新型糖衍生物、其制备方法、其作为表面活性剂的用途的制作方法

专利名称：：新型糖衍生物、其制备方法、其作为表面活性剂的用途的制作方法新型糖衍生物、其制备方法、其作为表面活性剂的用途本发明涉及^4t获得的新型表面活性剂。烷基聚糖苷和烯基聚糖苷类表面活性剂正广泛地用作发泡剂、乳化剂和/或加溶剂，其用在化妆品或药物制剂中或用在工业用途的制剂中。美国专利No.5,849,679公开了包含糖苷化合物与甘油或聚甘油和C,-C22醇的单醚的醚的异头a和p异构体混合物的非离子型表面活性剂，更特别地包含下列化合物l-O-正癸基甘油基-D-吡喃葡糖苷、l-O-正己基甘油基-D-吡喃葡糖苷、l-O-正十二烷基三甘油基-D-吡喃葡糖苷、l-O-正油基三甘油基-D-吡喃葡糖苷和硬脂基聚甘油基-D-吡喃葡糖苷。德国专利申请DE19728900公开了相同类型的衍生自甘油的非离子型表面活性剂，如上述文献中所公开，并且更特别地是下列化合物月桂基甘油基葡糖苷和(2-乙基己基)甘油基葡糖苷。法国专利申请2804432也公开了衍生自聚甘油基葡糖苷的化合物以及其作为表面活性剂的用途。在开发新型表面活性剂的研究过程中，本发明发明人开发了具有表面活性性能的新型糖苷结构。因此，根据第一方面，本发明涉及一种组合物(C)，基于其质量的100%，包含-0.5%-30%的一种或多种式(1\0的醇Rl—OH(IV)其中Rl表示饱和或不饱和、具有8-36个碳原子的、任选由一个或多个羟基取代的、直链或支链脂族基团，和-70%-99.5%的一种或多种式(1)的化合物6其中R表示具有1-8个碳原子、任选由一个或多个羟基取代的直链或支链烷基，n表示大于等于l且小于等于10的整数，Rl如前定义，基团Zj或Z2中的至少一个表示如下基团其中-S-表示还原糖的二价残基，p表示大于等于l且小于等于10的十进制数，基团Z,或Z2中的另一个表示氢原子或所述下式基团在如上定义的式(I)和(IV)中，对于Rl，"饱和或不饱和、具有8-36个碳原子、任选由一个或多个羟基和/或一个或多个桥氧(oxo)基取代的直链或支链脂族基团"表示-直链烷基，例如辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基或二十二烷基；-从式(A)的异烷醇获得的残基其中m表示4-18的整数，例如异辛基、异癸基、异十二烷基、异十四烷基、异十六烷基或异十八烷基；-2-乙基己基或从式(B)的Guerbet醇获得的支链烷基其中t是4-18的整数，s是2-16的整数并且s+t的和大于等于8，例如2-乙基癸基、2-丁基辛基、2-乙基十二烷基、2-丁基癸基、2-己基辛基、2-乙基十四烷基、2-丁基癸基、2-乙基辛基、2-乙基十六烷基、2-丁基十(CH3)(CH3)CH-(CH2)m-CH2OHCH(CsH2s+1)(CtH2t+1)-CH2-OH(B)四烷基、2-己基十二烷基、2-辛基癸基、2-己基癸基、2-辛基十二烷基、2-癸基十四烷基、2-十二烷基十六烷基、2-十四烷基十八烷基、2-十四烷基二十烷基、2-十六烷基十八烷基或2-十六烷基二十烷基；或从Guerbet醇的同系物获得的残基，例如2-丙基庚基。-不饱和直链基团如十一碳烯基、十二碳烯基、十四碳烯基、十六碳烯基、十八碳烯基、十八碳二烯基、十八碳三烯基、十八碳四烯基、二十碳烯基、二十碳二烯基或二十二碳烯基，例如10-十一碳烯基、4-十二碳烯基、十二碳烯基、油基、异油基、亚油基、亚麻基或10，13-二十碳二烯基等不饱和基团；-饱和或不饱和、具有8-36个碳原子、任选由一个或两个羟基取代的直链或支链脂族基团，如十六烷基、羟基十八烷基、二羟基二十二烷基或二羟基十八烷基羟基，例如3-羟基十六烷基、4-羟基十六烷基酸、11-羟基十六烷基酸、16-羟基十六烷基、12-羟基硬脂基或8，9-二羟基硬脂基酸。在如上定义的式(I)中，对于R,"具有l-8个碳原子、任选由一个或多个羟基或一个或多个取代的直链或支链烷基"特别表示曱基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基、异己基、庚基、异庚基、辛基、异辛基、羟甲基或2-羟乙基。在如上定义的式(I)中，对于-S-，"还原糖的残基"主要表示葡萄糖、蔗糖、果糖、艾杜糖、半乳糖、麦芽糖、麦芽三糖、乳糖、纤维二糖、甘露糖、木糖、阿糖、核糖、葡聚糖或塔罗糖(tallose)残基。在如上定义的式(I)中，p是十进制数，其表示残基S的平均聚合度。当p是整数时，(S)p是残基S的p级聚合残基。当p是小数时，式(I)表示化合物的混合物a,[(Q)(S)+a2[(Q)(S)2]十a3[(Q)(S)3+...+aq[(Q)(S)q]，其中Q表示结合到式(I)的糖残基S的基团，q表示l-10的整数，并且a，、a2、a3...aq的摩尔比是这样q=li:ap=1;a>0q=108在如前定义的式(I)的定义中，n是表示如下三价基团的聚合度的整数:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>因此，当n例如等于2时，它是所有立体异构形式的如下四价基团:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>当n例如等于3时，它是所有立体异构形式的如下五价基团:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>或所有立体异构形式的如下五价基团:根据本发明的第一特定方面，在式(IV)中，Rl表示选自辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、2-乙基己基、2-丁基辛基、2-丁基癸基、2-己基辛基、2-己基癸基、2-己基十二烷基、2-辛基癸基、2-辛基十二烷基、2-癸基十四烷基、异十二烷基、异十四烷基、异十六烷基、异十八烷基、10-十一碳烯基、油基、异油基、亚油基、亚麻基或10,13-二十碳二烯基、12-羟基硬脂基或2-丙基庚基的基团。根据本发明的第二特定方面，在式(I)中，-S-表示葡萄糖或木糖的二价残基。根据本发明的第三特定方面，在式(I)中，p在为1.005-5，并且更特别地为1.05-2。根据本发明的第四特定方面，在式(I)中，R选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基和羟甲基。本发明还涉及一种制备如前定义的组合物(C)的方法，包括下列顺序步骤步骤a)使式(IV)的醇或式(IV)的醇的混合物其中R1表示饱和或不饱和、具有8-36个碳原子、任选由一个或多个羟基取代的、直链或支链脂族基团，或式(IV)的醇的混合物，与3，3-二取代的式(V)的氧杂环丁烷反应^(V)其中R表示具有1-8个碳原子、任选由一个或多个羟基取代的、直链或支链烷基，产生包含未反应的式(IV)的醇和一种或多种式(II)化合物的混合物(M):R1—OH10其中R和Rl如前定义和n表示大于等于1且小于等于10的整数；步骤b)使所述混合物(M)与式(III)的还原糖反应S—H(III)从而获得所a面活性组合物(c)。在如上定义的方法中，步骤(a)通常在作为催化剂的路易斯酸的存在下进行；我们可以例如提及，在二乙醚中稳定化的三氟化硼(8卩3.￡120)、四氯化锡(SnCU)、四氯化钛(SnTi4)或三氯化铝(AlCl3)。某些式(V)化合物是已知化合物；式(V)的3-乙基-3-(羟甲基)氧杂环丁烷(或TMP氧杂环丁烷)是由编号RN3047-32-3和EINECS221-54-0标识的商品。在如上定义的方法中，步骤(b)通常在作为催化剂的强酸存在下进行，所述强酸例如为硫酸、氢氯酸、磷酸、甲磺酸、对曱M酸、三氟甲磺酸或次辨酸(hypophosphorousacid)。当根据本发明的组合物(C)由如前定义的方法获得时，其可以另外含有最多5%其质量的副产物，主要为式(in)的还原糖、式(v)的氧杂环丁烷衍生物和/或式(VI)的化合物，以及水(VI)其中Rl、S和p如前定义。根据如上定义方法的特定方面，该方法另外包括将式(VII)的化合物脱水的步骤(c)，从而获得式(V)的化合物OHK(VI!)其中R如前定义。如上定义的步骤(c)通常由以下阶段组成，初始阶段使式(VII)化合物与碳酸二烷基酯如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯或碳酸二丁酯反应以获得式(VII)衍生物的环状碳酸酯，随后将所述环状碳酸酯脱羧以获得式(V)的二取代氧杂环丁烷。已知的式(VII)化合物的实例为三羟甲基丙烷(TMP)(R表示乙基)或季戊四醇(R表示羟甲基)。当在如上定义的式(II)中n等于1时，所述式(II)由如下式(IIa)的化合物表示式(IIa)化合物的实例为式(Ha1)化合物:或为式(IIa2)化合物:O其对应于R分别表示乙基或羟曱基的式(IIa)化合物；所述式(II)化合物就季碳而言为所有可能的立体异构形式，而不管它是异构体(R)、异构体(S)或外消旋体(RS)。当在式(II)中n等于2时，所述式(II)由如下式(IIb)化合物表示12所述式(IIb)化合物就季碳而言为所有可能的立体异构形式，而不管它是异构体(R)、(S)或其外消旋体。当在式(II)中n等于3时，所述式(II)由如下式(IIcl)化合物表示所述式(IIc1)和(IIc2)化合物为所有可能的立体异构形式。本发明还涉及如下式(Ia)的化合物'H其对应于基团Z,或Z2之一表示氢原子而另一个表示如下基团的如前定义的式(I):<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>本发明更特别地涉及如下式(Ial)的化合物:-0,R1OR/、HOH其对应于n等于1的如前定义的式(Ia)，更特别地涉及式(Ia3)的化合物'0,R10HO+如(la3)或式(Ia4)的化合物:OHOR1HH(la4)其对应于R分别表示乙基或羟甲基的如上定义的式(Ial),所述式(Ial)、(Ia3)14和(Ia4)的化合物为所有可能的立体异构形式。当在式(Ia)中n等于2时，所述式(Ia)主要由式(Ibl)的化合物表示:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>其对应于基团^或Z2均表示如下基团的如前定义的式(I):<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>本发明还涉及如前定义的组合物(C)或式(Ia)化合物作为表面活性剂更特别地作为发泡剂、乳化剂、润湿剂、*剂或清洁剂的用途。本发明最后涉及化妆品或药物组合物，其特征在于含有作为表面活性剂的如前定义的组合物(C)或至少一种式(Ia)的化合物。下列实验部分说明本发明，而不限制本发明。实施例1制备组合物C1，其中在式(I)和(IV)中，Rl表示十八烷基，且在式(I)中，R表示乙基和S表示葡萄糖残基步骤a):由十八烷醇4吏TMP氧杂环丁烷开环TMP氧杂环丁烷是如前定义的式(V)的化合物，其中R表示乙基。该第一步骤在催化量的路易斯酸(BF3.Et20)的存在下，在12(TC下进行。研究两种不同化学计量的TMP氧杂环丁烷(试验1和2),第一种涉及相对于十八烷醇为等摩尔量，第二种涉及也相对于十八烷醇为过量3摩尔当量。操作条件如下在氮气气氛下在120。C下熔融十八烷醇，添加0.5%的BF3.Et20(相对于反应物的总质量)并伴以机械搅拌，然后逐渐添加(在大约180分钟内)TMP氧杂环丁烷，在120。C下保持90-180分钟，然后冷却。获得的混合物(M1)和(M2)的特性列在下列表la(RT:室温；IA:酸值；IOH:羟值)中。表la试验1(Ml)试验2(M2)TMP氧杂环丁烷/C-18OH化学计量1/13/1RT下的外观白色固体白色固体在水/异丙醇(50/50)中1%时的pH5.04.9水(wt。/。)-标准NFT732010.010.03熔点(。C)-Kofler工作台<44<44IA(mgKOH/g)标准NFT60-2042.21.4IOH(mgKOH/g)标准USP(XXINFXVI285.6351.3一月1-1985)十八烷醇(wt.%)32.012.3TMP氧杂环丁烷(wt.%)0.43.4一元加成物(式(IIal)的化合物，Rl:十八烷27.818.216<table>tableseeoriginaldocumentpage17</column></row><table>总体上，结果证明了十八烷醇和TMP氧杂环丁烷之间的良好反应性。理论上，反应混合物的羟值不应该在反应期间改变并且最终的测量值与计算值一致(混合物Ml:285.6mgKOH/g，理论值289.2mgKOH/g;混合物M2:351.3mgKOH/g，理论值361.8mgKOH/g)。分别对残余的十八烷醇进行定量测定表明，在试验1和2中，在反应期间分别消耗了大约54%和72%的起始十八烷醇。分别对残余的TMP氧杂环丁烷进行定量测定表明，在试验1和2中，已经反应了超过98%和94%的起始TMP氧杂环丁烷。最后，在标准化至100%后，通过气相色镨法确定的各种加合物的分布表明，引入过量的TMP氧杂环丁烷导致较高地消耗十八烷醇并且促进了TMP单元的聚合现象(较高n)。歩骤b〗TMP氧杂环丁炕/十八烷醇加合物与葡萄糖的缩醛化作用采用如下程序在大气压和在氮气气氛下，在大约100。C下熔融混合物Ml和M2，然后在机械搅拌下添加摩尔当量的无水葡萄糖(该量由第一步中引入的十八烷醇的摩尔数计算)，添加1%的98。/。硫酸(相对于引入的葡萄糖质量表示的wt.%)，逐渐抽真空[大约30x102Pa(30亳巴)]并在大约100。C下与葡萄糖缩醛化6小时；冷却到80。C并通过添加30%的氢氧化钠浓溶液(solutionofsodalye)中和以得到接近7的pH;在孔隙率为4微米的滤板上热过滤并调节(conditioning)。得到的两种组合物(C1)和(C2)的分析特性列在下表lb中。表lb分析组合物CI组合物C2起始物，c入，L/_~m,一、幼入丄/—*—在RT下的外7见白色固体米色固体在7JC/乙醇(50/50)中1%时的pH7.87.6水(％)-NFT732010.410.42熔融产物的颜色-NFT20-030(vcs)2.0不可测量熔点(。C)Kofler工作台50。C55-65°CIA(mgKOH/g)—NFT60-2042.01.0IOH(mgKOH/g)—USPXXINFXVI393.9412.8一月1-1985十八烷醇(wt.%)24.2%9.0%TMP氧杂环丁烷(wt.%)<0.05%<0.05葡萄糖(wt.%)0.2%<0.1式(VI)的化合物Rl:十八烷基；S:葡萄糖3.0%1.0%(wt.%)式(I)的化合物Rl:十八烷基；S:葡萄糖；3.6%1.6%R:乙基n=1(wt.%)式(I)的化合物Rl:十八烷基；S:葡萄糖；>65%>85%R:乙基n>1(wt.%)在反应过程中羟值的显著增加表明在葡萄糖和"十八烷醇+TMP，，加合物之间具有令人满意的反应性。实施例2制备两种组合物C3和C4，其中在式a)和(IV)中，Rl表示十八垸基和十六烷基，和在式(I)中，R表示乙基和S表示葡萄糖残基。使用上述实施例中的两个步骤，在两个试验中使用十六/十八醇(50/5018摩尔的十六烷醇和十八烷醇混合物)代替十八烷醇，采用葡萄糖/式(IV)的醇/TMP氧杂环丁烷的不同化学计量比。得到的两种组合物(C3)和(C4)的分析特性列在下表2中。表2分析組合物C3组合物C4起始产物混合物M3混合物M3式(IV)的醇/TMP氧杂环丁烷(式(V))的摩尔化学计量1/2.51/2.5葡萄糖/式(IV)的醇的摩尔化学计量0.5/11/1在RT下的外》见米色固体黄色固体在水/异丙醇中1%时的pH6.66.0水(％)-NFT732010.170.27熔融产物的颜色-NFT20-030(vcs)2.02熔点(。C)Kofler工作台<44。C<44。CIA(mgKOH/g)隱NFT60-2041.31.3IOH(mgKOH/g)-USPXXINFXVI395.1427.5一月1-1985十六/十八醇(C16/C18)(wt.%)10.6%9.8%TMP氧杂环丁烷(水.％)<0.01%<0.01%葡萄糖(wt.%)<0.1%0.4%式(VI)的化合物Rl:十六/十八烷基；S:葡0.8%1.0%萄糖(wt.%)式(I)的化合物Rl:十六/十八烷基；S:葡萄>85%>85%糖；R:乙基，n>l(wt.%)实施例3评价乳化性能3.1-用于油包水乳液使用三种油石蜡油(MARCOl/M52)，极性油(C-8/10甘油三酯5545)和芳油(SOLVESSC)TM100)。采用的两种配方为-20%的油，2%的表面活性组合物和78%的自来7jc十1%MgS04，-50%的油，5%的表面活性组合物和45%自来水+1%MgS04。19该乳液的制备过程包括下列步骤1-在80。C的水浴上，在400ml的高烧杯中，将油和表面活性组合物混合，使用刮刀均化；2-在80。C添加7jc相(自来水+1。/。的干MgS04(2%的MgS04七7jc合物))；3-将混合物在SilversonTM中剪切(8000转/分钟，4分钟；转子/定子在烧杯中尽可能低，并且轻轻地转动烧杯)和4-冷却到室温，同时轻轻搅拌从而获得200g乳液。在室温下(RT)和在40。C下的稳定性结果列在下表3中。不包括混合物在在室温下24小时后不再完全乳化的情形。表3组合物油配方组合物/油/(水+MgS04)观察t=l天t=13天(混合物Ml和组合物C2)t=42天(组合物Cl和混合物M2)室温室温40°C混合物Ml甘油三酯55455/50/45Em.:100%Em.:93%Em.:71%混合物MlMARCOLtm525/50/45Em.:100%Em.:80%Em.:51%混合物M2MARCOLTM525/50/45Em.:100%Em.:卯％Em.:76%组合物Cl甘油三酯55452/20/78Em:100%Em.:100%Em.:47%组合物Cl甘油三酉旨55455/50/45Em.:100%Em.:100%Em.:90%组合物C2SOLVESSOTM1005/50/45Em.:100%Em.:38%3相Em.:等于乳化相的体积相对与制备的初始质量；Em.93%表示相当于乳液初始体积7%的体积已经分离。20观察到的稳定性表明了根据本发明的组合物对所研究的脂肪相在室温下和在Dl下的乳化能力。对于与甘油三酯5545—起制备油包水乳液，Cl具有良好的乳化能力。3.2-用于水包油乳液在水包油乳液的情况下，使用两种油石蜡油(MARCOl/M52)和极性油(C8/C10甘油三酯55)。采用的配方与先前描述的一致，使用无MgS04的自来水。制备乳液的过程包括下列步骤1-在80。C下将自来水和表面活性组合物混合，2-添加油并使用刮刀搅拌，3-将混合物在Silverson中剪切(8000转/分钟，4分钟；转子/定子在烧杯中尽可能低，并且轻轻地转动烧杯)和4-冷却到室温，同时轻轻搅拌从而获得200g乳液。在室温下和在40。C下的稳定性结果列在下表4中。不包括混合物在在室温下24小时后不再完全乳化的情形。表4组合物油配方纟且合物/油/水观察1=1天t=13天(组合物C2)t=42天(组合物Cl和MONTANOV^68)RTRT40。CMONTANOVtm68甘油三西旨55452/20/78Em.:100%Em.:100%Em.:100%MONTANOV甘油三西旨55455/50/45Em.:100%Em.:100%Em.:100%21<table>tableseeoriginaldocumentpage22</column></row><table>总体上，与MontanovTM68(Rl为C16-C18的式(VI)和(IV)化合物的混合物)相比，对于水包油OAV，"十八烷醇+TMP，，加合物的糖苷显示出显著的乳化能力。权利要求1、一种组合物(C)，基于其质量的100％，包含-0.5％-30％的一种或多种式(IV)的醇R1—OH(IV)其中R1表示饱和或不饱和、具有8-36个碳原子、任选由一个或多个羟基取代的、直链或支链脂族基团，和-70％-99.5％的一种或多种式(I)的化合物其中R表示具有1-8个碳原子、任选由一个或多个羟基取代的直链或支链烷基，n表示大于等于1且小于等于10的整数，R1如前对式(IV)所定义，基团Z1或Z2中的至少一个表示如下基团其中-S-表示还原糖的二价残基，p表示大于等于1且小于等于10的十进制数，基团Z1或Z2中的另一个表示氢原子或所述下式基团2、如权利要求1所述的组合物(C)，其中在式(I)和(IV)中，Rl表示选自辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、2-乙基己基、2-丁基辛基、2-丁基癸基、2-己基辛基、2-己基癸基、2-己基十二烷基、2-辛基癸基、2-辛基十二烷基、2-癸基十四烷基、异十二烷基、异十四烷基、异十六烷基、异十八烷基、10-十一碳烯基、油基、异油基、亚油基、亚麻基或10,13-二十碳二烯基、12-羟1^更脂基和2-丙基庚基的基团。3、如权利要求1或2所述的组合物(C)，其中在式(I)中，-S-表示二价4、如权利要求1或2所述的组合物(C)，其中在式(I)中，S表示二价木糖残基。5、如权利要求1-4之一所述的组合物(C)，其中在式(I)中，p为1.005-5,并且更特别地为1.05-2。6、如权利要求1-4之一所述的组合物(C)，其中在式(I)中，R选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基和羟甲基。7、一种制备如权利要求1-6之一所述的组合物(C)的方法，其包括下列顺序步骤的化学反应步骤a)使式(IV)的醇或式(IV)的醇的混合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中R1表示饱和或不饱和、具有8-36个碳原子、任选由一个或多个羟基取代的、直链或支链脂族基团，与3，3-二取代的式(V)的氧杂环丁烷反应<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中R表示具有1-8个碳原子、任选由一个或多个羟基取代的、直链或支链烷基，产生包含未反应的式(IV)的醇和一种或多种式(II)化合物的混合物(M):<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中R和R1如前定义，以及n表示大于等于1且小于等于10的整数；步骤b)使所述混合物(M)与式(III)的还原糖反应<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>(III)从而获得所述组合物(C)。8、如权利要求7所述的方法，另外包括将下式(VII)的化合物脱水的步骤(c),从而获得式(V)的化合物OH<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>(VII)其中R如前定义。9、式(Ia)的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>其对应于其中基团&或Z2之一表示氬原子而另一个表示如下基团的如权利要求1-6之一所述的式(I)10、式(Ial)的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>其对应于其中n等于1的如权利要求9所述的式(Ia》11、式(Ia3)的化合物或式(Ia4)的化合物其对应于其中R分别表示乙基或羟甲基的如权利要求10所述的式(Ial)。12、式(Ic)的化合物其对应于其中基团Z,或Z2均表示如下基团的如权利要求1-6之一所述的式(I)13、如权利要求1-6之一所述的组合物(C)或如权利要求9-11之一所述的式(Ia)的化合物作为表面活性剂，更特别地作为发泡剂、乳化剂、润湿剂、M剂或清洁剂的用途。14、化妆品或药物组合物，其特征在于含有作为表面活性剂的如权利要求1-6之一所述的组合物(C)或至少一种如权利要求9-11之一所述的式(Ia)的化合物。全文摘要组合物(C)，相对于其质量的100％包含0.5％-30％的一种或多种式(IV)的醇R1-OH(IV)其中R1表示饱和或不饱和、具有8-36个碳原子、任选由一个或多个羟基取代的直链或支链脂族基团，和70％-99.5％的一种或多种式(I)的化合物其中R表示具有1-8个碳原子、任选由一个或多个羟基取代的直链或支链脂族基团，n表示大于等于1且小于等于10的整数，R1如前对式(IV)所定义，基团Z₁或Z₂中的至少一个表示基团(II)其中-S-表示还原糖的二价残基，p表示大于等于1且小于等于10的十进制数，基团Z₁或Z₂中的另一个表示氢原子或所述基团(III)组合物(C)的制备方法及其作为表面活性剂的用途。文档编号C07H15/08GK101490072SQ200780026158公开日2009年7月22日申请日期2007年7月5日优先权日2006年7月10日发明者D·穆勒,H·罗兰,J·吉尔博申请人:化工产品开发公司Seppic