技术方法通过如下方案所示的合成制备方案1在方案1中,n、Ra、R1、R2和A1-A5如上所定义。在式II中,A1′为N、NH或C-R3a。在式II中,对于A5=N,在每种情况下变量A1′经由双键连接于A2且A3经由双键连接于A4,且对于A5=C,在每种情况下变量A5经由双键连接于A1′且A3经由双键连接于A4或A4经由双键连接于A5且A3经由双键连接于A2。R为C1-C4烷基,尤其是甲基或乙基。根据方案1,在第一步中使式II的杂芳基胺与适当取代的2-苯基丙二酸二烷基酯III缩合。合适的式II的杂芳基胺的实例是2-氨基吡咯、1-氨基吡唑、1-氨基-1,2,4-三唑、1-氨基-1,3,4-三唑、5-氨基-1,2,3-三唑、4-氨基噻唑、5-氨基噻唑、4-氨基异噻唑、5-氨基异噻唑、4-氨基噻-2,3-二唑、5-氨基噻-2,3-二唑、5-氨基-1,2,3,4-四唑、1-烷基-5-氨基咪唑、1-烷基-4-氨基咪唑和2-氨基咪唑。因此,-当使用1-氨基吡唑时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.a,-当使用1-氨基-1,2,4-三唑时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.b,-当使用1-氨基-1,3,4-三唑时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.c,-当使用2-氨基吡咯时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.e,-当使用5-氨基咪唑时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.f,-当使用4-氨基-1,2,3-三唑时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.h,-当使用5-氨基-1,2,3,4-四唑时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.k,-当使用5-氨基异噻唑时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.m,-当使用5-氨基噻唑时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.n,-当使用5-氨基噻-2,3--二唑时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.o,-当使用4-氨基异噻唑时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.p,-当使用4-氨基噻唑时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.q,-当使用4-氨基噻-2,3-二唑时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.r,-当使用2-氨基噻吩时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.s,-当使用3-氨基噻吩时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.t,-当使用1-烷基-5-氨基咪唑时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.u,-当使用1-烷基-4-氨基咪唑时,得到其中R1=R2=OH的化合物I.v。缩合通常在布朗斯台德酸或路易斯酸作为酸性催化剂存在下或在碱性催化剂存在下进行。合适的酸性催化剂实例是氯化锌、磷酸、盐酸、乙酸以及盐酸和氯化锌的混合物。碱性催化剂的实例是叔胺如三乙胺、三正丁胺,吡啶碱如吡啶和喹啉,以及脒碱如DBN或DBU。使用酸催化的这类缩合反应原则上由文献已知,例如由G.Saint-Ruf等,J.Heterocycl.Chem.1981,18,第1565-1570页;I.Adachi等,Chem.andPharm.Bull.1987,35,第3235-3252页;B.MLynch等,Can.J.Chem.1988,66,第420-428页;Y.Blache等,Heterocycles,1994,38,第1527-1532页;V.D.Piaz等,Heterocycles1985,23,第2639-2644页;A.Elbannany等,Pharmazie1988,43,第128-129页;D.Brugier等,Tetrahedron2000,第56页,2985-2933;K.C.Joshi等,J.Heterocycl.Chem.1979,16,第1141-1145页已知。这些申请中所述的方法可以类似方式用于制备本发明的化合物I{R1=R2=OH}。使用碱性催化的这类缩合反应原则上由文献已知,例如由EP-A770615已知。该申请中所给出的方法可以类似方式用于制备本发明的化合物I{R1=R2=OH}。方案1中所示缩合得到式I的唑并化合物,其中R1和R2均为OH。该类唑并化合物I{R1=R2=OH}作为制备其他唑并化合物I的中间体尤其令人感兴趣。这些化合物中的OH基团可以在一步或多步中转化成其他官能基团。为此,通常首先将OH基团转化成卤原子,尤其是氯原子(参见方案1a)。方案1a(IR1=R2=OH)(IR1=R2=Cl)该转化例如可以通过使I{R1=R2=OH}与合适的卤化剂(在方案1a中示为氯化剂[Cl])反应而实现。合适的卤化剂例如是三溴化磷,磷酰溴,尤其是氯化剂如POCl3、PCl3/Cl2和PCl5,以及这些试剂的混合物。该反应可以在过量卤化剂(POCl3)中或在惰性溶剂如乙腈或1,2-二氯乙烷中进行。对于氯化,优选使I{R1=R2=OH}在POCl3中反应。该反应通常在10-180℃下进行。出于实际的原因,反应温度通常对应于所用氯化剂(POCl3)或溶剂的沸点。该方法有利地在以催化量或化学计算量加入N,N-二甲基甲酰胺或氮碱如N,N-二甲基苯胺下进行。类似于开头所引用的现有技术,随后可以将所得二卤代化合物I,例如二氯化合物I{R1=R2=Cl}转化成其他化合物I。因此,其中R1和R2均为卤素的式I的唑并化合物作为制备其他唑并化合物I的中间体特别令人感兴趣。该类转化总结在方案1b和1c中。因此,如方案1b所示,例如可以使二氯化合物I{R1=R2=Cl}与胺HNR7R8反应,得到其中R1为NR7R8且R2为氯的化合物I。方案1b(IR1=NR7R8,R2=Cl)方案1b的第一步中所示方法原则上由用于制备5-氯-7-氨基-6-芳基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的WO98/46607和US5,593,996已知且可以类似方式用于制备化合物I{R1=NR7R8,R2=Cl}。二氯化合物I{R1=R2=Cl}与胺HNR7R8的反应通常在0-150℃,优选10-120℃下在惰性溶剂中,合适的话在辅助碱存在下进行。该方法原则上例如由J.Chem.Res.S(7),第286-287页(1995)和LiebigsAnn.Chem.,第1703-1705页(1995)以及开头所引用的现有技术已知且可以类似方式用于制备本发明化合物。合适的溶剂是质子性溶剂如醇类,例如乙醇;还有非质子溶剂如芳族烃类、卤代烃类和醚类,例如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、四氢呋喃、二氯甲烷,尤其是叔丁基甲基醚和四氢呋喃,以及上述溶剂的混合物。合适的辅助碱例如是下面提到的那些碱金属碳酸盐和碳酸氢盐如NaHCO3和Na2CO3,碱金属磷酸氢盐如Na2HPO4,碱金属硼酸盐如Na284O7,叔胺和吡啶化合物,二乙基苯胺和乙基二异丙基胺。合适的辅助碱还有过量的胺HNR7R8。各组分通常以大约化学计量比使用。然而,可能有利的是使用过量胺HNR7R8。胺HNR7R8可以市购或由文献已知或可以通过已知方法制备。在以该方式得到的化合物I{R1=NR7R8,R2=Cl}中,氯原子可以本身已知的方式转化成其他取代基R2。其中R2为OR6的式I化合物由对应的式I的氯代化合物{R1=NR7R8,R2=Cl}通过与碱金属氢氧化物反应而得到{OR6=OH}、碱金属或碱土金属醇盐反应而得到{OR6=O-烷基、O-卤代烷基}[参见Heterocycles,第32卷,第1327-1340页(1991);J.Heterocycl.Chem.第19卷,第1565-1567页(1982);Geterotsikl.Soedin,第400-402页(1991)]。其中R2=OH的化合物通过本身已知的方法酯化得到其中R2为O-C(O)R9的化合物I。其中R2=OH的化合物可以通过本身已知的醚化方法转化成其中R2为O-烷基、O-卤代烷基或O-链烯基的对应化合物I。其中R2为氰基的式I化合物可以由对应的式I的氯代化合物{R1=NR7R8,R2=Cl}通过与碱金属、碱土金属或过渡金属氰化物如NaCN、KCN或Zn(CN)2反应而得到[参见Heterocycles,第39卷,第345-356页(1994);Collect.Czech.Chem.Commun.,第60卷,第1386-1389页(1995);ActaChim.Scand.,第50卷,第58-63页(1996)]。式I的氯代化合物{R1=NR7R8,R2=Cl}向其中R2为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基的式I化合物的转化可以本身已知的方式通过与有机金属化合物R2a-Met反应而进行,其中R2a为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基,且Met为锂、镁或锌。该反应优选在催化量或尤其是至少等摩尔量的过渡金属盐和/或过渡金属化合物存在下进行,尤其是在铜盐如卤化铜(I),尤其是碘化铜(I)存在下进行。该反应通常在惰性有机溶剂如上述醚之一,尤其是四氢呋喃,脂族或环脂族烃如己烷、环己烷等,芳族烃如甲苯,或这些溶剂的混合物中进行。该反应所需的温度为-100至+100℃,尤其是-80℃至+40℃。其中R1为NR7R8且R2为甲基的式I化合物还可以由式I的氯代化合物{R1=NR7R8,R2=Cl}通过与丙二酸二烷基酯在碱存在下反应或与丙二酸二烷基酯的碱金属盐反应,然后进行酸性水解而制备。该方法原则上由US5,994,360已知且可以类似地用于制备其中R1为NR7R8且R2为甲基的化合物I。通过适当改进方案1b中所示的合成,还可以使用所述方法在第一步中引入腈基、基团OR6′{R6′=烷基}或基团S-R6″{R6″=H或烷基}代替基团NR7R8作为取代基R1。其中R1为C1-C10烷基(其中该C1-C10烷基的一个碳原子可以被硅原子替代)、C1-C6卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、未取代或取代的C3-C8环烷基、未取代或取代的C3-C8环烷基-C1-C4烷基、未取代或取代的C5-C8环烯基的式I化合物可以通过使二氯化合物I{R1=R2=Cl}以上述方式与有机金属化合物R2a-Met(其中R2a如上面对R1所定义且Met为锂、镁或锌)反应而由方案1c所示方法制备。方案1c在步骤a)中所示的反应可以类似于在WO99/41255中所述的方法进行。在所得化合物中,氯原子(取代基R2)可以使用对方案1b所给的方法转化成其他取代基R2。其中R1为C1-C10烷基(其中该C1-C10烷基的一个碳原子可以被硅原子替代)、C1-C6卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、未取代或取代的C3-C8环烷基、未取代或取代的C3-C8环烷基-C1-C4烷基、未取代或取代的C5-C8环烯基的式I化合物还可以类似于方案1步骤a)中所述的合成通过适当改变式III的原料而制备。这些方法示于方案1d和1e中。根据方案1d,代替式III的苯基丙二酸酯,所用原料为式IIIa的苯基-β-酮酯,其中R1如上所定义且R为C1-C4烷基,尤其是甲基或乙基。方案1d(II)(IIIa)I(R1=烷基、卤代烷基、炔基、链烯基、卤代链烯基、环烷基、环烷基-烷基、环烯基,R2=OH)在所得化合物I中,羟基(取代基R2)可以使用对方案1a、1b和1c所给出的方法随后转化成其他取代基R2。根据方案1e,使用式IIIb的2-苯基-β-二酮代替式III的苯基丙二酸酯。这里,R1和R2相互独立地具有下列含义C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C5-C8环烯基。方案1e(II)(IIIb)I(R1、R2=烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、环烷基、环烯基)用于制备化合物I的式III的苯基丙二酸酯由开头所引用的现有技术已知或可以本身已知的方式通过以Suzuki偶联将2-溴丙二酸酯与适当取代的苯基硼酸或苯基硼酸衍生物Pd催化偶联而制备(有关综述参见A.Suzuki等,Chem.Rev.1995,95,第2457-2483页)。以类似方式还可以制备取代的2-苯基-3-氧代羧酸酯IIIa和取代的α-苯基-β-二酮IIIb。α-苯基-β-二酮IIIb还由WO02/74753已知。某些式II的杂芳基胺可市购或由文献已知,例如由J.Het.Chem.1970,7,第1159页;J.Org.Chem.1985,50,第5520页;Synthesis1989,4,第269页;TetrahedronLett.1995,36,第9261页已知,或者它们可以本身已知的方式通过还原对应的硝基杂芳族化合物而制备。得到本发明的式I化合物的另一途径示于方案2中。这里,类似于方案1步骤a)中所示方法或类似于方案1e中所示方法,使式IV的2-溴-1,3-二酮与式II的杂芳基胺反应。方案2在方案2中,n、Ra和A1-A5如上所定义。在式II中,A1′为N、NH或CH。在式II中,对于A5=N,在每种情况下变量A1′经由双键连接于A2且A3经由双键连接于A4,以及对于A5=C,在每种情况下变量A5经由双键连接于A1′且A3经由双键连接于A4或A4经由双键连接于A5且A3经由双键连接于A2。式IV中的R1a和R2a相互独立地为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C5-C8环烯基。在式VI中,(RO)2B为衍生于硼酸的基团,例如(HO)2B,(C1-C4烷基-O)2B,或衍生于硼酸酐的基团。[Pd]为优选具有4个三烷基膦或三芳基膦配体的钯(O)配合物。II与IV的反应通常在对方案1所给出的碱性缩合条件下进行。这类在碱性催化下的缩合反应原则上由文献已知,例如由EP-A770615已知。在该出版物中所给出的方法可以类似方式用于制备化合物V。II与IV的反应也可以在布朗斯台德酸或路易斯酸作为酸性催化剂存在下进行。合适的酸性催化剂的实例是就方案1步骤a)所提到的酸性催化剂。其中所述的方法可以类似方式用于制备本发明的化合物V(还参见其中所引用的文献)。然后使在缩合中得到的化合物V与苯基硼酸化合物VI在Suzuki反应条件(见上文)下反应。为此所需的反应条件由文献已知,例如由A.Suzuki等,Chem.Rev.1995,95,第2457-2483页;J.Org.Chem.1984,49,第5237页和J.Org.Chem.2001,66(21),第7124-7128页已知。其中R1和R2相互独立地为卤素、NR7R8、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基,C3-C8环烷基、C5-C8环烯基的式I.g化合物还可以根据方案3中所示合成制备方案3在方案3中,n和Ra如上所定义。R为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,尤其是甲基,且R1和R2相互独立地为卤素、NR7R8、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基,C3-C8环烷基或C5-C8环烯基。优选方案3中的R1为NR7R8,其中R7、R8如上所定义。R2优选为卤素,尤其是氯。在方案3的步骤a)中,使嘧啶化合物VII以本身已知的方式与肼或水合肼反应,得到式VIII化合物。该类反应原则上由文献已知,例如由D.THurst等,Heterocycles1977,6,第1999-2004页已知,且它们可以类似方式用于制备化合物VIII。然后在步骤b)中用羧酸R3a-COOH,尤其是甲酸或甲酸等价物,例如原甲酸酯如原甲酸三乙酯、双(二甲氨基)甲氧基甲烷、二甲氨基(二甲氧基)甲烷等环化2-肼基嘧啶IX。环化可以一步进行,如Heterocycles1986,24,第1899-1909页;J.Chem.Res.1995,11,第434及随后各页;J.Heterocycl.Chem.1998,35,第325-327页;Pharmazie2000,55,第356-358页,J.Heterocycl.Chem.1990,27,第1559-1563页;Org.Prep.Proced.Int.1991,23,第413-418页;LiebigsAnn.Chem.1984,第1653-1661页;Heterocycles,1984,22,第1821页或Chem.Ber.1970,103,第1960页所述。然而,该反应还可以两步进行,在第一步中使化合物VIII与原甲酸三乙酯、双(二甲氨基)甲氧基甲烷或二甲氨基(二甲氧基)甲烷在升高的温度下在非质子溶剂,例如醚类如四氢呋喃,或二甲基甲酰胺中反应,然后在酸催化下环化所得中间体,得到化合物I。用于该目的的方法是已知的,例如由Z.Chem.1990,20,第320及随后各页;Croat.Chem.Acta1976,48,第161-167页;LiebigsAnn.Chem.1980,第1448-1453页;J.Chem.Soc.Perkin.Trans.1984,第993-998页;J.Heterocycl.Chem.1996,33,第1073-1077页已知,且可以类似地用于制备化合物I。式VIIa化合物原则上由WO02/74753已知或可以通过该申请所给出的方法制备。其中R1为NR7R8且R2为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C8环烷基的式I.q化合物也可以根据方案4中所示的合成制备方案4在方案4中,n、Ra、R7和R8如上所定义。R2b为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C8环烷基,尤其是甲基。在步骤a)中,优选在酸性反应条件下,例如在乙酸中通过J.Org.Chem.1983,48,第1064页中所给出的方法溴化式IX的吡啶化合物。这得到式X的3,5-二溴吡啶。在第二步骤b)中,可以通过使X与黄原酸乙酯,例如KSC(S)OC2H5反应而环化该3,5-二溴吡啶X,得到式XII的6-巯基噻唑并[4,5-b]吡啶,例如使用SyntheticCommun.1996,26,第3783页中所述的方法。然后在步骤c)中,将巯基噻唑并[4,5-b]吡啶XI还原,得到噻唑并[4,5-b]吡啶XII,例如使用Metzger等,Bull.Soc.Chim.France,1956,第1701页中所述的方法由阮内镍进行还原。另外,还可以直接环化3,5-二溴吡啶X,得到噻唑并[4,5-b]吡啶XII(步骤b’),例如使用N.Suzuki,Chem.Pharm.Bull.,1979,27(1),第1-11页中所述的方法。然后使所得噻唑并[4,5-b]吡啶XII与式VI的苯基硼酸化合物在Suzuki反应条件下通过方案2中所述的方法(见上文)反应,得到3-(取代的)-苯基噻唑并[4,5-b]吡啶I.q。吡啶化合物可以通过有机化学的标准方法制备,例如通过方案5中所示的合成。方案5a)通过WO96/39407中所述的方法与POCl3反应;b)通过J.Org.Chem.1984,49,第5237页中所述的方法与HNR7R8反应;c)通过J.Chem.Soc.PerkinTrans.1,1990,第2409页中所述的方法与NaNH2反应。化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著的有效性,所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)。它们中的一些具有内吸作用并可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂用于植物保护中。它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。它们尤其适于防治下列植物病害·水果和蔬菜上的链格孢(Alternaria)属,·禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属,·禾谷类中的禾白粉菌(Blumeriagraminis)(白粉病),·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytiscinerea)(灰霉病),·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum)和单丝壳(Sphaerothecafuliginea),·各种植物上的镰孢霉(Fusarium)和轮枝孢(Verticillium)属,·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属,·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthorainfestans),·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola),·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaeraleucotricha),·小麦和大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides),·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属,·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属,·稻上的稻瘟病菌(Pyriculariaoryzae),·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属,·小麦上的小麦壳针孢(Septoriatritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum),·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinulanecator),·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属,和·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomycesvariotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵染的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。通常而言,杀真菌组合物包含0.1-95重量%,优选0.5-90重量%的活性化合物。当用于植物保护时,施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。在处理种子时,通常需要的活性化合物量为0.001-0.1g/kg种子,优选0.01-0.05g/kg种子。当用于保护材料或储藏产品时,活性化合物的施用量取决于施用区域和所需效果的类型。在保护材料中通常施用的量例如为0.001g-2kg,优选0.005g-1kg活性化合物/m3处理材料。可以将化合物I转化成常规配制剂,例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于各自意欲的用途;在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。配制剂以已知方式制备,例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合来制备,需要的话使用乳化剂和分散剂,当水为稀释剂时,还可以使用其它有机溶剂作为辅助溶剂。适于该目的的助剂主要是溶剂如芳族化合物(如二甲苯)、氯代芳族化合物(如氯苯)、链烷烃(如石油馏分)、醇(如甲醇、丁醇)、酮(如环己酮)、胺(如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水;载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿石(如高度分散的硅酸、硅酸盐);乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。合适的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸和二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐以及脂肪酸及其碱金属和碱土金属盐,硫酸化脂肪醇乙二醇醚的盐,磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合产物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物,聚氧乙烯辛基酚醚,乙氧基化异辛基酚、辛基酚和壬基酚,烷基酚聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,异十三烷醇,脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。适于制备直接可喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的是中沸点到高沸点的石油馏分如煤油或柴油,此外还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃如苯、甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、四氯化碳、环己醇、环己酮、氯苯或异佛尔酮,或强极性溶剂如二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。粉末、撒播用制剂和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨而制备。颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均匀颗粒可以通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体例如是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性白土(Attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;磨碎的合成材料;肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵或尿素;植物产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉;纤维素粉和其它固体载体。通常而言,配制剂包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%的活性化合物。活性化合物以90-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR光谱)用于其中。配制剂的实例为I.将5重量份本发明化合物与95重量份细碎高岭土均匀混合。这得到包含5重量%活性化合物的粉剂。II.将30重量份本发明化合物与92重量份粉状硅胶和8重量份喷雾于该硅胶表面上的液体石蜡的混合物均匀混合。这得到具有良好粘附性能的活性化合物制剂(活性化合物含量为23重量%)。III.将10重量份本发明化合物溶于由90重量份二甲苯、6重量份的8-10mol氧化乙烯与1mol油酸N-单乙醇酰胺的加合产物、2重量份十二烷基苯磺酸的钙盐和2重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合产物组成的混合物中(活性化合物含量为9重量%)。IV.将20重量份本发明化合物溶于由60重量份环己酮、30重量份异丁醇、5重量份的7mol氧化乙烯与1mol异辛基酚的加合产物和5重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合产物组成的混合物中(活性化合物含量为16重量%)。V.将80重量份本发明化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸的钠盐、10重量份来自亚硫酸盐废液的木素磺酸的钠盐和7重量份粉状硅胶均匀混合,并在锤磨机中研磨(活性化合物含量为80重量%)。VI.将90重量份本发明化合物与10重量份N-甲基-α-吡咯烷酮混合,得到适于以非常小的液滴形式使用的溶液(活性化合物含量为90重量%)。VII.将20重量份本发明化合物溶于由40重量份环己酮、30重量份异丁醇、20重量份的7mol氧化乙烯与1mol异辛基酚的加合产物以及10重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合产物组成的混合物中。通过将该溶液倾入100,000重量份水中并使其在其中精细分布,得到包含0.02重量%活性化合物的水分散体。VIH.将20重量份本发明化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸的钠盐、17重量份来自亚硫酸盐废液的木素磺酸的钠盐和60重量份粉状硅胶均匀混合,并在锤磨机中研磨。通过将该混合物精细地分散在20,000重量份水中,得到包含0.1重量%活性化合物的喷雾乳液。活性化合物可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用,以其配制剂形式或由其制备的施用形式使用,例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用制剂或颗粒形式使用。施用形式完全取决于意欲的用途;在每种情况下都应确保本发明的活性化合物尽可能精细地分布。含水施用形式可以通过添加水由乳油、糊或可湿性粉末(喷雾粉末、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体,可以借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将物质直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。然而,也可以制备包含活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及可能的话,溶剂或油的浓缩物且该类浓缩物适于用水稀释。活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10%,优选0.01-1%。活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用,其中可以施用包含超过95重量%活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。可以将各种类型的油、除草剂、杀真菌剂、其它农药和杀菌剂加入活性化合物中,需要的话在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂可以1∶10-10∶1的重量比加入本发明制剂中。在作为杀真菌剂的施用形式中,本发明制剂还可与其它活性化合物一起存在,例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂施用的化合物I或包含它们的制剂与其它杀真菌剂混合时,在许多情况下得到拓宽的杀真菌活性谱。本发明化合物可以与之联合使用的下列杀真菌剂用来阐述可能的组合·酰基丙氨酸类,如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或噁霜灵(oxadixyl),·胺衍生物,如aldimorph、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺噁茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph),·苯氨基嘧啶类,如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或cyrodinyl,·抗菌素,如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin),·唑类,如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、prothioconazole、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole),·二羧酰亚胺类,如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin),·二硫代氨基甲酸盐类,如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb),·杂环化合物,如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、proquinazid、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、tiadinil、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine),·铜杀真菌剂,如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜或碱式硫酸铜,·硝基苯基衍生物,如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrothal-isopropyl),·苯基吡咯类,如拌种咯(fenpiclonil)或氟噁菌(fludioxonil),·硫,·其它杀真菌剂,如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、cyflufenamid、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentinacetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、metrafenone、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide),·嗜球果伞素类(strobilurin),如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、dimoxystrobin、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、orysastrobin、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin),·次磺酸衍生物,如敌菌丹(captafol)、可菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid),·肉桂酰胺及类似化合物,如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。合成实施例可通过适当改变起始化合物,使用在下列合成实施例中描述的程序制备其它化合物I。如此得到的化合物及其物理数据列于下表中。实施例17-苯基-8-异丁基-6-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪1.17-溴-8-异丁基-6-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪在0℃下将32g(0.2mol)溴在100ml四氯化碳中的溶液滴加到28.6g(0.2mol)6-甲基庚烷-2,4-二酮在120ml四氯化碳和120ml水中的溶液中。在加料结束后,将反应混合物在0℃下搅拌45分钟。分离有机相并在无水硫酸镁上干燥,滤除干燥剂并在减压下将混合物浓缩至干,得到44g溴化二酮。将所得粗中间体溶于400ml冰乙酸中,加入16.8g(0.2mol)1,2,4-三唑-4-基胺并在回流下加热反应混合物1.5小时。除去有机溶剂并加入叔丁基甲基醚、水和1N氢氧化钠水溶液。相分离之后干燥有机相,滤除干燥剂并在减压下将混合物浓缩至干,得到深色油。通过硅胶色谱法(流动相环己烷+乙酸乙酯(2∶1,v/v)提纯所得油,得到6.6g7-溴-8-异丁基-6-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪,为粘稠油。1H-NMR(CDCl3)δ[ppm]1.0(d,6H),2.5(m,1H),2.7(s,3H),3.2(d,2H),9.0(s,1H)。1.27-苯基-8-异丁基-6-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪将0.5mmol来自实施例1.1的7-溴-8-异丁基-6-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪、0.75mmol苯基硼酸、1.5mmol碳酸氢钠和0.03mmol四(三苯基膦)钯(0)在5ml四氢呋喃和2ml水中的混合物在回流下加热24小时。然后将反应混合物冷却至室温并滤过硅藻土(Celite)。在减压下将滤液浓缩至干并将所得残余物通过硅胶柱色谱法(流动相环己烷+乙酸乙酯)提纯,得到0.08g标题化合物。1H-NMR(CDCl3)δ[ppm]0.8(d,2H),2.2(s,3H),2.4(m,1H),2.7(d,2H),7.2(d,2H),7.5(m,3H),9.0(s,1H)。以类似方式制备下表1a所列式I.c化合物{R3a=H}表1aRf值通过硅胶上的薄层色谱法(洗脱剂环己烷/乙酸乙酯(1∶5))测定实施例235-氯-6-(2-氯-6-氟苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)四唑并[1,5-a]嘧啶23.1.5,7-二羟基-6-(2-氯-6-氟苯基)四唑并[1,5-a]嘧啶将5-氨基四唑(0.15mol)、2-氨基四唑(0.15mol)、2-(2-氯-6-氟苯基)丙二酸二乙酯(0.15mol)和三丁胺(50ml)的混合物在180℃下加热6小时。将反应混合物冷却至70℃,加入21g氢氧化钠在22ml水中的溶液并将混合物搅拌30分钟。分离有机相并用乙醚萃取水相。用浓盐酸酸化水相。滤出沉淀并干燥,得到7g产物.23.2.5,7-二氯-6-(2-氯-6-氟苯基)四唑并[1,5-a]嘧啶将来自实施例23.1.的5,7-二羟基-6-(2-氯-6-氟苯基)四唑并[1,5-a]嘧啶(6g)和磷酰氯(20ml)的混合物在回流下加热8小时。然后蒸除一些磷酰氯。将残余物倾入二氯甲烷和水的混合物中。分离有机相,用无水硫酸钠干燥并过滤。在减压下浓缩滤液,得到4g标题化合物。23.3.5-氯-6-(2-氯-6-氟苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)四唑并[1,5-a]嘧啶将4-甲基哌啶(1.5mmol)、三乙胺(1.5mmol)和二氯甲烷(10ml)的混合物在搅拌下加入5,7-二氯-6-(2-氯-6-氟苯基)四唑并[1,5-a]嘧啶(1.5mmol,来自实施例23.2)和二氯甲烷(20ml)的混合物中。将该混合物室温搅拌16小时,然后用稀盐酸(5%)洗涤。分离有机相,用无水硫酸钠干燥并过滤。在减压下浓缩滤液并通过硅胶柱色谱法提纯残余物,得到0.26g产物。以类似方式制备下表1b所列的通式I.k化合物(R2=Cl,(Ra)n=2,4,6-三氟甲基)表1b<tablesid="table22"num="022"><tablewidth="800">实施例#R11H-NMR(CDCl3)[δ]或熔点[℃]24异丙基氨基142-14625NH((S)CH(CH3)CH(CH3)2)85-8626NH((S)CH(CH3)C(CH3)3)85-8627仲丁基氨基116284-甲基哌啶-1-基0.92(d,3H);1.03(m,2H);1.58(m,2H);1.58(m,1H);2.76(m,2H);3.95(m,2H);6.80(m,2H);29NH((R)CH(CH3)CH(CH3)2)0.86(m,6H);1.08(d,3H);1.74(m,1H);4.15(m,1H);4.42(d,1H);6.86(m,2H);30Cl6.82(m,2H);</table></tables>实施例317-氯-5-异丙基氨基-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶31.1.6-氯-2-肼基-4-异丙基氨基-5-(2,4,6-三氟苯基)嘧啶将16.3g(43mmol)6-氯-4-异丙基氨基-2-甲基磺酰基-5-(2,4,6-三氟苯基)嘧啶悬浮于50ml乙醇中,加入5.3g(0.17mol)水合肼并将该混合物在回流下加热90分钟。然后在减压下浓缩反应混合物并将残余物溶于乙醇中,在硫酸钠上干燥并再次浓缩。然后通过硅胶柱色谱法(流动相环己烷∶乙酸乙酯(2∶1))提纯残余物。得到14.2g浅黄色固体产物。熔点为143-150℃。31.2.N,N-二甲基-N′-(4-氯-6-异丙基氨基-5-(2,4,6-三氟苯基)嘧啶-2-基)亚肼基甲酰胺将6ml二甲氧基甲基二甲基胺加入1.0g(3mmol)来自31.1.的肼基嘧啶在10ml四氢呋喃中的溶液中,将混合物在室温下搅拌16小时并在回流下搅拌2小时。在减压下浓缩反应混合物,然后在硅胶上层析提纯残余物(流动相环己烷∶乙酸乙酯(2∶1))。得到0.6g浅棕色固体产物,熔点为204-207℃。31.3.7-氯-5-异丙基氨基-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶将0.25g(0.65mmol)来自31.2.的嘧啶化合物溶于12.5ml四氢呋喃中。加入0.2g(3.3mmol)乙酸,将混合物在室温下搅拌15小时并在40℃和60°下搅拌2小时,然后在减压下浓缩。在硅胶上层析提纯残余物(流动相环己烷∶甲基叔丁基醚(2∶1))。得到0.18g米黄色固体产物,熔点为268-273℃。实施例332-甲基-4-(4-甲基哌啶-1-基)-3-(2,4,6-三氟苯基)咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-甲腈33.1.4-羟基-2-甲基-3-(2,4,6-三氟苯基)咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-甲酰胺将31.0g(0.119mol)3-氧代-2-(2,4,6-三氟苯基)丁酸乙酯、19.4g(0.119mol)4-氨基咪唑-5-甲酰胺盐酸盐和22.0g(0.119mol)三丁胺的混合物在140℃下搅拌15小时。将冷却反应混合物时得到的悬浮液用甲基叔丁基醚和乙酸乙酯稀释并分离所得固体。将固体用甲基叔丁基醚和乙酸乙酯洗涤并在真空干燥箱中于40℃下干燥。因此,得到31.2g标题化合物的区域异构体混合物。33.24-氯-2-甲基-3-(2,4,6-三氟苯基)咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-甲腈将31.2g(0.097mol)来自实施例33.1的4-羟基-2-甲基-3-(2,4,6-三氟苯基)咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-甲酰胺和180ml(20当量)磷酰氯的混合物在搅拌下加热到回流并保持40小时。在冷却之后将反应混合物用甲基叔丁基醚稀释并将混合物在30℃下于45分钟内滴加到氢氧化钠稀溶液中。所得悬浮液在硅胶上过滤并用甲基叔丁基醚洗涤。水层用甲基叔丁基醚萃取,合并的有机层用水洗涤,用硫酸钠干燥并浓缩。残余物通过在硅胶上层析(洗脱剂环己烷∶乙酸乙酯)而提纯。由此得到0.5mg熔点为183℃的标题化合物和2.4g其他区域异构体。33.32-甲基-4-(4-甲基哌啶-1-基)-3-(2,4,6-三氟苯基)咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-甲腈将0.15g(0.46mmol)来自33.2的4-氯-2-甲基-3-(2,4,6-三氟苯基)咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-甲腈、0.1g(0.92mmol)甲基哌啶和0.1g(0.92mmol)三乙胺在2ml四氢呋喃中的混合物加热到回流并保持72小时。在冷却后加入甲基叔丁基醚和2N盐酸。所得混合物的水相用甲基叔丁基醚萃取,合并的有机层用水洗涤,有机层在硫酸钠上干燥并浓缩。残余物在硅胶上层析(洗脱剂环己烷/乙酸乙酯)得到100mg2-甲基-4-(4-甲基哌啶-1-基)-3-(2,4,6-三氟苯基)咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-甲腈。实施例342-甲氧基-4-甲基-3-(2,4,6-三氟苯基)咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-甲腈将0.2g(0.62mmoD来自实施例33.2的2-氯-4-甲基-3-(2,4,6-三氟苯基)咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-甲腈和0.11g(0.62mmol)30%甲醇钠溶液在室温下于2ml甲醇中搅拌45小时。然后加入二氯甲烷和2N盐酸。分离有机层,在硫酸钠上干燥并浓缩,从而得到0.17g熔点为225℃的标题化合物。实施例354-甲基-2-甲基氨基-3-(2,4,6-三氟苯基)咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-甲腈将0.2g(0.62mmol)来自实施例33.2的2-氯-4-甲基-3-(2,4,6-三氟苯基)咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-甲腈、0.1g(1.24mmol)甲基胺和0.23g(1.24mmol)三乙胺在2ml甲醇中的混合物在35℃下搅拌24小时。然后加入二氯甲烷和2N盐酸。分离有机层,用硫酸钠干燥并浓缩。从而得到60mg标题化合物。类似地制备下表1c中所列的式I.f化合物{(Ra)n=2,4,6-三氟}。表1c还含有实施例33-37的化合物的光谱数据以及实施例34的化合物的熔点。表1c实施例387-(2,4-二氟苯基)-8-异丁基-6-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-b]哒嗪根据实施例1的方法制备标题化合物。熔点103-105℃。对有害真菌的活性实施例通过下列实验证实式I化合物的杀真菌作用对于应用实施例1和2,在丙酮或二甲亚砜(DMSO)中将活性化合物配制成含有0.25重量%活性化合物的储液。向该溶液中加入1重量%的乳化剂Uniperol_EL(具有乳化和分散作用的润湿剂,基于乙氧基化烷基酚)并用水将该混合物稀释至所需浓度。应用实施例1对由早疫链格孢(Alternariasolani)引起的西红柿早疫病的活性,保护性使用将栽培品种为“LargeFruitedSt.Pierre”的盆栽西红柿植株的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将叶子用早疫链格孢在2%生物麦芽溶液中的含水孢子悬浮液(密度为0.17×106个孢子/ml)侵染。然后将植株置于20-22℃的水蒸气饱和室中。5天后,未处理但侵染的对照植物上的早疫病发展到可以通过肉眼测定侵染%的程度。表2应用实施例2对由葡萄生单轴霉引起的葡萄藤霜霉病的活性,保护性使用将栽培品种为“Müller-Thurgau”的盆栽葡萄藤的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将叶子的底侧用葡萄生单轴霉的含水游动孢子悬浮液接种。然后首先将葡萄藤置于24℃的水蒸气饱和室中达48小时,然后置于20-30℃的温室中达5天。这段时间过后,将植物再次置于潮湿室中达16小时以促进孢囊柄喷发。然后肉眼测定叶子底侧上的侵染发展程度。表3应用实施例3对由小麦白粉病菌(Erysiphe[同Blumeria]graminisformaspecialistritici)引起的小麦白粉病的活性,保护性使用将栽培品种为“Newton”的盆栽小麦秧苗的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。该悬浮液或乳液由包含5%活性化合物、94%环己酮和1%乳化剂(Tween20)的储液通过用水稀释而制备。在喷雾涂层干燥3-5小时后,用小麦白粉病菌(Erysiphe[同Blumeria]graminisformaspecialistritici)撒粉孢子。然后将试验植物置于20-24℃和60-90%相对大气湿度的温室中。7天后以整个叶面积的侵染%肉眼评价白粉病发展程度。表权利要求1.式I的双环化合物其中A1或A5为C且两个变量A1、A5中的另一个为N,C或C-R3;A2、A3、A4相互独立地为N或C-R3a,其中若A1和A5均为C,则变量A2、A3或A4中的一个也可以为S或基团N-R4,其中若A1为N,A3为C-R3a且A5为C,则A4不为N或C-R3a,以及其中A1通过双键连接于A2且A3通过双键连接于A4或A2通过双键连接于A3且A4通过双键连接于A5或A1通过双键连接于A5且A2通过双键连接于A3或A1通过双键连接于A5且A3通过双键连接于A4或A1通过双键连接于A2且A4通过双键连接于A5;n为0、1、2、3、4或5;Ra为卤素,氰基,C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷基,C1-C6卤代烷氧基,C2-C6链烯基,C2-C6链烯氧基或C(O)R5;R1为卤素,氰基,C1-C10烷基,其中C1-C10烷基的碳原子可以被硅原子代替,C1-C6卤代烷基,C2-C10链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中两个最后提到的基团的环烷基部分可以未被取代或含有1、2、3、4、5或6个选自C1-C4亚烷基、C1-C4烷基、卤素、C1-C4卤代烷基和羟基的基团且C3-C8环烷基-C1-C4烷基的烷基部分可以未被取代或含有1、2、3或4个选自卤素、C1-C4卤代烷基和羟基的基团,可以未取代或含有1、2、3或4个选自C1-C4烷基、卤素、C1-C4卤代烷基和羟基的基团的C5-C8环烯基,OR6,SR6,NR7R8,式-C(R11)(R12)C(=NOR13)(R14)的基团或式-C(=NOR15)C(=NOR16)(R17)的基团;R2为卤素,氰基,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C3-C8环烷基,C5-C8环烯基,OR6,SR6或NR7R8;R3、R3a相互独立地为氢,CN,卤素,C1-C6烷基或C2-C6链烯基;R4为氢,C1-C6烷基或C2-C6链烯基;R5为氢,OH,C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷基,C1-C6卤代烷氧基,C2-C6链烯基,C1-C6烷基氨基或..二-C1-C6烷基氨基,哌啶-1-基,吡咯烷-1-基或吗啉-4-基;R6为氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C2-C6链烯基或COR9;R7、R8相互独立地为氢,C1-C10烷基,C2-C10链烯基,C4-C10链二烯基,C2-C10炔基,C3-C8环烷基,C5-C8环烯基,C5-C10双环烷基,苯基,萘基,可以带有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6元饱和或部分不饱和杂环,或可以带有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6元芳族杂环,其中作为R7、R8提到的基团可以被部分或完全卤代和/或可以带有1、2或3个基团Rb,其中Rb选自氰基、硝基、OH、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基,C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基或吗啉-4-基;R7和R8与它们所连接的氮原子一起还可以形成可以带有1、2、3或4个选自O、S、N和NR10的其他杂原子作为环成员的5、6或7元饱和或不饱和杂环,该杂环可以被部分或完全卤代且可以带有1、2或3个基团Rb;R9、R10相互独立地为氢或C1-C6烷基;R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17相互独立地为氢或C1-C6烷基;或化合物I的可农用盐,但其中若A1为N且A5为C,则R1和R2均为OH或均为卤素的式I化合物除外。2.如权利要求1所要求的式I化合物,其中R1为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、OR6、SR6或NR7R8;和R2为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、OR6、SR6或NR7R8。3.如权利要求1或2所要求的式I化合物,其中A1为C,A5为N且A2、A3和A4相互独立地为N或C-R3a。4.如权利要求3所要求的式I化合物,其中A2为N。5.如权利要求1所要求的式I化合物,其中A1和A3为N,A5为C且A2和A4相互独立地为N或C-R3a。6.如权利要求1所要求的式I化合物,其中A1为N,A5为C且A2、A3和A4相互独立地为C-R3a。7.如权利要求1所要求的式I化合物,其中A1和A5为C,变量A2或A4之一为硫且变量A2或A4中的另一个和变量A3相互独立地为C-R3a或N。8.如前述权利要求中任一项所要求的式I化合物,其中n为1、2、3或4。9.如前述权利要求中任一项所要求的式I化合物,其中基团为其中Ra1为氟、氯或甲基;Ra2为氢或氟;Ra3为氢、氟、氯、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;Ra4为氢或氟;Ra5为氢、氟、氯或C1-C4烷基。10.如前述权利要求中任一项所要求的式I化合物,其中R1为基团NR7R8,其中基团R7、R8中至少一个不为氢。11.如权利要求10所要求的式I化合物,其中R7为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6炔基或C2-C6链烯基;R8为氢或C1-C6烷基;或R7、R8与它们所连接的氮原子一起为饱和或部分不饱和的氮杂环,该氮杂环可以具有一个选自O、S和NR10的其他杂原子作为环成员且可以具有1或2个选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的取代基,其中R10如权利要求1所定义。12.如权利要求10或11所要求的式I化合物,其中R2为卤素或C1-C4烷基。13.如前述权利要求中任一项所要求的式I化合物,其中R1为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C3-C8环烯基且R2为C1-C4烷基。14.如权利要求1-13中任一项所要求的式I化合物或其可农用盐在防治植物病原性真菌中的用途。15.一种防治植物病原性真菌的组合物,该组合物包含至少一种如权利要求1-13中任一项所要求的式I化合物和/或式I的可农用盐和至少一种固体或液体载体。16.一种防治植物病原性真菌的方法,该方法包括用有效量的如权利要求1-13中任一项所要求的式I化合物和/或I的可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵染的材料、植物、土壤或种子。全文摘要本发明涉及通式(I)的双环化合物,此外还涉及所述化合物的可农用盐,包含至少一种通式(I)化合物和/或(I)的可农用盐和至少一种液体或固体载体的农药。本发明还涉及一种防治植物病原性有害真菌的方法。文档编号A01N43/90GK1774439SQ200480010136公开日2006年5月17日申请日期2004年4月16日优先权日2003年4月17日发明者J·托尔莫艾布拉斯科,C·布莱特纳,B·米勒,M·格韦尔,W·格拉门奥斯,T·格尔特,A·吉普瑟,J·莱茵海默,P·舍费尔,F·席韦克,A·施沃格勒尔,O·瓦格纳,E·阿莫尔曼,S·施特拉特曼,U·舍夫尔,M·舍勒尔,R·施蒂尔勒申请人:巴斯福股份公司
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