含苯基哌嗪的染料木素衍生物制法及其抗菌活性的制作方法
【专利摘要】本发明的目的在于提供一种制备含苯基哌嗪的染料木素衍生物，其具有抗菌活性，用于制备抗菌药品，本发明同时提供了其制备方法和用途。本发明所述的含苯基哌嗪的染料木素衍生物，其结构式如下：。本发明所述的含苯基哌嗪的染料木素衍生物具有显著的抗菌作用，可用于抗菌药品的制备。其制备方法简单易行、易于实现。
【专利说明】含苯基脈嗪的染料木素衍生物制法及其抗菌活性
【技术领域】
[0001] 本发明涉及含苯基哌嗪的染料木素衍生物制备方法及其抗菌活性的用途研究。
【背景技术】
[0002] 近几年，全球范围耐药微生物的问题更加严重。因此，寻找高效、低副作用的抗微 生物感染的新药物成为一个重要和迫切的任务。
[0003] 染料木素具有明显的抑菌活性；扫描电镜观察，染料木素作用金黄色葡萄球菌24 小时后，表面出现皱缩、囊泡状或不规则突起结构；透射电镜观察，染料木素处理4小时后， 金黄色葡萄球菌的细胞质开始固缩，14小时后有明显的质壁分离现象，并出现空腔，24小 时后细胞壁和细胞膜破裂，破裂处有胞浆内容物溢出；染料木素主要是抑制金黄色葡萄球 菌的三羧酸循环途径；SDS-PAGE蛋白谱带分析结果显示，染料木素可抑制金黄色葡萄球菌 的蛋白合成，使其蛋白总量呈下降趋势，尤其是较大分子量的蛋白含量下降显著，其蛋白量 减少了 90. 1%。染料木素对金黄色葡萄球菌有较强的抑菌活性，其抑菌机制是通过破坏细菌 细胞壁及细胞膜的完整性、抑制细菌的呼吸代谢和抑制蛋白质的合成等多种作用的结果。
[0004] 染料木素与人类健康密切相关，具有许多生理功能，如抗氧化、抗肿瘤作用、对血 管的防护作用、类似女性雌激素作用和抗菌消炎作用等。近期有人报道哌嗪也具有一定的 抗菌抗炎活性。因此，本发明将哌嗪引入染料木素，制备含有哌嗪的染料木素衍生物。
[0005] 此种衍生物对细菌生长有明显的抑制作用，因此，染料木素衍生物作为很有潜力 的抗细菌药物的前景十分值得关注。随着染料木素类药物研究的不断深入，在对其抗菌 作用机制不断了解的基础上进行有效的结构改造与修饰和分子设计，将会有越来越多的高 效、低毒的染料木素类抗菌药物用于临床，造福人类。
【发明内容】
[0006] 本发明的目的在于提供一种含苯基哌嗪的染料木素衍生物以及它们的制备方法 与抗菌方面的用途。
[0007] 本发明的技术方案如下： 一种含苯基哌嗪的染料木素衍生物，其特征是它有如下结构式：
【权利要求】
1. 一种含苯基哌嗪的染料木素衍生物，其特征是它有如下结构式： -
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2. -种权利要求1所述的含苯基哌嗪的染料木素衍生物的制备方法，其特征是它由 下列步骤组成 ： (1) 50mL圆底烧瓶中加入染料木素270啤，无水乙醇25mL，37%的甲醛水溶液0. 08mL ; (2) 加热至58±3°C，反应液澄清后，加入染料木素摩尔比1~1. 1倍的1-苯基哌嗪； (3) 在圆底烧瓶中加入转子，封口，将其放在磁力搅拌器进行搅拌，23±3°C下反应； (4) 反应72小时后，反应结束，有固体析出，过滤，固体经乙醇：二氯甲烷=1 : 4的混 合溶液重结晶，分离纯化，得到目标化合物。
3. 合成路线如下所示：
实验结果表明，本发明的新型含苯基哌嗪的染料木素生物对细菌具有明显的抑制作 用。
4. 一种权利要求1所述的含苯基哌嗪的染料木素衍生物的用途，其特征在于：可以应 用于制备抗菌药物。
【文档编号】C07D311/36GK104262313SQ201410496844
【公开日】2015年1月7日 申请日期:2014年9月25日 优先权日:2014年9月25日
【发明者】周泉城, 朱海亮, 陈相飞, 张光耀, 冯传兴, 耿杰, 齐硕, 李栋, 董晓丹, 张咪 申请人:山东理工大学