等）、取 代乙基（例如1_乙氧基乙基、1 _甲基_1_甲氧基乙基、1_异丙氧基乙基、2, 2, 2-二氣乙 基、2-甲氧基乙基等）、四氢吡喃基、四氢呋喃基、1-羟烷基等（例如1-羟乙基、1-羟基己 基、1-羟基癸基、1-羟基十六烷基、1-羟基-1-苯甲基等）可与羟基形成缩醛或半缩醛的 基团；酰基（例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、三甲基乙酰基、己酰 基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十二碳酰基、十四碳酰基、十六碳酰基、十八碳酰基等 C12。脂肪族酰基等脂肪族饱和或不饱和酰基；乙酰乙酰基；环戊烷羰基、环己烷羰基等环烷 烃羰基等脂环式酰基；苯甲酰基、萘甲酰基等芳香族酰基等）；磺酰基（甲烷磺酰基、乙烷磺 酰基、三氟甲烷磺酰基、苯磺酰基、对甲苯磺酰基、萘磺酰基等）、烷氧基羰基（例如甲氧基 幾基、乙氧基幾基、叔丁氧基幾基等C 1 4烷氧基幾基等）、芳烷氧基幾基（例如节氧基幾基、 对甲氧基苄氧基羰基等）、取代或未取代氨基甲酰基（例如氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、 苯基氨基甲酰基等）、从无机酸（例如硫酸、硝酸、磷酸、硼酸等）除去了 OH基的基团、二烷 基硫勝基（例如^甲基硫勝基等）、^芳基硫勝基（例如^.苯基硫勝基等）、取代甲娃烷基 (例如三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等）。
[0060] 另外，在X为-OR基的情况下，环状酰亚胺骨架中除了 R的部分（N-氧基环状酰亚 胺骨架）多个经由R键合时，作为R，例如可以举出：乙二酰基、丙二酰基、丁二酰基、戊二酰 基、己二酰基、邻苯二甲酰基、间苯二甲酰基、对苯二甲酰基等聚羧酸酰基；羰基；亚甲基、 亚乙基、异亚丙基、亚环戊基、亚环己基、亚苄基等多价烃基（特别是与2个羟基形成缩醛的 基团）等。
[0061] 优选的R包含例如氢原子；可与羟基形成缩醛或半缩醛的基团；从羧酸、磺酸、碳 酸、氨基甲酸、硫酸、磷酸、硼酸等酸除去了 OH基的基团（酰基、磺酰基、烷氧基羰基、氨基甲 酰基等）等可通过水解而脱离的水解性保护基等。
[0062] 式⑴中，η表示0或1。即，式⑴在η为0时表示5元环状酰亚胺骨架，在η为 1时表示6元环状酰亚胺骨架。
[0063] 作为上述酰亚胺化合物的代表例，可以举出下述式（1)所示的酰亚胺化合物。式 (1)中，η表示0或1。X表示氧原子或-OR基（R表示氢原子或羟基的保护基）。R\R2、R3、 R4、R5、及R6相同或不同，表示氢原子、卤素原子、烷基、芳基、环烷基、羟基、烷氧基、羧基、取 代氧羰基、酰基或酰氧基。R 1、R2、R3、R4、R5、及R 6中的至少2个可互相键合而形成双键，也 可与构成环状酰亚胺骨架的碳原子一起形成环。上述R1、R 2、R3、R4、R5、或者R6、或R 1、R2、R3、 R4、R5、及R6中至少2个互相键合而形成的双键、或与构成环状酰亚胺骨架的碳原子一起形 成的环上可以键合1或2个以上下述式（1)中表示的环状酰亚胺基。
[0064] [化学式3]
[0065]
[0066] 式（1)所示的酰亚胺化合物的取代基1^、1?2、1?3、1?4、1? 5、及1?6中的卤素原子包括碘、 溴、氯及氟原子。烷基包含例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、己 基、癸基、十二烷基、十四碳烷基、十六烷基等碳原子数为1~30左右（特别是碳原子数为 1~20)的直链状或支链状烷基。
[0067] 芳基包含例如苯基、萘基等，环烷基包含例如环戊基、环己基等。烷氧基包含例如 甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、己氧基、辛氧基、癸氧基、十二烷氧基、十四碳 烷氧基、十八烷氧基等碳原子数为1~30左右（特别是碳原子数为1~20)的烷氧基。
[0068] 取代氧羰基可以举出例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、 叔丁氧基幾基、己氧基幾基、癸氧基幾基、十八烷氧基幾基等C 1 3。烷氧基幾基（特别是C i 2。 烷氧基幾基）；环戊氧基幾基、环己氧基幾基等环烧氧幾基（特别是3~20兀的环烷氧基 幾基）；苯氧基幾基、蔡氧基幾基等芳氧幾基（特别是C 6 2。芳氧基-幾基）；节氧基幾基等 芳烷氧基羰基（特别是C7 21芳烷氧基-羰基）等。
[0069] 酰基包含例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、三甲基乙酰基、 己酰基、辛酰基、癸酰基、十二碳酰基、十四碳酰基、十六碳酰基、十八碳酰基等C 13。脂肪族 酰基（特别是C12。脂肪族酰基）等脂肪族饱和或不饱和酰基；乙酰乙酰基；环戊烷羰基、环 己烷羰基等环烷羰基等脂环式酰基；苄酰基、萘酰基等芳香族酰基等。
[0070] 酰氧基包含例如甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、戊酰氧 基、三甲基乙酰氧基、己酰氧基、辛酰氧基、癸酰氧基、十二碳酰氧基、十四碳酰氧基、十六碳 酰氧基、十八碳酰氧基等C 1 3。脂肪族酰氧基（特别是C i 2。脂肪族酰氧基）等脂肪族饱和或 不饱和酰氧基；乙酰乙酰氧基；环戊烷羰氧基、环己烷羰氧基等环烷羰氧基等脂环式酰氧 基；苯甲酰氧基、萘酰氧基等芳香族酰氧基等。
[0071] 作为上述取代基R1、R2、R3、R 4、R5、及R6中的至少2个互相键合、且可以与构成环 状酰亚胺骨架的碳原子一起形成的环为例如5~12元环（特别优选为6~10元环）。上 述环包含烃环、杂环及稠合杂环。作为这样的环的具体例，可以举出：非芳香族性脂环式环 (环己烷环等可以具有取代基的环烷烃环、环己烯环等可以具有取代基的环烯烃环等）、非 芳香族性桥环（5-降冰片烯环等可以具有取代基的桥式烃环等）、可以具有取代基的芳香 族环（包含稠环）（苯环、萘环等）。作为上述环可以具有的取代基，例如可以举出：烷基、 卤代烷基、羟基、烷氧基、駿基、取代氧幾基、醜基、醜氧基、硝基、氛基、氣基、卤素原子等。
[0072] 上述R1、R2、R3、R 4、R5、或者R6、或R1、R2、R 3、R4、R5、及R6中至少2个互相键合而形 成的双键、或与构成环状酰亚胺骨架的碳原子一起形成的环上，可以键合1或2个以上的上 述式⑴中所示的环状酰亚胺基，例如在R \ R2、R3、R4、R5、或者R6为碳原子数2以上的烷 基的情况下，可以含有构成该烷基的邻接的2个碳原子而形成上述环状酰亚胺基。另外，在 R1、R2、R3、R4、R5、及R 6中至少2个互相键合而形成双键的情况下，也可以含有该双键而形成 上述环状酰亚胺基。并且，R1、R2、R3、R4、R 5、及R6中至少2个可以互相键合而与构成环状酰 亚胺骨架的碳原子一起形成上述环状酰亚胺基。
[0073] 优选的酰亚胺化合物包含下述式所示的化合物。式中，R11~R16相同或不同，表 示氢原子、卤素原子、烷基、芳基、环烷基、羟基、烷氧基、羧基、取代氧羰基、酰基或酰氧基。 R17~R26相同或不同，表示氢原子、烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、羧基、取代氧羰基、酰基、 酰氧基、硝基、氰基、氨基或卤素原子。R 17~R26可以邻接的基团彼此键合而形成式（Ic)、 (Id)、（Ie)、（If)、（Ih)或（Ii)中所示的5元或6元的环状酰亚胺骨架。A表示亚甲基或 氧原子。X与上述X相同。
[0074] [化学式4]
[0076] 作为取代基Rn~R 16中的卤素原子、烷基、芳基、环烷基、羟基、烷氧基、羧基、取代 氧羰基、酰基、酰氧基，可例示与上述R 1~R6中的对应的基团相同的基团。
[0077] 作为取代基R17~R26中的烷基，可例示与上述例示的烷基同样的烷基（优选为碳 原子数为1~6左右的烷基，特别优选为碳原子数1~4的低级烷基），作为卤代烷基，可 例示三氟甲基等碳原子数为1~4左右的卤代烷基，作为烷氧基，可例示与上述同样的烷氧 基（特别是碳原子数1~4左右的低级烷氧基），作为取代氧羰基，可例示与上述同样的取 代氧幾基（烷氧基幾基、环烷氧基幾基、芳氧基幾基、芳烷氧基幾基等）。另外，作为醜基，可 例示与上述同样的酰基（脂肪族饱和或不饱和酰基、乙酰乙酰基、脂环式酰基、芳香族酰基 等），作为酰氧基，可例示与上述同样的酰氧基（脂肪族饱和或不饱和酰氧基、乙酰乙酰氧 基、脂环式酰氧基、芳香族酰氧基等）。作为卤素原子，可例示氟、氯、溴原子。作为取代基 R17~R26,特别优选氢原子、碳原子数1~4左右的低级烷基、羧基、取代氧羰基、硝基、卤素 原子。
[0078] 另外，本发明由于在臭氧共存下使用氧作为氧化剂，因此，可以以非常优异的氧化 能力来氧化基质（A)。因此，即使酰亚胺化合物的通过Fedors方法得到的溶解度参数[SP 值；在构成酯键的氧原子（-0-)的蒸发能成为3350J/mol、摩尔体积成为3. 8cm3/mol的温度 (25 °C )下的值]超过例如26 [(MPa)1/2]的情况下（优选超过26 [(MPa)1/2]且为40 [(MPa)1/2] 以下），也可在无溶剂下快速地进行反应，可高效地得到氧化物。另外，SP值可通过文献 记载的方法[参照 R. F. Fedors, Polym. Eng. Sci.，14 (2)，147 (1974) ;E. A. Grulke, Polymer Handbook, VII/675 ;原崎勇次，涂装技术，3、129 (1987)]而求得。
[0079] 作为优选的酰亚胺化合物中具有5元的环状酰亚胺骨架的化合物的代表例，可以 举出：N-羟基琥珀酸酰亚胺、N-羟基-α -甲基琥珀酸酰亚胺、N-羟基-α，α -二甲基琥珀 酸酰亚胺、N-羟基-α，β -二甲基琥珀酸酰亚胺、N-羟基-α，α，β，β -四甲基琥珀酸酰 亚胺、N-羟基马来酸酰亚胺、N-羟基六氢邻苯二甲酰亚胺、Ν，Ν'-二羟基环己烷四羧酸二酰 亚胺、N-羟基邻苯二甲酰亚胺、N-羟基四溴邻苯二甲酰亚胺、N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺、 N-羟基氯桥酸酰亚胺、N-羟基腐植酸酰亚胺、N-羟基偏苯三酸酰亚胺、Ν，Ν' -二羟基均苯 四甲酸二酰亚胺、Ν，Ν'-二羟基萘四羧酸二酰亚胺、α，β -二乙酰氧基-N-羟基琥珀酸酰亚 胺、N-羟基-α，β -双（丙酰氧基）琥珀酸酰亚胺、N-羟基-α，β -双（戊酰氧基）琥珀酸 酰亚胺、N-羟基-α，β-双（十二酰氧基）琥珀酸酰亚胺、α，β-双（苯甲酰氧基）-N-羟 基琥珀酸酰亚胺、N-羟基-4-甲氧基羰基邻苯二甲酰亚胺、4-乙氧基羰基-N-羟基邻苯二 甲酰亚胺、N-羟基-4-戊氧基羰基邻苯二甲酰亚胺、4-十二酰氧基-N-羟基羰基邻苯二酰 亚胺、N-羟基-4-苯氧基羰基邻苯二甲酰亚胺、N-羟基-4, 5-双（甲氧基羰基）邻苯甲酰 亚胺、4, 5-双（乙氧基羰基）-N-羟基邻苯二甲酰亚胺、N-羟基-4, 5-双（戊氧基羰基）邻 苯二甲酰亚胺、4, 5-双（十二酰氧基羰基）-N-羟基邻苯二甲酰亚胺、N-羟基-4, 5-双（苯 氧基羰基）邻苯二甲酰亚胺等式（1)中的X为-OR基且R为氢原子的化合物；对应于这些 化合物的R为乙酰基、丙酰基、苯甲酰基等酰基的化合物；N-甲氧基甲基氧基邻苯二甲酰亚 胺、Ν-(2-甲氧基乙氧基甲基氧基）邻苯二甲酰亚胺、N-四氢吡喃氧基邻苯二甲酰亚胺等式 (1)中的X为-OR基且R为可与羟基形成缩醛或半缩醛的基团的化合物；N-甲烷磺酰氧基 邻苯二甲酰亚胺、N-(对甲苯磺酰氧基）邻苯二甲酰亚胺等式（1)中的X为-OR基且R为 磺酰基的化合物；N-羟基邻苯二甲酰亚胺的硫酸酯、硝酸酯、磷酸酯或硼酸