SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到122. 6mg目标产物，收率 为 75%。该化合物的核磁表征如下：1!1匪1?(4001抱，0)(：13)3 8.02 - 7.95(111，2!1)，7.93- 7. 82(m, 2H), 7. 45(dt, J = 3. 2, 2. 7Hz, 6H), 7. 38 (d, J = 8. 8Hz, 1H), 6. 79 (dd, J = 8· 8, 2. 7Hz, 1H), 6. 63(d, J = 2. 7Hz, 1H), 6. 60(s, 1H), 3. 80(s, 3H) ;13C NMR(100MHz, CDCl3) δ 161. 9, 161. 8, 160.1 , 151. 2, 139. 9, 135. 7, 133. 5, 130. 2, 130.1 , 129. 5, 128. 8, 128. 4, 127. 3, 126. I, 111. 2, 106. 3, 106. 3, 55. 7 ；HRMS (ESI) m/z calcd for C22H18NO2 (MH+) 328. 1338, found 328. 1335。
[0044] 实施例5
[0045] 8-氟-2, 4-二苯基苯并[b] [1，4]氧氮杂卓的制备
[0047] 将⑵_3_((2_氣_4_氣苯基）氛基）-1,3-二苯基丙_2_稀-1-酬0· 5mmol， 碳酸铯lmmol，N-甲基-2-吡咯烷酮4mL加入IOmL的反应管中，置于120 °C的油浴 中，反应20h。加入适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液乙酸乙酯 稀释，水洗三次，有机相用无水Na 2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到70. 9mg目 标产物，收率为45 %。该化合物的核磁表征如下=1H NMR (400MHz，raCl3)S8.03-7. 93 (m, 2H), 7. 91 - 7. 80 (m, 2H), 7. 43 (ddd, J = 15. I, 7. 6, 4. 2Hz, 7H), 6. 94 (ddd, J = 8.7,8.0,2.8Hz，lH)，6.82(dd，J = 8.8,2.8Hz，lH)，6.61(s，lH) ;13C NMR(100MHz，CDC13) δ 163. 4, 163. 3 (d, J = I. 7Hz), 162. 3, 160. 9, 151. I (d, J = 11. 0Hz), 139. 5, 138. 6 (d, J =3. 6Ηζ), 133. Ο, 130. 5(d, J = 4. 5Ηζ), 129. 4, 129. 3, 128. 8, 128. 5, 127. 4, 126. 1 ,112. 7 (d, J = 22. 0Hz), 108. 3 (d, J = 24. ΙΗζ), 106. 2 ；HRMS (ESI) m/z calcd for C21H15FNO (ΜΗ+) 316. 1138, found 316. 1135〇
[0048] 实施例6
[0049] 8-溴-2, 4-二苯基苯并[b] [1，4]氧氮杂卓的制备
[0051] 将（2)-3-((2-氣-4-漠苯基）氛基）-1，3-二苯基丙-2-稀-1-酬0.5臟〇1，氛 氧化钠 lmmol，二甲亚砜3mL加入IOmL的反应管中，置于120°C的油浴中，反应10h。加入 适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相用无 水Na 2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到97. 5mg目标产物，收率为52 %。该化合物的 核磁表征如下,H NMR(400MHz, CDCl3) δ 8. 04 - 7. 94 (m, 2H)，7. 89 - 7. 81 (m, 2H)，7. 59 (d，J =2. 4Hz, 1H), 7. 49 - 7. 42 (m, 6H), 7. 28 (dd, J = 8. 6, 2. 5Hz, 1Η), 6. 94 (d, J = 8.6Hz，1H)，6.62(s，1H);13CNMR(100MHz，CDC1 3)S165.0，163.6，150.2，143.4，139.2，133. 0, 131. 1, 130. 8, 130. 6, 130. 5, 128. 8, 128. 5, 127. 6, 126. 1, 122. 2, 118. 2, 106. 2 ；HRMS(ESI) m/z calcd for C21H15BrNO (ΜΗ+) 376. 0337, found 376.0334。
[0052] 实施例7
[0053] 4-苯基-2-对甲苯基苯并[b] [1，4]氧氮杂卓的制备
[0055] 将（Z)-3_((2-溴-4-溴苯基）氨基）-3_苯基-1-对甲苯基丙-2-烯-1-酮 0. 5mmol，氢氧化钠 lmmol，N_甲基-2-吡略烧酮5mL加入IOmL的反应管中，置于110°C的油 浴中，反应20h。加入适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液乙酸乙酯稀释，水 洗三次，有机相用无水Na 2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到110. 4mg目标产物，收率为 71 %。该化合物的核磁表征如下,H NMR(400MHz, CDCl3) δ 8. 04 - 7. 95 (m, 2H)，7. 79 (d, J = 8. 3Hz, 2H), 7. 51 - 7. 40 (m, 4H), 7. 27 - 7. 16 (m, 4Η), 7. 11 - 7. 04 (m, 1Η), 6. 57 (s, 1Η), 2. 40 ( s, 3Η) ;13C NMR(100MHz，CDCl3) δ 164. 2, 163. 4, 151. 0, 142. 2, 140. 7, 139. 8, 130. 6, 130. 4, 1 29. 5, 128. 5, 128. 4, 128. 0, 127. 5, 126. 2, 125. 6, 120. 8, 105. 3, 21. 4 ；HRMS (ESI) m/z calcd for C22H18NO (ΜΗ+) 312. 1388, found 312. 1387〇
[0056] 实施例8
[0057] 4-苯基-2-邻甲苯基苯并[b] [I, 4]氧氮杂卓的制备
[0059] 将（Z)-3-((2-碘-4-溴苯基）氨基）-3-苯基-1-邻甲苯基丙-2-烯-1-酮 0. 5mmol，甲醇钠 lmmol，N-甲基-2-吡咯烷酮3mL加入IOmL的反应管中，置于120°C的油 浴中，反应18h。加入适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液乙酸乙酯稀释，水 洗三次，有机相用无水Na 2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到82. 4mg目标产物，收率为 53%。该化合物的核磁表征如下,H NMR(400MHz, CDCl3) δ 8. 04 - 7. 95 (m, 2H)，7. 57 (dd, J =7. 7, I. 1Hz, 1H), 7. 46 (td, J = 3. 8, I. 4Hz, 4H), 7. 33 (dd, J = 7. 4, I. 3Hz, 1H), 7. 28 (d, J =7. 4Hz, 1H), 7. 22 (td, J = 7. 6, I. 6Hz, 2H), 7. 17 (dd, J = 7. 9, I. 8Hz, 1H), 6. 87 (dd, J = 7. 9, I. 4Hz, 1H), 6. 22(s, 1H), 2. 54(s, 3H) ;13C 匪R(100MHz, CDCl3) δ 165. 2, 163. 6, 151. 2 ,141. 8, 139. 6, 136. 9, 134. 6, 131. 0, 130. 5, 129. 7, 129. 2, 128. 6, 128. 4, 128. 0, 127. 5, 12 5. 7, 125. 7, 121. I, 111· 〇, 21. 5 ；HRMS(ESI)m/z calcd for C22H18NO(MH+) 312. 1388, found 312.1387〇
[0060] 实施例9
[0061] 4-苯基-2-间甲氧基苯基苯并[b] [1，4]氧氮杂卓的制备
[0063] 将（Z) -3- ((2-溴-4-溴苯基）氨基）-3-苯基-1-间甲氧基苯基丙-2-烯-1-酮 0. 5mmol，碳酸铯lmmol，二甲亚砜3mL加入IOmL的反应管中，置于100°C的油浴中，反应 14h。加入适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液乙酸乙酯稀释，水洗三次， 有机相用无水Na 2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到106. 3mg目标产物，收率为65 %。 该化合物的核磁表征如下=1H NMR (400MHz，CDCl3) δ 8. 05 - 7. 97 (m，2H)，7. 46 (td，J = 6. 6, 2. 4Hz, 6H), 7. 36 (d, J = 8. 1Hz, 1H), 7. 24 - 7. 19 (m, 2H), 7. 10 - 7. 07 (m, 1H), 7. 00 -6. 95(m, 1H), 6. 61 (s, 1H), 3. 86(s, 3H) ;13C 匪R(100MHz, CDCl3) δ 164. 0, 162. 8, 159. 8, 15 0. 9, 142. I, 139. 7, 134. 8, 130. 5, 12