酯化化合物的制造方法
【专利摘要】本发明涉及一种酯化化合物的制造方法，其将结合有1个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物酯化，得到酯化化合物，该酯化化合物为结合有1个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种化合物与芳香族一元羧酸形成的酯，该制造方法包括对该酯化化合物的有机溶剂溶液进行吸附剂处理的工序，利用该制造方法，能够制造与非晶性树脂及结晶性树脂的相溶性优异，能够提高这些树脂的成型加工性、物性、柔韧性、抗冲击性等性能，能够抑制因加热导致的着色且热稳定性优异的酯化化合物。
【专利说明】酯化化合物的制造方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种酯化化合物的制造方法，该酯化化合物与非晶性树脂及结晶性树脂的相溶性优异，能够提高这些树脂的成型加工性、物性、柔韧性、抗冲击性等性能，作为树脂改性剂十分有效，由结合有I个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物酯化而得，能够抑制因加热导致的着色且热稳定性优异。
【背景技术】
[0002]作为树脂改性剂，已知有一种蔗糖苯甲酸盐，其是一种由结合有I个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物酯化而得的酯化化合物(以下，称为酯化化合物)，且已知该酯化化合物能够提高非晶性树脂——例如ABS树脂、聚氯乙烯树脂、环氧树脂、不饱和聚酯树脂等的成型加工性、物性，提高结晶性聚酯的柔韧性、抗冲击性(专利文献I-3)。
[0003]但是，酯化化合物作为改性剂添加的情况下，由这些树脂制成的产品在色相、色相的热稳定性等方面存在问题。即，酯化化合物通常使用有机溶剂制造，但首先在该制造过程中的除去有机溶剂的加热工序中就会引发着色。为了除去该制造过程中所使用的有机溶剂，通常需要加热到100°c以上、优选为110°C以上，但在这样的100°c以上的加热条件下，将促进酯化化合物的着色。此外，如果通过使用特殊的处理设备(例如薄膜蒸馏装置)致力于缩短处理时间，抑制除去有机溶剂时的酯化化合物的热历程，以尽可能抑制着色，但在树脂中已添加了酯化化合物之后，由于该树脂加工、成型时的热历程，最终还是会出现着色。
[0004]因此，作为要求光学透明性的树脂的改性剂，酯化化合物绝不是已令人满意的制品O
[0005]在先技术文献
[0006]专利文献
[0007]专利文献1:日本国特开昭52-81362号公报
[0008]专利文献2:日本国特公昭62-15582号公报
[0009]专利文献3:日本国特开平6-255274号公报
【发明内容】
[0010]发明要解决的课题
[0011]本发明提供一种酯化化合物的制造方法，该酯化化合物与非晶性树脂及结晶性树脂的相溶性优异，能够提高这些树脂的成型加工性、物性、柔韧性、抗冲击性等性能，作为树脂改性剂十分有效，能够抑制因加热导致的着色且热稳定性优异。
[0012]解决课题的手段
[0013]本发明人为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现:在酯化化合物的制造工艺中，通过采用对酯化化合物的有机溶剂溶液进行吸附剂处理的工序，能够抑制经受热历程时的着色，并进一步反复研究，从而完成了本发明。即，本发明的第一要点在于一种酯化化合物的制造方法，其将结合有I个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物酯化，酯化化合物为结合有I个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物与芳香族一元羧酸形成的酯，该制造方法包括对该酯化化合物的有机溶剂溶液进行吸附剂处理的工序。
[0014]上述吸附剂处理优选为将上述酯化化合物的有机溶剂溶液与吸附剂搅拌混合之后，过滤吸附剂的工序。
[0015]上述吸附剂优选为合成沸石。
[0016]上述结合有I个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构的至少一种的化合物优选为蔗糖，芳香族一元羧酸优选为苯甲酸。
[0017]由本发明的制造方法得到的酯化化合物优选为，在50%甲苯溶液中的色相值在APHA30 以下。
[0018]另外，上述酯化化合物在110°C的温度下加热12小时后，其在50%甲苯溶液中的色相值在APHA30以下。
【具体实施方式】
[0019]本发明的酯化化合物的制造方法包括将结合有I个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物与芳香族一元羧酸的酯化反应。
[0020]作为本发明的结合有I个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物没有特别限定，具体而言可以举出葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖、木糖，或者阿拉伯糖、乳糖、蔗糖、蔗果四糖、IF-果糖基蔗果四糖、水苏糖、麦芽糖醇、乳糖醇、乳果糖、纤维素二糖、麦芽糖、纤维三糖、麦芽三糖、棉籽糖或蔗果三糖等。此外，还可举出龙胆二糖、龙胆三糖、龙胆四糖、木糖三醇、半乳糖苷蔗糖等。这些化合物中，特别优选为同时具有呋喃糖结构和吡喃糖结构的化合物。作为例子，可以举出蔗糖、蔗果三糖、蔗果四糖、IF-果糖基蔗果四糖、水苏糖等，更优选为蔗糖。
[0021]作为本发明的芳香族一元羧酸没有特别限定，具体而言，可以举出:苯甲酸、甲苯酸等苯甲酸的苯环中引入了烷基、烷氧基的芳香族一元羧酸；肉桂酸、二苯乙醇酸、联苯酸、萘甲酸、四氢萘甲酸等具有两个以上苯环的芳香族一元羧酸；或者它们的衍生物。更具体而言，可以举出苯二甲酸、连苯三甲酸、均苯三甲酸、均苯四酸、￥-异杜基酸((1171化acid)、杜基酸、2，4，6_三甲基苯甲酸(mesitoic acid)、ct-异杜基酸、枯茗酸、ct -甲基苯甲酸、氢化阿托酸、阿托酸、氢化桂皮酸、水杨酸、邻甲氧基苯甲酸(o-anisic acid)、间甲氧基苯甲酸、对甲氧基苯甲酸、木懼油酸(creosotic acid)、邻甲基水杨酸(o_homosalicyIicacid)、间甲基水杨酸、对甲基水杨酸、邻焦儿茶酸(o-pyrocatechuic acid)、β-雷琐酸(β -resorcylic acid)、香草酸、异香草酸、藜芦酸、邻二甲氧基苯甲酸(o_veratricacid)、没食子酸、细辛酸、扁桃酸、对甲氧基苯乙酸(Homoanisic acid)、高香草酸、高藜芦酸、邻高藜芦酸(o-homoveratric acid)、酞酮酸(phthalonic acid)、对香豆酸,特别优选为苯甲酸。
[0022]在本发明中，结合有I个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构的至少一种的化合物与芳香族一元羧酸的酯化反应可通过常规方法实施，例如，可以按照日本国特开昭61-4839号公报、日本国特公昭40-5688号公报等中记载的蔗糖苯甲酸酯的制造方法制造。
[0023]即，可通过将作为原料的蔗糖与芳香族一元羧酸的氯化物在亲水性溶剂与水的混合溶液中，在碱性化合物的存在下进行酯化反应而制造。作为亲水性溶剂，例如，丙酮、丁酮、环己酮等酮类溶剂，二噁烷、四氢呋喃等醚类溶剂，乙酸甲酯等酯类溶剂，叔丁醇等醇类溶剂均可适用。
[0024]作为碱性化合物，例如可以举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氨、三甲胺、三乙胺等。
[0025]亲水性溶剂与水的混合比率优选为使得由两者构成的均匀液层的含水率为7-80%。这是因为，尽管这些亲水性溶剂能够溶解原料其中之一的芳香族一元羧酸的氯化物及作为生成物的羧酸酯，但当作为另一原料的蔗糖不能单独由该亲水性溶剂全部溶解，或者从反应效率角度考虑只能溶解到尚不能用于实用的程度时，通过将亲水性溶剂与作为蔗糖的良溶剂的水混合，该混合溶液就能够溶解足以用于实用的程度的蔗糖。因此，利用亲水性溶剂的这一性质，能够控制蔗糖和芳香族一元羧酸氯化物的反应速度，结果就能够根据蔗糖/芳香族一元羧酸氯化物的添加量(摩尔比)，制造低取代(酯交换)物的比例及平均酯交换度不同的酯。例如，通过使芳香族一元羧酸氯化物的添加量相对于蔗糖的添加量为较多量，能够得到低取代体的比例相对较少或者平均酯交换度相对较大的酯化物，反之，通过使芳香族一元羧酸氯化物的添加量相对于蔗糖的添加量为较少量，就能够得到低取代体的比例相对较多或者平均酯交换度相对较小的酯化物。
[0026]作为反应的方法，可采用将蔗糖和芳香族一元羧酸氯化物溶解或者悬浊于由亲水性溶剂和水构成的混合溶液中，再滴加与芳香族一元羧酸氯化物等量或者稍过量的碱性化合物的方法；或者采用将蔗糖和碱性化合物溶解或者悬浊于上述混合溶液中，再滴加芳香族一元羧酸氯化物的方法；或者采用将蔗糖溶解或者悬浊于上述混合溶液中，再同时或交替滴加芳香族一元羧酸氯化物和碱性化合物的方法。
[0027]另一方面，在基于日本国特公昭40-5688号公报记载的方法的情况下，是将上述亲水性溶剂替换为其它溶剂，即选自芳香烃或取代芳香烃、氯化脂肪烃、低级脂肪醚中的一种或两种以上的溶剂，来进行酯化反应。在此，作为芳香烃或取代芳香烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯、乙苯、氯苯、氯甲苯等；作为氯化脂肪烃，可以举出二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷等；作为低级脂肪醚，可以举出二乙醚、二异丙醚等。
[0028]可采用的反应温度为一 15°C-100°C、更优选为一 10°C-30°C。只不过在滴加完全部反应原料之后，为了促进反应完成，可以在高温区域加热。
[0029]反应中的pH值优选为保持弱碱性。另一方面，强碱性环境下(例如，由反应温度等导致的PH 13以上等)，芳香族一元羧酸的水解副反应显著，因此，优选为反应在该pH值保持在例如pH 8-13的程度下进行。
[0030]作为反应时间，只要能够使原料之间的反应充分完成，则没有特别限定。具体时间取决于原料化合物的用量及各种条件，但通常进行I小时左右即足够。
[0031]本发明的酯化化合物的制造方法，包括结合有I个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物与芳香族一元羧酸酯化反应之后，对酯化化合物的有机溶剂溶液进行吸附处理的工序。
[0032]上述吸附处理通过将酯化反应结束后的反应混合物分离为油层和水层，使油层与吸附剂接触来进行，接触方法没有特别限定，但是可以采用使上述油层流过填充有吸附剂的填料塔的方法，将吸附剂添加到油层中并搅拌，然后过滤吸附剂的方法。这些方法中，基于所用吸附剂量即使较少依然有效、无需特殊设备(填料塔)等理由，优选为将吸附剂添加到油层中并搅拌，然后过滤吸附剂的方法。
[0033]吸附处理中使用的吸附剂为多孔固体，可采用工业中常用的吸附剂。具体而言，可以举出氧化硅、金属硅酸盐、其它无机类吸附剂等。作为氧化硅，具体可举出二氧化硅凝胶、硅藻土等。作为金属硅酸盐中的金属，可以举出钠、钾等碱金属，镁、钙等碱土金属，以及铝等。具体而言，可以举出沸石、合成沸石等。作为其它无机类吸附剂，可以举出羟基磷灰石、活化白土、以Mg、Al、Si等为主要成分的单一组分的或这些组分组合而成的无机合成吸附齐[J(产品名:KY0WAAD，日本协和化学工业株式会社制)等。
[0034]吸附剂的添加量优选为，相对于100质量份的油层中的固体成分，其添加量为
0.01质量份以上、1.0质量份以下。当低于0.01质量份时，防止着色效果不足；另外，即使超过1.0质量份，其防着色效果也已一定，而不利于工业生产。
[0035]上述搅拌时间没有特别限定，通常为10分钟以上、120分钟以下。搅拌时间通过吸附剂的添加量来适当设定，添加量多时，在较短的搅拌时间内即能发挥预定的防止着色效果。
[0036]在本发明的酯化化合物的制造方法中，可对酯化反应结束后的混合物进行水洗处理。该水洗处理采用常规方法实施，例如，可通过向酯化反应结束后的混合物中加水，在进行热水浴的同时进行搅拌，然后静置分离出水相，将水相除去的方式来实施。热水浴温度优选为40-60°C，在40°C以下时，有可能清洗不充分，在60°C以上时，有可能促进酯分解。搅拌时间没有特别限定，只要是对于作为水相中的水溶性杂质的卤化离子等移动而言时间足够即可，通常搅拌30分钟就足够。水洗的次数因所用的原料、酯化反应条件等的不同而异，通常水洗5-8次即足够。
[0037]本发明的酯化化合物的制造方法中包括有机溶剂溶液的干燥工序。
[0038]作为干燥上述有机溶剂溶液的方法，可采用现有的公知的任意方法，但优选为在减压下与加热面接触，并蒸馏除去溶剂等的减压干燥。减压干燥的条件根据原料的用量、所要求的干燥效率、所用有机溶剂的种类等诸条件而改变，但通常，作为压力优选为
0.0lKPa.abs以上。压力低于0.0lKPa.abs时，设备价格会过高。另一方面，压力优选为15KPa.abs以下、更优选为4KPa.abs以下。压力超过15KPa.abs时，干燥效率会降低。另外，干燥期间的加热面温度(也称为“加热温度”)优选为90°C以上、更优选为100°C以上。加热温度低于90°C时，干燥效率将降低；另一方面，加热温度优选为300°C以下、更优选为2000C以下、进一步优选为160°C以下，加热温度超过300°C时，有可能出现着色。
[0039]酯化化合物的有机溶剂溶液的与加热面的接触，可通过例如使用真空滚筒干燥器、真空带式干燥器、薄膜蒸馏器、闪蒸器、真空挤出机、搅拌槽等设备来实施。这些设备可单独使用，也可同种或不同种的两台以上的设备组合使用。两台以上的设备组合使用的情况下，通过将设备连接，特别是串联连接，能够提高精制水平，因此为优选。作为连接的具体例，可以举出例如薄膜蒸馏器和薄膜蒸馏器的连接、闪蒸器和薄膜蒸馏器的连接、搅拌槽和薄膜蒸馏器的连接、搅拌槽和真空挤出机的连接等。
[0040]由本发明制造方法得到的酯化化合物的结合有I个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物的醇部分的酯化比例没有特别限定，可根据与非晶性树脂或结晶性树脂的相溶性适当设定。
[0041]作为一例，在上述结合有I个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物为蔗糖、芳香族一元羧酸为苯甲酸的蔗糖芳香族一元羧酸酯的情况下，在制造热稳定性低、酯化比例少的蔗糖芳香族一元羧酸酯方面效果很好。取代体的比例没有特别限定，具体而言，6取代体以下的取代体的比例，例如优选为95质量％以下、更优选为85质量％以下、进一步优选为50质量％以下,更进一步优选为10质量％以下。6取代体是指蔗糖的合计8个羟基中的6个羟基被芳香族一元羧酸酯化的产物。在本说明书中，为了便于说明，将6个取代体以下的取代体称为低取代体。
[0042]在上述蔗糖芳香族一元羧酸酯中，优选为蔗糖的醇部分的酯化比例的平均值(以下，称为“平均酯交换度”或“平均取代度”)较大，具体而言，平均酯交换度例如为5.0以上、优选为6.0以上、更优选为7.0以上。
[0043]在本发明的制造方法得到的酯化化合物中，50%的甲苯溶液的色相优选为APHA30以下。另外，在本发明的制造方法得到的酯化化合物中，优选为在110°c的温度下加热12小时后的50%甲苯溶液的色相在APHA30以下、更优选为25以下、进一步优选为15以下。色相超过30时，在用作树脂改性剂时，有可能导致树脂外观(色相)、光学透明性的降低。
[0044]本发明的制造方法得到的酯化化合物可有效用作树脂改性剂，特别是由于还具有能够抑制加热导致的着色的优异特性，因此，可有效用作对光学透明性有要求的树脂的改性剂。
[0045]作为加入上述酯化化合物的树脂，除了可以举出ABS树脂、聚氯化乙烯树脂、环氧树脂、不饱和聚酯树脂等非晶性树脂之外，还可举出结晶性聚酯树脂等结晶性树脂。树脂可根据其用途适当选择。此外，向树脂中添加的本发明的蔗糖芳香族一元羧酸酯可根据树脂的种类和用途，选择与低取代体的比例或酯交换度更相应的制品。
[0046]作为ABS树脂没有特别限定，例如可以举出聚丁二烯、苯乙烯-丁二烯共聚物、丙烯腈-丁二烯共聚物、聚氯乙烯、丙烯酸酯类橡胶(例如，丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等)与丙烯腈、苯乙烯、丙烯酸、丙烯酰胺、2-氯乙基乙烯基醚等的共聚物等橡胶状聚合物中接枝聚合丙烯腈、苯乙烯、α -甲基苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯等而得到的树脂，还可以举出丙烯腈-聚丁二烯-苯乙烯系的接枝共聚物等。ABS树脂可单独使用其中一种，也可两种以上并用。
[0047]作为聚氯乙烯树脂，没有特别限定，例如可以举出氯乙烯均聚树脂、氯化聚氯乙烯树脂、与能够和氯乙烯单体共聚的所有单体中的一个以上单体无规共聚或嵌段共聚得到的氯乙烯共聚树脂(例如，乙酸乙烯-氯乙烯共聚物、乙烯-氯乙烯共聚物等)、或者上述树脂接枝羟基等官能团得到的树脂、或使该官能团与活性化合物反应并接枝结合得到的树脂。聚氯乙烯可单独使用一种，也可并用两种以上。
[0048]作为环氧树脂，没有特别限定，例如，可举出双酚A环氧树脂、双酚F环氧树脂、双酚S环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、烷基酚酚醛清漆型环氧树脂、苯酚联苯芳烷基环氧树脂等芳烷基型环氧树脂、双酚型环氧树脂、萘型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、联苯型环氧树脂、蒽型环氧树脂、苯酚类和具有酚性羟基的芳香醛的缩合物的环氧化物、三缩水甘油基异氰脲酸酯、脂环式环氧树脂等。环氧树脂可单独使用其中一种，也可以两种以上并用。
[0049]作为不饱和聚酯树脂，没有特别限定，例如，可以举出通过α，β-烯烃类不饱和二元羧酸或其酸酐与二醇的加合反应或者脱水缩合反应合成的化合物。此外，还可以并用饱和二元羧酸、芳香族二元羧酸或它们的酸酐，或者与羧酸反应的二环戊二烯等。作为α, β-烯烃类不饱和二羧酸的例子，例如可以举出马来酸、富马酸、衣康酸、柠檬酸以及这些二元羧酸的酸酐。可以与这些α，β-烯烃类不饱和二元羧酸并用的二元羧酸的例子，例如可以举出己二酸、癸二酸、琥珀酸、邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、四氢化邻苯二甲酸、四氯化邻苯二甲酸等。其中，优选为将富马酸作为α，β-烯烃类不饱和二元羧酸将，间苯二甲酸作为二元羧酸来并用。不饱和聚酯树脂可单独使用其中一种，也可以两种以上并用。
[0050]作为结晶性聚酯树脂，没有特别限定，例如，可举出聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸1，4- 丁二酯、聚2，6-萘二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸环己烷二甲醇酯、聚4，4’ - 二甲氧酸基 _1，4- 丁二苯(poly-1, 4-butyrenediphenyl-4, 4’ -dicarboxylate)、聚苯甲酸乙氧酯、聚对苯二甲酸1，3-丙二酯、聚对苯二甲酸1，6-己二酯等结晶性聚酯，其中，优选为聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸1，4-丁二酯、聚2，6-萘二甲酸乙二酯。结晶性树脂可单独使用其中一种，也可以两种以上并用。
[0051]根据本发明的制造方法，能够实现与非晶性树脂和结晶性树脂的相溶性优异，提高这些树脂的成型加工性、物性、柔韧性、抗冲击性等性能，且还能够兼具抑制加热所导致的着色的优异性能。因此，能够提供可以用作对光学透明性有要求的树脂的改性剂的酯化化合物。另外，根据本发明的制造方法，不需要使用特殊的处理设备(例如薄膜蒸馏装置)，就能够简便制造显示出这些优异性能的酯化化合物，在工业生产中，有利于制造成本等方面。
[0052]实施例
[0053]以下，基于实施例详细说明本发明，但本发明并不仅限于此。在本说明书中，仅写为“份”时，其是指“质量份”。
[0054][使用原料]
[0055]蔗糖:≥99.9%、新光制糖株式会社制苯甲酰氯> 99.5%、
[0056]川口药品株式会社制吸附剂:产品名13X分子筛(Molecular Sievel3X)、Union昭和株式会社
[0057][酯化化合物的制造]
[0058](实施例1)
[0059]向具备搅拌棒、温度计、冷却冷凝器、滴液漏斗、与pH计连接的pH电极的容量IL的五口烧瓶中加入34.2份蔗糖和70份水溶解后，在水浴中冷却到10°C以下的状态下缓缓加入含有(I)苯甲酰氯75.0份的环己酮100份。然后，在保温为20°C以下的温度下，通过滴液漏斗以保持pH为10-11的速度加入48%苛性钠水溶液48.5份。撤去水浴，在20-30°C的室温下持续搅拌I小时进行熟化，反应完毕后，加入少量碳酸钠并加热，使残留的微量苯甲酰氯转化为苯甲酸钠。然后静置约30分钟，分离并除去水相。在油相中加入分子筛13X0.07份，在20-30°C的室温下搅拌0.5小时。然后使用0.2 μ m的滤纸进行减压过滤，滤除分子筛13X，在得到澄清的油相之后，升温到120°C，在减压条件下蒸馏除去溶剂，得到表中所示的酯化化合物。
[0060](实施例2)
[0061]除了使用82.1份苯甲酰氯和53.1份的48%苛性钠水溶液之外，与实施例1同样进行处理，得到表中所示的酯化化合物。
[0062](实施例3)
[0063]除了使用93.7份苯甲酰氯和60.6份的48%苛性钠水溶液之外，与实施例1同样进行处理，得到表中所示的酯化化合物。
[0064](实施例4)
[0065]除了使用106.7份苯甲酰氯和69.0份的48%苛性钠水溶液之外，与实施例1同样进行处理，得到表中所示的酯化化合物。
[0066](实施例5)
[0067]除了使用113.9份苯甲酰氯和73.7份的48%苛性钠水溶液之外，与实施例1同样进行处理，得到表中所示的酯化化合物。
[0068](比较例I-5) [0069]除了不进行利用吸附剂的处理之外，分别与实施例1-5同样进行处理，得到酯化化合物。
[0070][平均取代度和各取代体的比例的测量]
[0071]通过以下方法测量。测量结果示于表I。
[0072](平均取代度)通过质子核磁共振(1H-NMR)求出。
[0073](各取代体的比例)通过液相色谱质量分析(LC-MS)求出。
[0074][评价]通过以下方法实施评价。测量结果示于下述表I。
[0075](色相)
[0076]向试管中加入上述实施例和比较例所得的各酯化合物5g，基于JIS K2421记载的方法，判定其色相。即，将各样品用甲苯稀释到50%，用肉眼比较该稀释液的色相，记录判定为相同的APHA标准液的数值(Hazen色数:APHA)。
[0077](色相稳定性)
[0078]向试管中加入上述实施例和比较例所得的各酯化合物5g，在110°C的油浴中加热12小时。按照与上述〈色相 > 中所记载的相同的方法判定如上所述得到的各样品的色相。
[0079]表I
[0080]
【权利要求】
1.一种酯化化合物的制造方法，所述酯化化合物的制造方法将结合有I个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物酯化，得到酯化化合物，其特征在于，所述酯化化合物为结合有I个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种化合物与芳香族一元羧酸形成的酯，所述酯化化合物的制造方法包括对所述酯化化合物的有机溶剂溶液进行吸附剂处理的工序。
2.如权利要求1所述的酯化化合物的制造方法，其特征在于，所述吸附剂处理是将所述酯化化合物的有机溶剂溶液与吸附剂搅拌混合之后，将吸附剂过滤的工序。
3.如权利要求1所述的酯化化合物的制造方法，其特征在于，所述吸附剂为合成沸石。
4.如权利要求2所述的酯化化合物的制造方法，其特征在于，所述吸附剂为合成沸石。
5.如权利要求1-4中任一项所述的酯化化合物的制造方法，其特征在于，所述结合有I个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物为蔗糖，所述芳香族一元羧酸为苯甲酸。
6.如权利要求1-4中任一项所述的酯化化合物的制造方法，其特征在于，所述酯化化合物在50%甲苯溶液中的色相值在APHA30以下。
7.如权利要求5所述的酯化化合物的制造方法，其特征在于，所述酯化化合物在50%甲苯溶液中的色相值在APHA30以下。
8.如权利要求1-4中任一项所述的酯化化合物的制造方法，其特征在于，所述酯化化合物在110°C的温度下加热12小时后的50%甲苯溶液中的色相值在APHA30以下。
9.如权利要求5所述的酯化化合物的制造方法，其特征在于，所述酯化化合物在110°C的温度下加热12小时后的 50%甲苯溶液中的色相值在APHA30以下。
【文档编号】C08L67/06GK103450293SQ201310206685
【公开日】2013年12月18日 申请日期:2013年5月29日 优先权日:2012年5月29日
【发明者】大江高史, 畑俊一郎, 前多一大, 藤瀬圭一 申请人:第一工业制药株式会社