化合物2-烯丙基-4-氟-6-硝基苯酚的制备方法和农用生物活性的制作方法
【专利摘要】公开了一种化合物2-烯丙基-4-氟-6-硝基苯酚制备方法和用途。用氯仿将2-烯丙基-4-氟苯酚溶解，控温在5～10℃，滴加由硫酸-硝酸按1：4-9的比例组成的混酸。滴毕，搅拌反应一段时间。蒸出溶剂，残余物用乙酸乙酯萃取，有机相经水洗、蒸发脱溶剂获得目标化合物。该化合物具有广谱、高效的农用杀菌活性，对杂草有较好的抑制作用。
【专利说明】化合物2-烯丙基-4-氟-6-硝基苯酚的制备方法和农用生物活性
【技术领域】
[0001]本发明为化合物2-烯丙基-4-氟-6-硝基苯酚的制备方法和农用生物活性，具体的涉及有机化合物、有机合成及农业杀菌及除草领域。
【背景技术】
[0002]酚类化合物是银杏、洋葱、苦皮藤、半枝莲、大黄等植物产生的重要的次生代谢物质，常显示出抑菌、杀虫、除草等生物活性，为植物源农药开发提供了先导化合物。由于氟原子电负性大、半径小，所形成的C-F键键能要比C-H键能大得多，从而使得有机氟化合物具有很好的稳定性。当在活性化合物导入含氟基团后，由于含氟取代基的电子效应、阻断效应、伪拟效应、渗透效应协同作用产生了复杂的生理活性。含氟药物的创制已成为新医药、新农药开发的重要方向。通过多年的合成和活性筛选试验，我们发现2-烯丙基-4-氟-6-硝基苯酚具有较好的杀菌和除草活性。
[0003]专利文献W02003048159A1介绍了 2_烯丙基_4_氟-6-硝基苯酚的合成方法:以
2-硝基-4-氟苯酚与溴丙烯为原料，制备2-硝基-4-氟苯基烯丙基醚，然后经微波辅助的Claisen重排制备2_烯丙基-4-氟-6-硝基苯酚。该方法的醚化过程控制严格，重排过程需微波辅助。我们发现以易于制备的2-烯丙基-4-氟苯酚为原料，以氯仿为溶剂，以按一定比例的硫酸-硝酸组成的混酸为硝化剂通过硝化反应制备目标化合物，易于控制，后处理方便，收率高。
[0004]生物活性测试表明，目标化合物2-烯丙基-4-氟-6-硝基苯酚比4-氟苯酚、2-烯丙基-4-氟苯酚、2-硝基-4-氟苯酚等具有更出色的杀菌活性。
【发明内容】
[0005]本发明的目的是提供化合物2-烯丙基-4-氟-6-硝基苯酚的一种制备方法和用途。
[0006]本发明的方案如下:
2-溴-4-氟-6-硝基苯酚可由如下的路线制备:
【权利要求】
1.一种2-烯丙基-4-氟-6-硝基苯酌 的制备方法:用氯仿将2-烯丙基-4-氟苯酌 溶解，控温在5~10°C，滴加由硫酸-硝酸按1:4-9的比例组成的混酸；滴毕，搅拌反应一段时间；蒸出溶剂；残余物用乙酸乙酯萃取，有机相经水洗、蒸发脱溶剂获得目标化合物。
2.权利要求1所述的化合物在防治植物病害的应用。
3.权利要求1所述的化·合物在防治植物草害的应用。
【文档编号】C07C205/26GK103819343SQ201410052200
【公开日】2014年5月28日 申请日期:2014年2月17日 优先权日:2014年2月17日
【发明者】杜春华, 成光辉, 许艳秋 申请人:青岛农业大学