一种氧化噻吩并二咔唑衍生物及其应用的制作方法
【专利摘要】本发明涉及一种氧化噻吩并二咔唑衍生物及其应用，属于有机光电材料领域。该化合物中7-位引入吸电子基团-SO-或-SO2-，两端引入咔唑衍生物，形成氧化噻吩并二咔唑衍生物，其通式为：，其中，-SO-或-SO2-具有良好的电子传输性，增加了化合物的电子亲和势和在空气中稳定性；同时两端引入了具有良好空穴传输性能的咔唑，形成了具有双极性的传输材料。本发明的氧化噻吩并二咔唑衍生物可作为OLED发光器件的传输材料、发光材料，所制得的OLED器件，具有高亮度，高效率，低电压的效果特性。
【专利说明】—种氧化噻吩并二咔唑衍生物及其应用
【技术领域】
[0001]本发明涉及有机光电材料领域，尤其涉及一种氧化噻吩并二咔唑衍生物及其应用。
【背景技术】
[0002]有机电致发光器件的研究始于上个世纪的三十年代，1936年Destriau将有机荧光化合物分散在聚合物中制成薄膜，得到了最早的电致发光器件，但这种器件由于薄膜较厚，开启电压很高，当时并没有引起大家的注意；但是到了 1982年P.S.Vincett等人采用真空沉积的方法制备了 0.6μπι厚的蒽薄膜，将器件的驱动电压降到了 30V以下，这才开始吸引了人们的注意力；1987年，对有机电致发光器件来说是具有里程碑意义的一年，c.ff.Tang等采用超薄膜技术，以一种二胺衍生物N, N, -diphenyl-N, N, -bis (3-methylphe ηyl) -1, I, biphenyl-4, 4, diamine (TPD)作为空穴传输层，以 tris (8-hydrox yquinoline)aluminum(Alq3)作为发光层，制作了双层结构的有机电致发光器件，该器件在IOV下亮度可达1000cd/m2，发光效率为1.511m/W，寿命大于100小时，这一突破性进展使得有机电致发光器件的研究在世界范围内迅速且深入地开展起来。
[0003]为了获得高亮度、高效率、长寿命及低开启电压的实用化有机电致发光器件，人们不断的开发出新材料并提出新的器件结构等。
[0004]1988年C.Adachi等人首次提出了将空穴传输层、电子传输层和发光层分开的三层结构，获得了高亮度和长寿命的蓝光器件；1994年在日本滨松召开的有机及无机电致发光国际会议上，C.ff.Tang首次报道了使用寿命达10000小时的双层结构有机电致发光器件；1998年，美国普林斯顿大学的Forrest小组首次提出将磷光染料应用于有机电致发光器件，这样就突破了器件内量子效率低于25%的限制，理论上使内量子效率达到了 100%，从而开创了有机磷光电致发光的新领域。同年，T.R.Hebner等发明了制备有机电致发光器件的喷墨打印法，这为有机电致发光器件从研究走向市场提供了更大的可能。进入新世纪，各种新型有机发光器件更是层出不穷，比较有代表性的是:2004年，L.S.Liao等人制作的叠层(tandem)有机电致发光器件，电流效率高达136cd/A。
[0005]为了平衡载流子注入速率和提高器件的发光效率，通常在发光器件中引入一层由电子传输材料构成的电子传输层和由空穴传输材料构成的空穴传输层，但是电子和空穴传输层的引入常导致器件制作成本的增加。为了简化器件结构，降低器件的驱动电压，平衡电子和空穴的注入，目前的研究趋向于将多种功能的基团集中在一个分子中，使它们同时具有两种或多种功能(空穴传输、电子传导和发光等)。
[0006]在目前的研究现状中，咔唑及其衍生物属于富电子体系，公认的具有良好的空穴传输能力，强吸电子基团-SO-或-SO2-可以提高分子的电子亲和势和电子迁移率，且硫原子已处氧化状态，具有抗氧化性。中国专利CN1342720A和CN101205336中引入-SO-或-SO2-,均得到 了具有良好性能的光电材料。本专利在氧化噻吩中引入了强吸电子基-SO-或-SO2-,电子传输能力明显增加。将咔唑和氧化噻吩结合为同一分子中，组成以氧化噻吩并二咔唑构架单元为核的光电分子，形成较大的共轭体系，表现出高的热稳定性和高的玻璃化温度，因此成为一类有希望的有机光电材料。
【发明内容】
[0007]本发明所要解决的技术问题是提供一种氧化噻吩并二咔唑衍生物及其应用。
[0008]本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种氧化噻吩并二咔唑衍生物，以氧化噻吩并二咔唑为母体，结构通式如下:
[0009]
【权利要求】
1.一种氧化噻吩并二咔唑衍生物，其特征在于，以氧化噻吩并二咔唑为母体，结构通式如下:
2.一种氧化噻吩并二咔唑衍生物制备方法，其特征在于，包括如下步骤:
3.根据权利要求2所述一种氧化噻吩并二咔唑衍生物制备方法，其特征在于，步骤(1)至(4)均在氮气或惰性气体保护下，O~120°C温度下反应5~30小时。
4.一种氧化噻吩并二咔唑衍生物有机电致发光器件，其特征在于，采用如权利要求1至3任一 所述氧化噻吩并二咔唑衍生物能作为有机电致发光器件的发光材料或传输材料。
【文档编号】C09K11/06GK103554131SQ201310521566
【公开日】2014年2月5日 申请日期:2013年10月29日 优先权日:2013年10月29日
【发明者】林存生, 郭文波, 付文岗, 任辉彩, 刘英瑞, 石宇, 董凯 申请人:烟台万润精细化工股份有限公司