专利名称：酪氨酸酶抑制剂及其制备方法
技术领域：
本发明涉及一类酪氨酸酶抑制剂及其制备方法，该抑制剂为羟基吡啶酮-氨基酸共价结合物。
背景技术：
酪氨酸酶(EC1. 14. 18.1)又称酚氧化酶、多酚氧化酶、儿茶酚氧化酶，是结构复杂的多亚基的含铜氧化还原酶，广泛存在于微生物、动植物及人体中。它是生物体合成黑色素的关键酶，而且与果蔬褐化、昆虫表皮鞣化、人的色素障碍性疾病及恶性黑色素肿瘤的发生与治疗有重要关系。目前，酪氨酸酶抑制剂已被用于果蔬保鲜、化妆品中的增白剂、生物农药的杀虫剂添加物。对酪氨酸酶抑制剂的研究已引起国内外的广泛重视，现已研究 出许多具有新型结构的酪氨酸酶抑制剂。现在得到结构确定的酪氨酸酶抑制剂的种类很多，如植物多酚(类黄酮、五倍子酸、芪类等)，高等植物中的一些醛类化合物(枯茗醛、肉桂醛、茴香醛等)，一些真菌代谢物(壬二酸、曲酸等)，合成的抑制剂(卡托普利，4-取代间苯二酚等)等。现在寻求新的酪氨酸酶抑制剂仍然是引起食品科学家和药物化学家高度兴趣的研究课题。其中曲酸不仅应有于美白化妆品中，也被用作食品添加剂。因此通过对曲酸分子的结构修饰，是得到高活性酪氨酸酶抑制剂的一条重要途径。曲酸，化学名为5-羟基-2-(羟甲基)-4氢-吡喃-4-酮，结构如下
权利要求
1.酪氨酸酶抑制剂，其特征是具有如下结构通式
2.根据权利要求1所述的酪氨酸酶抑制剂，其特征是结构式为
3.权利要求1或2所述的酪氨酸酶抑制剂的制备方法，其特征是依次包括以下步骤·1)、以曲酸为原料合成含有游离羟基的苄基保护的3-羟基吡啶-4-酮二齿配体；·2)、通过酯键将含有游离羟基的苄基保护的3-羟基吡啶-4-酮二齿配体与Cbz保护的氣基酸偶联；·3)、用催化氢化脱去保护基团苄基和Cbz得到羟基吡啶酮-氨基酸共价结合物，即酪氨酸酶抑制剂。
全文摘要
本发明公开了一种酪氨酸酶抑制剂，其具有如下结构通式，式中R为H或C1-20的任一烃基；R’ 为CH2C6H5、CH3、CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、CHCH2(CH3)2或CH2CH2SCH3。本发明还同时公开了上述酪氨酸酶抑制剂的制备方法，包括以下步骤1)、以曲酸为原料合成含有游离羟基的苄基保护的3-羟基吡啶-4-酮二齿配体；2)、通过酯键将含有游离羟基的苄基保护的3-羟基吡啶-4-酮二齿配体与Cbz保护的氨基酸偶联； 3)、用催化氢化脱去保护基团苄基和Cbz得到羟基吡啶酮-氨基酸共价结合物，即酪氨酸酶抑制剂。
文档编号A23L3/3544GK103006449SQ201210563288
公开日2013年4月3日 申请日期2012年12月21日 优先权日2012年12月21日
发明者周涛, 胡盼盼 申请人:浙江工商大学