用于电子应用的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑衍生物的制作方法
【专利摘要】本发明涉及式(I)化合物，其生产方法及其在电子器件，尤其是场致发光器件中的用途。当在场致发光器件中用作磷光发射体的主体材料时，式(I)化合物可以提供具有改进效率、稳定性、可制造性或光谱特性的场致发光器件。
【专利说明】用于电子应用的苯并咪睡并[1,2-A]苯并咪睡衍生物
[0001] 本发明涉及式I化合物，其生产方法及其在电子器件，尤其是场致发光器件中的 用途。当在场致发光器件中用作空穴传输材料时，式I化合物可W提供具有改进效率、稳定 性、可制造性或光谱特性的场致发光器件。
[0002] Khan, Misbahul Ain ;Ribeiro, Vera Lucia Teixeira, Pakistan Journal of Scientific 和 Industrial Research 43 (2000) 168-170 描述了通过亚磯酸H焼基醋诱导脱 氧和1-(邻硝基苯基）-和1-(邻叠氮基苯基）苯并咪哇的热解合成苯并咪哇并[l，2-a] 苯并咪均
【权利要求】
1.式⑴化合物：
其中 R1HHj6和R7相互独立地为H、可以任选地被E取代和/或被D间隔的C 1-C25 烷基；可以任选地被G取代的C6-C24芳基，或可以任选地被G取代的C2-C 3tl杂芳基； X1 为式-(A1)。_ (A2)p- (A3)(A4) r-R16' 的基团， 〇为〇或1，P为〇或l，q为〇或l，r为O或1, A1、A2、A3和A4相互独立地为可以任选地被G取代的C 6-C24亚芳基，或可以任选地被G 取代的C2-C3tl亚杂芳基；其中 基团AWa3和A4可以被一个或多个基团-(SiR17R18)-间隔； X2 为式-(A5) v- (A6) s- (A7) t- (A8) U-R15、-NRltlR11 或 Si (R12) (R13) (R14)的基团， V为O或l，s为O或l，t为O或l，u为O或1， A5、A6、A7和A8相互独立地为可以任选地被G取代的C 6-C24亚芳基，或可以任选地被G 取代的C2-C3tl亚杂芳基；其中 基团A5、A6、A7和A8可以被一个或多个基团-(SiR 17R18)-间隔； Rltl和R11相互独立地为可以任选地被G取代的C6-C24芳基；或可以任选地被G取代的 C2-C3tl杂芳基；或Rltl和R11与其所键合的氮原子一起形成杂芳环或环体系； R12、R13和R14相互独立地为可以任选地被E取代和/或被D间隔的C 1-C25烷基；可以任 选地被G取代的C6-C24芳基；或可以任选地被G取代的C2-C 3tl杂芳基； R15为可以任选地被G取代的C6-C24芳基；或可以任选地被G取代的C 2-C3tl杂芳基； R16'为可以任选地被G取代的C6-C24芳基；或可以任选地被G取代的C 2-C3tl杂芳基； R17和R18相互独立地为C1-C25烷基或C 6-C24芳基，其可以任选地被一个或多个C1-C25烷 基取代； D 为-⑶-、-⑶0-、-S-、-SO-、-S02-、-0-、-NR65-、-SiR7〇R 71-、-POR72-、-CR63 = CR64-或-C = C-， E 为-OR69、-SR69、-NR65R66、-COR 68、-C00R67、-C0NR65R66、-CN 或卤素， G为E或C1-C18烷基，C6-C24芳基，被F取代的C 6-C24芳基，C1-C18烷基或被0间隔的C1-C 18 烷基，C2-C3tl杂芳基或被F取代的C2-C3tl杂芳基，C 1-C18烷基或被0间隔的C1-C18烷基； R63和R64相互独立地为HX6-C18芳基，被C 1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C 18芳基， C1-C18烷基或被-0-间隔的C1-C18烷基； R65和R66相互独立地为C6-C18芳基，被C 1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C 18芳基， C「C18烷基或被-0-间隔的C1-C18烷基；或者 R65和R66-起形成5或6员环， R67为C6-C18芳基，被C1-C18烷基或C 1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基，C1-C 18烷基或 被_〇_间隔的C1-C18烧基， R68为H，C6-C18芳基，被C1-C 18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基，C 1-C18烷基或 被_〇_间隔的C1-C18烧基， R69为C6-C18芳基，被C1-C18烷基或C 1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基，C1-C 18烷基或 被_〇_间隔的C1-C18烧基， R?和R71相互独立地为C1-C18烷基，C6-C 18芳基或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，以及 R72为C1-C18烷基，C6-C18芳基或被C 1-C18烷基取代的C6-C18芳基。
2. 根据权利要求1的化合物,其为式（Ia)化合物：
其中X1和X2如权利要求1所定义。
3. 根据权利要求1或2的化合物，其中 X1 为式-A1- (A2)p- (A3)(A4) r-R16 或-(A1)。_ (A2)p- (A3)(A4) r-R16' 的基团， 〇为〇或1，P为〇或l，q为〇或l，r为O或1, A1、A2、A3和A4相互独立地为下式的基团
R16为下式的基团
R16'为下式的基团：
R21和R21'相互独立地为H、苯基或C1-C18烷基； R22和R23相互独立地为H或另
的基团； X为0、S或NR24,且 R24为可以任选地被G取代的C6-C24芳基或C2-C 3tl杂芳基，其中G如权利要求1所定义。
4. 根据权利要求1-3中任一项的化合物，其中 X1 为式-A1- (A2)p- (A3)(A4) r-R16 或-(A1)。_ (A2)p- (A3)(A4) r-R16' 的基团，
〇为〇或1，P为〇或l，q为〇或l，r为O或1, A1、A2、A3和A4相互独立地为下式的基团： ? 、
R16为下式的基团：
R16'为下式的基团：
R21为式
的基团。
5. 根据权利要求1-4中任一项的化合物，其中 X1为下式的基团
%
6.根据权利要求1-5中任一项的化合物，其中 X2 为式-(A5) v_ (A6) s- (A7) t- (A8) U-R15 的基团， V为O或l，s为O或l，t为O或l，u为O或1， A5、A6、A7和A8相互独立地为
R15为下式的基团：
R26、R27、R29和R32相互独立地为H或下式的基团：
R3tl和R33相互独立地为下式的基团：
R31为下式的基团
7.根据权利要求1-6中任一项的化合物，其中 X2 为式-(A5) v_ (A6) s- (A7) t- (A8) U-R15 的基团， V为O或l，s为O或l，t为O或l，u为O或1， A5、A6、A7和A8相互独立地为
R15为下式的基团：
8.根据权利要求1-7中任一项的化合物，其中 X2为下式的基团：
9.根据权利要求1-8中任一项的化合物：
10. 电子器件，包含根据权利要求1-9中任一项的化合物。
11. 根据权利要求10的电子器件，其为场致发光器件。
12. 空穴传输层、电子/激子阻断层或发光层，包含根据权利要求1-9中任一项的化合 物。
13. 根据权利要求12的发光层，包含作为主体材料的根据权利要求1-9中任一项的化 合物与磷光发射体组合。
14. 装置，选自固定可视显示单元；移动可视显示单元；照明单元；键盘；衣物；家具； 壁纸，包含根据权利要求10或11的有机电子器件或根据权利要求12的空穴传输层、电子 /激子阻断层或发光层。
15. 根据权利要求1-9中任一项的式I化合物在电摄影感光体、光电转换器、有机太阳 能电池、开关元件、有机发光场效应晶体管、图像传感器、染料激光器和场致发光器件中的 用途。
16. -种制备式（II)化合物的方法：
包括式（III)化合物的卤化：
其中X3为Cl、Br或I且R1、R2、R3、R 4、R5、R6、R7和X1如权利要求1所定义。
17. 式（II)化合物：
其中 X1如上文所定义，或为式A1-(A2)p-(A 3)q-(A4)i-R16"的基团， X3 为式-(A5)v-(A6)s-(A7) t-(A8)u-Rli 的基团，其中 R15' 和 R16"相互独立地为 Cl、Br、I、 ZnX12, X12为卤素原子；-SnR2°7R2° 8R2°9,其中R2' R2tl8和R2tl9相同或不同且为H或C1-C8烷基， 其中两个基团任选地形成常见环且这些基团任选地为支化或未支化的；-B (OH) 2、-B(OY1)P
-BF4Na或-BF4K，其中Y 1在每次出现时独立地为C1-C18烷基， Y2在每次出现时独立地为C2-Cltl亚烷基，Y13和Y 14相互独立地为氢或C1-C18烷基，且p、q、r、 A1、A2、A3、A4、s、t、u、v、A 5、A6、A7、A8、R1、R 2、R3、R4、R5、R6 和 R7 如权利要求 1 所定义。
【文档编号】C07D519/00GK104395316SQ201380034671
【公开日】2015年3月4日 申请日期:2013年7月8日 优先权日:2012年7月10日
【发明者】T·沙福尔, F·L·贝内蒂托, U·海因梅耶, N·兰格尔, H·沃勒布, T·M·斐济拉杜阿尔特, 渡边宗一, C·伦纳茨, G·瓦根布拉斯特, A·沃勒布, K·巴顿 申请人:巴斯夫欧洲公司