专利名称：1,3－噁(噻)嗪衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的1，3-噁(噻)嗪衍生物，几种它们的制备方法，以及它们除治动物害虫的用途。
已知一些取代的1，3-噁嗪具有杀螨和杀虫性质(参见EP-A-0635500和WO-A 94/14783)。
但是已知的这些化合物的作用程度和/或作用时间不能在应用的所有领域令人满意，特别是杀某些有机体或者是如果使用低浓度。
发现新的式(I)1，3-噁(噻)嗪衍生物
其中A 代表取代的苯基，或者在各种情况下代表可有可无地被取代的萘基，吡啶基、噻吩基、苯基烷基或苯基链烯基，D 代表氢，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，烷基硫基烷基或可有可无地被取代的环烷基，或者在各种情况下代表可有可无地被取代的苯基，萘基或吡啶基，E 代表氢或烷基，G 代表氢或烷基，X 代表氧或硫，Y 与其所键合的两个碳原子一起代表可有可无地被取代的单环或双环，饱和或不饱和的环残基。
式(I)化合物以几何异构体和/或旋光异构体或各种成分的异构体混合物的形式存在，也具有取代基性质的功能。本发明既涉及纯的异构体，也涉及异构体混合物。
进一步发现当在下面的情况下获得新的式(I)1，3-噁(噻)嗪衍生物a)如果适当地存在氯化氢气体并存在一种催化剂，而且适当地存在一种稀释剂，式(II)酰胺衍生物
其中A和D 具有上述定义，且R1和R2相同或不同，代表烷基，或者，与它们所键合的N原子一起代表可有可无地被取代的杂环残基，与式(III)的烯反应
其中E，G和Y具有上述定义；或者b)如果适当地存在一种催化剂，而且如果适当地存在一种稀释剂，式(IV)酰胺衍生物A-CX-NH2(IV)其中A和X具有上述定义，与式(V)的醛D-CHO(V)其中D具有上述定义，和式(III)的烯反应
其中E，G和Y具有上述定义；或者c)存在一种碱，如果适当地存在一种催化剂和存在一种稀释剂，式(Ia)或(Ib)的1，3-噁(噻)嗪衍生物
或
其中A，D，E，G，X和Y具有上述定义，与式(VI)硼酸反应Ar-B(OH)2(VI)其中Ar在各种情况下代表可有可无地被取代的苯基或吡啶基；或者d)如果适当地存在一种稀释剂，式(Ic)的1，3-噁嗪衍生物
其中A，D，E，G和Y具有上述定义，与一种硫化剂反应。
进一步发现式(I)新的1，3-噁(噻)嗪衍生物特别适合杀死动物害虫，特别是农业，林业，贮存产品和材料保护以及卫生保健部门存在的昆虫，螨和线虫。
令人惊奇的是，本发明式(I)1，3-噁(噻)嗪衍生物比已知的类似结构的化合物具有好得多的杀动物害虫的活性。
式(I)提供了根据本发明化合物的一般定义。
上文和下文中提到的结构式中所列的优选取代基和残基的范围解释如下A 优选代表以相同或不同方式被一元至五元取代的苯基，或者是在各种情况下在苯基部分可有可无地以相同或不同方式被一元或五元取代的苯基-C1-C6-烷基或者苯基-C2-C6-链烯基，各种情况下可能的取代基是卤原子，硝基，氰基，羟基，C1-C18-烷基，C1-C18-烷氧基，C1-C18-烷基硫基，C1-C18-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-卤代烷基硫基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，3，4-二氟亚甲基二氧，3，4-四氟亚乙基二氧，在各种情况下可有可无地以相同或不同方式被卤原子，C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基一元或二元取代的吡啶，吡啶基氧基，嘧啶基氧基或吡啶-C1-C4-烷氧基，和在各种情况下可有可无地以相同或不同方式被卤原子，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷基硫基或C1-C4-卤代烷基硫基一元至五元取代的苯基，苄基，苄基氧基，苯乙基、苯乙烯基，苯乙炔基，苯氧基或苯基硫基，或者代表可有可无地以相同或不同方式被卤原子，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基一元至三元取代的萘基，或者代表可有可无地以相同或不同方式被卤原子，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基或氰基一元至三元取代的吡啶基，或者代表可有可无地以相同或不同方式被卤原子或C1-C6-烷基一元至三元取代的噻吩基。D 优选代表氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷基，或者代表可有可无地以相同或不同方式被卤原子，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基一元至五元取代的C3-C7-环烷基，或者代表可有可无地以相同或不同方式被卤原子，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基或氰基一元至三元取代的吡啶基，或者代表可有可无地以相同或不同方式被一元至五元取代的苯基，可能的取代基是卤原子C1-C18-烷基，C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，C1-C8-卤代烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C18-烷氧基，其可有可无地进一步插入另外1至3个氧原子，C1-C18-烷基硫基，C1-C8-卤代烷基硫基，三C1-C8-烷基甲硅烷基，苯基-二-C1-C8-烷基甲硅烷基，3，4-二氟亚甲基二氧，3，4-四氟亚乙基二氧，稠合的苯并基团，稠合的C3-C4-链烷双基基团，可有可无地被C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基，或卤原子取代的苄基亚氨基氧基甲基，各种情况下可有可无地被C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，环己基或苯基取代的环己基或环己基氧，可有可无地以相同或不同方式被卤原子，C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基一元或二元取代的吡啶基氧基，和各种情况下可有可无地以相同或不同方式被C1-C12-烷基，卤原子，C1-C4-卤代烷基，C1-C12-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-亚乙基氧基，C1-C6-烷基硫基或C1-C6-卤代烷基硫基一元至五元取代的苯基，苯基-C1-C6-烷基，苯乙烯基，苯乙炔基，苯氧基，苯基硫基，苯基-C1-C6-烷氧基或苄基硫基。E 优选代表氢或甲基。G 优选代表氢或甲基。X 优选代表氧或硫。Y 与它所键合的两个碳原子一起优选代表单环或双环的，饱和或不饱和的C5-C18-环残基，其可有可无地被相同或不同方式一元至五元取代，可能的取代基是C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，和可有可无地被以相同或不同方式一元至五元取代的苯基，可能的取代基是D情况下对于优选可能的苯残基所提到的取代基。A 特别优选地代表被以相同或不同方式一元至五元取代的苯基，或者是在各种情况下可有可无地在苯基部分被以相同或不同方式一元至五元取代的苯基-C1-C4-烷基或苯基-C2-C4-链烯基，各种情况下可能的取代基是F，Cl，Br，硝基，氰基，羟基，C1-C12-烷基，C1-C12-烷氧基，C1-C12-烷基硫基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C4-卤代烷基硫基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，3，4-四氟亚乙基二氧，3，4-二氟亚甲基二氧，各种情况下可有可无地被F，Cl，CH3，C2H5，或CF3相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基氧基，吡啶基甲氧基或嘧啶基氧基，和在各种情况下可有可无地以相同或不同方式被F，Cl，Br，C1-C4-烷基，被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基硫基或被F或Cl以相同或不同的方式一元至六元取代的C1-C4-烷基硫基一元至三元取代的苯基，苄基，苄氧基，苯氧基或苯基硫基，或者代表可有可无地以相同或不同方式被F，Cl，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基或被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C6-烷氧基一元至三元取代的萘基，或者代表可有可无地被F，Cl，C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基，CF3，OCF3或氰基以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基，或者代表可有可无地被Cl，Br，CH3或C2H5以相同或不同方式一元或二元取代的噻吩基，D 特别优选地代表氢，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷基硫基-C1-C4-烷基，或者代表在各种情况下可有可无地被C1-C3-烷基，C1-C4-烷氧基，CF3或OCF3以相同或不同方式一元至三元取代的环丙基，环戊基或环己基，或者代表可有可无地被F，Cl，C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基，CF3，OCF3或氰基以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基，或者代表可有可无地被以相同或不同方式一元至五元取代的苯基，可能的取代基是F，Cl，Br，C1-C18-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C8-烷基，被F或Cl以相同或不同的方式一元至六元取代的C1-C8-烷氧基，被F或Cl以相同或不同的方式一元至五元取代的C1-C2-烷基，C1-C18-烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6-烷基，C1-C15-烷基硫基，被F或Cl以相同或不同的方式一元至六元取代的C1-C8-烷基硫基，三-C1-C6-烷基甲硅烷基，苯基-二-C1-C6-烷基甲硅烷基，3，4-二氟亚甲基二氧，3，4-四氟亚乙基二氧，稠合的苯并基团，稠合的C4-链烷双基基团，下面的基团
在各种情况下可有可无地被C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，环己基或苯基取代的环己基或环己基氧基，可有可无地被F，Cl或CF3以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基氧基，在各种情况下可有可无地以相同或不同方式被C1-C12-烷基，F，Cl，Br，被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷基，C1-C12-烷氧基，被F或Cl以相同或不同的方式一元至六元取代的C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基-亚乙基氧基，C1-C4-烷基硫基或被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷基硫基一元至五元取代的苯基，苯基-C1-C6-烷基，苯氧基，苯基硫基，苯基-C1-C6-烷氧基或者苄基硫基。E 特别优选地代表氢或甲基。G 特别优选地代表氢或甲基。X 特别优选地代表氧或硫。Y 与它所键合的两个碳原子一起特别优选地代表单环或双环的，饱和或不饱和的C5-C12-环残基，其可有可无地被以相同或不同方式一元至五元取代，可能的取代基是C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基，CF3，和可有可无地被CH3，C2H5，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，F，Cl，CF3，OCH3，OCF3，SCH3，SCF3，氯苯基，三氟甲基苯基，三氟甲氧基苯基或三氟甲基硫基苯基以相同或不同方式一元至三元取代的苯基。A 尤其优选地代表被以相同或不同方式一元至三元取代的苯基，或者在各种情况下可有可无地在苯基部分被以相同或不同方式一元至三元取代的苯基-C1-C4-烷基或苯乙烯基，各种情况下可能的苯基取代基是F，Cl，Br，硝基，氰基，羟基，C1-C4-烷基，C1-C2-烷氧基，C1-C2-烷基硫基，被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基，被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷氧基，被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基硫基，C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基，3，4-二氟亚甲基二氧，3，4-四氟亚乙基二氧，在各种情况下可有可无地被F，Cl，CH3，C2H5，或CF3以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基氧基，吡啶基甲基氧基或嘧啶基氧基，在各种情况下可有可无地被F，Cl，Br，C1-C2-烷基，被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基，C1-C2-烷氧基，被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷氧基，C1-C2-烷基硫基，或者被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基硫基以相同或不同方式一元或二元取代的苯基，苄基，苄基氧基，苯氧基或苯基硫基，或者代表可有可无地被F，Cl，C1-C2-烷基，C1-C2-烷氧基或被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷氧基以相同或不同方式一元至三元取代的萘基，或者可有可无地被F，Cl，CH3，C2H5，OCH3，CF3，OCF3或氰基以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基，或者代表可有可无地被Cl，Br，CH3或C2H5以相同或不同方式一元或二元取代的噻吩基。D 尤其优选地代表氢或C1-C4-烷基，或代表被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基，或代表C1-C2-烷氧基-C1-C4-烷基或C1-C2-烷基硫基-C1-C4-烷基，或者代表在各种情况下可有可无地被CH3，C2H5，t-C4H9，OCH3，O-t-C4H9，CF3或OCF3以相同或不同方式一元至三元取代的环丙基，环戊基或环己基，或者代表可有可无地被F，Cl，CH3，C2H5，OCH3，CF3，OCF3或氰基以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基，或者代表可有可无地被以相同或不同方式一元至三元取代的苯基，可能的取代基是F，Cl，Br，C1-C18-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C8-烷基，被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C8-烷氧基，被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基，C1-C18-烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6-烷基，C1-C15-烷基硫基，被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C8-烷基硫基，三-C1-C6-烷基甲硅烷基，苯基-二-C1-C6-烷基甲硅烷基，3，4-二氟亚甲基二氧，3，4-四氟亚乙基二氧，稠合的苯并基团，稠合的C4-链烷双基基团，下面的基团
在各种情况下可有可无地被C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，环己基或苯基取代的环己基或环己基氧基，可有可无地被F，Cl或CF3以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基氧基，在各种情况下，可有可无地以相同或不同方式被C1-C12-烷基，F，Cl，Br，被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷基，C1-C12-烷氧基，被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基-亚乙基氧基，C1-C4-烷基硫基或被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷基硫基一元至三元取代的苯基，苯基-C1-C6-烷基，苯氧基，苯基硫基，苯基-C1-C6-烷基氧基或苄基硫基。E 尤其优选地代表氢或甲基。G 尤其优选地代表氢或甲基。X 尤其优选地代表氧或硫。Y 与它所键合的两个碳原子一起特别优选地代表单环或双环的，饱和的或不饱和的C5-C12-环残基，其可有可无地被相同或不同取代基一元至五元取代，可能的取代基是C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基，CF3和可有可无地被CH3，C2H5，F，Cl，CF3，OCH3，OCF3，SCH3，SCF3，氯代苯基，三氟甲基苯基，三氟甲氧基苯基或者三氟甲基硫基苯基以相同或不同方式一元至三元取代的苯基。A 特别强调的是代表在各种情况下在苯基部分以相同或不同方式被氟，氯，溴，羟基，C1-C4-烷基，被氟或氯以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基，可有可无地被氟或氯以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷氧基，可有可无地被氟或氯以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基硫基，3，4-二氟亚甲基二氧，3，4-四氟亚乙基二氧，在各种情况下可有可无地被氟，氯，甲基，乙基，或三氟甲基以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基氧基，吡啶基甲基氧基或嘧啶基氧基一元至三元取代的苯基，苯乙烯基或苯基-C1-C4-烷基；或者代表在各种情况下可有可无地以相同或不同方式被氟，氯，溴，可有可无地被氟或氯以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基或可有可无地被氟或氯以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷氧基一元或二元取代的苯基或苄基氧基。D 特别强调的是代表氢，或在各种情况下可有可无地被甲基，乙基，甲氧基，三氟甲基或三氟甲氧基取代的环戊基或环己基，或者代表苯基，其可有可无地以相同或不同方式被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，可有可无地被氟或氯以相同可不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷氧基或者可有可无地被氟，氯，溴或各种情况下可有可无地被氟或氯以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基一元至三元取代的苯基一元至三元取代。E 特别强调地是代表氢或甲基。G 特别强调地是代表氢或甲基。X 特别强调地是代表氧或硫。Y 与它所键合的两个碳原子一起特别强调的是代表单环环或双环的，饱和或不饱和的C5-C8-环残基，其可有可无地被C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基，三氟甲基或苯基以相同或不同方式一元至三元取代。
烃残基，例如上面本发明化合物定义中提到的烷基也可以与杂原子结合，例如烷氧基，在各种情况下在可能的情况下可以是直链或支链的。
上文概述中给出的或者优选范围中给出的残基的定义中解释根据需要可以相互组合，也就是说还在特定范围和优选范围之间。根据终产物和母体以及中间体使用这些定义和解释。
根据本发明，其中存在上面给出的优选(优选的)定义的组合的式(I)化合物是优选的。
根据本发明，其中存在上面给出的特别优选的定义的组合的式(I)化合物是特别优选的。
根据本发明，其中存在上面给出的尤其优选的定义的组合的式(I)化合物是尤其优选的。
根据本发明，其中存在上面给出的特别强调的定义的组合的式(I)化合物是特别强调的。
除制备实施例外，可以作为例子提到下面表中的化合物
A D E GX Y
A D E G X Y
根据本发明，优选的化合物是式(IA)化合物
其中A和Y代表上面给出的概述，优选，特别优选，尤其优选和特别强调的定义，和D1代表被相同或不同取代基一元至五元取代的苯基，可能的取代基是上述对于D的优选的，特别优选的，尤其优选的和特别强调的苯基残基上的取代基。
根据方法(a)，如果用例如N-〔吗啉-4-基-(4-溴代苯基)-甲基〕-2，6-二氟苯甲酰胺和环戊烯作为起始物，存在四氯化钛催化剂，则本发明该方法的过程可以通过下面的反应式来代表
根据方法(b)，如果用例如2-氯-6-氟代苯甲酰胺，4-叔丁基苯甲醛和环己烯作为起始物，存在硫酸作催化剂，则本发明该方法的过程可以通过下面的反应式来代表
根据方法(c)，如果用例如4-(4-溴代苯基)-2-(2，6-二氟代苯基)-5，6-三亚甲基-4H-1，3-噁嗪和4-三氟甲氧基苯基硼酸用作起始物，则本发明该方法的过程可以通过下面的反应式来代表
根据方法(d)，如果用例如2-(2-氯-6-氟代苯基)-4-(4-叔丁基苯基)-5，6-三亚甲基-4H-1，3-噁嗪作为起始物，并用五硫化二磷作为硫化剂，则本发明该方法的过程可以通过下面反应式代表
式(II)提供了进行本发明方法(a)所需用作起始物的酰胺衍生物的一般定义。在结构式(II)中，A和D优选或特别优选那些上文已经提到的与描述式(I)化合物相关的这些取代基的优选或特别优选的取代基。
R1和R2相同或不同，优选代表C1-C4-烷基，特别是甲基，乙基或正-或异丙基，或者与它们所键合的N原子一起优选代表一个五元或六元杂环残基，其可有可无地被相同或不同取代基一元至五元取代，并且可有可无地进一步含有杂原子，例如O，S或NR，各种情况下可以提到的取代基特别是C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，其中R代表烷基，优选C1-C4-烷基，或者代表可有可无地被取代的芳基，特别是例如可有可无地被相同或不同取代基一元或二元取代的苯基，可以提到的取代基优选是卤原子，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷基硫基和C1-C4-卤代烷基硫基。
式(II)酰胺衍生物在某些情况下是已知的(对于D＝H，例如参见Liebigs Annalen 343，207(1905)和Bull.Soc.Chim.Krance1979，II，409-414)；其中的一些是已由申请人公司申请但还没有公开的申请的主题(参见95年5月22日德国专利申请19518681.8)，或者用已知方法，通过下面的过程获得这些化合物，其中如果适当存在一种惰性有机溶剂，例如，二氯甲烷，在10和100℃之间的温度下，式(IVa)酰胺衍生物A-CO-NH2(IVa)其中A 具有上述定义和式(V)的醛D-CHO (V)其中D 具有上述定义以及和式(VII)的仲胺反应
其中R1和R2具有上述定义。
式(IVa)酰胺衍生物，式(V)的醛以及式(VII)的仲胺是公知的，而且可用公知方法获得。
式(III)提供了进行本发明方法(a)和(b)还需用作起始物的烯的通式定义。在式(III)中，E，G和Y优选或特别优选具有那些上文已经提到的与描述式(I)化合物相关的这些取代基的优选或特别优选的定义。
式(III)的烯是公知的或者可以用常规方法和已知方法获得。
式(IV)提供了进行本发明方法(b)所需用作起始物的酰胺衍生物的通式定义。在式(IV)中，A和X优选或特别优选具有那些上文已经提到的与描述式(I)化合物相关的这些取代基的优选或特别优选的定义。
式(V)提供了进行本发明方法(b)还需要用作起始物的醛的通式定义。在式(V)中，D优选或特别优选具有那些已经在上面得到的与描述式(I)化合物相关的这些取代基的优选或特别优选的定义。
式(IV)的酰胺衍生物和式(V)醛是公知的并且可以用公知方法获得。
式(Ia)和(Ib)提供了进行本发明方法(c)所需用作起始物的1，3-噁(噻)嗪衍生物的通式定义。在这些结构式中，A，D，E，G，X和Y优选或特别优选具有那些在上文中已经提到的与描述式(I)化合物相关的这些取代基的优选或特别优选的定义。
式(Ia)和(Ib)的1，3-噁(噻)嗪衍生物是本发明化合物，并且根据本发明方法(a)，(b)或(d)可以获得。
式(VI)提供了进行本发明方法(c)还需要用作起始物的硼酸的通式定义。在式(VI)中，Ar代表在各种情况下可有可无地以相同或不同方式被C1-C4-烷基，卤原子，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷基硫基和C1-C4-卤代烷基硫基一元至三元取代的苯基或吡啶基，或者优选代表可有可无地以相同或不同方式被C1-C4-烷基，F，Cl，Br，被F和/或Cl一元至六元取代的C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，被F和/或Cl一元至六元取代的烷氧基，C1-C4-烷基硫基和被F和/或Cl一元至六元取代的C1-C4-烷基硫基一元至三元取代的苯基，或者优选代表可有可无地被以相同或不同方式一元至三元取代的吡啶基，可以提到的取代基是卤原子和在各种情况下可有可无地被F一元至六元取代的C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷基硫基。
式(VI)硼酸是公知的有机化学化合物，或者可以通过公知方法获得。
式(Ic)提供了进行本发明方法(d)所需用作起始物的1，3-噁嗪衍生物的通式定义。在该结构式中，A，D，E，G和Y优选或特别优选具有那些上面已经提到的与描述式(I)化合物相关的这些取代基的优选或特别优选的定义。
式(Ic)的1，3-噁嗪衍生物是本发明化合物，并且通过本发明方法(a)至(c)获得。
如果合适，本发明方法(a)在存在氯化氢气体和存在一种催化剂下进行。合适的催化剂是路易斯酸，例如，优选的是过渡金属卤化物，例如特别是四氯化钛，四氯化锡和氯化锌。
进行本发明方法(a)的可能的稀释剂是常规有机溶剂，包括，例如氯苯，二氯苯，石油醚，己烷，环己烷，二氯甲烷，氯仿和四氯化碳。
进行本发明方法(a)的反应温度可以在一个基础范围内变化。反应一般在0℃和120℃之间的温度下进行，优选在0℃和100℃之间的温度下进行。
为了进行本发明方法(a)，一般情况下对于每摩尔式(II)酰胺衍生物使用1至5摩尔，优选1至3摩尔式(III)的烯，和1至5摩尔，优选的1至4摩尔催化剂，和如果合适，1至5摩尔，优选1至3摩尔氯化氢气体。
用常规方法进行后处理，优选地将反应混合物变为碱性，在0℃和10℃之间的温度下冷却的同时，用常规方法离析终产物。
如果合适，本发明方法(b)在存在一种催化剂下进行。原则上可以使用无机或有机酸。优选使用的催化剂是，例如硫酸，氢氟酸，甲磺酸，三氟甲磺酸，苯磺酸或对甲苯磺酸。
进行本发明方法(b)可能的稀释剂优选是乙酸和二氯甲烷。
进行本发明方法(b)的反应温度可在一个基本的范围内变化。反应一般在0℃和100℃之间的温度，优选在10℃和80℃之间的温度下进行。
为了进行本发明方法(b)，对于每摩尔式(IV)酰胺衍生物一般使用1至1.5摩尔，优选1至1.2摩尔的式(V)的醛，和1至2摩尔，优选1至1.5摩尔式(III)的烯，并且如果合适，使用1至5摩尔，优选1至3摩尔催化剂。
用常规方法进行后处理，优选地将反应混合物变为碱性，在0℃和10℃之间冷却的同时，用常规方法离析终产物。
进行本发明方法(c)的可能的稀释剂是在提到的反应条件下呈惰性的所有有机溶剂，如果合适，这些溶剂可以作为与水的混合物使用。优选使用的溶剂是烃，例如甲苯、二甲苯、1，2，3，4-四氢化萘，己烷和环己烷，卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，氯苯和邻-二氯苯，醇，例如甲醇，乙醇，甘醇和异构体丙醇，丁醇和戊醇，醚，例如二乙醚，二异丙醚，二甲氧基乙烷，四氢呋喃和二噁烷，腈，例如乙腈，或丁腈，酰胺，例如二甲基甲酰胺，亚砜，例如二甲基亚砜，还有四氢噻吩砜。
进行本发明方法(c)可能的碱是所有常规的酸受体。优选使用的酸受体是叔胺，例如三乙胺，吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环十一碳烯(DBU)，二氮杂双环壬烯(DBN)和N，N-二甲基苯胺，还有碱土金属氧化物，例如氧化镁或氧化钙，还有碱金属和碱土金属碳酸盐，例如碱金属的碳酸氢盐，例如碳酸钠，碳酸钾，碳酸钙和碳酸氢钠，碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾，还有醇酸盐，例如甲醇钠或叔丁醇钾。
如果合适，本发明方法(c)在存在一种催化剂下进行。可能的合适的催化剂是，例如四(三苯基膦)钯；乙酸钯(II)/三(邻-甲苯基)膦；氯化钯(II)或乙酸钯(II)/三苯基膦；双-(三苯基膦)-氯化钯(II)；和Pd/C/三苯基膦。
进行本发明方法(c)的反应温度可以在一个基本范围内变化。反应一般在0℃和150℃之间，优选在0℃和100℃之间的温度下进行，或者在所使用的溶剂的沸点下进行。
在进行本发明方法(c)时，对于每摩尔式(Ia)或(Ib)1，3-噁(噻)嗪衍生物一般使用1至3摩尔，优选1至1.5摩尔的式(VI)硼酸，和，如果合适，0.01至0.2摩尔，优选0.05至0.1摩尔的催化剂，优选一开始就把催化剂加到反应器中，并且在惰性气体气流下，例如在氩气气流下加入1，3-噁(噻)嗪衍生物。用常规方法进行后处理。
进行本发明方法(d)使用的可能的硫化剂优选是五硫化二磷或Lawesson试剂〔2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二硫杂二(phosphetane) 2，4-二硫酮〕。
进行本发明方法(d)的可能的稀释剂优选是烃，例如甲苯，二甲苯，1，2，3，4-四氢化萘，己烷或环己烷。
进行本发明方法(d)的反应温度可以在一个基本的范围内变化。反应一般在0℃和200℃之间，优选在20℃和150℃之间的温度下进行。
进行本发明方法(d)中，对于每摩尔式(Ic)1，3-噁嗪衍生物一般使用1至3摩尔，优选1至2摩尔的硫化剂。用常规方法进行后处理。
这些活性化合物适于杀死动物害虫；特别是农业，林业，贮存产品和材料的保护以及卫生保健部门所遇到的昆虫，螨和线虫，而且具有好的植物耐受性且对热血动物没有毒性。其可以优选用作植物保护剂。它们有效抗一般敏感性和抗性物种，并且在所有或某些发育阶段有效，上述害虫包括等足目，例如Oniscus、鼠妇和porcellio scaber。
多足纲的目，例如Blaniulus guttulatus。
唇足亚纲的目，例如Geophilus carpophagus和蚰蜓目的种(ScutigeraSpec.)。
综合纲的蚰蜓目，例如Scutigerella immaculata。
缨尾目，例如西洋衣鱼(Lepisma sacchar ina)。
弹尾目，例如Onychiurus armatus。
直翅目，例如东方蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、马德拉蠊(Leucophaea maderae)、德国小蠊(Blattellagermanica)、灶马(Acheta domesticus)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、热带飞蝗(Locusta migratoria)、长额负蝗(Melanoplus differentialis)和Schistocerca gregaria。
革翅目，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目，例如白蚁属(Reticuli termes spp.)。
虱目，例如头虱(Pediculus humanus corporis)、盲虱属(Hacmatopinusspp.)和长颚虱(Linognathus spp.)。
食毛目，例如羽虱属(Trichodectes spp.)和Damalinea spp.。
缨翅目，例如，温室条蓟马(Hercinothrios femorlis)和棉蓟马(Trips tabaci)。
异翅亚目，例如褐香蝽属(Eurygaster spp.)，Dysdercus inetrmedius，甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)，臭虫(Cimex lectularius)，Rhodniusprolixus和吸血猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅亚目，例如Aleurodes brassicae，棉粉虱(Bemisia tabaci)，温室白粉虱(Trialeuroses vaporarirum)，棉蚜(Aphis gossypii)，甘蓝蚜(Previcoryne brassicae)，茶藨隐瘤额蚜(Cryptomyzus ribis)，Doralis fabae，Poralis pomi，苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)，排大尾蚜(Hyalo pterus arundinis)，Macro siphum avcnae，瘤额蚜(Myzusspp.)，忽布瘤额蚜(Phorodon humuli)，粟缢管蚜(Rhopalosi phumpadi)，叶蝉属，Euscelis bilobatus，黑尾叶蝉(Nephotettix cinctieps)，李蜡蚧(Lecanium corni)，油橄榄盔蚧(Saissetia oleae)，稻灰飞虱(Laodelphax striaellus)，褐稻虱(Nilaparvrta lugens)，红圆蚧(Aonidiella aurantij)，Aspidiotus hederae，粉蚧属和木虱属。
鳞翅目，例如红铃虫(Pectinophora gossypiella)，松尺蠖(Bupaluspiniarius)，Prumata，Lithocolletis blan cardella，樱桃巢蛾(Hyponomceuta padella)，小菜蛾(Plutella maculipennis)，天幕毛虫(Malacosoma nenstria)，Euproctis chrysorrhoea，毒蛾属(Lymantria spp.)，棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella)，Phyllocnistis citrella，地老虎(Agrotis spp.)，切根虫(Euxoa spp.)，褐夜蛾(Feltia spp.)，埃及金钢钻(Earias insulana)，夜蛾属(Heliothisspp.)，甜菜夜蛾(Spodoptera exigna)，甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)，Panolis flammea，斜纹夜蛾(Spodoptera liura)，夜蛾属(Spodoptera spp.)，粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)，苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)，粉蝶属(Pieris spp.)，螟属(Chilo spp.)，Pyrausta nubilalis，Ephestia kuehniella，大黄螟(Galleria mellmella)，袋衣蛾(Tineola bisselliella)，网衣蛾(Tinea pelli onella)，褐织叶蛾(Hofmannophila pseudospretella)，Cacoecia podana，Capuareticulana，云杉卷叶蛾(Choristoneura fumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，茶黄卷叶蛾(Homona maynanima)和栎绿卷叶蛾(Tortrix viridana)。
鞘翅目，例如家具窃蠹、Rhizper tha dominica，Bruchidiusobtectus，大豆象(Acantoscelides obtectus)，家天牛(Hylotraperbaiules)，Aydastica alni，甲铃薯甲虫(Leptinotarsa decelineata)，Phaedon cochleariae，叶甲属(Prabrotica spp.)，油菜兰跳甲(Psylliodeschrysocephala)，墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)，Atomaria spp.，锯胸谷盗(Oryzaephilussarinamensis)，象甲属(Anthonomus spp.)，米象属(Sitophilus spp.)，Otiorrhynchus sulcatus，香蕉蛀基象甲(Cosmopolites sordidus)，Ceuthorrhynchus assimilis，苜蓿叶象甲(Hypera postica)，皮蠹属(Permestes spp.)，皮蠹属(Trogodermaspp.)，皮蠹属(Anthrenus spp.)，黑皮蠹属(Attagenus spp.)，粉蠹属(Lyrtus spp.)，Meligethes aeneus，蛛甲属(Ptinus spp.)，金黄蛛甲(Niotus hololeucus)，麦蛛甲(Gibbiuan psylliodes)，拟谷盗属(Tribolium spp.)，黄粉甲(Tenebrio molitor)，叩甲属(Agriotesspp.)，金针虫属(Conoderusspp.)，Melolontha melolntha，六月金龟子(Amphimallon solsti tialis)和Costehytra zealandica。
膜翅目，例如锯角叶蜂属(Diprion spp.)，叶蜂属(Hoplocampaspp.)，蚁(Lasius spp.)，厨蚁(Monomor pharaonis)和胡蜂(Vespaspp.)。
双翅目，例如伊蚊(Aedes spp.)，斑桉蚊属(Anopheles spp.)，库蚊(Cules spp.)，黑猩猩果蝇(Drosophila melanogaster)，家蝇(Musca spp.)，厩蝇(Fannia spp.)，红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)，丝光绿蝇(Lucilia spp.)，Chrysomyia spp.，疽蝇属(Cuterehra spp.)，Gastrophilus spp.，Hyppobsca spp.，螫蝇属(Stomoxys spp.)，鼻蝇属(Oestrus spp.)，皮蝇属(Hydoderma spp.)，牛虻(Tabdnus spp.)，Tannia spp.，Bibio hortulanus，瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)，麦蝇(Phorbia spp.)，甜菜潜叶芯蝇(Pegomyiahyoscyami)，地中海实蝇(Ceratitia capitata)，油橄榄实蝇(Dacusolese)和欧洲大蚊(Tipula paludosa)。
蚤目，例如东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)和蚤属(Ceratophyllusspp.)。
蛛形纲的目，例如Scorpio maurus和黑寡妇球腹蛛(Latrodectusmactans)。
蜱螨目，例如粗脚粉螨(Acarus siro)，隐缘蜱(Argas spp.)，缘蜱属(Ornithodoros spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)，Eriophyes ribis，桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱属(Boophilusspp.)，头蜱属(Rhipicephalus spp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，Hyalomma spp.，硬蜱(Ixodes spp.)，痒螨属(Psoropter spp.)，恙螨属(Chorioptes spp.)，疥螨(Sarcoptes spp.)，线螨属(Tarsonemusspp.)，苜蓿苔螨(Bryobia praetosa)，红蜘蛛(Panonychus spp.)和红叶螨属(Tetranychus spp.)。
寄生植物线虫包括，短体线虫属(Pratylenchus spp.)，Radopholussimilis，起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)，半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)，异皮线虫属(Heterodera spp.)，球异皮线虫属(Globodera spp.)，根结线虫属(Meloidogyne spp.)，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)，长针线虫属(Longidorus spp.)，剑线虫属(Xiphinema spp.)，和毛刺线虫属(Trichodorus spp.)。
本发明式(I)化合物特征在于杰出的杀昆虫的和杀螨虫活性。特别成功地用来杀死对植物有害的昆虫和螨。它们表现出强的作用，例如杀辣根猿叶甲幼虫(Phaedon cochleariae)，甘蓝蛾的蠋(Plutellamaculipennis)，枭蛾的蠋(Spodoptera frugiperd)和杀稻蝉(Hephotettix cinticeps)和棉红蜘蛛(Tetranyehus urticae)。
本发明活性化合物不仅具有保护性，而且还有对叶系统和根系统性质。
本发明式(I)活性化合物进一步还具有杀真菌作用，例如杀稻上的豆黄夜蛾(Pyricularia oryzea)。
这些活性化合物可以转化成常规制剂，例如溶液，乳液，可湿剂粉剂，混悬剂，粉剂，细粉剂，糊剂，可溶性粉剂，颗粒剂，混悬剂-乳油，用活性化合物浸渍的天然的和合成的材料，聚合物质制备的非常细的胶囊。
用常规方法制备这些制剂，例如将活性化合物与增充剂混合，所述增充剂是液体溶剂和/或固体载体，可有可无地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
在使用水作为填充剂的情况下，有机溶剂例如也可以用作辅助溶剂。作为液体溶剂，合适的主要有芳烃，例如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯化芳烃和氯化的脂肪烃，例如氯苯，氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烃例如环己烷石蜡，例如石油馏分，矿物油和植物油，醇，例如丁醇或甘醇以及它们的醚和酯，酮，例如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。作为固体载体，合适的有例如铵盐和研细的天然矿物质，例如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱石，或硅藻土，和研细的合成矿物，例如高度分散的硅石，矾土和硅酸盐，作为用于颗粒剂的固体载体，合适的有例如粉碎了的和分选过的天然硬石，例如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，有机材料颗粒例如木屑，花生壳，玉米芯和烟草梗；作为乳化剂和/或发泡剂，合适的有例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐，以及白蛋白水解产物；作为分散剂，合适的有例如木素-亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂，例如羧甲基纤维素和粉末，颗粒或胶乳形式的天然的和合成的聚合物，例如阿拉伯胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂，和合成的磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
也可以使用着色剂，例如无机染料，例如氧化铁，氧化钛，和普鲁氏蓝，和有机染料，例如茜素染料，偶氮染料，和金属酞菁染料，和痕量成分，例如铁盐，锰盐，硼盐，铜盐，钴盐，钼盐和锌盐。
制剂一般含有0.1至95％重量，优选0.5至90％重量的活性化合物。
本发明活性化合物可以以其商售制剂存在和存在于由这些制剂制备的与其它活性化合物的混合物的有用形式存在，其它活性化合物有例如杀昆虫剂，毒饵，消毒剂，杀细菌剂，杀螨剂，杀线虫剂，杀真菌剂，生长调节物质或除草剂。杀昆虫剂包括，例如，磷酸酯，氨基甲酸酯，羧酸酯，氯代烃，苯基脲，由微生物产生的物质，等等。
优选合适的混合配对物质是，例如下面的物质杀真菌剂2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6-环丙基-嘧啶；2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺；2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺；8-羟基喹啉硫酸盐；(E)-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)-嘧啶-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亚氨基[α-(邻甲苯氧基)-邻-甲苯基]乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP)、aldimorph、氨丙磷酸、敌菌灵、戊环唑；苯霜灵、邻碘酰苯胺、苯菌灵、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁赛特，石硫合剂、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、灭螨猛、地茂散、氯化苦、百菌消、乙菌利、代森盐、霜脲氰、环唑醇、酯菌胺、双氯酚，苄氯三唑醇、didofluanid、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、二甲嘧吩、烯酰吗啉、烯唑醇、二硝巴豆酸酯、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、多果定、联氨噁唑酮、克瘟散、epoxyconazole、乙嘧酚、土菌灵、氯苯嘧啶醇、fenbuconazole，甲呋酰苯胺、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、三苯基醋酸锡、三苯氢氧化锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、fludioxonil、氟氯菌核利、fluquinconazole、氟哇唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、乙磷铝、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、拌种胺，谷种定，六氯苯、己唑醇、噁唑灵，抑霉唑、酰胺唑、双胍辛醋酸盐、异稻瘟净(IBP)、异菌脲、稻瘟灵，春雷霉素、铜制剂，例如氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜、硫酸铜、氧化铜、8-羟基喹啉酮，和波尔多液，代森锰铜、代森锰、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、metconazole、磺菌威、呋菌胺、代森联、噻菌胺、腈菌唑，二甲基二硫氨基甲酸镍、nitrothal-isopropyl、氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺、噁霜灵、oxamocarb、氧化萎锈灵、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、四氯苯酞、多马霉素、病花灵、聚氨基甲酸酯、多氧霉素、烯丙异噻唑、咪鲜安、腐霉利、丙酰胺、环丙唑、丙森锌、吡嘧磷、啶斑肟、pyrimethanil、咯喹酮，五氯硝基苯(PCNB)，硫和硫制剂，戊唑醇、叶枯酸、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、甲基硫菌灵、福美双、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、十三吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、triticonazole、稻纹散、乙烯菌核利，代森锌、福美锌。
杀细菌剂bronopol、双氯酚、氯甲基吡啶、二甲基二硫氨基甲酸镍、春雷霉素、异噻菌酮、呋喃羧酸、oxytetracycline、烯异丙噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂墩螨素、AC 303630、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、甲体氯氰菊酯、双甲脒、Avermectin、AZ 60541、azadirachtin、保棉磷、三唑锡，苏芸金杆菌、噁虫威、丙硫克百威、杀虫磺、氟氯氰菊酯、氟氯菊酯、BPMC、brofenprox、溴硫磷、合杀威、噻嗪酮、丁酮威、butylpyridaben，硫线磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、CGA 157419、CGA 184699、chloethocarb、chlorethoxyfos、毒虫畏、定虫隆、氯甲硫磷、甲基毒死蜱、毒死蜱、顺式-苄呋菊酯、clocythrin、四螨嗪、杀螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯-β、cyhalothrin、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺，溴氰菊酯、内吸磷-M、内吸磷-S、甲基异吸磷、杀螨隆、二嗪磷、酚线磷、敌敌畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、敌噁磷、乙拌磷，克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、乙磷苯威、乙硫磷、醚菊酯、灭线磷、乙嘧硫磷，虫胺磷、喹螨醚、苯丁锡、杀螟硫磷、仲丁威、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、fipronil、吡氟乐草灵、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、安果、噻唑磷、fubfenprox、呋线威，HCH、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮，吡虫啉、异稻瘟净、氯唑磷、异丙胺磷、叶蝉散、噁唑磷、ivcrmectin、氯氟氰菊酯、lufenuron，马拉硫磷、灭蚜蜱、速灭磷，mesulfenphos、蜗牛敌、虫螨畏、甲胺磷、杀扑磷、灭梭威、灭多威、速灭威、milbemectin、久效磷、moxidectin，二溴磷、NC 184、NI 25、nitenpyram，氧乐果、杀线威、亚砜吸磷、异砜磷，对硫磷-A、对硫磷-M、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶磷、嘧啶磷-A、丙溴磷、猛杀威、丙虫磷、残杀威、丙磷磷、发果、pymetrozin、吡唑硫磷、pyradaphenthion、pyresmethin、除虫菊酯、哒螨酮、pyrimidifen、蚊蝇醚、喹硫磷，RH 5992，蔬果磷、sebufos、silafluofen、治螟磷、甲丙硫磷，tebufenozide、tebufenpyrad、tebupirimiphos、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、叔丁威、特丁磷、杀虫畏、thiafenox、硫双威、久效威、二甲硫吸磷、虫线磷、thuringiensin、四溴菊酯、苯塞螨、三唑磷、triazuron、敌百虫、杀虫隆、混灭威，蚜灭多，XMC、灭杀威、YI 5301/5302、zetamethrin。
也可能是与其它已知的活性化合物例如除草剂或者与肥料和生长调节剂的混合物。
本发明活性化合物另外可以以商售制剂和以由这些制剂制备的使用形式存在，作为与增效剂的混合物。增效剂是增强活性化合物作用的化合物，要加入的增效剂其自身不需要是活性的。
由商售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可以在宽范围内变化。该使用形式的活性化合物含量是0.0000001至95％重量的活性化合物，优选0.0001至1％重量。
本发明化合物以适合于使用形式的常规方式被应用。
当用来杀灭卫生保健领域的害虫和贮存产品的害虫时，通过对木材和粘土的突出的残留作用和通过对用石灰处理过的底物上的碱性的稳定性，该活性化合物表现出优越性。
本发明活性化合物不只具有杀植物和卫生领域害虫和贮存产品中的害虫的作用，而且在兽药领域也有抗动物寄生物(定居寄生虫)的作用，所述害虫例如硬蜱，软蜱，疥螨，秋蟑，蝇(biting and licking)，寄生的蝇幼虫，虱，头虱和皮革虱，和蚤。例如这些化合物表现出显著的抗丝光绿蝇(Lucilia cuprina)蝇幼虫的发育抑制作用。
本发明式(I)化合物也适于杀死侵染农业生产家畜的节肢动物门，所述家畜例如牛，绵羊，山羊，马，猪，猴，骆驼，水牛，兔，鸡，火鸡，鸭，鹅，和蜜蜂，其它宠物，例如狗，猫，饲养鸟和鱼缸养殖鱼，和试验用动物，例如，仓鼠，豚鼠，大鼠和小鼠。通过杀死这些节肢动物，可以避免家畜死亡并避免产品量的减少(产品例如肉，奶，羊毛，皮革，蛋，蜂蜜等)，因此通过使用本发明化合物可能实现更经济的动物的科学管理。
本发明活性化合物以已知方式通过肠给药，例如以片剂，胶囊，顿服水剂，顿服药，颗粒剂，糊剂，巨丸剂，通过进食方法和栓剂的形式，通过肠胃外给药，例如通过注射(肌内，皮下，静脉内，腹膜内等)，埋入，通过鼻给药，通过以例如浸渍或浸浴，喷洒，倒施和点施，洗用和撒粉的形式皮肤使用，也可以借助含有活性化合物的用模子做的物品，例如颈圈，耳饰、尾饰，腿带，笼头，标记物等。
当对于牲畜，家禽，宠物等使用时，本发明式(I)活性化合物可以作为以1至80％重量比的量含有活性化合物的制剂(例如粉末剂，乳剂，可流动的组合物)而被使用，直接使用或者稀释100至10000倍之后使用，或者可以用作化学浴。
另外还发现本发明式(I)化合物还具有杀破坏工业物质的昆虫的高度的杀昆虫作用。
优选作为例子可以提到下面的昆虫—但不受此限制甲虫，例如家天牛(Hylotrupes bajulus)，Chlorophorus pilosis，家具窃蠹(Anobium punctatum)，Xestobium rufovillosum，Ptilinus pecticornis，Dendrobium pertinex，Ernobius mollis，Priobium carpini，欧洲竹粉蠹(Lyctus brunneus)，Lyctus africanus，平颈粉蠹(Lyctusplanicollis)，Lyctus linearis，Lyctus pubescens，Trogoxylonaequale，Minthes rugicollis，小蠹虫种(Xyleborus spec.)，Tryptodendron spec.，Apate monachus，Bostrychus capucins，Heterobostrychus brunneus，Sinoxylon spec.和竹长蠹(Dinoderusminutus)。膜翅目(Hymenopterans)，例如钢青小树蜂(Sirex juvencus)，枞大树蜂(Urocerus gigas)，Urocerus gigas和Urocerus augur。
白蚁，例如Kalotermes flavicollis.Cryptotermes brevis，Heterotermes indicola，Reticulitermes flavipes，Reticulitermes santonensis，Reticulitermeslucifugus，澳洲白蚁(Mastotermes darwiniensis)，Zootermopsisnevadensis和台湾家白蚁(Coptotermes formosanus)。
Bristle-tails，例如西洋衣鱼。
本发明中所涉及的工业材料理解为非生命材料，优选例子如塑料，粘合剂，胶料，纸，纸板，皮革，木材和木材加工产品以及涂料。
要保护使不受昆虫侵染的材料特别优选的是木材和木材加工产品。
可以用本发明制剂或混合物保护的木材和木材加工产品理解为包括，例如建筑用木料，木梁，铁路枕木，桥梁用料，船跳板，木制运载工具，板条箱，制模板，容器，电线杆，木制套板，木制窗、门，胶合板，废纸制成的纸板，细木制品，或房屋建筑细木工行业中常用的木制品。
这些活性化合物可以直接使用或者以浓缩物或常规制剂形式使用，例如粉剂，颗粒剂，溶液，混悬剂，乳剂或糊剂。
提到的制剂可以用实质上已知的方法制备，例如，将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂，乳化剂，分散剂和/或粘合剂或固定剂，水相斥剂，可有可无的催干剂和UV稳定剂，和，如果合适，颜料和染料，以及其它加工助剂混合。
用于保护木材和木产品的杀昆虫组合物或浓缩物含有0.0001至95％重量，特别是0.001至60％重量浓度的本发明活性化合物。
使用的组合物或浓缩物的量取决于昆虫的本性和发生情况以及发生昆虫的底物。各种情况下使用的最佳量可以通过一系列试验测定。但是一般情况下，以要保护的材料为基础使用0.0001至20％重量，优选0.001至10％重量的活性化合物就足够了。
使用的溶剂和/或稀释剂是一种有机化学溶剂或者溶剂混合物和/或油状或似油状有机化学溶剂或低挥发性溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水，和，如果合适，一种乳化剂和/或湿润剂。
优选使用蒸发系数高于35及闪点高于30℃，优选高于45℃油状或似油状溶剂作为有机化学溶剂。相应的矿物油或其芳香馏分或含有矿物油溶剂混合物，优选石油溶剂，石油和/或烷基苯，被用作这样的水不溶性，油状和似油状低发挥性溶剂。
使用沸点范围是170至220℃矿物油，具有沸点范围是170至220℃的石油溶剂，具有沸点范围是250至350℃的锭子油，沸点范围是160至280℃的石油或芳香烃，干性油(terpentine oil)等是有益的。
在一个优选的实施方案中，使用了具有沸点范围是180至210℃的液体脂肪族烃或具有沸点范围是180至220℃的芳烃和脂肪烃的高沸点混合物，和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。
可以用高挥发性或中度挥发性的有机化学溶剂替代具有蒸发系数高于35且闪点高于30℃，优选高于45℃的低挥发性有机油状或似油状溶剂，前提是所有溶剂混合物类似地具有高于35的蒸发系数和高于30℃，优选高于45℃的闪点，并且杀昆虫剂/杀真菌剂混合物在该溶剂混合物中是可溶解的或者是可被乳化的。
根据一个优选实施方案，一些有机化学溶剂或溶剂混合物被脂肪族极性有机化学溶剂或溶剂混合物替换。优选使用含有羟基和/或酯基和/或醚基的脂肪族有机化学溶剂，例如乙二醇醚，酯或类似物。
使用为水可稀释性和/或在所用有机化学溶剂中可溶性或可分散性或可乳化性的合成树脂和/或粘合干性油的有机化学粘合剂，其实质上是已知的。具体由下面的物质组成或者含有下面的物质的粘合剂丙烯酸树脂，乙烯树脂，例如聚乙酸乙烯酯，聚脂树脂，缩聚或加聚树脂，聚亚胺脂树脂，醇酸树脂，改性的醇酸树脂，酚醛树脂，烃类树脂，例如茚-苯并呋喃树脂或有机硅树脂，干性的植物油和/或干性油和/或通过物理方法变干，并且以天然存在的和/或合成树脂为基础的粘合剂。
作为粘合剂使用的合成树脂可以以乳状液，悬浮液或溶液的形式使用。沥青或沥青状物质也可以最多10％重量的量被用作粘合剂。另外，可以使用实质上已知的颜料，染料，水相斥剂，调味剂和控味剂或腐蚀防护剂等。
根据本发明，优选使用含有至少一种醇酸树脂或改性的醇酸树脂和/或干性植物油作为有机化学粘合剂的组合物或浓缩物。根据本发明优选使用油含量高于45％重量比，优选50至68％重量比的醇酸树脂。
提到的所有或其中一些粘合剂可以用一种固定剂(混合物)或一种增塑剂(混合物)来代替。这些添加剂是为了防止活性化合物蒸发和结晶或沉淀。优选替代粘合剂的0.01至30％(以使用的粘合剂的100％为基础)。
增塑剂来源于化学类别的苯二甲酸酯，例如苯二甲酸二丁酯，苯二甲酸二辛酯或苯二甲酸苄酯丁酯，磷酸酯，例如磷酸三丁酯，己二酸酯，例如己二酸二(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯，例如硬脂酸丁酯，或硬脂酸戊酯，油酸酯，例如油酸丁酯，丙三醇醚或高分子量乙二醇醚，丙三醇酯和对甲苯磺酸酯。
固定剂化学上以聚乙烯烷基醚例如聚乙烯基甲基醚或酮例如苯并苯酮或乙烯苯并苯酮为基础。
特别是水，也是一种可能的溶剂或稀释剂，如果合适，与上述的有机化学溶剂或稀释剂，乳化剂和分散剂的一种或几种混合。
通过大的工业化规模的浸渍过程实现特别有效的木材保护，例如真空，双倍真空或加压方法。
如果合适，即用型组合物也可以含有其它杀昆虫剂，而且如果合适还可以含有一种或几种杀真菌剂。
可以附加的混合配对物优选是WO 94/29268中提到的杀昆虫剂和杀真菌剂。在该文献中提到的化合物是本申请的明确组成。
可以提到的特别优选的混合配对物是杀昆虫剂，例如毒死蜱，辛硫磷，silafluofen，甲基氯氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，氯氰菊酯，溴氰菊酯，氯菊酯，吡虫啉，NI-25，噻唑磷，氟铃脲，杀虫隆，和杀真菌剂，例如，epoxyconazole，己唑醇，戊环唑，环丙唑，戊唑醇，环唑醇，metconazole，抑霉唑，diclofluanid，甲苯氟磺胺，丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔酯，N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
本发明活性化合物的制备和用途可以从下面的实施例中看到。制备实施例实施例1
(方法a)将8ml(8mmol)氯化钛(IV)(1摩尔浓度二氯甲烷溶液)加入到20ml无水二氯甲烷中0.9g(2.2mmol)N-〔吗啉-4-基-(4-溴代苯基)-甲基〕-2，6-二氟苯甲酰胺和0.4g(5.8mmol)环戊烯中，混合物在50℃下搅拌18小时。冷却后，用氨溶液将反应混合物变为碱性，并用二氯甲烷萃取几次。合并的有机相用硫酸镁干燥，真空浓缩，并用柱色谱纯化。
以顺/反异构体混合物(2∶1比例)获得0.32g(38％理论值)4-(4-溴代苯基)-2-(2，6-二氟苯基)-5，6-三亚甲基-4H-1，3-噁嗪。1H-NMR(δppm，CDCl3)7.51-6.91(m，芳香H)；5.01(d，H-4，顺式异构体)；4.7(d，H-4，反式异构体)；4.86(t，H-6，顺式异构体)；4.45(t，H-6，反式异构体)。实施例2
(方法b)在冰浴上冷却的同时，在10分钟内向30ml乙酸的3.4g(0.0196mol)2-氯-6-氟代苯甲酰胺，3.3g(0.02mol)4-叔丁基苯甲醛和1.9g(0.023mol)环己烯的溶液中滴加20ml乙酸中5.2g(0.051mol)浓硫酸的溶液。然后反应混合物在室温下搅拌18小时。蒸馏去除乙酸后，向反应混合物中加入50ml冰水，在0℃下用氢氧化钠使混合物变为碱性，并用二氯甲烷萃取。有机相用硫酸镁干燥并真空浓缩。
得到熔点为56℃的1.4g(18％理论值)的4-(4-叔丁基苯基)-2-(2-氯-6-氟代苯基)-5，6-四亚甲基-4H-1，3-噁嗪实施例3
(方法b)在冰浴上冷却的同时在10分钟内向40ml的乙酸中5g(0.026mol)4-叔丁基硫基苯甲酰胺，5g(0.027mol)4-溴代苯甲醛和3.6g(0.053mol)环戊烯的溶液中滴加30ml乙酸中8.2g(0.081mol)浓硫酸的溶液。然后反应混合物在室温下搅拌18小时。蒸馏去除乙酸后，向反应混合物中加入70ml冰水，并在0℃下用氢氧化钠使混合物变为碱性，用二氯甲烷萃取。有机相用硫酸镁干燥并真空浓缩。
得到熔点为101℃的8.9g(80％理论值)的4-(4-溴代苯基)-2-(4-叔丁基苯基)-5，6-三亚甲基-4H-1，3-噻嗪。实施例4
顺式(实施例4a) 反式(实施例4b)(方法c)氩气流下向12ml甲苯中0.24g(0.21mol)四(三苯基膦)钯的溶液中加入为顺/反异构体混合物(2∶1比例；参见实施例1)的1.3g(3.3mol)4-(4-溴代苯基)-2-(2，6-二氟苯基)-5，6-三亚甲基-4H-1，3-噁嗪。加入6ml 2摩尔浓度碳酸钠溶液后，剧烈搅拌下向该混合物中滴加6ml乙醇中0.88g(4.3mmol)4-三氟甲氧基苯基硼酸的溶液。反应混合物回流下搅拌3小时后冷却，倒入水中，每次用20ml二乙醚萃取三次。合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸镁干燥并真空浓缩。残余物在硅胶上层析，用二氯甲烷作流动相。
得到0.52g(33％理论值)熔点为66℃-67℃的顺-4-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)-苯基〕-2-(2，6-二氟苯基)-5，6-三亚甲基-4H-1，3-噁嗪和0.25g(16％理论值)的反-4-〔4-(4-三氟甲氧基苯基)-苯基〕-2-(2，6-二氟苯基)-5，6-三亚甲基-4H-1，3-噁嗪。1H-NMR(δppm，CDCl3)1.6-2.1；4.51；4.80；6.9-9.0；7.2-7.6。实施例5
(方法d)11.6g(0.03mol)4-(4-叔丁基苯基)-2-(2-氯-6-氟代苯基)-5，6-三亚甲基-4H-1，3-噁嗪和23g(0.052mol)五硫化二磷在140℃下搅拌18小时。冷却后，向反应混合物中加入100ml冰-水，加入30ml 45％强度氢氧化钠溶液后将混合物搅拌1小时。然后用200ml二氯甲烷萃取几次。合并的有机相用水洗涤几次，直到生成澄清溶液，然后用硫酸镁干燥并真空浓缩。
得到4.1g(34％理论值)4-(4-叔丁基苯基)-2-(2-氯-6-氟代苯基)-5，6-三亚甲基-4H-1，3-噻嗪。1H-NMR(δppm，CDCl3)7.39-6.98(m，芳香H)；4.62(d，h-4)；3.52(m，H-6)；1.31(叔丁基)；2.3-1.76(m，H-5和三亚甲基)。
类似于制备实施例1至5并根据制备的一般性说明获得下面的式(I)化合物
(异构体A和B代表两个可能的几何顺/反异构体中的一个；没有信息表明存在两个可能的异构体中的一个。)
应用实施例用下面所示的化合物作为下面应用实施例中的对比物质
化合物(A)
化合物(B)
化合物(C)
化合物(D)
化合物(E)
化合物(F)
化合物(G)
化合物(H)化合物(A)至(H)自EP-A 0635500中已知。
化合物(I)化合物(I)自WO-A 94/14783中已知。实施例A叶虫幼虫试验溶剂7份重量二甲基甲酰胺乳化剂1份重量烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，将该乳油用水稀释至所需浓度。
通过浸渍到所需浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶子(Brassica oleracea)，并在叶子保持湿润的这段时间里用辣根猿叶甲幼虫(Phaedon cochleariae)侵染。
一定时期后，测定杀伤百分率。100％表示已经杀死了所有这些甲虫幼虫；0％表示没有杀死一只这种甲虫幼虫。
例如，在该试验中，根据制备实施例4a，10和37的化合物在活性化合物浓度为例如0.1％时，在7天后引起至少80％的杀伤，而现有技术中已知的化合物(A)、(B)和(C)没有引起杀伤。实施例B菜蛾试验溶剂7份重量的二甲基甲酰胺乳化剂1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，用水将乳油稀释到所需浓度。
通过浸渍到所需浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶子(Brassica oleracea)，并在叶子仍然湿润的时候用小菜蛾(Plutellamaculipennis)的蠋侵染。
一定时期后，测定杀伤百分率。100％表示已经杀死了所有的蠋；0％表示没有杀死一只蠋。
例如，在该试验中，根据制备实施例4a，32、43、46、55、62、63和64的化合物在活性化合物的浓度在例如0.1％时，3天后引起至少80％的杀伤，而从现有技术中已知的化合物(A)、(B)、(D)和(G)引起的杀伤率不超过5％。实施例C草地粘虫试验溶剂7份重量的二甲基甲酰胺乳化剂1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，用水将乳油稀释到所需浓度。
通过浸渍到所需浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶子(Brassica oleracea)，并在叶子仍然湿润的时候用枭蛾(Spodopterafrugiperda)的蠋侵染。
一定时期后，测定杀伤百分率。100％表示已经杀死了所有的蠋；0％表示没有杀死一只蠋。
例如，在该试验中，根据制备实施例4a的化合物在活性化合物浓度为例如0.1％时，在7天后引起100％的杀伤，而从现有技术中已知的化合物(A)、(E)和(F)没有引起杀伤。实施例D叶蝉试验溶剂7份重量的二甲基甲酰胺乳化剂1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，用水将乳油稀释到所需浓度。
通过浸渍到所需浓度活性化合物的制剂中来处理稻幼苗(Oryzasayita)，并在幼苗仍然湿润的时候用稻蝉(黑尾叶蝉(Nephotettixcinticeps))的幼虫侵袭。
一定时期后，测定杀伤百分率。100％表示已经杀死了所有的蝉；0％表示没有杀死一只蝉。
例如，在该试验中，根据制备实施例9、10、24、25、26、36、41和43的化合物在活性化合物的浓度为例如0.1％时，在6天后引起100％杀伤率，而从现有技术中已知的化合物(A)、(B)、(C)和(G)没有引起杀伤。实施例E叶螨试验(OP抗性/浸渍试验)溶剂7份重量二甲基甲酰胺乳化剂1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，用含有乳化剂的水将乳油稀释到所需浓度。
将被所有发育阶段的叶红蜘蛛(Tetranychus urticae)重度侵染的大豆植物(Phaseolus vulgaris)浸入到所需浓度的活性化合物的制剂中。
一定时期后，测定作用百分率。100％表示已经杀死了所有的六点黄蜘蛛；0％表示没有杀死一只这种六点黄蜘蛛。
例如，在该试验中，根据制备实施例2、21、38和71的化合物在活性化合物的浓度是例如0.1％时，在13天后，引起至少95％的杀伤，而由现有技术中已知的化合物(B)、(G)和(H)引起的最大杀死率为45％。实施例F用蝇幼虫进行的试验/阶段性抑制作用试验动物丝光绿蝇(Lucilia cuprina)所有幼虫阶段(OP-抗性)〔蛹和成虫(不与活性化合物接触)〕溶剂35份重量乙二醇一甲基醚35份重量壬基苯酚聚乙二醇醚为了制备合适的制剂，将3份重量活性化合物与7份重量上述溶剂/乳化剂混合物混合，用水将该乳油稀释到一定的所需浓度。
对每一浓度将30至50只幼虫引入到马肉(1cm3)上，马肉在玻璃试管中，向其中吸移500μl试验用稀释物。将玻璃试管置于底部覆盖有海沙的塑料杯中，并在控制条件的实验室中贮存(26℃±1.5℃，相对湿度70％±10％)。24小时和48小时后检查作用(杀幼虫作用)。幼虫移居后(大约72小时)，移去玻璃试管，并将穿孔的塑料盖盖在杯上。1.5倍生长时期(对照蝇的孵化)后，计数已经孵化的蝇和蛹/蛹壳。
作用的标准是48小时后处理的幼虫的死亡发作(杀幼虫效果)或自蛹孵化成成虫的抑制率或生成蛹的抑制率。一种物质的体外作用标准是成虫期之前蚤发育的抑制率或终止发育。100％杀幼虫作用指48小时后所有的幼虫已经死亡。100％阶段抑制作用指没有孵化出成虫蝇。
例如，在该试验中，来自制备实施例10和55的根据本发明的化合物在活性化合物浓度为例如1000ppm时显示100％作用率。
权利要求
1.式(I)化合物
其中A 代表取代的苯基，或者在各种情况下代表可有可无地被取代的萘基，吡啶基、噻吩基、苯基烷基或苯基链烯基，D 代表氢，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，烷基硫基烷基或可有可无地被取代的环烷基，或者在各种情况下代表可有可无地被取代的苯基，萘基或吡啶基，E 代表氢或烷基，G 代表氢或烷基，X 代表氧或硫，Y 与其所键合的两个碳原子一起代表可有可无地被取代的单环或双环，饱和或不饱和的环残基。
2.权利要求1的式(I)化合物，其中A 代表以相同或不同方式被一元至五元取代的苯基，或者是在各种情况下在苯基部分可有可无地被以相同或不同方式一元或五元取代的苯基-C1-C6-烷基或者苯基-C2-C6-链烯基，各种情况下可能的取代基是卤原子，硝基，氰基，羟基，C1-C18-烷基，C1-C18-烷氧基，C1-C18-烷基硫基，C1-C18-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-卤代烷基硫基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，3，4-二氟亚甲基二氧，3，4-四氟亚乙基二氧，在各种情况下可有可无地以相同或不同方式被卤原子，C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基一元或二元取代的吡啶，吡啶基氧基，嘧啶基氧基或吡啶-C1-C4-烷氧基，和在各种情况下可有可无地以相同或不同方式被卤原子，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷基硫基或C1-C4-卤代烷基硫基一元至五元取代的苯基，苄基，苄基氧基，苯乙基、苯乙烯基，苯乙炔基，苯氧基或苯基硫基，或者代表可有可无地以相同或不同方式被卤原子，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基一元至三元取代的萘基，或者代表可有可无地以相同或不同方式被卤原子，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基或氰基一元至三元取代的吡啶基，或者代表可有可无地以相同或不同方式被卤原子或C1-C6-烷基一元至三元取代的噻吩基。D 代表氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷基，或者代表可有可无地以相同或不同方式被卤原子，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基一元至五元取代的C3-C7-环烷基，或者代表可有可无地以相同或不同方式被卤原子，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基或氰基一元至三元取代的吡啶基，或者代表可有可无地以相同或不同方式被一元至五元取代的苯基，可能的取代基是卤原子C1-C18-烷基，C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，C1-C8-卤代烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C18-烷氧基，其可有可无地进一步插入另外1至3个氧原子，C1-C18-烷基硫基，C1-C8-卤代烷基硫基，三C1-C8-烷基甲硅烷基，苯基-二-C1-C8-烷基甲硅烷基，3，4-二氟亚甲基二氧，3，4-四氟亚乙基二氧，稠合的苯并基团，稠合的C3-C4-链烷双基基团，可有可无地被C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基，或卤原子取代的苄基亚氨基氧基甲基，各种情况下可有可无地被C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，环己基或苯基取代的环己基或环己基氧，各种情况下可有可无地以相同或不同方式被卤原子，C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基一元或二元取代的吡啶基氧基，和各种情况下可有可无地以相同或不同方式被C1-C12-烷基，卤原子，C1-C4-卤代烷基，C1-C12-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-亚乙基氧基，C1-C6-烷基硫基或C1-C6-卤代烷基硫基一元至五元取代的苯基，苯基-C1-C6-烷基，苯乙烯基，苯乙炔基，苯氧基，苯基硫基，苯基-C1-C6-烷氧基或苄基硫基。E 代表氢或甲基。G 代表氢或甲基。X 代表氧或硫。Y 与它所键合的两个碳原子一起代表单环或双环的，饱和或不饱和的C5-C18-环残基，其可有可无地被以相同或不同方式一元至五元取代，可能的取代基是C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，和可有可无地被以相同或不同方式一元至五元取代的苯基，可能的取代基是权利要求2中D情况下对于苯基作为优选可能性所提到的取代基。
3.权利要求1的式(I)化合物，其中A 代表被以相同或不同方式一元至五元取代的苯基，或者是在各种情况下可有可无地在苯基部分被以相同或不同方式一元至五元取代的苯基-C1-C4-烷基或苯基-C2-C4-链烯基，各种情况下可能的取代基是F，Cl，Br，硝基，氰基，羟基，C1-C12-烷基，C1-C12-烷氧基，C1-C12-烷基硫基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C4-卤代烷基硫基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，3，4-四氟亚乙基二氧，3，4-二氟亚甲基二氧，各种情况下可有可无地被F，Cl，CH3，C2H5，或CF3以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基氧基，吡啶基甲氧基或嘧啶基氧基，和在各种情况下可有可无地以相同或不同方式被F，Cl，Br，C1-C4-烷基，被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基硫基或被F或Cl以相同或不同的方式一元至六元取代的C1-C4-烷基硫基一元至三元取代的苯基，苄基，苄氧基，苯氧基或苯基硫基，或者代表可有可无地以相同或不同方式被F，Cl，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基或被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C6-烷氧基一元至三元取代的萘基，或者代表可有可无地被F，Cl，C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基，CF3，OCF3或氰基以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基，或者代表可有可无地被Cl，Br，CH3或C2H5以相同或不同方式一元或二元取代的噻吩基，D 代表氢，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷基硫基-C1-C4-烷基，或者代表在各种情况下可有可无地被C1-C3-烷基，C1-C4-烷氧基，CF3或OCF3以相同或不同方式一元至三元取代的环丙基，环戊基或环己基，或者代表可有可无地被F，Cl，C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基，CF3，OCF3或氰基以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基，或者代表可有可无地被以相同或不同方式一元至五元取代的苯基，可能的取代基是F，Cl，Br，C1-C18-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C8-烷基，被F或Cl以相同或不同的方式一元至六元取代的C1-C8-烷氧基，被F或Cl以相同或不同的方式一元至五元取代的C1-C2-烷基，C1-C18-烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6-烷基，C1-C15-烷基硫基，被F或Cl以相同或不同的方式一元至六元取代的C1-C8-烷基硫基，三-C1-C6-烷基甲硅烷基，苯基-二-C1-C6-烷基甲硅烷基，3，4-二氟亚甲基二氧，3，4-四氟亚乙基二氧，稠合的苯并基团，稠合的C4-链烷双基基团，下面的基团
在各种情况下可有可无地被C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，环己基或苯基取代的环己基或环己基氧基，可有可无地被F，Cl或CF3以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基氧基，在各种情况下可有可无地以相同或不同方式被C1-C12-烷基，F，Cl，Br，被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷基，C1-C12-烷氧基，被F或Cl以相同或不同的方式一元至六元取代的C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基-亚乙基氧基，C1-C4-烷基硫基或被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷基硫基一元至五元取代的苯基，苯基-C1-C6-烷基，苯氧基，苯基硫基，苯基-C1-C6-烷氧基或者苄基硫基。E 代表氢或甲基，G 代表氢或甲基，X 代表氧或硫，Y 与它所键合的两个碳原子一起代表单环或双环的，饱和或不饱和的C5-C12-环残基，其可有可无地被以相同或不同方式一元至五元取代，可能的取代基是C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基，CF3，和可有可无地被CH3，C2H5，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，F，Cl，CF3，OCH3，OCF3，SCH3，SCF3，氯苯基，三氟甲基苯基，三氟甲氧基苯基或三氟甲基硫基苯基以相同或不同方式一元至三元取代的苯基。
4.权利要求1的式(I)化合物，其中A 代表被以相同或不同方式一元至三元取代的苯基，或者在各种情况下可有可无地在苯基部分被以相同或不同方式一元至三元取代的苯基-C1-C4-烷基或苯乙烯基，各种情况下可能的苯基取代基是F，Cl，Br，硝基，氰基，羟基，C1-C4-烷基，C1-C2-烷氧基，C1-C2-烷基硫基，被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基，被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷氧基，被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基硫基，C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基，3，4-二氟亚甲基二氧，3，4-四氟亚乙基二氧，在各种情况下可有可无地被F，Cl，CH3，C2H5，或CF3以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基氧基，吡啶基甲基氧基或嘧啶基氧基，和在各种情况下可有可无地被F，Cl，Br，C1-C2-烷基，被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基，C1-C2-烷氧基，被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷氧基，C1-C2-烷基硫基，或者被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基硫基以相同或不同方式一元或二元取代的苯基，苄基，苄基氧基，苯氧基或苯基硫基，或者代表可有可无地被F，Cl，C1-C2-烷基，C1-C2-烷氧基或被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷氧基以相同或不同方式一元至三元取代的萘基，或代表可有可无地被F，Cl，CH3，C2H5，OCH3，CF3，OCF3或氰基以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基，或者代表可有可无地被Cl，Br，CH3或C2H5以相同或不同方式一元或二元取代的噻吩基。D 代表氢或C1-C4-烷基，或代表被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基，或代表C1-C2-烷氧基-C1-C4-烷基或C1-C2-烷基硫基-C1-C4-烷基，或者代表在各种情况下可有可无地被CH3，C2H5，t-C4H9，OCH3，O-t-C4H9，CF3或OCF3以相同或不同方式一元至三元取代的环丙基，环戊基或环己基，或者代表可有可无地被F，Cl，CH3，C2H5，OCH3，CF3，OCF3或氰基以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基，或者代表可有可无地被以相同或不同方式一元至三元取代的苯基，可能的取代基是F，Cl，Br，C1-C18-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C8-烷基，被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C8-烷氧基，被F或Cl以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基，C1-C18-烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6-烷基，C1-C15-烷基硫基，被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C8-烷基硫基，三-C1-C6-烷基甲硅烷基，苯基-二-C1-C6-烷基甲硅烷基，3，4-二氟亚甲基二氧，3，4-四氟亚乙基二氧，稠合的苯并基团，稠合的C4-链烷双基基团，下面的基团
在各种情况下可有可无地被C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，环己基或苯基取代的环己基或环己基氧基，可有可无地被F，Cl或CF3以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基氧基，在各种情况下，可有可无地被以相同或不同方式被C1-C12-烷基，F，Cl，Br，被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷基，C1-C12-烷氧基，被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基-亚乙基氧基，C1-C4-烷基硫基或被F或Cl以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷基硫基一元至三元取代的苯基，苯基-C1-C6-烷基，苯氧基，苯基硫基，苯基-C1-C6-烷基氧基或苄基硫基，E 代表氢或甲基。G 代表氢或甲基。X 代表氧或硫。Y 与它所键合的两个碳原子一起代表单环或双环的，饱和的或不饱和的C5-C12-环残基，其可有可无地被相同或不同取代基一元至五元取代，可能的取代基是C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基，CF3和可有可无地被CH3，C2H5，F，Cl，CF3，OCH3，OCF3，SCH3，SCF3，氯代苯基，三氟甲基苯基，三氟甲氧基苯基或者三氟甲基硫基苯基以相同或不同方式一元至三元取代的苯基。
5.权利要求1的式(I)化合物，其中A 代表在各种情况下在苯基部分以相同或不同方式被氟，氯，溴，羟基，C1-C4-烷基，被氟或氯以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基，可有可无地被氟或氯以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷氧基，可有可无地被氟或氯以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基硫基，3，4-二氟亚甲基二氧，3，4-四氟亚乙基二氧，在各种情况下可有可无地被氟，氯，甲基，乙基，或三氟甲基以相同或不同方式一元或二元取代的吡啶基氧基，吡啶基甲基氧基或嘧啶基氧基一元至三元取代的苯基，苯乙烯基或苯基-C1-C4-烷基；或者代表在各种情况下可有可无地以相同或不同方式被氟，氯，溴，可有可无地被氟或氯以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷基或可有可无地被氟或氯以相同或不同方式一元至五元取代的C1-C2-烷氧基一元或二元取代的苯基或苄基氧基。D 代表氢，或在各种情况下可有可无地被甲基，乙基，甲氧基，三氟甲基或三氟甲氧基取代的环戊基或环己基，或者代表苯基，其可有可无地以相同或不同方式被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，可有可无地被氟或氯以相同可不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷氧基或者可有可无地被氟，氯，溴或各种情况下可有可无地被氟或氯以相同或不同方式一元至六元取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基一元至三元取代的苯基一元至三元取代。E 代表氢或甲基。G 代表氢或甲基。X 代表氧或硫。Y 与它所键合的两个碳原子一起代表单环或双环的，饱和或不饱和的C5-C8-环残基，其可有可无地被C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基，三氟甲基或苯基以相同或不同方式一元至三元取代。
6.制备权利要求1式(I)化合物的方法，特征在于a)如果适当，存在氯化氢气体并存在一种催化剂，而且适当地存在一种稀释剂，式(II)酰胺衍生物
其中A和D 具有权利要求1中给出的定义，且R1和R2相同或不同，代表烷基，或者，与它们所键合的N原子一起代表可有可无地被取代的杂环残基，与式(III)的烯反应
其中E，G和Y具有权利要求1中给出的定义；b)如果适当，存在一种催化剂，而且如果适当，存在一种稀释剂，式(IV)酰胺衍生物A-CX-NH2(IV)其中A和X具有权利要求1中给出的定义，与式(V)的醛D-CHO (V)其中D具有上述定义，和式(III)的烯反应
其中E，G和Y具有上述定义；或者c)存在一种碱，如果适当，存在一种催化剂和存在一种稀释剂，式(Ia)或(Ib)的化合物
or
其中A，D，E，G，X和Y具有上述定义，与式(VI)硼酸反应Ar-B(OH)2(VI)其中Ar在各种情况下代表可有可无地被取代的苯基或吡啶基；或者d)如果适当，存在一种稀释剂，式(Ic)的1，3-噁嗪衍生物
其中A，D，E，G和Y具有上述定义，与一种硫化剂反应。
7.控制害虫的组合物，特征在于含有至少一种权利要求1的式(I)化合物。
8.权利要求1的式(I)化合物杀死害虫的用途。
9.杀死害虫的方法，特征在于使权利要求1的式(I)化合物用于害虫和/或其环境。
10.控制害虫组合物的制备方法，特征在于权利要求1的式(I)化合物与增充剂和/或表面活性剂混合。
11.权利要求1的式(I)化合物制备控制害虫组合物的用途。
全文摘要
本发明涉及新的式(Ⅰ)1,3－__(噻)嗪衍生物，其中A代表取代的苯基,或代表在各种情况下可有可无地被取代的萘基,吡啶基、噻吩基、苯基烷基或苯基链烯基,D代表氢,烷基,卤代烷基,烷氧基烷基,烷基硫基烷基或可有可无地被取代的环烷基,或者代表在各种情况下可有可无地被取代的苯基,萘基或吡啶基,E代表氢或烷基,G代表氢或烷基,X代表氧或硫,以及Y与它们键合的两个碳原子一起代表任意取代的单环或双环,饱和或不饱和的环残基,涉及其制备方法和其杀死动物害虫的用途。
文档编号C07D413/12GK1193320SQ96196351
公开日1998年9月16日 申请日期1996年6月13日 优先权日1995年6月26日
发明者B·阿利格, M·海尔, U·瓦亨多夫-诺伊曼, C·厄尔德伦, A·特伯格, N·门克基 申请人:拜尔公司, 八洲化学工业株式会社