含氮杂环化合物和包含其的有机电子器件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本申请要求并享有于2013年4月22日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第 10-2013-0044498号的优先权和权益，其全文内容以引用的方式纳入本文。
[0002] 本说明书涉及一种新的含氮杂环化合物和包括其的有机电子器件。
【背景技术】
[0003] 有机电子器件表示一种在使用空穴和/或电子的电极和有机材料间需要电荷交 换的器件。所述有机电子器件根据其工作原理可主要分为以下两种类型。第一类型是如下 的电子器件，其中光子从外部光源流向该器件而在有机材料层形成激子，激子分离成电子 和空穴，电子及空穴传输至不同电极以用作电流来源（电压来源）。第二类型是如下的电子 器件，其中将电压或电流施加于两个或更多个电极，以将空穴和/或电子注入至与所述电 极一起形成界面的有机半导体中，此电子器件是利用注入的电子及空穴工作。
[0004] 上述有机电子器件的实例包括有机发光器件、有机太阳能电池、有机光导体 (OPC)、有机晶体管等，所述实例全部需要空穴注入材料或空穴传输材料、电子注入材料或 电子传输材料、或发光材料，以驱动此器件。在下文中，将主要具体描述有机发光器件，但在 所述有机电子器件中，所述空穴注入材料或空穴传输材料、所述电子注入材料或电子传输 材料或所述发光材料根据类似的原理起作用。
[0005] 一般而言，有机发光现象是指利用有机材料将电能转换为光能的现象。利用该有 机发光现象的有机发光器件具有通常包括负极、正极和插入其之间的有机材料层的结构。 本文中，在很多情况下，所述有机层具有由不同材料构成的多层结构以提高所述有机发光 器件的效率及稳定性，例如，该有机材料层由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输 层、电子注入层等组成。在所述有机发光器件的结构中，如果在两电极间施加电压，从负极 向所述有机材料层注入空穴，从正极向所述有机材料层注入电子，当注入的空穴和电子彼 此相遇时，形成激子，当该激子再次回到基态时发光。已悉知此类有机发光器件具有以下特 性：例如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度及高速响应特性。
[0006] 在有机发光器件中，用作有机材料层的材料根据其功能可分为发光材料及电荷传 输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。此外，发光材 料根据发光颜色可以分为蓝色、绿色及红色发光材料，以及为实现更佳的自然色所需的黄 色和橙色发光材料。同时，在仅使用一种材料作为发光材料的情况下，由于存在因分子间相 互作用而导致的最大发光坡长移动到长波长或色纯度降低、或因发光效应降低而引起的器 件效率降低的问题，可使用主体/掺杂物（dopant)体系作为发光材料，以提高颜色纯度并 通过能量转移提高发光效率。
[0007] 为充分显示有机发光器件的上述优异特性，应当预先在器件中承载形成有机材料 层的材料，例如含有稳定且有效的材料的空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传 输材料、电子注入材料等，但是尚未对用于有机发光器件的有机材料层的稳定且有效的材 料进行充分的开发。因此，持续需要开发一种新材料，对开发这种新材料的的需要也类似地 适用于上述其他有机电子器件。
[0008] 现有抟术f献
[0009] 专利f献
[0010] 韩国专利申请特开第10-2006-0051606号
【发明内容】
[0011] 技术问题
[0012] 本申请发明人发现了一种具有新结构的含氮杂环化合物。此外，本申请发明人发 现，有机电子器件的有机材料层可形成为包括所述新的含氮杂环化合物。
[0013] 本说明书已作出努力以提供一种含氮杂环化合物和包括其的有机电子器件。
[0014] 技术方案
[0015] 本发明的一个示例性实施方案提供用如下化学式1表示的含氮杂环化合物。
[0016] 化学式1
[0017]
【主权项】
1. 一种用如下化学式1表示的含氮杂环化合物： 化学式1
其中在化学式1中， X为C或Si， R1和R2中至少一个各自独立地由-L-A表示， L为直接键；或二价基团，其包括一种或多种选自以下的基团：取代或未取代的芳香环 基团和取代或未取代的杂环基基团， A为氰基（-CN)， R3至R5,以及R1和R2的剩余者各自独立地选自：氢、氣、卤素基团、硝基、轻基、取代或 未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、 取代或未取代的烷硫氧基、取代或未取代的芳硫氧基、取代或未取代的烷基亚硫酰基、取代 或未取代的芳基亚硫酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代 的硼基、取代或未取代的烷胺基、取代或未取代的芳烷胺基、取代或未取代的芳胺基、取代 或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑 基，和包含N、0和S原子中一个或多个的取代或未取代的杂环基， a、b、d和e各自独立地为1至4的整数；c为1至3的整数。
2. 权利要求1的含氮杂环化合物，其中所述由化学式1表示的含氮杂环化合物为由如 下化学式1-1至1-5之一表示的含氮杂环化合物： 化学式1-1
化学式1-4
其中在化学式1-1至1-5中， X为C或Si， L为直接键；或二价基团，其包括一种或多种选自以下的基团：取代或未取代的芳香环 基团和取代或未取代的杂环基基团， R2至R5各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或 未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫氧 基、取代或未取代的芳硫氧基、取代或未取代的烷基亚硫酰基、取代或未取代的芳基亚硫酰 基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代 的烷胺基、取代或未取代的芳烷胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基、 取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基，和包括N、0和S原子 中一个或多个的取代或未取代的杂环基。 b、d和e各自独立为1至4的整数；c为1至3的整数。
3. 权利要求1的含氮杂环化合物，其中L为直接键。
4. 权利要求1的含氮杂环化合物，其中L选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的 二价联苯基、取代或未取代的二价亚萘基、取代或未取代的二价芴基和取代或未取代的二 价蒽基。
5.权利要求1的含氮杂环化合物，其中由化学式1表示的含氮杂环化合物由如下化学 式2-1至2-22之一表示：
6. -种有机电子器件，其包括： 第一电极； 与所述第一电极相对的第二电极；以及 一个或多个置于所述第一电极和第二电极之间的有机材料层， 其中所述有机材料层的一个或多个包括权利要求1至5之一的含氮杂环化合物。
7. 权利要求6的有机电子器件，其中所述有机电子器件选自：有机太阳能电池、有机发 光器件和有机晶体管。
8. 权利要求6的有机电子器件，其中所述有机电子器件是有机发光器件，其包括第一 电极；与所述第一电极相对的第二电极，和一个或多个置于所述第一电极和第二电极之间 的有机材料层，并且所述有机材料层的一个或多个包括所述含氮杂环化合物。
9. 权利要求8的有机电子器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层， 且所述空穴注入层或空穴传输层包括所述含氮杂环化合物。
10. 权利要求8的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光包括所 述含氮杂环化合物作为所述发光层的主体。
11. 权利要求8的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电子传输层，且所述电子传 输层包括所述含氮杂环化合物。
12. 权利要求8的有机电子器件，其中除了包括所述含氮杂环化合物的有机材料层，所 述有机材料层还包括空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包括芳胺基 基团、咔唑基团或苯并咔唑基团。
13. 权利要求8的有机电子器件，其中包括所述含氮杂环化合物的有机材料层包括所 述含氮杂环化合物作为主体，以及其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂物。
14. 权利要求6的有机电子器件，其中所述有机电子器件是有机太阳能电池，其包括第 一电极、第二电极、和一个或多个置于所述第一电极和第二电极之间的包括光活化层的有 机材料层，所述有机材料层的一个或多个包括所述含氮杂环化合物。
15. 权利要求14的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电荷产生层，且所述电荷 产生层包括所述杂环化合物。
16. 权利要求14的有机电子器件，其中所述有机材料层包括光活化层，且所述光活化 层包括所述含氮杂环化合物。
17. 权利要求14的有机电子器件，其中所述有机材料包括电子供体和电子受体，且所 述电子供体或电子受体包括所述含氮杂环化合物。
18. 权利要求6的有机电子器件，其中所述有机电子器件是有机晶体管，其包括源极、 漏极、栅极和一个或多个有机材料层，所述有机材料层的一个或多个包括所述含氮杂环化 合物。
19. 权利要求18的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电荷产生层，且所述电子 产生层包括所述含氮杂环化合物。
20. -种制造有机电子器件的方法，其包括： 制备基板； 在所述基板上形成第一电极； 在所述第一电极上形成包括权利要求1的含氮杂环化合物的有机材料层；以及 在所述有机材料层上形成第二电极。
【专利摘要】本发明提供一种含氮杂环化合物和包括其的有机电子器件。
【IPC分类】C07D471-04, C09K11-06, H01L51-50
【公开号】CN104583209
【申请号】CN201480002212
【发明人】朴胎润, 金东宪, 千民承, 金炯锡, 安池渊
【申请人】株式会社Lg化学
【公开日】2015年4月29日
【申请日】2014年4月22日
【公告号】EP2871185A1, US20150218163, WO2014175627A1