专利名称:新型苯并咪唑化合物的制作方法
技术领域:
本发明涉及一种新型的苯并咪唑化合物,更具体地,涉及一种可以与双羟基化合物聚合制备用作功能聚合物薄膜的聚合物的苯并咪唑化合物。
背景技术:
聚苯并咪唑(PBI)由于其极佳的机械和物理特性已经得到广泛的应用,并且特别是,因其强耐热性而被广泛地应用于防火墙或消防衣。
关于聚苯并咪唑,俄罗斯(苏联)专利第879985号和J.Org.Chem.1977,42(22);p3485~91中描述了聚苯并咪唑的结构,其中两个苯并咪唑化合物直接相互键合并且未被卤素取代的苯基在2号位键合。
美国专利第5824698号中描述了由卤素、羟基、氰基、烷氧基或烷基取代的结构,并且美国专利第5317078号和第5412059号中描述了具有羟基的苯基取代的结构。
根据美国专利第5525436号中的描述,掺杂磷酸的聚苯并咪唑在超过100℃的高温下具有极佳的质子传导性,这一结论指导使用聚苯并咪唑作为高温下燃料电池的电解质的近期研究。
但是,制备聚合物薄膜并不容易,原因在于聚合后的聚苯并咪唑在溶剂中的低溶解性,很难从反应溶液中分离出来。(H.-J.Kim et al.,Macromol.Rapid Commun.,25,894(2004))。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种具有完全不同于常规的苯并咪唑化合物结构的新型苯并咪唑化合物。
为达到本发明的上述目的,本发明提供了由下面分子式1所示的苯并咪唑化合物。
其中,X为卤素,如F、Cl、Br或I,Y为具有强吸电子力的官能团,如硝基(-NO2)或三氟甲基(-CF3)。
分子式1中,X优选F或Cl,Y优选三氟甲基或硝基。
本发明还提供使用分子式1所示的苯并咪唑化合物为单体合成的苯并咪唑的聚合物。
本发明进一步提供了含有合成的苯并咪唑聚合物的功能聚合物薄膜。
功能聚合物薄膜优选与磷酸或硫酸掺杂,并且可用作燃料电池的电解质。
具体实施例方式
如以下例子所示,本发明的实用的和目前优选的例子是说明性的。
但是,考虑本发明所公开的内容,本领域的技术人员应该理解可以实施在本发明的实质和范围之内的修改和改进。
3.756g(10.430mmol)的3,3’-二氨基联苯胺四盐酸盐脱水物和4.430g(20.854mmol)4-氟-3-(三氟甲基)苯甲酸溶解在50ml的PPMA(五氧化二磷/甲磺酸)中,随后在130℃下反应5h。然后将反应溶液注入到1M的氢氧化钠中。过滤出沉淀,滤液用热的蒸馏水水洗数次。所得滤液在真空烘箱中100℃干燥12h以上,然后用乙醇重结晶,得到5.05g纯的苯并咪唑(2,2’-双(4-氟-3-(三氟甲基))-5,5’-双苯并咪唑)。反应方程式如下。用1H-NMR确定所得苯并咪唑的化学结构。
1H-NMR(DMSO-d6)8.18-8.07(m,2H),7.45(d,1H),7.35-7.23(m,2H),7.19-7.12(m,1H)[反应方程式1] 工业应用如上文所述,本发明提出的新型苯并咪唑化合物对通过与双羟基化合物聚合制备用作功能聚合物薄膜的聚合物十分有用。
本领域的技术人员应该能够理解,在以上描述中所公开的概念和具体实施例是为实现本发明的相同的目的而进行修改或设计其他实施例子的基础。本领域的技术人员也应该能够理解这些等同的实施例不偏离附属权利要求中提出的本发明的实质和范围。
权利要求
1.一种如分子式1所示的苯并咪唑化合物,[分子式1] 其中,X为F、Cl、Br或I,Y为硝基(-NO2)或三氟甲基(-CF3)。
2.如权利要求1中所述的苯并咪唑化合物,其中X为F。
3.如权利要求1中所述的苯并咪唑化合物,其中X为Cl。
4.如权利要求1中所述的苯并咪唑化合物,其中Y为三氟甲基。
5.如权利要求1中所述的苯并咪唑化合物,其中Y为硝基。
6.一种通过使用权利要求1的苯并咪唑化合物为单体合成的苯并咪唑聚合物。
7.一种含有权利要求6的苯并咪唑聚合物的功能聚合物薄膜。
8.如权利要求7中所述的功能聚合物薄膜,其中薄膜掺入磷酸或硫酸。
9.如权利要求7中所述的功能聚合物薄膜,其中薄膜被用作燃料电池的电解质。
全文摘要
本发明涉及一种如式1所示的新型苯并咪唑化合物。本发明的新型苯并咪唑化合物对通过与双羟基化合物聚合制备用作功能聚合物薄膜的聚合物十分有用。
文档编号C07D403/00GK1820002SQ200580000654
公开日2006年8月16日 申请日期2005年8月11日 优先权日2004年8月11日
发明者申程圭, 太泳智, 李奉根 申请人:Lg化学株式会社