作为害虫防治剂的杂环化合物的制作方法

文档序号:12480788阅读:来源:国知局

技术特征:

1.式(I)化合物

其中

G代表N或C-A1

A1代表氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或在每种情况下任选地被取代的环烷基或环烯基,T代表电子对或氧,

R1代表下式的基团

其中用星号(*)标记与式(I)的C(=V)-N-Q基团的氮原子连接的键,

R代表NR7R8,或代表在每种情况下任选地被取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基-S(O)m-烷基、R7-CO-烷基、NR7R8-CO-烷基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基和杂芳基烷基,

W代表选自以下的基团:O、S、SO和SO2

X代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和环烷基,

Y代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷基和NR5R6

R2代表氢或烷基,

Q代表氮或C-R3,其中

R3代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、SH、烷基硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、NH2、烷基氨基和二烷基氨基,

V代表选自以下的基团:氧、硫和NR4,并且

R4代表选自以下的基团:氢、氰基、烷基、卤代烷基、环烷基、硝基、羰基烷基、羰基卤代烷基和羰基烷氧基,

R5代表选自以下的基团:氢、烷基和卤代烷基,

R6代表选自以下的基团:氢、烷基和卤代烷基,

R5和R6与它们所键合的氮一起代表任选地被取代的饱和或不饱和的3元至6元环,所述3元至6元环任选地含有其他杂原子,

R7代表氢,羟基,或在每种情况下任选地被取代的选自以下的基团:烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-S(O)m-烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基和杂芳基烷基,

R8代表氢,金属离子,任选地被取代的铵离子,或在每种情况下任选地被取代的选自以下的基团:烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-S(O)m-烷基,并且

m代表选自0、1和2的数。

2.根据权利要求1所述的式(I)化合物,其中

G代表N或C-A1

A1代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C6-环烷基,

T代表电子对或氧,

R1代表下式的基团

其中用星号(*)标记与式(I)的C(=V)-N-Q基团的氮原子连接的键,

R代表NR7R8;或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)m-C1-C4-烷基,其中的每一个任选地被卤素或氰基取代;或代表R7-CO-C1-C4-烷基;或代表NR7R8-CO-C1-C4-烷基;或代表C3-C8-环烷基,其中的每一个任选地被氧(产生C=O)、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表C3-C8-环烯基,其中的每一个任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表C3-C6-环烯基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表杂环基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表杂环基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C4-烷基,其中的每一个任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基单取代至三取代,

m代表选自0、1和2的数,

W代表选自以下的基团:O、S、SO和SO2

X代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C3-C6-环烷基,

Y代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和NR5R6

R2代表氢或C1-C6-烷基,

Q代表氮或C-R3

R3代表选自以下的基团:氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-环烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、SH、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、NH2、C1-C6-烷基氨基和二(C1-C6-烷基)-氨基,

V代表选自以下的基团:氧、硫和NR4

R4代表选自以下的基团:氢、氰基、C1-C6-烷基、C2-C6-卤代烷基和C3-C6-环烷基,

R5代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基和C2-C6-卤代烷基,

R6代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基和C2-C6-卤代烷基,

R5和R6也可与它们所键合的氮原子一起代表任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基取代的饱和至三不饱和的3元至6元环,

R7代表选自以下的基团:氢,羟基,或C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)m-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烯基-C1-C3-烷基、杂环基、杂环基-C1-C3-烷基,其中的每一个任选地被卤素单取代或多取代或被氰基单取代或二取代;以及代表苯基、苯基-C1-C3-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C3-烷基,其中的每一个任选地被C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、卤素或氰基单取代至四取代,并且

R8代表氢、金属离子;或代表任选地被C1-C4-烷基单取代至四取代的铵离子;或代表选自以下的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷基-S(O)m-烷基,其中的每一个任选地被卤素单取代或多取代或被氰基单取代或二取代。

3.根据权利要求1所述的式(I)化合物,其中

G代表N或C-A1

A1代表选自以下的基团:卤素、氟、氯、溴、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基,

T代表电子对或氧,

R1代表下式的基团

其中用星号(*)标记与式(I)的C(=V)-N-Q基团的氮原子连接的键,

R代表NR7R8;或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C3-烷基,其中的每一个任选地被卤素单取代至杂取代或被氧(产生C=O)单取代或二取代或被氰基单取代或二取代;或代表R7-CO-C1-C2-烷基;或代表NR7R8-CO-C1-C2-烷基;或代表C3-C8-环烷基,其任选地被氧(产生C=O)、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表C3-C8-环烯基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表饱和或不饱和的C3-C6-环烯基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表杂环基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表杂环基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表苯基、苯基-C1-C3-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C3-烷基,其中的每一个任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基单取代至三取代,

W代表选自S、SO和SO2的基团,

X代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,

Y代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,

R2代表氢或C1-C4-烷基,

Q代表氮或C-R3

R3代表选自以下的基团:氢、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C3-烷基、SH、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、NH2、C1-C4-烷基氨基和二(C1-C4-烷基)-氨基,

V代表氧,

R7代表氢,羟基,或代表选自以下的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、杂环基、杂环基-C1-C3-烷基,其中的每一个任选地被卤素单取代或多取代或被氰基单取代或二取代;以及代表苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基,其中的每一个任选地被C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、环丙基、氟、氯、溴或氰基单取代至三取代,并且

R8代表氢,金属离子,或代表任选被C1-C4-烷基单取代至四取代的铵离子,或选自以下的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基和C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C2-烷基,其中的每一个任选地被卤素单取代或多取代或被氰基单取代或二取代,

m代表选自0、1和2的数。

4.根据权利要求1所述的式(I)化合物,其中

G代表N或C-A1

A1代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基和2,2-二氟乙基,

T代表电子对或氧,

R1代表下式的基团

其中用星号(*)标记与式(I)的C(=V)-N-Q基团的氮原子连接的键,

R代表NR7R8;或代表选自以下的基团:C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基和C1-C2-烷基-S(O)m-C1-C2-烷基,其中的每一个任选地被氟、氯单取代、二取代、三取代、四取代或五取代或被氰基二取代;或代表R7-CO-C1-C2-烷基;或代表NR7R8-CO-C1-C2-烷基;或代表C3-C6-环烷基,其任选地被卤素、氰基、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代或被氧原子单取代或二取代(产生C=O);或代表C3-C6-环烯基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代或被氧原子单取代或二取代(产生C=O);或代表C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基,其任选地被卤素、氰基、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代至二取代;或代表C3-C6-环烯基-C1-C2-烷基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代;或代表杂环基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代;或代表杂环基-C1-C2-烷基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代;或代表苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基,其中的每一个任选地被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基单取代或二取代,

W代表选自S、SO和SO2的基团,

X代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基,

Y代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基,

R2代表氢或甲基,

Q代表氮或C-R3

R3代表选自以下的基团:氢、甲基、三氟甲基和环丙基,

V代表氧,

R7代表选自以下的基团:氢,羟基,或C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、杂环基和杂环基-C1-C3-烷基,其任选地被氟、氯单取代、二取代、三取代、四取代或五取代或被氰基单取代或二取代;或代表苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基,其中的每一个任选地被C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、环丙基、氟、氯、溴或氰基单取代至三取代,

R8代表氢,碱金属离子或碱土金属离子,任选地被C1-C4-烷基单取代至四取代的铵离子,或代表选自以下的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基和C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C2-烷基,其中的每一个任选地被氟、氯单取代或多取代或被氰基单取代或二取代,并且

m代表选自0、1和2的数。

5.根据权利要求1所述的式(I)化合物,其中

G代表N或C-A1

A1代表选自氢和氟的基团,

T代表电子对或氧,

R1代表选自以下的基团:

其中用星号(*)标记与式(I)的C(=V)-N-Q基团的氮原子连接的键,

R代表甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基,其中的每一个任选地被氟单取代、二取代或三取代或被氰基单取代;或代表C3-C6-环烷基,其任选地被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基单取代;或代表C3-C6-环烷基甲基,其任选地被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基单取代;或代表苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基和吡啶基甲基,其中的每一个任选地被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基单取代或二取代,

W代表选自S、SO和SO2的基团,

X代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基,

Y代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基,

R2代表氢或甲基,

Q代表氮或C-R3

R3代表选自以下的基团:氢、甲基、三氟甲基和环丙基,

V代表氧。

6.根据权利要求1所述的式(I)的化合物,其中

G代表N或C-A1

A1代表选自氢和氟的基团,

T代表电子对,

R1代表下式的基团

其中用星号(*)标记与式(I)的C(=V)-N-Q基团的氮原子连接的键,

R代表甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基,其中的每一个任选地被氟单取代、二取代或三取代或被氰基单取代;或代表C3-C6-环烷基,其任选地被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基单取代;或代表C3-C6-环烷基甲基,其任选地被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基单取代;或代表苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基和吡啶基甲基,其中的每一个任选地被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基单取代或二取代,

W代表选自S、SO和SO2的基团,

X代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基和三氟甲基,

Y代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基和三氟甲基,

R2代表氢或甲基,

Q代表氮或C-R3

R3代表选自氢和甲基的基团,

V代表氧。

7.根据权利要求1所述的式(I)化合物,其中

G代表N或C-A1

A1代表选自氢和氟的基团,

T代表电子对,

R1代表下式的基团

其中用星号(*)标记与式(I)的C(=V)-N-Q基团的氮原子连接的键,

R代表甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基,其中的每一个任选地被氟单取代、二取代或三取代或被氰基单取代;或代表C3-C6-环烷基,其任选地被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基单取代;或代表C3-C6-环烷基甲基,其任选地被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基单取代;或代表苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基和吡啶基甲基,其中的每一个任选地被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基单取代或二取代,

W代表选自S、SO和SO2的基团,

X代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基和三氟甲基,

Y代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基和三氟甲基,

R2代表氢或甲基,

Q代表氮或C-R3

R3代表选自氢和甲基的基团,

V代表氧。

8.根据权利要求1所述的式(I)化合物,其中

G代表N或C-A1

A1代表选自氢或氟的基团,

T代表电子对,

R1代表下式的基团

其中用星号(*)标记与式(I)的C(=V)-N-Q基团的氮原子连接的键,

R代表甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基,其中的每一个任选地被氟单取代、二取代或三取代或被氰基单取代;或代表C3-C6-环烷基,其任选地被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基单取代;或代表C3-C6-环烷基甲基,其任选地被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基单取代;或代表苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基和吡啶基甲基,其中的每一个任选地被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基单取代或二取代,

W代表选自S、SO和SO2的基团,

X代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基和三氟甲基,

Y代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基和三氟甲基,

R2代表氢或甲基,

Q代表氮或C-R3

R3代表选自氢和甲基的基团,

V代表氧。

9.根据权利要求1所述的式(I)化合物,其中

G代表C-A1

A1代表氢,

T代表电子对或氧,

R1代表下式的基团

其中用星号(*)标记与式(I)的C(=V)-N-Q基团的氮原子连接的键,

R代表选自甲基、三氟乙基和环丙基甲基的基团,

W代表选自S和SO的基团,

X代表选自以下的基团:氢、氟、氯和甲基,

Y代表选自氢、氯和甲基的基团,

R2代表氢,

Q代表氮或C-R3

R3代表氢或甲基,并且

V代表氧。

10.组合物,其特征在于含有至少一种根据权利要求1至9所述的式(I)化合物以及常规增量剂和/或表面活性物质。

11.根据权利要求1至9所述的式(I)化合物或根据权利要求10所述的组合物用于防治害虫的用途。

12.式(II)的化合物

其中G、T、R1和R2具有权利要求1中所提及的含义。

13.式(VIII-1)的化合物

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