7－氨基－6－杂芳基－1,2,4－三唑并[1,5－a]嘧啶化合物及其在防治病原性真菌中的用途的制作方法

专利名称：7－氨基－6－杂芳基－1,2,4－三唑并[1,5－a]嘧啶化合物及其在防治病原性真菌中的用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的7-氨基-6-杂芳基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物及其在防治有害真菌中的用途，还涉及包含至少一种该化合物作为活性组分的作物保护组合物。
EP-A 71 792、EP-A 550 113、EP-A 834 513和WO-A 98/46608描述了杀真菌活性的1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶，其在6位带有任选取代的苯基环、在5位带有卤原子且在7位带有氨基。
WO 02/50077描述了此外可在6位带有杂环基团的类似1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶。但没有描述在该位置带有6员杂芳族基团的化合物。
EP-A 613 900描述了杀真菌活性的1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物，其在5位带有氢原子或卤原子且在7位带有仲或叔氨基。这些化合物在6位带有环烷基或杂环基，例如3-噻吩基。没有描述在该位置带有6员杂芳族基团的化合物。
WO 04/0011467也描述了杀真菌活性的1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物，其在5位带有卤原子、氰基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基或烷氧羰基。这些化合物在7位尤其可以带有叔氨基。这些化合物在6位带有选自如下的5或6员杂环基任选取代的吡咯基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基和嘧啶基。
某些由现有技术已知的1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶在杀真菌作用上并不令人满意，或者它们具有不希望有的性能，如低作物植株相容性。
因此，本发明的目的是提供具有改进的杀真菌活性和/或更好的作物植株相容性的新化合物。
惊人的是，该目的由如下所定义的式I的7-氨基-6-杂芳基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物以及化合物I的可农用盐实现。
因此，本发明涉及式I的7-氨基-6-杂芳基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物以及式I化合物的可农用盐 其中式I中的取代基R1、R2、Het、X和Y如下所定义Het为选自吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、1，2，4-三嗪基和1，3，5-三嗪基的6员杂芳族基团，其中该6员杂芳族基团可以具有1、2、3或4个，优选1、2或3个相同或不同的取代基L，R1、R2相互独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷氧基、C5-C10双环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8链烯氧基、C4-C10链二烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C2-C8炔基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代炔基、NH2、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基、苯基、萘基或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中优选至少一个基团R1或R2不为氢，R1和R2与它们所连接的氮原子一起还可以形成经由N连接且可以另外含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个取代基，例如1、2、3或4个取代基的5或6员杂环基或杂芳基，所述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基和/或其中两个与相邻环原子连接的取代基可以为C1-C6亚烷基、氧基-C2-C4亚烷基或氧基-C1-C3亚烷氧基；R1和/或R2可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团RaRa为氰基、硝基、羟基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C2-C8链烯基、C4-C10链二烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基、氧基-C1-C3亚烷氧基、苯基、萘基、含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5、6、7、8、9或10员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中Ra中的脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个基团RbRb为氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链二烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次磺酰基(alkylsulfoxyl)、烷氧羰基、烷基羰氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫羰基、二烷基氨基硫羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中提到的链烯基、链二烯基或炔基含有2-8个碳原子；和/或1、2或3个下列基团环烷基、双环烷基、环烷氧基、杂环基、杂环氧基，其中这些环状体系含有3-10个环成员；芳基、芳氧基、芳硫基、芳基-C1-C6烷氧基、芳基-C1-C6烷基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基，其中这些芳基优选含有6、7、8、9或10个环成员且这些杂芳基优选含有5或6个环成员，其中这些环状体系可以部分或完全被卤代或被烷基或卤代烷基取代；X为氢、OH、卤素、氰基、NR3R4、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C2-C8链烯基或C2-C8炔基，其中后提到的7个基团可以部分或完全被卤代和/或可以带有1、2或3个选自硝基、氰基、C1-C2烷氧基、C1-C4烷氧羰基、氨基、C1-C4烷基氨基和二-C1-C4烷基氨基的取代基，以及其中R3和R4相互独立地具有分别对R1和R2所给的含义；Y为氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、CONR3R4或C1-C2卤代烷氧基；其中L选自卤素、氰基、羟基、氰氧基(OCN)、硝基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C10卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C1-C8烷氧亚氨基烷基、C2-C10链烯氧亚氨基烷基、C2-C10炔氧亚氨基烷基、C2-C10炔基羰基、C3-C6环烷基羰基、苯基、含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5、6、7、8、9或10员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯基和杂环可以未被取代或具有1、2、3或4个选自卤素和Ra的取代基，氨基、NR5R6、NR5-(C＝O)-R6、S(＝O)nA1、C(＝O)A2、C(＝S)A2、基团-C(＝N-OR7)(NR8R9)和基团-C(＝N-NR10R11)(NR12R13)，其中R5、R6相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C6环烷基和C3-C6环烯基，其中后提到的5个基团可以部分或完全被卤代或可以带有1、2、3或4个选自氰基、C1-C4烷氧亚氨基、C2-C4链烯氧基亚氨基、C2-C4炔氧亚氨基和C1-C4烷氧基的基团；A1为氢、羟基、C1-C8烷基、氨基、C1-C8烷基氨基或二-(C1-C8烷基)氨基；n为0、1或2；A2为C2-C8链烯基、C1-C8烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基或在A1下提到的基团之一；R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基和C2-C6炔基，其中后提到的4个基团可具有1、2、3、4、5或6个基团Ra；或R8和R9、R10和R11和/或R12和R13与它们所连接的氮原子一起形成可以带有1、2、3或4个相互独立地选自基团Ra的取代基的4、5或6员饱和或部分不饱和的环。
本发明进一步提供了如下式I化合物及其盐，其中R1、Het、X和Y如上所定义且R2为含有3-13个碳原子和一个或多个，例如1、2或3个硅原子以及任选1-3个选自氧、氮和硫的相同或不同杂原子的有机基团，该有机基团未被取代或带有1、2、3或4个选自卤原子和取代基Ra的相同或不同取代基。本发明还提供了如下式I化合物，其中Het、X和Y如上所定义且其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起为优选具有3-12个环成员的杂环，该杂环具有一个或多个，例如1、2或3个硅原子且未被取代或带有1、2、3或4个选自卤原子和取代基Ra的相同或不同取代基。
本发明进一步提供了式I的7-氨基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物及其可农用盐在防治植物病原性真菌(＝有害真菌)中的用途以及一种防治植物病原性有害真菌的方法，该方法包括用有效量的至少一种式I化合物和/或I的可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
本发明进一步提供了一种防治有害真菌的组合物，该组合物包含至少一种式I化合物和/或其可农用盐和至少一种液体或固体载体。
取决于取代方式，式I化合物可以具有一个或多个手性中心，此时它们以对映体或非对映体的混合物存在。本发明提供了纯对映体或非对映体及其混合物。合适的式I化合物还包括所有可能的立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。
合适的可农用盐尤其为其阳离子或阴离子分别对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。因此，合适的阳离子尤其为碱金属离子，优选钠和钾的离子，碱土金属离子，优选钙、镁和钡的离子，以及过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁的离子，还有需要的话可以带有1-4个C1-C4烷基取代基和/或1个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用的酸加成盐的阴离子主要为氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根，以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使I与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
在上式所给变量的定义中，使用通常为所述取代基的代表的集合性术语。术语Cn-Cm在每种情况下表示所述取代基或取代基结构部分中碳原子的可能数目卤素氟、氯、溴和碘；烷基以及烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基中的烷基结构部分具有1-4、1-6或1-8个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基等；卤代烷基具有1-2、1-4、1-6或1-8个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中在这些基团中部分或所有氢原子可以被上述卤原子替换尤其是C1-C2卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基；链烯基以及链烯氧基中的链烯基结构部分具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和在任意位置的双键的单不饱和直链或支化烃基，例如C2-C6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基等；链二烯基具有4-10个碳原子和在任意位置的两个双键的二不饱和直链或支化烃基，例如1，3-丁二烯基、1-甲基-1，3-丁二烯基、2-甲基-1，3-丁二烯基、戊-1，3-二烯-1-基、己-1，4-二烯-1-基、己-1，4-二烯-3-基、己-1，4-二烯-6-基、己-1，5-二烯-1-基、己-1，5-二烯-3-基、已-1，5-二烯-4-基、庚-1，4-二烯-1-基、庚-1，4-二烯-3-基、庚-1，4-二烯-6-基、庚-1，4-二烯-7-基、庚-1，5-二烯-1-基、庚-1，5-二烯-3-基、庚-1，5-二烯-4-基、庚-1，5-二烯-7-基、庚-1，6-二烯-1-基、庚-1，6-二烯-3-基、庚-1，6-二烯-4-基、庚-1，6-二烯-5-基、庚-1，6-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-1-基、辛-1，4-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-3-基、辛-1，4-二烯-6-基、辛-1，4-二烯-7-基、辛-1，5-二烯-1-基、辛-1，5-二烯-3-基、辛-1，5-二烯-4-基、辛-1，5-二烯-7-基、辛-1，6-二烯-1-基、辛-1，6-二烯-3-基、辛-1，6-二烯-4-基、辛-1，6-二烯-5-基、辛-1，6-二烯-2-基、癸-1，4-二烯基、癸-1，5-二烯基、癸-1，6-二烯基、癸-1，7-二烯基、癸-1，8-二烯基、癸-2，5-二烯基、癸-2，6-二烯基、癸-2，7-二烯基、癸-2，8-二烯基等；卤代链烯基具有2-10个碳原子和在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中在这些基团中部分或所有氢原子可以被上述卤原子替换，尤其是被氟、氯和溴替换；炔基以及炔氧基中的炔基结构部分具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和一个或两个在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基等；环烷基以及环烷氧基中的环烷基结构部分具有3-8个碳环成员的单环饱和烃基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基；环烯基具有3-8个，优选5-6个碳环成员的单环单不饱和烃基，如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基、环己烯-4-基等；双环烷基具有5-10个碳原子的双环烃基，如双环[2.2.1]庚-1-基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.1]庚-7-基、双环[2.2.2]辛-1-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.3.0]辛基、双环[4.4.0]癸基等；C1-C4烷氧基经由氧连接的具有1-4个碳原子的烷基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基；C1-C6烷氧基上述C1-C4烷氧基以及还有例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基；C1-C4卤代烷氧基部分或完全被氟、氯、溴和/或碘，优选被氟取代的上述C1-C4烷氧基，即例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；C1-C6卤代烷氧基上述C1-C4卤代烷氧基以及例如5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基；链烯氧基经由氧原子连接的上述链烯基，例如C3-C6链烯氧基，如1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基乙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-甲基-1-丙烯氧基、2-甲基-1-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1-甲基-1-丁烯氧基、2-甲基-1-丁烯氧基、3-甲基-1-丁烯氧基、1-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、1-甲基-3-丁烯氧基、2-甲基-3-丁烯氧基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、1，2-二甲基-1-丙烯氧基、1，2-二甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-丙烯氧基、1-乙基-2-丙烯氧基、1-己烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、1-甲基-1-戊烯氧基、2-甲基-1-戊烯氧基、3-甲基-1-戊烯氧基、4-甲基-1-戊烯氧基、1-甲基-2-戊烯氧基、2-甲基-2-戊烯氧基、3-甲基-2-戊烯氧基、4-甲基-2-戊烯氧基、1-甲基-3-戊烯氧基、2-甲基-3-戊烯氧基、3-甲基-3-戊烯氧基、4-甲基-3-戊烯氧基、1-甲基-4-戊烯氧基、2-甲基-4-戊烯氧基、3-甲基-4-戊烯氧基、4-甲基-4-戊烯氧基、1，1-二甲基-2-丁烯氧基、1，1-二甲基-3-丁烯氧基、1，2-二甲基-1-丁烯氧基、1，2-二甲基-2-丁烯氧基、1，2-二甲基-3-丁烯氧基、1，3-二甲基-1-丁烯氧基、1，3-二甲基-2-丁烯氧基、1，3-二甲基-3-丁烯氧基、2，2-二甲基-3-丁烯氧基、2，3-二甲基-1-丁烯氧基、2，3-二甲基-2-丁烯氧基、2，3-二甲基-3-丁烯氧基、3，3-二甲基-1-丁烯氧基、3，3-二甲基-2-丁烯氧基、1-乙基-1-丁烯氧基、1-乙基-2-丁烯氧基、1-乙基-3-丁烯氧基、2-乙基-1-丁烯氧基、2-乙基-2-丁烯氧基、2-乙基-3-丁烯氧基、1，1，2-三甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯氧基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯氧基；炔氧基经由氧原子连接的上述炔基，例如C3-C6炔氧基，如2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、1-甲基-3-丁炔氧基、2-甲基-3-丁炔氧基、1-乙基-2-丙炔氧基、2-己炔氧基、3-己炔氧基、4-己炔氧基、5-己炔氧基、1-甲基-2-戊炔氧基、1-甲基-3-戊炔氧基等；烷硫基经由硫原子连接的如上所定义的烷基；烷基亚磺酰基经由SO基团连接的如上所定义的烷基；烷基磺酰基经由S(O)2基团连接的如上所定义的烷基；含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子的5、6、7、8、9或10员饱和、部分不饱和或芳族杂环-含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的5或6员饱和或部分不饱和杂环(下文也称为杂环基)例如除了碳环成员外还含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的单环饱和或部分不饱和杂环，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-二唑烷-3-基、1，2，4-二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢唑-2-基、2，3-二氢唑-3-基、2，3-二氢唑-4-基、2，3-二氢唑-5-基、3，4-二氢唑-2-基、3，4-二氢唑-3-基、3，4-二氢唑-4-基、3，4-二氢唑-5-基、3，4-二氢唑-2-基、3，4-二氢唑-3-基、3，4-二氢唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基以及对应的-亚基；含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的7员饱和或部分不饱和杂环例如除了碳环成员外还含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的具有7个环成员的单环和双环杂环，例如四氢-和六氢氮杂基，如2，3，4，5-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，3，4，5，6-四氢[2H]氮杂-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，4，7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，6，7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂-1-、-2-、-3-或-4-基，四氢-和六氢氧杂庚环基(oxepinyl)，如2，3，4，5-四氢[1H]氧杂庚环-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，4，7-四氢[1H]氧杂庚环-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，6，7-四氢[1H]氧杂庚环-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂-1-、-2-、-3-或-4-基，四氢-和六氢-1，3-二氮杂基、四氢-和六氢-1，4-二氮杂基、四氢-和六氢-1，3-氧氮杂基、四氢-和六氢-1，4-氧氮杂基、四氢-和六氢-1，3-二氧杂庚环基、四氢-和六氢-1，4-二氧杂庚环基以及对应的-亚基；
-含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子的5或6员芳族杂环单环或双环杂芳基，例如经由碳连接且含有1-3个氮原子或含有1或2个氮原子和/或1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异唑基、4-异唑基、5-异唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-二唑-3-基、1，2，4-二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；经由氮连接且含有1-3个氮原子作为环成员的5员杂芳基，如吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，3-三唑-1-基和1，2，4-三唑-1-基；含有1-3个氮原子作为环成员的6员杂芳基，如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基；亚烷基具有1-6个CH2基团的二价未支化链，例如CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2CH2；氧基亚烷基具有2-4个CH2基团的二价未支化链，其中一个价键均经由氧原子连接到骨架上，例如OCH2CH2、OCH2CH2CH2和OCH2CH2CH2CH2；氧基亚烷氧基具有1-3个CH2基团的二价未支化链，其中两个价键经由氧原子连接到骨架上，例如OCH2O、OCH2CH2O和OCH2CH2CH2O。
含有3-13个碳原子和一个或多个硅原子且任选含有1-3个选自氧、氮和硫的相同或不同杂原子并且未被取代或可以带有1-4个相同或不同的卤原子的有机基团的实例是SiMe3、SiMe2Et、SiMe2CHMe2、SiMe2CH2CHMe2、SiMe2CH2CMe3、SiMe2OCHMe2、SiMe2OCH2CHMe2、CH2SiMe3、CH2SiMe2Et、CH2SiMe2CHMe2、CH2SiMe2CH2CHMe、CH2SiMe2OMe、CH2SiMe2OCHMe2、CH2SiMe2OCH2CHMe2、CHMeSiMe3、CHMeSiMe2OMe、(CH2)2SiMe3、(CH2)2SiMe2Et、(CH2)2SiMe2CHMe2、(CH2)2SiMe2CMe3、(CH2)2SiMe2CH2CHMe2、(CH2)2SiMe2CH2CH2Me、(CH2)2SiMe2CH2CMe3、(CH2)2SiMe2OCHMe2、(CH2)2SiMe2OCH2CHMe2、CHMeCH2SiMe3、CHMeCH2SiMe2Et、CHMeCH2SiMe2CH2CH2Me、CHMeCH2SiMe2CHMe2、CHMeCH2SiMe2CMe3、CHMeCH2SiMe2CH2CHMe2、CFMeCH2SiMe3、CHMeCH2CH2SiMe2OMe、CHMeCH2SiMe2OCHMe2、CHMeCH2SiMe2OCH2CHMe2、CH2CHMeSiMe3、CH2CHMeSiMe2Et、CH2CHMeSiMe2CHMe2、CHMeCHMeSiMe3、CMe2CH2SiMe3、(CH2)3SiMe3、(CH2)3SiMe2Et、(CH2)3SiMe2CHMe2、(CH2)3SiMe2CH2CHMe2、(CH2)3SiMe2OMe、(CH2)3SiMe2OCHMe2、(CH2)3SiMe2OCH2CHMe2、CHMeCH2CH2SiMe3、CHMeCH2CH2SiMe2Et、CHMeCH2CH2SiMe2CHMe2、CHMeCH2CH2CH2SiMe2OMe、CHMeCH2CH2SiMe2OCHMe2、CMe＝CHSiMe3、CH2CH2SiMe2OMe、-C≡C-SiMe3、-CH2-C≡C-SiMe3和-CHMe-C≡C-SiMe3，其中Me为甲基且Et为乙基。
考虑到杀真菌活性，优选其中至少一个基团R1或R2不为氢的式I化合物。其中优选其中R1不为氢且R2为氢的式I化合物。同样优选其中R1和R2不为氢的式I化合物。其中优选其中R2为C1-C4烷基，尤其是甲基或乙基的式I化合物。
对于本发明化合物的杀真菌作用而言，此外有利的是取代基R1、X和Y相互独立地且优选组合具有下述特别优选的含义-R1尤其为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基，它们可以被卤素或C1-C4烷基或C1-C8卤代烷基单-、二-、三-或四取代。
其中特别优选的实施方案涉及如下式I化合物，其中R1为基团B 其中Z1为氢、氟或C1-C4氟烷基，Z2为氢或氟，或Z1和Z2一起形成双键；
q为0或1；和R16为氢或甲基。
其中还特别优选其中R1为可被C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基的式I化合物。
同样优选如下式I化合物，其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起为如上所定义的饱和或单不饱和杂环基，尤其是5或6员杂环基。其中优选如下那些化合物，其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成任选取代的哌啶基、吗啉基或硫代吗啉基环，尤其是哌啶基环。杂环基尤其未被取代或被1、2或3个取代基Ra取代，杂环基上的优选取代基Ra选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。其中尤其优选如下化合物I，其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成4-甲基哌啶环、4-三氟甲基哌啶环、吗啉环或3，4-二甲基哌啶环，尤其是4-甲基哌啶环或3，4-二甲基哌啶环。
此外，本发明特别优选提供了如下化合物I，其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起为如上所定义的5或6员杂芳基，其可以未被取代或被取代，优选被1、2或3个基团Ra取代。在该情况下，基团NR1R2尤其形成任选以上述方式被取代，尤其被1或2个卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代，特别是被2个甲基或2个三氟甲基在3，5-位取代的吡唑环。
非常特别优选其中R1选自CH(CH3)-CH2CH3、CH(CH3)-CH(CH3)2、CH(CH3)-C(CH3)3、CH(CH3)-CF3、CH2C(CH3)＝CH2、CH2CH＝CH2、环戊基或环己基；以及R2为氢或甲基的式I化合物，还优选其中R1和R2一起为-(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-、-(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-或-(CH2)2O(CH2)2-的化合物I。
-在本发明的第一实施方案中，X为氢、OH、卤素、氰基、NR3R4、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基，其中后提到的4个基团可以部分或完全被卤代和/或可以带有1、2或3个选自硝基、氰基、C1-C2烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧羰基、氨基、C1-C4烷基氨基和二-C1-C4烷基氨基的取代基，以及其中R3和R4相互独立地具有对R1和R2所给的含义。在该实施方案中，X尤其为卤素、氰基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷氧基，特别优选卤素、氰基或C1-C2烷氧基，如氯、氰基、甲氧基或乙氧基，特别优选卤素，尤其是氯。在本发明的第二实施方案中，X为C1-C8烷基、C2-C8链烯基或C2-C8炔基，其中这3个基团可以部分或完全被卤代和/或可以带有1、2或3个选自硝基、氰基、C1-C2烷氧基、C1-C4烷氧羰基、氨基、C1-C4烷基氨基和二-C1-C4烷基氨基的取代基。在该实施方案中，X尤其为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基，特别优选C1-C2烷基，如甲基或乙基，或C1-C2卤代烷基，如氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基或一氯二氟甲基，以及尤其是甲基。X尤其为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷氧基。特别优选其中X为卤素、C1-C2烷基、氰基或C1-C2烷氧基，如氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基的式I化合物。X尤其为卤素，特别是氯。还尤其优选其中X为CN，C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基，尤其是CN、甲氧基或甲硫基的式I化合物。
-Y优选为氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C2卤代烷氧基，以及尤其是氢。
-Het上的优选取代基L为卤素、氰基、硝基、NH2、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、NH-C(O)-C1-C6烷基、基团C(S)A2和基团C(O)A2。这里的A2具有上述含义，优选C1-C4烷氧基、NH2、C1-C4烷基氨基或二-C1-C4烷基氨基。特别优选的基团L相互独立地选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基，C1-C4烷基，尤其是甲基，C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基，特别优选选自氟、氯，C1-C2烷基，如甲基或乙基，C1-C2氟烷基，如三氟甲基，C1-C2烷氧基，如甲氧基，以及C1-C2烷氧羰基，如甲氧羰基。
特别优选6员杂芳族基团Het的杂原子中至少一个和/或一个取代基L位于Het与三唑并嘧啶结构部分的连接点的邻位。邻位中的优选取代基L为氟、氯、溴、碘，C1-C2烷基，如甲基或乙基，C1-C2氟烷基，如三氟甲基，以及C1-C2烷氧基，如甲氧基，此外还有CN、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、硝基或甲氧基甲基。特别优选氯、溴、碘、CN，C1-C2烷基，如甲基或乙基，C1-C2烷氧基，如甲氧基，甲硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，硝基和甲氧基甲基，尤其是氯、溴或碘，非常优选氯。在邻位中非常特别优选的取代基L还包括CN、甲基、甲氧基和甲硫基。
本发明的优选实施方案涉及其中Het为任选具有1、2或3个取代基L的吡啶基的式I化合物。
其中优选其中Het为具有1或2个取代基L的2-吡啶基的式I化合物。其中尤其优选其中取代基L之一位于吡啶基环的5位，即该键位置的对位的化合物。此外，在这些化合物中特别优选的是其中取代基L之一位于吡啶基环的3位，即该键位置的邻位的化合物I。此外，从这些化合物中优选其中2-吡啶基在3位带有取代基L且在5位带有另一取代基的式I化合物。这里的L尤其具有上述优选含义。3位的基团尤其选自氯、溴、碘，C1-C2烷基，如甲基或乙基，C1-C2烷氧基，如甲氧基，甲硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，硝基和甲氧基甲基，以及尤其是氯。5位的基团尤其选自氟、氯、溴、氰基、硝基，C1-C2烷基，如甲基或乙基，C1-C2烷氧基，如甲氧基，C1-C2烷氧羰基，如甲氧羰基或乙氧羰基，CONH2，C1-C2烷基氨基羰基，如甲基氨基羰基或乙基氨基羰基、C1-C2烷基羰基，如乙酰基，以及C(S)NH2。尤其优选其中Het为下式Het-1、Het-2或Het-3之一的式I化合物 其中#为与三唑并嘧啶单元的连接点，以及L1为氯、溴、碘，C1-C2烷基，如甲基或乙基，C1-C2烷氧基，如甲氧基，甲硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，硝基或甲氧基甲基，尤其是氯，和L2为氟，氯、溴、碘、氰基、硝基，C1-C2烷基，如甲基或乙基，C1-C2烷氧基，如甲氧基，C1-C2烷氧羰基，如甲氧羰基或乙氧羰基，CONH2，C1-C2烷基氨基羰基，如甲基氨基羰基或乙基氨基羰基，C1-C2烷基羰基，如乙酰基，或C(S)NH2。
此外，优选其中Het为任选具有1、2或3个取代基L的3-吡啶基的式I化合物。其中优选在2位(连接点和吡啶环的氮的邻位)具有取代基L和/或在吡啶环的4位(连接点的邻位和吡啶环的氮的对位)具有取代基L的那些化合物。尤其优选其中Het为下式Het-4、Het-5、Het-6、Het-7或Het-8之一的基团的式I化合物 其中#为与三唑并嘧啶单元的连接点，以及L3为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基，C1-C2烷基，如甲基或乙基，C1-C2烷氧基，如甲氧基，C1-C2烷氧羰基，如甲氧羰基或乙氧羰基，CONH2，C1-C2烷基氨基羰基，如甲基氨基羰基或乙基氨基羰基，C1-C2烷基羰基，如乙酰基，或C(S)NH2，L4为氟、氯、溴、碘、C1-C2烷基，如甲基或乙基，C1-C2烷氧基，如甲氧基，甲硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，硝基或甲氧基甲基，L5为氟、氯、溴、碘、C1-C2烷基，如甲基或乙基，C1-C2烷氧基，如甲氧基，甲硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，硝基或甲氧基甲基，和L6和L7相互独立地具有下列含义之一氟、氯、溴、碘，C1-C2烷基，如甲基或乙基，C1-C2烷氧基，如甲氧基，甲硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，硝基或甲氧基甲基。
此外还优选其中Het为任选具有1或2个取代基L的4-吡啶基的式I化合物。其中优选在吡啶环的3位具有取代基L和/或在5位具有取代基L的那些化合物。尤其优选其中Het为下式Het-9或Het-10之一的基团的式I化合物 其中#为与三唑并嘧啶单元的连接点，以及L8为氟，氯、溴、碘，C1-C2烷基，如甲基或乙基，C1-C2烷氧基，如甲氧基，甲硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，硝基或甲氧基甲基，L9为氟，氯、溴、碘，C1-C2烷基，如甲基或乙基，C1-C2烷氧基，如甲氧基，甲硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，硝基或甲氧基甲基，和L10表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基，C1-C2烷基，如甲基或乙基，C1-C2烷氧基，如甲氧基，C1-C2烷氧羰基，如甲氧羰基或乙氧羰基，CONH2，C1-C2烷基氨基羰基，如甲基氨基羰基或乙基氨基羰基，C1-C2烷基羰基，如乙酰基，或C(S)NH2。
本发明的另一优选实施方案涉及其中Het为任选具有1、2或3个取代基L的2-吡嗪基的式I化合物。
本发明的另一优选实施方案涉及其中Het为任选具有1、2或3个取代基L的3-哒嗪基的式I化合物。
本发明的另一优选实施方案涉及其中Het为任选具有1或2个取代基L的1，3，5-三嗪基的式I化合物。
此外，R5和R6相互独立地优选为氢或C1-C4烷基。
R7优选为氢或尤其是C1-C6烷基。
R8和R9相互独立地优选为氢或C1-C6烷基。
R10、R11、R12和R13相互独立地优选选自氢和C1-C6烷基。
此外，A1优选为氢、C1-C6烷基或氨基。指数n优选为0、1或2。
A2优选为C1-C4烷氧基、NH2、C1-C4烷基氨基或二-C1-C4烷基氨基。
优选的式I化合物的实例是汇编在下表1-1430中的化合物I。此外，在表1-1430中对取代基Het提到的基团本身与其中提到它们的组合无关地为所述取代基的特别优选实施方案。
非常特别优选的式I化合物是其中Het为3-氯吡啶-2-基、3，5-二氯吡啶-2-基或2，4-二氯-6-甲基吡啶-3-基的那些。
表1其中X为氯，Y为氢，Het为2-吡啶基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表2其中X为氯，Y为氢，Het为5-硝基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表3其中X为氯，Y为氢，Het为5-氰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表4其中X为氯，Y为氢，Het为5-甲氧羰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表5其中X为氯，Y为氢，Het为5-甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表6其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表7其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表8其中X为氯，Y为氢，Het为3-乙基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表9其中X为氯，Y为氢，Het为6-甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表10其中X为氯，Y为氢，Het为5-三氟甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表11其中X为氯，Y为氢，Het为3-三氟甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表12其中X为氯，Y为氢，Het为5-氟吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表13其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表14其中X为氯，Y为氢，Het为3，5-二氟吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表15其中X为氯，Y为氢，Het为3，5-二氯吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表16其中X为氯，Y为氢，Het为吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表17其中X为氯，Y为氢，Het为吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表18其中X为氯，Y为氢，Het为吡嗪-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表19
其中X为氯，Y为氢，Het为哒嗪-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表20其中X为氯，Y为氢，Het为6-氯哒嗪-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表21其中X为氯，Y为氢，Het为6-甲氧基哒嗪-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表22其中X为氯，Y为氢，Het为1，3，5-三嗪-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表23其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表24其中X为氯，Y为氢，Het为3-溴吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表25其中X为氯，Y为氢，Het为3-碘吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表26其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲氧基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表27其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲硫基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表28其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基亚磺酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表29其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基磺酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表30其中X为氯，Y为氢，Het为3-硝基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表31其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲氧基甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表32其中X为氯，Y为氢，Het为5-氯吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表33其中X为氯，Y为氢，Het为5-溴吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表34其中X为氯，Y为氢，Het为5-甲氧基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表35其中X为氯，Y为氢，Het为5-甲硫基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表36其中X为氯，Y为氢，Het为5-甲基亚磺酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表37其中X为氯，Y为氢，Het为5-甲基磺酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表38其中X为氯，Y为氢，Het为5-甲氧基甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表39其中X为氯，Y为氢，Het为5-乙基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表40其中X为氯，Y为氢，Het为5-乙氧羰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表41其中X为氯，Y为氢，Het为5-氨基甲酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表42其中X为氯，Y为氢，Het为5-甲基氨基甲酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表43其中X为氯，Y为氢，Het为5-二甲基氨基甲酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表44其中X为氯，Y为氢，Het为5-硫代氨基甲酰基吡-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表45其中X为氯，Y为氢，Het为5-乙酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表46其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-氯吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表47其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-溴吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表48
其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表49其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-乙基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表50其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-甲氧基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表51其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-氰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表52其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-甲氧羰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表53其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-乙氧羰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表54其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-氨基甲酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表55其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-甲基氨基甲酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表56其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-二甲基氨基甲酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表57其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-硫代氨基甲酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表58其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-硝基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表59其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-乙酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表60其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-氟吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表61其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-溴吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表62其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表63其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-乙基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表64其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表65其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-氰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表66其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-甲氧羰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表67其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-乙氧羰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表68其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-氨基甲酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表69其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-甲基氨基甲酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表70其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-二甲基氨基甲酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表71其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-硫代氨基甲酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表72其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-硝基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表73其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-乙酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表74其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-氟吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表75其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-氯吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表76其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-溴吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表77
其中X为氯，Y为氢，Het为3，5-二甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表78其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-乙基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表79其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-甲氧基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表80其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-氰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表81其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-甲氧羰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表82其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-乙氧羰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表83其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-氨基甲酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表84其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-甲基氨基甲酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表85其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-二甲基氨基甲酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表86其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-硫代氨基甲酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表87其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-硝基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表88其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-乙酰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表89其中X为氯，Y为氢，Het为3-溴-5-氟吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表90其中X为氯，Y为氢，Het为3-溴-5-氯吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表91其中X为氯，Y为氢，Het为3-溴-5-甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表92其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基磺酰基-5-氟吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表93其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基磺酰基-5-氯吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表94其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基磺酰基-5-甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表95其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲氧基-5-氟吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表96其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲氧基-5-氯吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表97其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲氧基-5-甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表98其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲硫基-5-氟吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表99其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲硫基-5-氯吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表100其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲硫基-5-甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表101其中X为氯，Y为氢，Het为3-硝基-5-氟吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表102其中X为氯，Y为氢，Het为3-硝基-5-氯吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表103其中X为氯，Y为氢，Het为3-硝基-5-甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表104其中X为氯，Y为氢，Het为3，5-二溴吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表105其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表106
其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表107其中X为氯，Y为氢，Het为3-溴吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表108其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表109其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲氧基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表110其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲硫基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表111其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基亚磺酰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表112其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基磺酰基吡-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表113其中X为氯，Y为氢，Het为3-硝基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表114其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲氧基甲基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表115其中X为氯，Y为氢，Het为3，5-二氟吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表116其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-氯吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表117其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-溴吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表118其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-甲基吡-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表119其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-乙基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表120其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-甲氧基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表121其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-氰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表122其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-甲氧羰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表123其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-乙氧羰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表124其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-氨基甲酰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表125其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-甲基氨基甲酰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表126其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-二甲基氨基甲酰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表127其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-硫代氨基甲酰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表128其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-硝基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表129其中X为氯，Y为氢，Het为3-氟-5-乙酰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表130其中X为氯，Y为氢，Het为3，5-二氯-5-氯吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表131其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-溴吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表132其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-甲基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表133其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-乙基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表134其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-甲氧基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表135
其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-氰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表136其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-甲氧羰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表137其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-乙氧羰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表138其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-氨基甲酰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表139其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-甲基氨基甲酰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表140其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-二甲基氨基甲酰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表141其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-硫代氨基甲酰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表142其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-硝基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表143其中X为氯，Y为氢，Het为3-氯-5-乙酰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表144其中X为氯，Y为氢，Het为3，5-二甲基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表145其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-溴吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表146其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-乙基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表147其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-甲氧基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表148其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-氰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表149其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-甲氧羰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表150其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-乙氧羰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表151其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-氨基甲酰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表152其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-甲基氨基甲酰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表153其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-二甲基氨基甲酰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表154其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-硫代氨基甲酰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表155其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-硝基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表156其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基-5-乙酰基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表157其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲硫基-5-氟吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表158其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲硫基-5-氯吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表159其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲硫基-5-甲基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表160其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基亚磺酰基-5-氟吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表161其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基亚磺酰基-5-氯吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表162其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基亚磺酰基-5-甲基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表163其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基磺酰基-5-氟吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表164
其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基磺酰基-5-氯吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表165其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲基磺酰基-5-甲基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表166其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲氧基甲基-5-氟吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表167其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲氧基甲基-5-氯吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表168其中X为氯，Y为氢，Het为3-甲氧基甲基-5-甲基吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表169其中X为氯，Y为氢，Het为2-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表170其中X为氯，Y为氢，Het为2-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表171其中X为氯，Y为氢，Het为2-溴吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表172其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表173其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲氧基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表174其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲硫基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表175其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基亚磺酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表176其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基磺酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表177其中X为氯，Y为氢，Het为2-硝基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表178其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲氧基甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表179其中X为氯，Y为氢，Het为4-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表180其中X为氯，Y为氢，Het为4-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表181其中X为氯，Y为氢，Het为4-溴吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表182其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表183其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲氧基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表184其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲硫基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表185其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基亚磺酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表186其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基磺酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表187其中X为氯，Y为氢，Het为4-硝基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表188其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲氧基甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表189其中X为氯，Y为氢，Het为2，4-二氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表190其中X为氯，Y为氢，Het为2-氟-4-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表191其中X为氯，Y为氢，Het为2-氟-4-溴吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表192其中X为氯，Y为氢，Het为2-氟-4-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表193
其中X为氯，Y为氢，Het为2-氟-4-甲氧基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表194其中X为氯，Y为氢，Het为2-氟-4-甲硫基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表195其中X为氯，Y为氢，Het为2-氟-4-甲基亚磺酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表196其中X为氯，Y为氢，Het为2-氟-4-甲基磺酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表197其中X为氯，Y为氢，Het为2-氟-4-硝基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表198其中X为氯，Y为氢，Het为2-氟-4-甲氧基甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表199其中X为氯，Y为氢，Het为2，4-二氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表200其中X为氯，Y为氢，Het为2-氯-4-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表201其中X为氯，Y为氢，Het为2-氯-4-溴吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表202其中X为氯，Y为氢，Het为2-氯-4-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表203其中X为氯，Y为氢，Het为2-氯-4-甲氧基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表204其中X为氯，Y为氢，Het为2-氯-4-甲硫基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表205其中X为氯，Y为氢，Het为2-氯-4-甲基亚磺酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表206其中X为氯，Y为氢，Het为2-氯-4-甲基磺酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表207其中X为氯，Y为氢，Het为2-氯-4-硝基吡-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表208其中X为氯，Y为氢，Het为2-氯-4-甲氧基甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表209其中X为氯，Y为氢，Het为2，4-二甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表210其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基-4-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表211其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基-4-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表212其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基-4-溴吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表213其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基-4-甲氧基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表214其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基-4-甲硫基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表215其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基-4-甲基亚磺酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表216其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基-4-甲基磺酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表217其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基-4-硝基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表218其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基-4-甲氧基甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表219其中X为氯，Y为氢，Het为2-溴-4-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表220其中X为氯，Y为氢，Het为2-溴-4-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表221其中X为氯，Y为氢，Het为2-溴-4-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表222
其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲氧基-4-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表223其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲氧基-4-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表224其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表225其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲硫基-4-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表226其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲硫基-4-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表227其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲硫基-4-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表228其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基亚磺酰基-4-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表229其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基亚磺酰基-4-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表230其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基亚磺酰基-4-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表231其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基磺酰基-4-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表232其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基磺酰基-4-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表233其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲基磺酰基-4-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表234其中X为氯，Y为氢，Het为2-硝基-4-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表235其中X为氯，Y为氢，Het为2-硝基-4-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表236其中X为氯，Y为氢，Het为2-硝基-4-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表237其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲氧基甲基-4-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表238其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲氧基甲基-4-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表239其中X为氯，Y为氢，Het为2-甲氧基甲基-4-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表240其中X为氯，Y为氢，Het为4，6-二氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表241其中X为氯，Y为氢，Het为4-氟-6-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表242其中X为氯，Y为氢，Het为4-氟-6-溴吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表243其中X为氯，Y为氢，Het为4-氟-6-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表244其中X为氯，Y为氢，Het为4-氟-6-乙基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表245其中X为氯，Y为氢，Het为4-氟-6-甲氧基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表246其中X为氯，Y为氢，Het为4-氟-6-氰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表247其中X为氯，Y为氢，Het为4-氟-6-甲氧羰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表248其中X为氯，Y为氢，Het为4-氟-6-乙氧羰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表249其中X为氯，Y为氢，Het为4-氟-6-氨基甲酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表250其中X为氯，Y为氢，Het为4-氟-6-甲基氨基甲酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表251
其中X为氯，Y为氢，Het为4-氟-6-二甲基氨基甲酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表252其中X为氯，Y为氢，Het为4-氟-6-硫代氨基甲酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表253其中X为氯，Y为氢，Het为4-氟-6-硝基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表254其中X为氯，Y为氢，Het为4-氟-6-乙酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表255其中X为氯，Y为氢，Het为4，6-二氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表256其中X为氯，Y为氢，Het为4-氯-6-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表257其中X为氯，Y为氢，Het为4-氯-6-溴吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表258其中X为氯，Y为氢，Het为4-氯-6-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表259其中X为氯，Y为氢，Het为4-氯-6-乙基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表260其中X为氯，Y为氢，Het为4-氯-6-甲氧基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表261其中X为氯，Y为氢，Het为4-氯-6-氰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表262其中X为氯，Y为氢，Het为4-氯-6-甲氧羰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表263其中X为氯，Y为氢，Het为4-氯-6-乙氧羰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表264其中X为氯，Y为氢，Het为4-氯-6-氨基甲酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表265其中X为氯，Y为氢，Het为4-氯-6-甲基氨基甲酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表266其中X为氯，Y为氢，Het为4-氯-6-二甲基氨基甲酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表267其中X为氯，Y为氢，Het为4-氯-6-硫代氨基甲酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表268其中X为氯，Y为氢，Het为4-氯-6-硝基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表269其中X为氯，Y为氢，Het为4-氯-6-乙酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表270其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基-6-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表271其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基-6-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表272其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基-6-溴吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表273其中X为氯，Y为氢，Het为4，6-二甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表274其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基-6-乙基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表275其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基-6-甲氧基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表276其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基-6-氰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表277其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基-6-甲氧羰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表278其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基-6-乙氧羰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表279其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基-6-氨基甲酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表280
其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基-6-甲基氨基甲酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表281其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基-6-二甲基氨基甲酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表282其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基-6-硫代氨基甲酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表283其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基-6-硝基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表284其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基-6-乙酰基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表285其中X为氯，Y为氢，Het为4-溴-6-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表286其中X为氯，Y为氢，Het为4-溴-6-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表287其中X为氯，Y为氢，Het为4-溴-6-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表288其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲氧基-6-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表289其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲氧基-6-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表290其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲氧基-6-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表291其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲硫基-6-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表292其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲硫基-6-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表293其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲硫基-6-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表294其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基亚磺酰基-6-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表295其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基亚磺酰基-6-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表296其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基亚磺酰基-6-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表297其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基磺酰基-6-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表298其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基磺酰基-6-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表299其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲基磺酰基-6-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表300其中X为氯，Y为氢，Het为4-硝基-6-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表301其中X为氯，Y为氢，Het为4-硝基-6-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表302其中X为氯，Y为氢，Het为4-硝基-6-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表303其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲氧基甲基-6-氟吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表304其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲氧基甲基-6-氯吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表305其中X为氯，Y为氢，Het为4-甲氧基甲基-6-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表306其中X为氯，Y为氢，Het为2，4-二氯-6-甲基吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表307其中X为甲基，Y为氢，Het为2-吡啶基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表308其中X为甲基，Y为氢，Het为5-硝基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表309
其中X为甲基，Y为氢，Het为5-氰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表310其中X为甲基，Y为氢，Het为5-甲氧羰基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表311其中X为甲基，Y为氢，Het为5-甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表312其中X为甲基，Y为氢，Het为4-甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表313其中X为甲基，Y为氢，Het为3-甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表314其中X为甲基，Y为氢，Het为3-乙基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表315其中X为甲基，Y为氢，Het为6-甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表316其中X为甲基，Y为氢，Het为5-三氟甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表317其中X为甲基，Y为氢，Het为3-三氟甲基吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表318其中X为甲基，Y为氢，Het为5-氟吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表319其中X为甲基，Y为氢，Het为3-氟吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表320其中X为甲基，Y为氢，Het为3，5-二氟吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表321其中X为甲基，Y为氢，Het为3，5-二氯吡啶-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表322其中X为甲基，Y为氢，Het为吡啶-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表323其中X为甲基，Y为氢，Het为吡啶-4-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表324其中X为甲基，Y为氢，Het为吡嗪-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表325其中X为甲基，Y为氢，Het为哒嗪-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表326其中X为甲基，Y为氢，Het为6-氯哒嗪-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表327其中X为甲基，Y为氢，Het为6-甲氧基哒嗪-3-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表328其中X为甲基，Y为氢，Het为1，3，5-三嗪-2-基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表329-612其中X为甲基，Y为氢，Het具有表23-306所给含义且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表613-918其中X为甲氧基，Y为氢，Het具有表1-306所给含义且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表919-1124其中X为氰基，Y为氢，Het具有表1-306所给含义且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表1125-1430其中X为甲硫基，Y为氢，Het具有表1-306所给含义且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表A
本发明的式I化合物可以通过类似于本身已知的现有技术方法的不同途径根据下列方案所示合成得到其中X为Hal的式I化合物例如可以根据方案1中所示合成而制备。
方案1
在方案1中，Y、R1、R2和Het如上所定义。Hal为卤素，优选氯或溴。
在第一步中，类似于在开头所引用的现有技术中所述的方法或在WO-A 94/20501中所述的方法通过与卤化试剂[HAL]反应而将式II的二羟基三唑并嘧啶转化成式III的二卤代化合物。有利地用作卤化试剂的是磷酰卤或卤化磷(V)如五氯化磷、磷酰溴或磷酰氯，或磷酰氯与五氯化磷的混合物。II与卤化试剂的该反应通常在0-150℃，优选80-125℃下进行[也参见EP-A 770 615]。该反应可以在没有溶剂存在下进行或在惰性溶剂中进行，例如在卤代烃如二氯甲烷或二氯乙烷，或芳族烃如甲苯、二甲苯等，或上述溶剂的混合物中进行。
III与胺IV的反应类似于在开头所引用的现有技术中所述的方法或在WO 98/46608中所述的方法进行，该反应有利地在0-70℃，优选10-35℃的温度下进行。该反应优选在惰性溶剂中进行，例如在醚类如二烷、乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚或尤其是四氢呋喃，卤代烃类如二氯甲烷或二氯乙烷，或芳族烃类如甲苯、二甲苯等，或上述溶剂的混合物中进行。优选使用碱，如叔胺类，例如三乙基胺、二环己基甲基胺，吡啶，甲基吡啶或无机碱，如碳酸钾；还可以将过量的式IV胺用作碱。
胺IV可以市购或者可以通过已知方法制备。
式II和III化合物及其可农用盐是新的且也形成本发明主题的一部分。此外，式II和III化合物及其可农用盐的特征在于它们对植物损害性真菌具有活性。因此，它们在防治植物病原性真菌中的用途和对应的方法以及包含至少一种式II或III化合物的作物保护组合物也形成本发明主题的一部分。
式II的二羟基三唑并嘧啶可以类似于在开头所引用的现有技术中所述的方法或在Adv.Het.Chem.57(1993)，第81页及随后各页所述的方法通过使3-氨基-2H-1，2，4-三唑V与式VI的适当取代的杂芳基丙二酸酯反应而制备。在式VI中，R为烷基，优选C1-C6烷基，尤其是甲基或乙基。Het和Y如上所定义。
方案2 该反应通常在80-250℃，优选120-80℃的温度下在没有溶剂或在惰性有机溶剂中在碱存在下[参见EP-A 770 615]或在乙酸存在下在由Adv.Het.Chem.，第57卷，第81及随后各页(1993)已知的条件下进行。
合适的溶剂是脂族烃类，芳族烃类，如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类，醚类，腈类，酮类，醇类，还有N-甲基吡咯烷酮，二甲亚砜，二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。特别优选该反应在没有溶剂下进行或在氯苯、二甲苯、二甲亚砜或N-甲基吡咯烷酮中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。合适的话还可以加入催化量的酸，如对甲苯磺酸、乙酸或丙酸。
合适的碱通常为无机化合物，如碱金属和碱土金属氢氧化物，碱金属和碱土金属氧化物，碱金属和碱土金属氢化物，碱金属氨化物，碱金属和碱土金属碳酸盐，还有碱金属碳酸氢盐，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物、烷基卤化镁，以及碱金属和碱土金属醇盐和二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺，如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、三丁胺和N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，吡啶，取代吡啶，如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶，还有双环胺类。特别优选叔胺，如二异丙基乙基胺、三丁胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。
碱通常以催化量使用；然而它们还可以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于三唑V使用过量的碱和丙二酸酯VI。
某些式VI的杂芳基丙二酸酯是新的且也形成本发明主题的一部分，即如果Het具有1、2或3个相互独立地选自如下的取代基羟基、氰氧基(OCN)、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C10卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C1-C8烷氧亚氨基烷基、C2-C10链烯氧亚氨基烷基、C2-C10炔氧亚氨基烷基、C2-C10炔基羰基、C3-C6环烷基羰基、C(＝O)A2、C(＝S)A2、基团-C(＝N-OR7)(NR8R9)或基团-C(＝N-NR10R11)(NR12R13)，其中A2、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13如上所定义，其中Het可以额外具有1、2或3个选自卤素和氰基的其他取代基，但如下式VI的丙二酸酯除外其中Het为5-三氟甲基吡啶-2-基、6-三氟甲基吡啶-2-基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-氟-6-三氟甲基吡啶-2-基、3-氰基-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-氰基-6-异丙基吡啶-2-基、4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基、3-三氟甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基)吡啶-2-基或3，4，5-三氟-6-(1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基)吡啶-2-基。
式VI的杂芳基丙二酸酯可以通过使1或2当量的碳酸酯或氯甲酸酯(化合物VIII)在强碱存在下反应而由式VII的杂芳基化合物制备(见方案3)。
方案3 在方案3中，Rz为氢或C1-C4烷氧羰基。Q为卤素或C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基或乙氧基。Het具有上述含义且R为C1-C4烷基。对本领域熟练技术人员而言显而易见的是在Rz＝H的情况下，必须使用至少2当量的化合物VIII来实现VII的完全转化。
方案3所示反应通常在强碱存在下进行。若Rz为氢，则所用碱通常为碱金属氨化物，如氨基钠或二异丙基氨基锂，或有机锂化合物，如苯基锂或丁基锂。此时该碱基于化合物VII以至少等摩尔量使用，从而实现完全转化。若Rz为烷氧羰基，则所用碱优选为碱金属醇盐，如乙醇钠或乙醇钾、丁醇钠或丁醇钾、甲醇钠或甲醇钾。对于Rz＝H，VII与VIII的反应可以一步进行或以两个分开的步骤进行，其中在后一情况下以中间体得到其中Rz为烷氧羰基的化合物VII。VII与VIII的反应还可以类似于在J.Med.Chem.25(1982)，745中所述的方法进行。
有利的是式VI的丙二酸酯还可以通过使合适的溴代杂芳基化合物Br-Het与丙二酸二烷基酯在Cu(I)催化下反应而制备[参见ChemistryLetters(1981)，367-370；EP-A 10 02 788]。
其中X为H、C1-C4烷基、C2-C8链烯基或C2-C8炔基或对应的卤代基团的式I化合物例如可以根据方案4所示合成而制备。
方案4
在方案4中，Y、R1、R2和Het如上所定义。Hal为卤素，优选氯或溴。X′为H、C1-C8烷基、C2-C8链烯基或C2-C8炔基或对应的卤代基团，且R为C1-C4烷基。方案4所示反应可以类似于对方案1和2所示的反应而进行。
某些式VIa化合物是新的且也形成本发明主题的一部分，即如果Het具有1、2或3个相互独立地选自如下的取代基氰基、羟基、氰氧基(OCN)、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C10卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10炔氧羰基、C1-C8烷氧亚氨基烷基、C2-C10链烯氧亚氨基烷基、C2-C10炔氧亚氨基烷基、C1-C8烷基羰基、C2-C10链烯基羰基、C2-C10炔基羰基、C3-C6环烷基羰基、S(＝O)nA1、C(＝O)A2、C(＝S)A2、基团-C(＝N-OR7)(NR8R9或基团-C(＝N-NR10R11)(NR12R13)，其中A1、A2、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13如上所定义，其中Het可以额外具有1、2或3个其他卤原子作为取代基L，但如下化合物VIa除外其中Het为5-乙氧羰基吡啶-2-基、2-甲基吡啶-3-基、4-氯-6-甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基或4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基。
不言而喻的是化合物I、II、IIa、III、IIIa、VI和VIa中6员芳族杂环上取代基L的最大数目为5减去环氮原子。
类似于混合酯缩合中的标准方法，式VIa化合物可以由对应的杂芳基乙酸酯通过与合适的脂族C2-C5羧酸烷基酯如乙酸乙酯、丙酸乙酯、丁酸乙酯或戊酸乙酯或与其反应性衍生物如酰氯或酸酐在强碱如醇盐、碱金属氨化物或有机锂化合物存在下类似于J.Chem.Soc.Perkin Trans(1967)，767或Eur.J.Org.Chem.(2002)，3986中所述的方法反应而制备。
有利的是，其中X为氰基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基或C1-C8卤代烷氧基的式I化合物还可以通过使其中X为卤素，优选氯的化合物I与化合物M1-X’(下文也称为式IX化合物)反应而制备。取决于待引入的基团X’，式IX化合物为无机氰化物、醇盐、硫醇盐或卤代醇盐。该反应有利地在惰性溶剂中进行。式IX中的阳离子M1不太重要；出于实际的原因，通常优选铵盐、四烷基铵盐如四甲基铵或四乙基铵盐，或碱金属盐或碱土金属盐(方案5)。
方案5(I)+M1-X′→(I)(X＝卤素)(IX){X＝X′＝CN、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基}反应温度通常为0-120℃，优选10-40℃[参见J.Heterocycl.Chem.12(1975)，861-863]。
合适的溶剂包括醚类，如二烷、乙醚、甲基叔丁基醚和优选四氢呋喃，卤代烃类，如二氯甲烷或二氯乙烷，芳族烃类，如甲苯及其混合物。
其中X为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基的式I化合物可以有利地通过使其中X为卤素的化合物I与有机金属化合物Xa-Mt反应而制备，其中Xa为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基且Mt为锂、镁或锌。该反应优选在催化量或尤其是至少等摩尔量的过渡金属盐和/或化合物存在下进行，尤其是在Cu盐，如卤化Cu(I)，特别是碘化Cu(I)存在下进行。该反应通常在惰性有机溶剂，如上述醚之一，尤其是四氢呋喃，脂族或环脂族烃，如己烷、环己烷等，芳族烃，如甲苯中进行，或在这些溶剂的混合物中进行。该目的所需的温度为-100℃至+100℃，尤其是-80℃至+40℃。合适的方法是已知的，例如由开头所引用的现有技术已知(例如参见WO 03/004465)。
原则上讲，其中X为C1-C8烷基的式I化合物还可以通过使其中X为卤素，尤其是氯的化合物I与式X的丙二酸酯反应而制备。该合成途径示于方案6中。在式X中，X”为氢或C1-C3烷基且R为C1-C4烷基。将化合物I转化成式XI化合物，然后在水解之后将式XI化合物脱羧得到化合物I[参见US 5,994,360]。
方案6 丙二酸酯X由文献已知，例如由J.Am.Chem.Soc.64(1942)，2714；J.Org.Chem.39(1974)，2172；Helv.Chim.Acta61(1978)，1565已知，或者它们可以按照所引用的文献制备。
酯XI的随后水解在常规条件下进行。取决于各种结构单元，化合物XI的碱性或酸性水解可能是有利的。在酯水解的条件下，可能已经完全或部分脱羧成I。通常而言，脱羧在20-180℃，优选50-120℃的温度下在惰性溶剂中，合适的话在酸存在下进行。合适的酸是盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、对甲苯磺酸。合适的溶剂是水，脂族烃类，如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃类，如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类，如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚类，如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类，如乙腈和丙腈，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇类，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，还有二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；特别优选该反应在盐酸或乙酸中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。
以常规方式后处理反应混合物，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话层析提纯粗产物。某些中间体和终产物以无色或浅棕色粘稠油形式得到，它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯。
若各化合物I不能通过上述途径获得，则可以通过衍生其它化合物I而制备它们。
若合成得到异构体的混合物，则通常不必进行分离，因为在某些情况下各异构体可以在为了应用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。这类转化也可以在使用后发生，例如在处理植物时，在处理的植物中或在待防治的有害真菌中。
化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面杀真菌剂、拌种用杀真菌剂和土壤作用杀真菌剂用于植物保护中。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害-蔬菜、油菜籽、糖用甜菜、稻和水果上的链格孢(Alternaria)属，-糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉(Aphanomyces)属，-禾谷类、玉米、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，-禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，-草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，-莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)，-玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢(Cercospora)属，-玉米、禾谷类、稻上的旋孢腔菌(Cochliobolus)属(例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)，稻上的宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus))，-大豆和棉花上的剌盘孢(Colletotricum)属，-禾谷类和玉米上的内脐蠕孢属，-玉米上的突脐蠕孢(Exserohilum)属，
-葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，-葡萄藤上的葡萄钩丝壳菌(Erysiphe(同义词Uncinula)necator)，-各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，-禾谷类上的禾顶囊壳菌(Gaeumanomyces graminis)，-禾谷类和稻上的赤霉(Gibberella)属(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi))，-稻上的Grain staining complex，-玉米和稻上的长蠕孢(Helminthosporium)属，-禾谷类上的Michrodochium nivale，-禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，-大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsara meibomiae)，-大豆和向日葵上的拟茎点霉(Phomopsis)属，-土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，-葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，-苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaeral eucotricha)，-禾谷类，尤其是小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides)，-啤酒花和葫芦科植物上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，-禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，-禾谷类上的小麦不孕病菌(Pyrenophora)属，-稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、笹木伏革菌(Corticium sasakii)、帚梗柱孢属(Sarocladium oryzae)、稻叶鞘腐败病菌(S.attenuatum)、稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)，-草坪和禾谷类上的灰梨孢菌(Pyricularia grisea)，-草坪、稻、玉米、棉花、油菜籽、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉菌(Pythium)属，-棉花、稻、草坪、土豆、玉米、油菜籽、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的丝核菌(Rhizoctonia)属，-油菜籽和向日葵上的核盘菌(Sclerotinia)属，-小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，-玉米和草坪上的Setospaeria属，-玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reilinia)，-大豆和棉花上的根串珠霉(Thievaliopsis)属，-禾谷类上的腥黑粉菌(Tilletia)属，-禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及-苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。
此外，化合物(I)还适于防治有害真菌以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。在木材保护中，特别应注意下列有害真菌子囊菌纲真菌，如线嘴壳属(Ophiostoma spp.)，长喙壳属(Ceratocystis spp.)，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)，Sclerophomaspp.，毛壳属(Chaetomium spp.)，腐质霉属(Humicola spp.)，彼得壳属(Petriella spp.)，针叶苋属(Trichurus spp.)；担子菌纲真菌，如粉孢革菌属(Coniophora spp.)，革盖菌属(Coriolus spp.)，粘褶菌属(Gloeophyllumspp.)，香菇属(Lentinus spp.)，侧耳属(Pleurotus spp.)，卧孔菌属(Poriaspp.)，干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲真菌，如曲霉属(Aspergillus spp.)，枝孢属(Cladosporium spp.)，青霉属(Penicillium spp.)，木霉属(Trichoderma spp.)，链格孢属(Alternaria spp.)，拟青霉属(Paecilomyces spp.)和接合菌纲(Zygomycetes)真菌，如毛霉属(Mucor spp.)，额外在材料保护中应注意下列酵母假丝酵母属(Candidaspp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
此外，式(I)化合物还可以用于由于包括基因工程在内的育种而耐受昆虫或真菌侵袭的作物。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而施用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。
当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的类型为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。
种子可以通过本领域熟练技术人员已知的方法处理，例如拌种、种子涂敷、种子撒粉、种子浸泡和种子造粒。
在处理种子时，每100kg种子通常要求的活性化合物量为1-1000g，优选1-200g，尤其是5-100g。
因此，本发明进一步提供了以1-1000g/100kg的量包含本发明式(I)化合物的种子。
当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每m3处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定的目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要为-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯酚醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基苯酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环已酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
种子处理用配制剂可以进一步包含粘合剂和/或胶凝剂以及合适的话染料。
可以加入粘合剂以增加处理之后的活性化合物对种子的粘附。合适的粘合剂例如为EO/PO嵌段共聚物表面活性剂，还有聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺(Lupasol、Polymin)、聚醚、聚氨酯、聚乙酸乙烯酯、Tylose和这些聚合物的共聚物。合适的胶凝剂例如为角叉菜(Satiagel)。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
配制剂实例为1.用水稀释的产品A水溶性浓缩物(SL)将10重量份本发明化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。
B分散性浓缩物(DC)将20重量份本发明化合物溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。
C可乳化的浓缩物(EC)将15重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。用水稀释得到乳液。
D乳液(EW，EO)将40重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
E悬浮液(SC，OD)在搅拌的球磨机中，将20重量份本发明化合物粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。
F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)将50重量份本发明化合物细碎研磨并加入分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
G水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP)将75重量份本发明化合物在转子-定子磨机中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
2.不经稀释而施用的产品H可撒粉粉末(DP)将5重量份本发明化合物细碎研磨并与95％的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品。
I颗粒(GR，FG，GG，MG)将0.5重量份本发明化合物细碎研磨并结合95.5％载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的颗粒。
J ULV溶液(UL)将10重量份本发明化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的产品。
种子处理通常利用水溶性浓缩物、悬浮液、粉剂、水分散性和水溶性粉末、乳液、可乳化的浓缩物和凝胶配制剂。这些配制剂可以直接或优选稀释后施用于种子上。施用可以在播种前进行。
优选使用悬浮液配制剂来进行种子处理。该类配制剂通常包含1-800g/l活性化合物，1-200g/l表面活性剂，0-200g/l防冻剂，0-400g/l粘合剂，0-200g/l染料和溶剂，优选水。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；它们应总是确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。
对于种子处理，所述配制剂可以被稀释2-10倍，从而使最终的即用制剂中活性化合物浓度为0.01-60重量％，优选0.1-40重量％。
可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂加入活性化合物中，合适的话恰在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂可以1∶100-100∶1，优选1∶10-10∶1的重量比与本发明试剂混合。
在这方面而言合适的辅助剂尤其为有机改性的聚硅氧烷，例如BreakThru S 240；醇烷氧基化物，例如Atplus 245、Atplus MBA 1303、Plurafac LF 300和Lutensol ON 30；EO/PO嵌段聚合物，例如PluronicRPE 2035和Genapol B；醇乙氧基化物，例如Lutensol XP 80；以及磺基琥珀酸二辛酯钠，例如Leophen RA。
在作为杀真菌剂的使用形式中，本发明组合物还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、农药(如杀虫剂和杀螨剂)、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂施用的化合物I或包含它们的组合物与一种或多种活性物质，尤其是其它杀真菌剂混合时，在许多情况下得到拓宽的活性谱或可以由此防止抗药性的形成。在许多情况下实现了协同增效效果。
可与本发明化合物一起使用的下列农药用来阐述可能的组合，而不施以任何限制1.嗜球果伞素类(Strobilurins)-腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、(2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、(2-氯-5-[1-(6-甲基吡啶-2-基甲氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、2-(邻-((2，5-二甲基苯氧基亚甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯；2.羧酰胺类-羧酰苯胺类苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、丙氧灭绣胺(mepronil)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、N-(4’-溴联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-三氟甲基联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-氯-3’-氟联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(3’，4’-二氯-4-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-(2-氰基苯基)-3，4-二氯异噻唑-5-甲酰胺；-羧酸吗啉化物烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)；-苯甲酰胺类氟联苯菌(flumetover)、氟吡菌胺(fluopicolide)、苯酰菌胺(zoxamide)；-其他羧酰胺类氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-甲烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-乙烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺；3.唑类-三唑类双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯菌灵(enilconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、唑菌醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、戊叉唑菌(triticonazole)；-咪唑类氰霜唑(cyazofamid)、烯菌灵(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)；-苯并咪唑类苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)；-其他噻唑菌胺(ethaboxam)、氯唑灵(etridiazole)、土菌消(hymexazole)；
4.含氮杂环基化合物-吡啶类氟啶胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶；-嘧啶类磺嘧菌灵(bupirimate)、环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌腙(ferimzone)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；-哌嗪类嗪氨灵(triforine)；-吡咯类氟菌(fludioxonil)、拌种咯(fenpiclonil)；-吗啉类4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)；-二羧酰亚胺类异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)；-其他噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、敌菌灵(anilazine)、克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、氰菌胺(fenoxanil)、灭菌丹(folpet)、苯锈啶(fenpropidin)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异噻菌酮(octhilinone)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、三环唑(tricyclazole)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N，N-二甲基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-1-磺酰基)-[1，2，4]三唑-1-磺酰胺；5.氨基甲酸盐和二硫代氨基甲酸盐-二硫代氨基甲酸盐类福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、威百亩(metam)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；-氨基甲酸盐类乙霉威(diethofencarb)、苯噻菌胺(flubenthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯、N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙烷磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；
6.其他杀真菌剂-胍类多果定(dodine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍盐(guazatine)；-抗菌素类春雷素(kasugamycin)、多氧霉素(polyoxins)、链霉素(streptomycin)、井冈霉素(validamycin A)；-有机金属化合物类三苯锡基盐；-含硫的杂环基化合物稻瘟灵(isoprothiolane)、二噻农(dithianon)；-有机磷化合物克瘟散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、亚磷酸及其盐；-有机氯化合物甲基托布津(thiophanate-methyl)、百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、磺菌胺(flusulfamide)、四氯苯酞(phthalide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯硝基苯(quintozene)；-硝基苯基衍生物乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)；-无机活性化合物波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜、碱式硫酸铜、硫；-其他螺茂胺(spiroxamine)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、苯菌酮(metrafenone)。
本发明进一步涉及本发明的式(I)化合物和/或其可药用盐的药物用途，尤其是它们在哺乳动物如人类中治疗肿瘤的用途。
合成实施例通过适当改变起始化合物，使用下述合成实施例所述的程序制备其他化合物I。如此得到的化合物与物理数据一起列于下表C中。
丙二酸酯VI的制备VI.1 2-(4-甲基吡啶-2-基)丙二酸二乙酯在-60℃下将60g正丁基锂在己烷中的浓度为15重量％的溶液滴加到15g(0.14mol)2，4-二甲基吡啶在150ml四氢呋喃(THF)中的溶液中。将该混合物搅拌15分钟，然后在-60℃下滴加16.5g(0.14mol)碳酸二乙酯溶液。在该温度下搅拌2小时后，将反应混合物在室温下进一步搅拌12小时。然后将反应混合物倾入300ml浓度为10％的盐酸水溶液中，分离出醚相并将水相用乙酸乙酯萃取一次。使用碳酸钠溶液将水相碱化并用二氯甲烷萃取3次。在干燥并浓缩二氯甲烷相之后得到的残余物在硅胶上层析(环己烷/乙酸乙酯)。得到2.3g标题化合物。
VI.2 2-(3-甲基吡啶-2-基)丙二酸二乙酯将4.7g(26.2mmol)(3-甲基吡啶-2-基)乙酸乙酯和15.5g(131mmol)碳酸二乙酯加入1.87g(27.5mmol)乙醇钠在45ml甲苯中的溶液中。将反应混合物在回流下加热6小时并蒸除形成的乙醇。在冷却之后将反应混合物倾入水中，使用乙酸将pH调节为5-6，将该混合物用乙酸乙酯萃取3次并干燥有机相。在浓缩有机相之后，将残余物在硅胶上层析。得到4.3g标题化合物。
VI.3 2-(6-甲基吡啶-2-基)丙二酸二乙酯将4.4g(24.5mmol)(6-甲基吡啶-2-基)乙酸乙酯和14.5g(123mmol)碳酸二乙酯加入1.87g(27.5mmol)乙醇钠在43ml甲苯中的溶液中。将反应混合物在回流下加热6小时并蒸除形成的乙醇。在冷却之后将反应混合物倾入水中，使用乙酸将pH调节为5-6，将该混合物用乙酸乙酯萃取3次并干燥有机相。在浓缩有机相之后，将残余物在硅胶上层析。得到2.6g标题化合物。
以类似方式制备表B所列的式VI的丙二酸酯(丙二酸酯VI.4-VI.64)表B丙二酸酯VI
b.p.沸点化合物I、II和III的制备实施例15-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-吡嗪-2-基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶1.1 6-吡嗪-2-基-[1，2，4]三唑并[1，5a]嘧啶-5，7-二醇将在1.2ml三丁胺中的1g(4.2mmol)2-吡嗪-2-基丙二酸二甲酯和0.37mmol 3-氨基-1，2，4-三唑在150℃下加热3小时，蒸除形成的甲醇。冷却之后将反应混合物溶于15ml浓度为3％的氢氧化钠水溶液中并用甲基叔丁基醚萃取2次。将水相用浓度为10％的HCl酸化并滤除沉淀的固体。得到0.7g标题化合物(72％)。
1.2 5，7-二氯-6-吡嗪-2-基[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶将在5ml磷酰氯中的0.5g(2.2mmol)6-吡嗪-2-基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-5，7-二醇和0.52g(5.43mmol)三甲胺盐酸盐在回流下加热6小时。将反应混合物小心倾入冰水中，用碳酸钠中和并用乙酸乙酯萃取3次。浓缩得到0.07g(12％)标题化合物。
1.3 5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-吡嗪-2-基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶将在3ml二氯甲烷中的0.07g(0.26mmol)5，7-二氯-6-吡嗪-2-基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶和0.026g(0.26mmol)4-甲基哌啶在室温下搅拌，直到原料的转化完全。将该混合物溶于二氯甲烷中，在每种情况下将溶液用水和浓度为10％的盐酸洗涤一次，并分离出有机相。干燥并浓缩有机相，得到0.04g(46％)标题化合物(熔点为167℃)。
实施例2R-5-氯-7-(1，2-二甲基丙基氨基)-6-(5-硝基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶2.1 6-(5-硝基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-5，7-二醇将在0.73g三丁胺中的1.13g(4.46mmol)2-(5-硝基吡啶-2-基)丙二酸二甲酯和0.3g(3.57mmol)3-氨基-1，2，4-三唑在150℃下加热12小时，并蒸除形成的甲醇。冷却之后将反应混合物溶于50ml浓度为10％的氢氧化钠水溶液中，并滤除沉淀的固体。得到的残余物用于下一反应而无需进一步提纯。
2.2 5，7-二氯-6-(5-硝基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5a]嘧啶将在7ml磷酰氯中的0.5g(1.82mmol)6-(5-硝基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-5，7-二醇和0.54g(4.56mmol)三甲胺盐酸盐在回流下加热4.5小时。将反应混合物小心加入冰水中，用碳酸氢钠中和并用乙酸乙酯萃取4次。浓缩得到0.26g标题化合物。
2.3 R-5-氯-7-(1，2-二甲基丙基氨基)-6-(5-硝基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶将在5ml二氯甲烷中的0.1g(0.34mmol)5，7-二氯-6-(5-硝基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5a]嘧啶和0.03g(0.34mmol)(R)-3-甲基-2-丁基胺搅拌，直到原料转化完全。将反应混合物溶于二氯甲烷中并用水和浓度为5％的盐酸洗涤，分离出有机相。干燥和浓缩有机相得到56mg标题化合物。
实施例3R-5-氯-7-(1，2-二甲基丙基氨基)-6-(4-甲基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶
3.1 6-(4-甲基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-5，7-二酮将在3g三正丁胺中的4g(16mmol)2-(4-甲基吡啶-2-基)丙二酸二乙酯和1.47g(17.5mmol)3-氨基-1，2，4-三唑在145℃下加热10小时，并蒸除形成的乙醇。冷却之后将反应混合物溶于40ml浓度为4％的氢氧化钠水溶液中，将该溶液用乙酸乙酯萃取并将水溶液用浓度为10％的盐酸水溶液酸化。分离出所得沉淀并将其在干燥后(2.8g)用于下一步而无需进一步提纯。
3.2 5，7-二氯-6-(4-甲基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶首先将1g(4.1mmol)6-(4-甲基吡啶-2-基)-4H-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-5，7-二酮加入7ml磷酰氯中。加入1g三甲胺盐酸盐，并将该混合物在回流下加热7小时。冷却之后将反应混合物小心倾入冰水中并用乙酸乙酯萃取，并在干燥之后浓缩有机相。得到0.18g标题化合物。
3.3 R-[5-氯-6-(4-甲基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基]-(1，2-二甲基丙基)胺将在1.5ml二氯甲烷中的0.18g(0.64mmol)5，7-二氯-6-(4-甲基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、0.05g(0.6mmol)R-2-甲基-3-丁基胺和0.1ml三乙胺室温搅拌12小时。然后将反应混合物用二氯甲烷稀释并溶于水中，水相用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相干燥并浓缩。残余物通过HPLC分离(RP-18柱，40℃，乙腈，含0.1体积％三氟乙酸/水混合物(5∶95-95∶5)和0.1体积％三氟乙酸)，得到35mg标题化合物(m/z331[M+])。
实施例45-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(3-甲基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶4.1 6-(3-甲基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-5，7-二酮将在3.1g三正丁胺中的4.15g(16.5mmol)2-(3-甲基吡啶-2-基)丙二酸二乙酯和1.53g(18.2mmol)3-氨基-1，2，4-三唑在150℃下加热10小时，并蒸除形成的乙醇。冷却之后将反应混合物溶于20ml浓度为10％的氢氧化钠水溶液中并用甲基叔丁基醚萃取，水溶液用浓度为10％的盐酸水溶液酸化。分离出形成的沉淀并在干燥之后(2.0g)用于下一步而无需进一步提纯。
4.2 5，7-二氯-6-(3-甲基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶首先将1g(4.1mmol)6-(3-甲基吡啶-2-基)-4H-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-5，7-二酮加入8ml磷酰氯中。加入1g三甲胺盐酸盐，并将该混合物在回流下加热8小时。在冷却之后将反应混合物小心倾入冰水中并用乙酸乙酯萃取，在干燥之后浓缩有机相。得到0.46g标题化合物。
4.3 5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(3-甲基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶将在2ml二氯甲烷中的0.1g(0.36mmol)5，7-二氯-6-(3-甲基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、0.032g(0.32mmol)4-甲基哌啶和0.05ml三乙胺在室温下搅拌12小时。然后将该混合物用二氯甲烷稀释并溶于水中，将水相用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相干燥并浓缩。将残余物在Chromabond SiOH上的预填充注射柱上层析。得到13mg标题化合物。
实施例55-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(6-甲基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶5.1 6-(6-甲基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-5，7-二酮将在2.33g三正丁胺中的3.1g(12.34mmol)2-(6-甲基吡啶-2-基)丙二酸二乙酯和1.14g(13.6mmol)3-氨基-1，2，4-三唑在150℃下加热14小时，并蒸除形成的乙醇。在冷却之后将反应混合物溶于20ml浓度为10％的氢氧化钠水溶液中并用甲基叔丁基醚萃取，将水溶液用浓度为10％的盐酸水溶液酸化。分离出形成的沉淀并在干燥之后(1.9g)用于下一步而无需进一步提纯。
5.2 5，7-二氯-6-(6-甲基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶首先将0.8g(3.3mmol)6-(6-甲基吡啶-2-基)-4H-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-5，7-二酮加入7ml磷酰氯中。加入0.8g三甲胺盐酸盐并将该混合物在回流下加热5小时。在冷却之后将反应混合物小心倾入冰水中并用乙酸乙酯萃取，在干燥之后将有机相浓缩。得到0.2g标题化合物。
5.3 5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(6-甲基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶将在2ml二氯甲烷中的0.2g(0.71mmol)5，7-二氯-6-(3-甲基吡啶-2-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、0.064g(0.64mmol)4-甲基哌啶和0.072ml三乙胺室温搅拌12小时。然后将该混合物用二氯甲烷稀释并溶于水中，水相用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相干燥并浓缩。将残余物在Chromabond SiOH上的预填充注射柱上层析。得到0.1g标题化合物。熔点128℃。
根据所给程序制备下表C、D和E所列的其中Y＝H的通式I、II和III化合物。
所有产物通过HPLC、质谱、联用的HPLC/质谱(高效液相色谱质谱法)或其熔点表征。对于HPLC，使用在40℃下操作的RP-18分析柱(德国Merck KGaA的Chromolith Speed ROD)。所用流动相为含有0.1体积％三氟乙酸/水混合物和0.1体积％三氟乙酸的乙腈(三氟乙酸/水的比例在5分钟内由5∶95变为95∶5)。使用四极质谱仪进行质谱分析，该仪器以正模式在80V下电喷射离子化。
表C其中Y＝H的式I化合物
1)熔点，℃2)M+或[M+H]+峰的m/z3)HPLC分析的保留时间，分钟表D式II化合物(Y＝H)
1)熔点，℃
2)M+或[M+H]+峰的m/z3)HPLC分析的保留时间，分钟表E式III化合物(Y＝H，Hal＝Cl)
1)熔点，℃2)M+或[M+H]+峰的m/z3)HPLC分析的保留时间，分钟对有害真菌的作用实施例式I化合物的杀真菌作用由下列试验证实使用溶剂/乳化剂体积比为99/1的丙酮和/或二甲亚砜(DMSO)与乳化剂UniperolEL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)的混合物将各活性化合物配成包含25mg活性化合物并配成10ml的储备溶液。然后将该溶液用水配成100ml。将该储备溶液用所述溶剂/乳化剂/水混合物稀释至下述活性化合物浓度。
应用实施例1-对由对早疫链格孢(Alternaria solani)引起的西红柿早疫病的活性将栽培品种为“Goldene Knigin”的盆栽植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将叶子用早疫链格孢在2％生物麦芽溶液中的含水孢子悬浮液侵染，该悬浮液具有0.17×106个孢子/ml的密度。然后将植物置于温度为20-22℃的水蒸气饱和室中。5天后在未处理但侵染的对照植物上的侵染已经发展到可以通过肉眼测定百分数的程度。
在该试验中，用250ppm(活性化合物浓度)实施例1、8、9、21、26、28、38、30、31、43、47、51、52、58、60、61、62、66、67、68、69、71、72、73、74、76、77、75、78、79、80、81、83、86、88、89、90、91、95、96、97、101的化合物处理的植物显示出至多30％的侵染，而未处理植物90％被侵染。
应用实施例2-对由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起的柿子椒叶子上的灰霉病的活性，保护性施用将栽培品种为“Neusiedler Ideal Elite”的柿子椒秧苗在充分发育出2-3片叶后用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将已处理植物用在浓度为2％的生物麦芽水溶液中含有1.7×106个孢子/ml的灰葡萄孢的孢子悬浮液接种。然后将试验植物置于22-24℃和高大气湿度的黑暗气候调节室中。5天后可肉眼测定叶子上的真菌侵染程度的百分数。
在该试验中，用250ppm实施例3、5、21、22、28、30、31、43、47、51、52、56、58、66、67、71、72、73、76、78、79、81、83、86、88、89、90、91、95、96、97或101的化合物处理的植物显示出至多20％的侵染，而未处理植物70％被侵染。
应用实施例3-对由网斑病菌(Pyrenophora teres)引起的大麦网斑病的活性，1天保护性施用将栽培品种为“Hanna”的盆栽大麦秧苗的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。喷雾涂层干燥24小时后，将试验植物用网斑病菌(Pyrenophora[同义词Drechslera]teres)-网斑病病原体的含水孢子悬浮液接种。然后将试验植物放入温度为20-24℃且相对大气湿度为95-100％的温室中。6天后肉眼测定真菌侵染程度的百分数。
在该试验中，用250ppm实施例2、5、8、19、26、41、46、50、62、64、69、74或80的化合物处理的植物显示出至多20％的侵染，而未处理植物90％被侵染。
应用实施例4-对小麦隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)引起的小麦叶锈病的治疗活性将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用叶锈病菌(小麦隐匿柄锈菌)的孢子悬浮液接种。然后在20-22℃下将盆放置在高大气湿度(90-95％)的室中24小时。在此期间孢子萌发并且芽管穿透到叶组织中。第二天将侵染的植物用活性化合物浓度如下所述的上述活性化合物溶液喷雾至滴流点。在喷雾涂层干燥之后，将试验植物在温度为20-22℃和相对大气湿度为65-70％的温室中培养7天。然后测定锈病真菌在叶子上的发展程度。
在该试验中，用250ppm实施例40、60或64的化合物处理的植物显示出至多5％的侵染，而未处理植物90％被侵染。
应用实施例5-对小麦上的小麦隐匿柄锈菌(小麦叶锈病)的保护活性将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将已处理植物用叶锈病菌(小麦隐匿柄锈菌)的孢子悬浮液接种。然后在20-22℃下将植物放置在高大气湿度(90-95％)的室中24小时。在此期间孢子萌发并且芽管穿透到叶组织中。第二天将试验植物送回温室中并在温度为20-22℃和相对大气湿度为65-70％下再培养7天。然后肉眼测定锈病真菌在叶子上的发展程度。
在该试验中，用250ppm实施例59的化合物处理的植物没有显示出侵染，而未处理植物90％被侵染。
权利要求
1.式I的7-氨基-6-杂芳基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物或化合物I的可农用盐 其中取代基R1、R2、Het、X和Y如下所定义Het为选自吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、1，2，4-三嗪基和1，3，5-三嗪基的6员杂芳族基团，其中该6员杂芳族基团可以具有1、2、3或4个相同或不同的取代基L，R1、R2相互独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷氧基、C5-C10双环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8链烯氧基、C4-C10链二烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8炔基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代炔基、NH2、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基、苯基、萘基或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，R1和R2与它们所连接的氮原子一起还可以形成经由N连接且可以另外含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个取代基的5或6员杂环基或杂芳基，所述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基和/或其中两个与相邻环原子连接的取代基可以为C1-C6亚烷基、氧基-C2-C4亚烷基或氧基-C1-C3亚烷氧基；R1和/或R2可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团RaRa为氰基、硝基、羟基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C2-C8链烯基、C4-C10链二烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基、氧基-C1-C3亚烷氧基、苯基、萘基、含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5、6、7、8、9或10员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中Ra中的脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个基团RbRb为氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链二烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次磺酰基、烷氧羰基、烷基羰氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫羰基、二烷基氨基硫羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中提到的链烯基、链二烯基或炔基含有2-8个碳原子；和/或1、2或3个下列基团环烷基、双环烷基、环烷氧基、杂环基、杂环氧基，其中这些环状体系含有3-10个环成员；芳基、芳氧基、芳硫基、芳基-C1-C6烷氧基、芳基-C1-C6烷基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基，其中这些芳基优选含有6、7、8、9或10个环成员且这些杂芳基优选含有5或6个环成员，其中这些环状体系可以部分或完全被卤代或被烷基或卤代烷基取代；其中R2还可以为含有3-13个碳原子和一个或多个硅原子以及任选1-3个选自氧、氮和硫的相同或不同杂原子的有机基团，该有机基团未被取代或带有1、2、3或4个选自卤原子和取代基Ra的相同或不同取代基，或R1和R2与它们所连接的氮原子一起可以为含有一个或多个硅原子且未被取代或带有1、2、3或4个选自卤原子和取代基Ra的相同或不同取代基的杂环；X为氢、OH、卤素、氰基、NR3R4、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C2-C8链烯基或C2-C8炔基，其中后提到的7个基团可以部分或完全被卤代和/或可以带有1、2或3个选自硝基、氰基、C1-C2烷氧基、C1-C4烷氧羰基、氨基、C1-C4烷基氨基和二-C1-C4烷基氨基的取代基，以及其中R3和R4相互独立地具有分别对R1和R2所给的含义；Y为氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、CONR3R4或C1-C2卤代烷氧基；其中L选自卤素、氰基、羟基、氰氧基(OCN)、硝基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C10卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C1-C8烷氧亚氨基烷基、C2-C10链烯氧亚氨基烷基、C2-C10炔氧亚氨基烷基、C2-C10炔基羰基、C3-C6环烷基羰基、苯基、含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5、6、7、8、9或10员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯基和杂环可以未被取代或具有1、2、3或4个选自卤素和Ra的取代基，氨基、NR5R6、NR5-(C＝O)-R6、S(＝O)nA1、C(＝O)A2、C(＝S)A2、基团-C(＝N-OR7)(NR8R9)和基团-C(＝N-NR10R11)(NR12R13)，其中R5、R6相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C6环烷基和C3-C6环烯基，其中后提到的5个基团可以部分或完全被卤代或可以带有1、2、3或4个选自氰基、C1-C4烷氧亚氨基、C2-C4链烯氧基亚氨基、C2-C4炔氧亚氨基和C1-C4烷氧基的基团；A1为氢、羟基、C1-C8烷基、氨基、C1-C8烷基氨基或二-(C1-C8烷基)氨基；n为0、1或2；A2为C2-C8链烯基、C1-C8烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基或在A1下提到的基团之一；R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基和C2-C6炔基，其中后提到的4个基团可具有1、2、3、4、5或6个基团Ra；或R8和R9、R10和R11和/或R12和R13与它们所连接的氮原子一起形成可以带有1、2、3或4个相互独立地选自基团Ra的取代基的4、5或6员饱和或部分不饱和的环。
2.根据权利要求1的式I化合物，其中R1和R2如下所定义R1为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基，其可以被卤素、OH、C1-C4烷氧基和/或C1-C4烷基单取代、二取代、三取代或四取代，或C1-C8卤代烷基，和R2为氢或C1-C4烷基；或R1和R2与它们所连接的氮原子一起还可以形成5或6员饱和、单不饱和或芳族杂环，该杂环可以带有1或2个选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的取代基。
3.根据权利要求1或2的式I化合物，其中X为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C2卤代烷氧基。
4.根据权利要求3的式I化合物，其中X为卤素。
5.根据权利要求3的式I化合物，其中X为CN、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基。
6.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中Het为可以任选带有1、2或3个取代基L的吡啶基。
7.根据权利要求6的式I化合物，其中Het为具有1或2个取代基L的2-吡啶基。
8.根据权利要求7的式I化合物，其中取代基L之一位于吡啶基环的5位。
9.根据权利要求7的式I化合物，其中取代基L之一位于吡啶基环的3位。
10.根据权利要求7的式I化合物，其中Het为式Het-1的基团 其中#为与三唑并嘧啶单元的连接点且L1为氯、溴、碘、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、硝基或甲氧基甲基。
11.根据权利要求7的式I化合物，其中Het为式Het-2的基团 其中#为与三唑并嘧啶单元的连接点且L2为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2烷氧羰基、CONH2、C1-C2烷基氨基羰基、C1-C2烷基羰基或C(S)NH2。
12.根据权利要求7的式I化合物，其中Het为式Het-3的基团 其中#为与三唑并嘧啶单元的连接点，L1为氯、溴、碘、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、硝基或甲氧基甲基，和L2为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2烷氧羰基、CONH2、C1-C2烷基氨基羰基、C1-C2烷基羰基或C(S)NH2。
13.根据权利要求6的式I化合物，其中Het为任选具有1或2个取代基L的3-吡啶基。
14.根据权利要求13的式I化合物，其中Het为式Het-4、Het-5、Het-6、Het-7或Het-8的基团 其中#为与三唑并嘧啶单元的连接点，以及L3为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2烷氧羰基、CONH2、C1-C2烷基氨基羰基、C1-C2烷基羰基或C(S)NH2，L4为氟、氯、溴、碘、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、硝基或甲氧基甲基，L5为氟、氯、溴、碘、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、硝基或甲氧基甲基，和L6和L7相互独立地具有下列含义之一氟、氯、溴、碘、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、硝基或甲氧基甲基。
15.根据权利要求6的式I化合物，其中Het为任选具有1或2个取代基L的4-吡啶基。
16.根据权利要求15的式I化合物，其中Het为式Het-9或Het-10的基团 其中#为与三唑并嘧啶单元的连接点，以及L8为氟、氯、溴、碘、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、硝基或甲氧基甲基，L9为氟、氯、溴、碘、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、硝基或甲氧基甲基，和L10为氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2烷氧羰基、CONH2、C1-C2烷基氨基羰基、C1-C2烷基羰基或C(S)NH2。
17.根据权利要求1-5中任一项的式I化合物，其中Het为任选具有1、2或3个取代基L的2-吡嗪基。
18.根据权利要求1-5中任一项的式I化合物，其中Het为任选具有1或2个取代基L的1，3，5-三嗪基。
19.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中Het具有1、2或3个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、NH2、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、NH-C(O)-C1-C6烷基、基团C(S)A2和基团C(O)A2的取代基L。
20.根据权利要求1-19中任一项的式I化合物或其可农用盐在防治植物病原性真菌中的用途。
21.一种防治植物病原性真菌的组合物，该组合物包含至少一种根据权利要求1-19中任一项的式I化合物和/或I的可农用盐和至少一种固体或液体载体。
22.一种防治植物病原性真菌的方法，该方法包括用有效量的至少一种根据权利要求1-19中任一项的式I化合物和/或I的可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
23.以1-1000g/100kg的量包含根据权利要求1-19中任一项的式I化合物的种子。
24.一种通式II或III的6-杂芳基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物 其中取代基Het和Y如上所定义且Hal为卤素。
25.根据权利要求24的式II或III化合物或其可农用盐在防治植物病原性真菌中的用途。
26.一种防治植物病原性真菌的组合物，该组合物包含至少一种根据权利要求24的式II或III化合物和/或其可农用盐和至少一种固体或液体载体。
27.一种防治植物病原性真菌的方法，该方法包括用有效量的至少一种根据权利要求24的式II或III化合物和/或其可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
28.以1-1000g/100kg的量包含根据权利要求24的式II或III化合物的种子。
29.式VI的2-(杂芳基)丙二酸二烷基酯 其中R为C1-C4烷基且Het为选自吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、1，2，4-三嗪基和1，3，5-三嗪基的6员杂芳族基团，其中该6员杂芳族基团具有1、2或3个相互独立地选自羟基、氰氧基(OCN)、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C10卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C1-C8烷氧亚氨基烷基、C2-C10链烯氧亚氨基烷基、C2-C10炔氧亚氨基烷基、C2-C10炔基羰基、C3-C6环烷基羰基、C(＝O)A2、C(＝S)A2、基团-C(＝N-OR7)(NR8R9)和基团-C(＝N-NR10R11)(NR12R13)的相同或不同取代基L，其中A2、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13如上所定义，其中Het还可以额外具有1、2或3个选自卤素和氰基的其他取代基，但如下式VI的2-(杂芳基)丙二酸二烷基酯除外其中Het为5-三氟甲基吡啶-2-基、6-三氟甲基吡啶-2-基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-氯-6-三氟甲基吡啶-2-基、3-氰基-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-氰基-6-异丙基吡啶-2-基、4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基、3-三氟甲基-4-(1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基)吡啶-2-基或3，4，5-三氟-6-(1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基)吡啶-2-基。
30.式VIa的2-(杂芳基)酰基乙酸烷基酯 其中R为C1-C4烷基，X′为C1-C8烷基、C2-C8链烯基或C2-C8炔基或对应的卤代基团且Het为选自吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、1，2，4-三嗪基和1，3，5-三嗪基的6员杂芳族基团，其中该6员杂芳族基团具有1、2或3个相互独立地选自氰基、羟基、氰氧基(OCN)、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C10卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10炔氧羰基、C1-C8烷氧亚氨基烷基、C2-C10链烯氧亚氨基烷基、C2-C10炔氧亚氨基烷基、C1-C8烷基羰基、C2-C10链烯基羰基、C2-C10炔基羰基、C3-C6环烷基羰基、S(＝O)nA1、C(＝O)A2、C(＝S)A2、基团-C(＝N-OR7)(NR8R9)和基团-C(＝N-NR10R11)(NR12R13)的取代基，其中A1、A2、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13如上所定义，其中Het还可以额外具有1、2或3个其他卤原子作为取代基L，但其中Het为5-乙氧羰基吡啶-2-基、2-甲基吡啶-3-基、4-氯-6-甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基或4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基的化合物VIa除外。
全文摘要
本发明涉及新的7－氨基－6－杂芳基－1，2，4－三唑并[1，5－a]嘧啶化合物及其可农用盐，还涉及其在防治病原性真菌中的用途以及包含至少一种该化合物作为活性组分的作物保护试剂。所述新的7－氨基－6－杂芳基－1，2，4－三唑并[1，5－a]嘧啶化合物对应于通式(I)，其中取代基R
文档编号A01N43/90GK101080409SQ200580043367
公开日2007年11月28日 申请日期2005年12月16日 优先权日2004年12月17日
发明者O·瓦格纳, T·格罗特, J·莱茵海默, B·纳韦, R·施蒂尔 申请人:巴斯福股份公司