芴连苯并咪唑衍生物及其制备方法
【专利摘要】本发明涉及一种芴连苯并咪唑衍生物及其制备方法。该衍生物的结构通式为下列之一：a.b.。本发明的芴连苯并咪唑衍生物的分子外围的烷基有助于克服由于分子的高平面刚性结构导致的溶解性降低，改善材料分子的溶解加工性能。同时由于该类分子的骨架上π电子的共轭得到进一步的强化，不仅会减小分子的能隙，而且会对克服传统有机小分子材料的化学稳定性差等缺点起到一定的作用，可广泛应用于有机半导体材料、非线性光学材料、生物化学传感器和太阳能电池等领域。
【专利说明】芴连苯并咪唑衍生物及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种芴连苯并咪唑衍生物及其制备方法。特别是一种9, 9-二烷基取 代芴连苯并咪唑衍生物及其制备方法。
【背景技术】
[0002] 21世纪以来，随着信息产业的高速发展，人类迈入了知识经济时代，大容量信息传 输、处理、存储及平板显示已成为信息科学与技术的发展方向和目标。
[0003] 信息数据的高效准确采集、快速处理传输、高密度存储、大容量传输和高清晰度的 显示构成了信息技术的主体。其中作为输出端的显示技术占有十分重要的地位。在2000 年，有机导电材料的聚乙炔获得了诺贝尔化学奖后，有机电致发光材料飞速发展，从而使人 们看到了有机发光材料的实用化和商业化的美好前景。
[0004] 芴类化合物因其在光电材料、太阳能电池、生物医药等多领域广阔的应用前景一 直受到人们的青睐。芴具有特殊的刚性平面联苯结构，其衍生物表现出许多独特的光电性 能及生物活性。芴类化合物结构（1)特点：（1)芴环是特殊的联苯结构，具有较高的热稳 定性和光化学稳定性，固态芴的荧光量子效率高达60%?80%，带隙能大于2. 90 eV ; (2) 分子内具有更大的共轭吸收波长；（3)具有更明显的电致发光、光致发光（磷光和荧光）现 象；(4)其2位、7位以及9位碳上易于进行结构修饰引人多种官能团；（5)芴本身是煤焦 油的分离产品之一，产量大，价格低廉，原料易得。
[0005] 芴及其衍生物之所以能成为有机电致发光材料中的明星分子，主要是由于芴较 宽的能隙和高的发光效率等特点。但是芴的电子亲合性小，且聚芴的溶解性有限。芴的 "绿色发射"谱带的成因尚未被完全了解，早期研究认为，芴的9位碳原子又比较容易氧 化而成为羰基，而羰基对由电子空穴复合产生的激子易形成"陷阱"而有一定的"猝灭"作 用，最终会降低器件的发光效率。目前芴类通过在2, 7位增加共轭和连接以提高其发光效 率，改进材料的发光色度还未很好的实现。这种在2，7位首先选择性的引入苯环和杂环， 在缩合并入六元环，将会对其光电性质和溶解性能产生影响。因此设计与合成新的芴连苯 并咪唑化合物具有十分重要价值。
【发明内容】
[0006] 本发明的目的之一在于提供一种芴连苯并咪唑衍生物，该衍生物是在芴的2, 7位 引入芳基和杂环，然后在缩合得到一系列芴连咪唑衍生物。此类化合物可应用于有机发光 材料、非线性光学材料、生物化学传感器、以及太阳能电池，PH荧光探针等材料领域。
[0007] 本发明的目的之二在于提供该衍生物的制备方法。
[0008] 为达到上述目的，本发明采用如下反应机理：
【权利要求】
1. 一种芴连苯并咪唑衍生物，其特征在于该衍生物的结构通式为下列之一： a.
其中：R为：Η、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡嗪基、吡咯基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、 噻吩基、咔唑基、嘧啶基、哌啶基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、联苯基、 苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、单取代的苯环基、多取代的苯环基；Ar为苯、呋 喃、噻吩、噻唑。
2. 根据权利要求1所述的芴连苯并咪唑衍生物，其特征在于所述的单取代的苯环基 为：对甲基苯，对已基苯，对甲氧基苯，对氟苯，对氯苯，对硝基苯。
3. -种制备根据权利要求1、2或3所述的芴连苯并咪唑衍生物的方法，其特征在于 该方法的具体步骤为：将带醛基的芴连芳基和苯二胺衍生物按1 :1?1. 2的摩尔比溶于 1，2-二氧六环溶剂中，再加入催化剂用量的对甲苯磺酸，加热至回流反应结束，冷却至室 温，用乙酸乙酯萃取后将有机相旋干，经分离提纯得到芴连苯并咪唑衍生物；所述的带醛基 的芴连芳基的结构式为：
；所述的 苯二胺衍生物的结构式为
【文档编号】C07D235/18GK104370823SQ201410565991
【公开日】2015年2月25日 申请日期:2014年10月22日 优先权日:2014年10月22日
【发明者】李青峰, 林海霞, 崔永梅, 郝增帅 申请人:上海大学