氟虫脲中间体2-氟-4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯胺的合成方法
【专利摘要】本发明公开了一种氟虫脲中间体2-氟-4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯胺的合成方法，其包括：a)3-氟-4-氨基苯酚与有机酸酐进行酰化反应制备3-氟-4-乙酰氨基苯酚；b)3-氟-4-乙酰氨基苯酚于极性溶剂中并在碱性化合物存在下与3,4-二氯三氟甲基苯缩合反应制备2-氟-4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)乙酰苯胺；c)2-氟-4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)乙酰苯胺经过酸解和碱中和反应即得。本发明提供的制备方法反应条件温和，工艺过程操作简单，具有原料价格低廉易得，反应简单，合成路线短，总收率高，产品含量高，生产成本较低等优点。而且产生的“三废”少，适合工业化规模生产。
【专利说明】氟虫脲中间体2-氟-4- (2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯胺的合成方法
【技术领域】
[0001]本发明属于化工领域，具体涉及一种昆虫生长调节剂氟虫脲中间体2-氟-4- (2-氯_4_ 二氟甲基苯氧基)苯胺的合成新方法。
【背景技术】
[0002]2-氟-4- (2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯胺是昆虫生长调节剂氟虫脲重要中间体。
[0003]氟虫脲是壳牌公司开发的一种苯甲酰脲类杀虫杀螨剂，氟虫脲主要用于防治苹果、柑橘等果树及蔬菜、棉花等植物上的害虫、害螨，对叶螨类、锈螨类(锈蜘蛛)、潜叶蛾、小菜蛾、菜青虫、棉铃虫、食心虫类、夜蛾类及蝗虫类等害虫均具有很好的防治效果。氟虫脲的中文别名:氟芬隆、1_[2_氟-4-(2-氯-4-二氟甲基苯氧基)苯基]-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲，英文名称:flufenoxuron，CAS 号:101463-69-8，分子式=C21H11ClF6N2O3,分子量:488.7671。化学结构式:
[0004]
【权利要求】
1.一种氟虫服中间体2-氟-4-(2-氯-4-二氟甲基苯氧基)苯胺的合成方法，其特征在于包括如下步骤: a)3-氟-4-氨基苯酚与有机酸酐进行酰化反应制备3-氟-4-乙酰氨基苯酚； b)3-氟-4-乙酰氨基苯酚于极性溶剂中并在碱性化合物存在下与3，4-二氯三氟甲基苯缩合反应制备2-氟-4- (2-氯-4- 二氟甲基苯氧基)乙酰苯胺； c)2-氟-4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)乙酰苯胺经过酸解和碱中和反应合成2-氟-4- (2-氯-4- 二氟甲基苯氧基)苯胺。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于在步骤a)中，所述有机酸酐为Cm脂肪酸酐，优选乙酸酐或丙酸酐。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于在步骤a)中，3-氟-4-氨基苯酚与有机酸酐的摩尔比0.95~1.50:1，优选为1.05~1.20:1。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于在步骤a)中，酰化反应的温度为O~50°C，优选10~20°C;酰化反应时间2~8小时，优选2~5小时；酰化反应的溶剂选自二氯乙烷。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于在步骤b)中，所述极性溶剂选自N, N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N，N-二甲基乙酰胺或环丁砜，优选N，N-二甲基甲酰胺或 基亚讽。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于在步骤b)中，所述碱性化合物为碱金属氢氧化物或碱金属碳酸·盐，优选氢氧化钾、氢氧化钠或碳酸钾。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于在步骤b)中，3-氟-4-乙酰氨基苯酚与3，4-二氯三氟甲基苯的摩尔比为0.95~1.50:1，优选为1.05~1.20:1。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于在步骤b)中，缩合反应的温度为20~160°C，优选110~160°C，更优选110~130°C ;缩合反应时间3~12小时，优选3~6小时。
9.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于在步骤c)中，酸解反应中的酸选自盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸或磷酸，优选盐酸或硫酸；酸解反应溶剂选自C^6醇，优选甲醇、乙醇或丙醇；酸解反应温度为20~120°C，优选40~90°C。
10.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于在步骤C)中，碱中和反应中的碱选自氢氧化钾或氢氧化钠；反应溶剂选自醇和/或水，酸解反应温度为O~30°C，优选10~20。。。
【文档编号】C07C217/90GK103709048SQ201310566579
【公开日】2014年4月9日 申请日期:2013年11月14日 优先权日:2013年11月14日
【发明者】王正旭, 王凤云, 吴耀军 申请人:江苏中旗作物保护股份有限公司