5. 37 (s, 2H).
[0040] 合成例7
[0041] 苯甲酸-4-甲氧基苄酯的合成
[0042] 在反应容器中加入0. 2mmo1节腈、50mol % Cu (OAc) 2,0. 24mmo1对甲氧基节醇、ImL 环己烷，在氧气氛围下，加热到120°C，持续搅拌25h，停止反应，冷却至室温，加入饱和氯 化铵溶液洗涤，以三氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标 产物，产率 61%。1H NMR(400MHz，CDCl3) δ 8. 04(t，J = 7. 2Hz，2H)，7. 54(t，J = 7. 2Hz，1H) ,7. 43-7. 38 (m, 4H), 6. 91 (d, J = 8. 8Hz, 2H), 5. 30 (s, 2H), 3. 81 (s, 3H).
[0043] 合成例8
[0044] 苯甲酸-4-硝基苄酯的合成
[0045] 在反应容器中加入0. 2mmol节腈、50mol % CuS04, 0. 4mmol对硝基节醇、ImL乙腈， ImL氯苯，在氧气氛围下，加热到90°C，持续搅拌24h，停止反应，冷却至室温，加入饱和氯化 铵溶液洗涤，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产 物，产率 70%。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8. 23 (t, J = 4· OHz, 2H), 8. 09 (d, J = 7. 6Hz, 2H)，7 .61-7. 58 (m, 3H), 7. 46 (t, J = 8. 0Hz, 2H), 5. 46 (s, 2H).
[0046] 合成例9
[0047] 苯甲酸-4-三氟甲基苄酯的合成
[0048] 在反应容器中加入0. 2mmol节腈、20mol % Cu(0Ac)2,0. 3mmol对三氟甲基节醇、 ImL乙腈，在氧气氛围下，加热到100°C，持续搅拌28h，停止反应，冷却至室温，加入饱和氯 化铵溶液洗涤，以三氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标 产物，产率 73%。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ 8. 10-8. 07 (m，2H)，7. 64 (d，J = 8. 0Hz，2H)，7. 59 -7. 54 (m, 3H), 7. 47-7. 43 (m, 2H), 5. 41 (s, 2H).
[0049] 合成例10
[0050] 苯甲酸-I-苯基乙酯的合成
[0051] 在反应容器中加入0. 2mmol节腈、25mol % CuBr，0. 2mmol 1-苯基乙醇、ImL氯苯， 在氧气氛围下，加热到120°C，持续搅拌30h，停止反应，冷却至室温，加入饱和氯化铵溶液 洗涤，以三氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产 率 73 %。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ 8. 09-8. 07 (m，2H)，7. 57-7. 53 (m，1H)，7. 46-7. 41 (m，4H)，7 .38-7. 35 (m, 2H),7. 31-7. 28 (m, 1H), 6. 16-6. ll(m, 1H), 1.67(d, J = 6. 4Hz, 3H).
[0052] 合成例11
[0053] 苯甲酸-I-萘甲酯的合成
[0054] 在反应容器中加入 0· 2mmol 节腈、40mol % Cul，0· 24mmol 1-萘甲醇、ImL 1，2-二 甲苯，在氧气氛围下，加热到KKTC，持续搅拌29h，停止反应，冷却至室温，加入饱和氯 化铵溶液洗涤，以三氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得 目标产物，产率 76 %。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8. 11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 8.05 (d, J = 7. 2Hz, 2H), 7. 90-7. 85 (m, 2H), 7. 63 (d, J = 6. 8Hz, 1H), 7. 58-7. 45 (m, 4H), 7. 39 (t, J = 7. 6Hz, 2H), 5. 81 (s, 2H).
[0055] 合成例12
[0056] 苯甲酸-2-萘甲酯的合成
[0057] 在反应容器中加入0· 2mmol节腈、50mol% CuCl，0. 22mmol 2-萘甲醇、ImL正己烧， 在氧气氛围下，加热到120°C，持续搅拌20h，停止反应，冷却至室温，加入饱和氯化铵溶液 洗涤，以三氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率 73 %。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ 8. 11-8. 09 (m，2H)，7. 90 (s，1H)，7. 87-7. 83 (m，3H)，7. 57-7. 5 3 (m, 2H), 7. 51-7. 46 (m, 2H), 7. 43 (t, J = 8. 0Hz, 2H), 5. 52 (s, 2H).
[0058] 合成例13
[0059] 苯甲酸-3-呋喃甲醋的合成
[0060] 在反应容器中加入0· 2mmol节腈、20mol % CuCl，0· 3mmol 3-呋喃甲醇、ImL 1，2-二氯乙烷，在氧气氛围下，加热到90°C，持续搅拌30h，停止反应，冷却至室温，加入饱 和氯化铵溶液洗涤，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得 目标产物，产率 59 %。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.05 (d, J = 8. OHz, 2H), 7. 57-7. 53 (m，2H) ,7. 45-7. 42 (m, 3H), 6. 51 (s, 1H), 5. 24 (s, 2H).
[0061] 合成例14
[0062] 苯甲酸-3-噻吩甲酯的合成
[0063] 在反应容器中加入0· 2mmol节腈、IOmol % Cu20,0. 2mmol 3-噻吩甲醇、ImL正己 烷，在氧气氛围下，加热到110°c，持续搅拌22h，停止反应，冷却至室温，加入饱和氯化铵溶 液洗涤，以三氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产 率 61 %。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ 8. 07-8. 05 (m，2H) ,7.57-7. 53 (m，lH) ,7.45-7. 42 (m，2H), 7. 37 (s, 1H), 7. 33-7. 31 (m, 1H), 7. 18-7. 16 (m, 1H), 5. 36 (s, 2H).
[0064] 合成例15
[0065] 对氯苯甲酸乙醋的合成
[0066] 在反应容器中加入0· 2mmol对氯节腈、20mol % Cu20,0· 6mmol乙醇、ImL二甲亚砜， 在氧气氛围下，加热到ll〇°C，持续搅拌24h，停止反应，冷却至室温，加入饱和氯化铵溶液 洗涤，以三氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率 63%。 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ 8. 00-7. 96 (m，2H)，7. 43-7. 39 (m，2H)，4. 40-4. 35 (m，2H)，L 3 9 (t, J = 7. 2Hz, 3H).
[0067] 合成例16
[0068] 对溴苯甲酸乙酯的合成
[0069] 在反应容器中加入0. 2mmo1对溴节腈、30mol % CuS04,0 . 26mmol乙醇、ImL甲苯， 在氧气氛围下，加热到80°C，持续搅拌26h，停止反应，冷却至室温，加入饱和氯化铵溶液 洗涤，以三氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率 59 %。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ 7. 92-7. 89 (m，2H)，7. 59-7. 56 (m，2H)，4. 40-4. 35 (m，2H)，1 .39 (t, J = 7. 2Hz, 3H).
[0070] 合成例17
[0071] 对甲基苯甲酸乙酯的合成
[0072] 在反应容器中加入0. 2mmol对甲基节腈、50mol % CuBr2,0. 5mmol乙醇、ImL正己 烷，在氧气氛围下，加热到120°C，持续搅拌23h，停止反应，冷却至室温，加入饱和氯化铵溶 液洗涤，以三氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产 率 70 %。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ 7. 93 (d，J = 7. 6Hz，2H)，7. 23 (d，J = 8. 0Hz，2H)，4. 39-4 .33 (m, 2H), 2. 41 (s, 3H), I. 39 (t, J = 7. 2Hz, 3H).
[0073] 合成例18
[0074] 邻甲基苯甲酸乙酯的合成
[0075] 在反应容器中加入0. 2mmol邻甲基节腈、30mol % CuO, 0. 3mmol乙醇、ImL四氢呋 喃，在氧气氛围下，加热到110°c，持续搅拌24h，停止反应，冷却至室温，加入饱和氯化铵溶 液洗涤，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产 率 73 %。1H NMR(400MHz，CDCl3) δ 7. 92-7. 90 (d，J = 7. 6Hz，1H)，7. 39 (t，J = 6. 8Hz，1H) ,7. 26-7. 23 (m, 2H), 4. 26 (t, J = 7. 2Hz, 2H), 2. 60 (s, 3H), I. 84-1. 75 (m, 2H), I. 04 (t, J = 7. 2Hz, 3H).
[0076] 合成例19
[0077] 对硝基苯甲酸乙酯的合成
[0078] 在反应容器中加入0· 2mmol对硝基节腈、50mol % Cu20,0· 6mmol乙醇、ImL甲 苯，在氧气氛围下，加热到90°C，持续搅拌30h，停止反应，冷却至室温，加入饱和氯化铵溶 液洗涤，以三氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物， 产率 78 %。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ 8. 30-8. 21 (m，4H)，4. 47-4. 42 (m，2H)，1. 43 (t，J = 7. 2Hz, 3H).
[0079] 合成例20
[0080] 对甲氧基苯甲酸