专利名称：芳香族胺衍生物及使用其的有机场致发光元件的制作方法
技术领域：
本发明涉及芳香族胺衍生物及使用它们的有机场致发光(EL)元件，特别是涉及一种芳香族胺衍生物，所述芳香族胺衍生物具有特定的结构，且通过将非对称的芳香族胺衍生物用于空穴传输材料，能够提高效率，同时抑制分子的结晶化，提高在制造有机场致发光元件时的成品率，改善有机场致发光元件的寿命。
背景技术：
有机场致发光元件是一种自发光元件，其利用的原理为通过施加电场，在从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的再结合能量的作用下荧光性物质进行发光。自从 Eastman Kodak公司的C. W. Tang等报道了利用层合型元件的低电压驱动有机场致发光元件(参见非专利文献1)以来，关于以有机材料作为构成材料的有机场致发光元件的研究开始盛行。Tang等将三(8-羟基喹啉)铝用于发光层，将三苯基二胺衍生物用于空穴传输层。作为层合结构的优点，可以举出如下几方面提高空穴向发光层中的注入效率；阻挡从阴极注入的电子，提高通过再结合生成的激子的生成效率；将发光层内生成的激子关在里面等。如上述例子所述，作为有机场致发光元件的元件结构，已经熟知的有空穴传输(注入)层、电子传输发光层的2层型、或空穴传输(注入)层、发光层、电子传输(注入)层的 3层型等。上述层合型结构元件中，为了提高被注入的空穴与电子的再结合效率，对元件结构及形成方法进行了研究。通常，在高温环境下驱动或保存有机场致发光元件时，会受到发光色的改变、发光效率的降低、驱动电压的升高、发光寿命的短时间化等不良影响。为了防止上述情况，需要提高空穴传输材料的玻璃化温度(Tg)。因此，空穴传输材料的分子内需要具有多个芳香族基团(例如参见专利文献1 2 专利文献1的芳香族二胺衍生物、专利文献2的芳香族稠环二胺衍生物)，通常优选使用具有8 12个苯环的结构。但是，分子内具有多个芳香族基团时，使用这样的空穴传输材料形成薄膜制作有机场致发光元件时，会产生下述问题易于引起结晶化，从而堵塞蒸镀中使用的坩埚的出口，或者产生由结晶化引起的薄膜缺陷从而导致有机场致发光元件的成品率降低等。另外， 一般认为，分子内具有多个芳香族基团的化合物虽然通常玻璃化温度(Tg)高，但是升华温度高，引起蒸镀时的分解及蒸镀不均勻地形成等现象，所以存在寿命短的问题。另一方面，公开了含有具有芳基的芴的单胺衍生物(参见专利文献3 8)。专利文献3是关于感光体的专利文献。专利文献4 8是关于有机EL的专利文献，特别是专利文献8中记载了将含有芴的单胺化合物用于有机场致发光元件的空穴注入传输层的例子， 但人们仍期望进一步提高性能。如上所述，虽然有高效率、长寿命的有机场致发光元件的报道，但是仍强烈地期望开发出具有更优异的性能的有机场致发光元件。专利文献1 美国专利第4，720，432号说明书专利文献2 美国专利第5，061，569号说明书
式⑵及0-2)中的Ar4为取代或无取代的成环碳原子数10 14的稠环基。R1 I^5分别独立地为氢原子，碳原子数1 10的直链状、支链状或环状烷基，或成环碳原子数 6 12的芳基。a、b及c分别独立地为0 2的整数。& &可以相互键合形成饱和环结构。另外，a、b或c为2时，R3之间、R4之间或&之间也可以相互键合形成不饱和环结构。
专利文献3 日本特开平7-72639号公报专利文献4 日本特开2002-1M993号公报专利文献5 日本特开2004-043349号公报专利文献6 日本特开2003-261471号公报专利文献7 日本特开2004-91350号公报专利文献8 日本特开平11-144875号公报
非专利文献 1 :C. W. Tang，S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters，51 卷、913
页、1987年
发明内容
本发明是为了解决上述课题而完成的，因此，本发明的目的在于提供一种即使暴露在高温环境下也能维持高的发光效率、驱动电压低、且发光寿命长的有机场致发光元件以及实现该有机场致发光元件的芳香族胺衍生物。本发明人等为了实现上述目的进行了深入研究，结果提供了一种具有特定结构的新型芳香族胺衍生物。进而发现在阴极和阳极间夹持有至少含有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机场致发光元件中，该有机薄膜层的至少1层(特别是空穴传输层) 中单独含有或作为混合物的成分含有所述芳香族胺衍生物时，可以得到理想的有机场致发光元件，从而完成了本发明。即，本发明的第1方面涉及如下所示的芳香族胺衍生物。<1>下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物。式(1)中的Ar1为下述通式(2)或0-2)表示的有机基团A，Ar2为有机基团A或下述通式(3)表示的有机基团B，Ar3为有机基团Α、有机基团B或下述通式(3_2)表示的有机基团C。Ar1 Ar3中的2个以上为有机基团A时，2个以上的有机基团A可以彼此相同也可以不同；Ar1 Ar3中的2个为有机基团B时，2个有机基团B可以彼此相同也可以不同。另外，式0-2)中的L为取代或无取代的成环碳原子数6 10的亚芳基。
权利要求
1.下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物，
2.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述有机基团B如下述通式(4)所示， 式中，Ar7为单键、取代或无取代的成环碳原子数6 14的亚芳基， R6 &分别独立地为氢原子，碳原子数1 10的直链状、支链状或环状烷基，或成环碳原子数6 12的芳基，d、e及f分别独立地为0 2的整数， R6 &可以相互键合形成饱和环结构，d、e或f为2时，&之间、R7之间或&之间可以相互键合形成不饱和环结构。
3.如权利要求2所述的芳香族胺衍生物，其中，所述有机基团B如下述通式(5) (7) 中任一个所示，
4.如权利要求3所述的芳香族胺衍生物，其中， 所述Ar1及Ar2为有机基团A，并且，所述Ar3为所述通式(5) (7)中任一个表示的有机基团B。
5.如权利要求3所述的芳香族胺衍生物，其中， 所述Ar1为有机基团A，并且，所述Ar2及Ar3分别独立地为所述通式(5) (7)中的任一个表示的有机基团B。
6.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中， 所述Ar1 Ar3分别独立地为有机基团A。
7.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，为有机场致发光元件用材料。
8.如权利要求1所述的芳香族胺衍生物，为有机场致发光元件用空穴传输材料或空穴注入材料。
9.一种有机场致发光元件，所述有机场致发光元件在阴极和阳极间夹持有由一层或多层构成的有机薄膜层，所述有机薄膜层至少含有发光层，其中，所述有机薄膜层的至少1层单独含有或作为混合物的一种成分含有权利要求1所述的芳香族胺衍生物。
10.如权利要求9所述的有机场致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有空穴传输层， 所述空穴传输层中含有所述芳香族胺衍生物。
11.如权利要求9所述的有机场致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有多个空穴传输层，与所述发光层直接接触的层中含有所述芳香族胺衍生物。
12.如权利要求9所述的有机场致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有空穴注入层， 所述空穴注入层中含有所述芳香族胺衍生物。
13.如权利要求9所述的有机场致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有多个空穴注入层，与所述阳极直接接触的层中含有所述芳香族胺衍生物。
14.一种有机场致发光元件，所述有机场致发光元件在阴极和阳极间夹持有由一层或多层构成的有机薄膜层，所述有机薄膜层至少含有发光层，其中，所述有机薄膜层具有空穴传输层，所述空穴传输层中含有权利要求4或5所述的芳香族胺衍生物。
15.一种有机场致发光元件，所述有机场致发光元件在阴极和阳极间夹持有由一层或多层构成的有机薄膜层，所述有机薄膜层至少含有发光层，其中，所述有机薄膜层具有空穴注入层，所述空穴注入层中含有权利要求4或6所述的芳香族胺衍生物。
16.一种有机场致发光元件，所述有机场致发光元件在阴极和阳极间夹持有由一层或多层构成的有机薄膜层，所述有机薄膜层至少含有发光层，其中，所述有机薄膜层具有空穴传输层及空穴注入层，所述空穴传输层及所述空穴注入层中分别含有权利要求4所述的芳香族胺衍生物。
17.一种有机场致发光元件，所述有机场致发光元件在阴极和阳极间夹持有由一层或多层构成的有机薄膜层，所述有机薄膜层至少含有发光层，其中，所述有机薄膜层具有空穴传输层及空穴注入层， 所述空穴传输层中含有权利要求4所述的芳香族胺衍生物， 所述空穴注入层中含有权利要求6所述的芳香族胺衍生物。
18.一种有机场致发光元件，所述有机场致发光元件在阴极和阳极间夹持有由一层或多层构成的有机薄膜层，所述有机薄膜层至少含有发光层，其中，所述有机薄膜层具有空穴传输层及空穴注入层， 所述空穴传输层中含有权利要求5所述的芳香族胺衍生物， 所述空穴注入层中含有权利要求4所述的芳香族胺衍生物。
19.一种有机场致发光元件，所述有机场致发光元件在阴极和阳极间夹持有由一层或多层构成的有机薄膜层，所述有机薄膜层至少含有发光层，其中，所述有机薄膜层具有空穴传输层及空穴注入层， 所述空穴传输层中含有权利要求5所述的芳香族胺衍生物， 所述空穴注入层中含有权利要求6所述的芳香族胺衍生物。
20.一种有机场致发光元件，所述有机场致发光元件在阴极和阳极间夹持有由一层或多层构成的有机薄膜层，所述有机薄膜层至少含有发光层，其中，所述有机薄膜层为兼用作空穴传输层及空穴注入层的单层，所述有机薄膜层中含有权利要求4 6中任一项所述的芳香族胺衍生物。
21.如权利要求9所述的有机场致发光元件，其中，所述发光层中含有苯乙烯胺化合物及/或芳基胺化合物。
22.如权利要求9所述的有机场致发光元件，其中， 所述有机薄膜层具有多个空穴传输层及空穴注入层，所述空穴传输层及所述空穴注入层中的至少1层为含有受主材料的层。
全文摘要
本发明提供一种芳香族单胺衍生物，所述芳香族单胺衍生物具有含有芴结构的有机基团及含有芳香族烃基的有机基团。本发明还提供一种有机场致发光元件，所述有机场致发光元件在阴极和阳极间夹持有由一层或多层构成的有机薄膜层，所述有机薄膜层至少含有发光层，该有机薄膜层的至少1层特别是空穴传输层中单独含有或作为混合物的成分含有上述芳香族胺衍生物。所述有机场致发光元件即使被暴露在高温环境下也能维持高的发光效率，驱动电压低且发光寿命长，所述芳香族胺衍生物是实现上述有机场致发光元件的材料。
文档编号C07C211/61GK102356060SQ201080012759
公开日2012年2月15日 申请日期2010年3月18日 优先权日2009年3月19日
发明者加藤朋希, 户谷由之, 薮之内伸浩, 藤山高广 申请人:三井化学株式会社