专利名称:一种吡唑双酰胺类化合物及其合成方法与应用的制作方法
技术领域:
本发明属有机化合物合成技术领域,具体涉及一种吡唑双酰胺类化合物及其合成方法与应用。
背景技术:
吡唑类化合物在农药研究领域具有重要地位,是农药创制领域广为关注的杂环结构之一。一些含有吡唑类农药已经商品化,如杀菌剂吡唑嘧菌酯、杀虫剂氟虫氰、氯虫酰胺、除草剂吡唑嘧磺隆等。在医药领域,吡唑类化合物亦可用于抗病毒、抗肿瘤等方面的研植物病毒病在植物病害中所占的比例仅次于真菌病害,给农业生产造成严重威胁。烟草花叶病毒(Tobacco mosaic virus, TMV)每年对全世界造成的了巨额损失,为了有效地防治植物病毒病,人们提出了许多方案进行尝试,如利用农业措施(轮作、倒茬、选用抗性品种及种子脱毒处理等)预防病毒病害的发生;利用病毒间的交叉保护选用弱毒株系和卫星RNA等生物制剂来干扰病毒的浸染和增值;尤其是抗病毒基因的转基因植物为人类征服病毒病害提供了新的途径;另外,通过杀虫剂控制病毒的传播媒介也用于防治病毒病的流行。植物真菌病是植物病害中最大的一种病害,其包括稻瘟病、腐霉病、立枯病等,稻瘟病(Magnaporthe grisea)是目前世界上对水稻产量影响最严重的一种病害,这种病原菌附着胞的黑色素为致病侵染过程中所必需的细胞结构,抑制病原菌黑色素的生物合成便成了控制该病害的一种有效途径。虫害农业生产中最大的威胁之一,各类虫害每年都造成巨额的损失。近年来出现的鱼尼丁受体杀虫剂以其独特的杀虫机理和高效安全的杀虫活性越来越受到人们的追捧, 因此这类杀虫剂的发展成为当今世界杀虫剂发展的一个方向。本发明所发现的吡唑双酰胺类化合物在结构上全新,在活性方面一些化合物抗病毒活性优于病毒唑,并与宁南霉素活性相当;杀菌活性中在抑制稻瘟菌方面接近多菌灵; 杀虫方面部分化合物在5ppm下对蚊幼虫的致死率达到70%。
发明内容
本发明的目的在于提供吡唑双酰胺类化合物。本发明的目的还在于提供吡唑双酰胺类化合物的制备方法。本发明的目的还在于提供吡唑双酰胺类化合物在防治农业病虫害方面的用途。吡唑双酰胺类化合物,该化合物具有通式I所述的结构
权利要求
1.吡唑双酰胺类化合物,其特征在于,该化合物具有通式I所述的结构
2.根据权利要求1所述吡唑双酰胺类化合物,其特征在于,通式I中R1为甲基或乙基, R2为氢原子或甲基。
3.根据权利要求1所述吡唑双酰胺类化合物,其特征在于,通式I化合物为N-甲基-1-H-3-乙基一N4-Q--呋喃甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-甲基_I-H--3-乙基-N4-(1--H-3-乙基-4-硝基_吡唑-5-甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-甲基_-I-H--3-甲基-N4-(1--H-3-甲基-4-硝基_吡唑-5-甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-甲基_-I-H--3-甲基-N4-(1--H-3-乙基-4-硝基_吡唑-5-甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-甲基_-I-H--3-乙基-N4-(1--H-3-甲基-4-硝基-吡唑-5-甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-异丙基--I-H--3-甲基-N4-(1--H-3-乙基-4-硝基_吡唑-5-甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-甲基_-I-H--3-甲基-N-H-3-甲基-吡唑_-5-甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-甲基_I-H--3-甲基-N-H-3-乙基-吡唑_-5-甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-甲基_I-H--3-乙基-N4-(1--H-3-乙基-吡唑-5-甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-甲基-1-H-3-乙基—I-N-1-甲基-1--H-3--乙基-4-氯-吡唑-5--甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-甲基-1-H-3-乙基-N4-1-甲基-1--H-3--乙基-4-溴-吡唑-5--甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-甲基-1-H-3-乙基-N4-1-甲基-1--H-3--甲基-4-氯-吡唑-5--甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-甲基-1-H-3-乙基-N4-1-甲基-1--H-3--甲基-4-溴-吡唑-5--甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-甲基-1-H-3-甲基-N4-1-甲基-1--H-3--乙基-4-溴-吡唑-5--甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-甲基-1-H-3-甲基-N4-1-甲基-1--H-3--乙基-4-氯-吡唑-5--甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-甲基-1-H-3-甲基-N4-1-甲基-3--甲基-4-溴-吡唑-5-甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-甲基-1-H-3-甲基-N4-1-甲基-1--H-3-甲基-4-氯-吡唑-5-甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-异丙基--I-H--3-甲基-N4-(1-甲基-1-H-3-乙基-4-溴-吡唑-5-甲酰基)-5-吡唑甲酰胺、N-异丙基-1-H-3-甲基-N4-(l-甲基-1-H-3-乙基-4-氯-吡唑-5-甲酰基)_5_吡唑甲酰胺、 N-异丙基-1-H-3-甲基-N4-Cl-甲基-1-H-3-甲基~4~溴-吡唑-5-甲酰基)_5_吡唑甲酰胺。
4.如权利要求1所述具有通式I的化合物的制备方法,其特征在于,按照如下步骤进行(1)使用通式II化合物为原料
5.权利要求1所述通式I化合物在防治农业病虫害方面的用途。
6.根据权利要求5所述通式I化合物在防治农业病虫害方面的用途,其特征在于,通式 I化合物用于防治烟草花叶病毒、稻瘟菌、粘虫和蚊幼虫。
全文摘要
本发明公开了有机化合物合成技术领域的一种吡唑双酰胺类化合物及其合成方法与应用,该化合物具有通式I所述的结构。制备该化合物时,首先合成4-氨基吡唑中间体和4-卤代吡唑酰氯中间体,然后按照有机常规的缩合反应条件,将两者进行缩合,即可合成本发明的化合物。该化合物具有优良的抗植物病毒活性、一定的杀菌活性和普遍的杀虫活性;该类化合物结构新颖、修饰改造余地大,可做为农药活性先导进行深入研究,而且可能作为农用抗病毒药剂予以应用,具有潜在的生产应用价值。
文档编号A01P3/00GK102267986SQ20111025595
公开日2011年12月7日 申请日期2011年9月1日 优先权日2011年9月1日
发明者张大强, 徐高飞, 杨新玲, 王道全, 袁德凯 申请人:中国农业大学