专利名称：(±)-2,2-二甲基-3-氯乙炔基环丙烷羧酸的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，特别是(士)-2，2-二甲基-3-氯乙炔基 环丙焼幾酸((=t) -3- (chloroethynyl) _2，2-dimethylcyclopropanecarboxylie acid)白勺 合成方法。
背景技术：
(士)-2，2- 二甲基-3-氯乙炔基环丙烷羧酸，其分子式为C8H9ClO2，其结构式如S_1 所示，纯品为淡黄色结晶状固体，熔点71 73°C。
权利要求
1.(士)-2，2- 二甲基-3-氯乙炔基环丙烷羧酸的制备方法，其特征在于以 (士)-2，2- 二甲基-3-(2，2- 二氯乙烯基)环丙烷羧酸为原料，依次包括以下步骤1)、在反应器中加入低级脂肪醇和脱酸剂，加热升温至回流，待溶液澄清后，一次性加 入(士)-2，2- 二甲基-3-(2，2- 二氯乙烯基)环丙烷羧酸，加热回流反应，反应时间Γ12 h ； 所述脱酸剂与(士)-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)环丙烷羧酸的摩尔比为3.0 4.0: 1 ；2)、待步骤1)所得反应液冷却至室温，真空抽滤除去反应生成的固体，滤液采用减压旋 转蒸发的方式除去溶剂，得红褐色粘稠油状物；3)、在所述红褐色粘稠油状物中滴入稀盐酸调节pH= 2 3，有黄褐色有机相在下层 析出；将所述黄褐色有机相置于-5 _15°C中进行冷却，结成淡黄色固体，再干燥，得到 (士)-2，2- 二甲基-3-氯乙炔基环丙烷羧酸粗品；4)、将所述(士)_2，2-二甲基-3-氯乙炔基环丙烷羧酸粗品在甲苯/石油醚的混合溶 剂中进行重结晶，得(士)_2，2- 二甲基-3-氯乙炔基环丙烷羧酸。
2.根据权利要求1所述的(士)_2，2-二甲基-3-氯乙炔基环丙烷羧酸的制备方法，其 特征在于步骤1)中的脱酸剂为氢氧化钠或氢氧化钾，步骤2)反应生成的固体为氯化钾或 氯化钠。
3.根据权利要求2所述的(士)_2，2-二甲基-3-氯乙炔基环丙烷羧酸的制备方法， 其特征在于步骤1)中反应中所用的低级脂肪醇为甲醇、乙醇或叔丁醇；低级脂肪醇与 (士)-2，2_ 二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)环丙烷羧酸的体积/摩尔比为4飞mL/mmoL·
4.根据权利要求3所述的(士)-2，2_二甲基-3-氯乙炔基环丙烷羧酸的制备方 法，其特征在于步骤4)所用的甲苯/石油醚的混合溶剂中，甲苯与石油醚的体积比为 1 · 4. 5 5· 5 ο
全文摘要
本发明公开了一种(±)-2,2-二甲基-3-氯乙炔基环丙烷羧酸的制备方法，以(±)-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)环丙烷羧酸为原料，依次包括以下步骤1)、在反应器中加入低级脂肪醇和脱酸剂，加热升温至回流，一次性加入(±)-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)环丙烷羧酸，加热回流反应；2)、真空抽滤除去反应生成的固体，滤液采用减压旋转蒸发的方式除去溶剂，得红褐色粘稠油状物；3)、对油状物调酸，所得有机相冷却、干燥，得粗品；4)、粗品重结晶。采用本发明方法制备(±)-2,2-二甲基-3-氯乙炔基环丙烷羧酸具有收率高、成本低的特点。
文档编号C07C61/40GK102060694SQ20111000529
公开日2011年5月18日 申请日期2011年1月12日 优先权日2011年1月12日
发明者计立, 钱超, 陈新志 申请人:浙江大学