[0115]
[0116] 表3的组合物赋予丰富新鲜的黄色水果的香味，W及渡萝光泽(radiance)和少量 绿色。表3的组合物中5% (每巧份中500.0份)的（1R，6S)-締丙基-2,2,6-立甲基环己烧-簇 酸醋的内容物对于组合物的香味是重要的。将（1R，6S)-締丙基-2,2,6-Ξ甲基环己烧-簇酸 醋用5%苯甲酸节醋代替赋予组合物类似溶剂的气味和平淡且缺乏粘稠和扩散的香味。将 (1R，6S)-締丙基-2,2,6-Ξ甲基环己烧-簇酸醋用δ-二氨大马酬代替赋予组合物强烈的、浓 花香玫瑰李子和成熟的红色水果的香味，W及比表3的组合物少的新鲜感。将（1R，6S)-締丙 基-2,2,6-;甲基环己烧-簇酸醋用5%的THESA民0NK((1R，6S)-乙基-2,2,6-S甲基环 己烧-簇酸醋)代替赋予组合物果味、玫瑰的香味，少甜、更干燥，和不如表3的组合物那么成 熟。
[0117]实施例14:风味组合物
[0118] 表4示出的组合物提供例如W重量计浓度为约0.1%至约0.3 %的可用于漱口水的 风味组合物。
[0119]表4。
[0120]
[0121] 实施例15:漂白稳定性窗
[0122] (1R，6S)-締丙基-2,2,6-Ξ甲基环己烧-簇酸醋和δ-二氨大马酬的次氯酸盐稳定 性试验根据下述程序进行。
[0123]获得商购的次氯酸钢漂白产品，CLOROX"浓缩漂白剂-无香型。该产品为淡黄 色水溶液并且一般包含W重量计大约4.0%至5.0%的化C10,并且氨氧化钢的量足W生成 在从约12.4至12.7范围内的抑。
[0124] 根据下述程序测量亿已0及放梦;浓缩漂白剂-无香型的NaClO含量W及W下待试验 的全部样本的化αο含量。首先充分混合待分析的样本。然后，称量2g的分析用样品至250ml 爱伦美氏烧瓶。随后，将15mL的10%ΚΙ(舰化钟)和5mL的出S化2.5M添加至烧瓶中，并充分揽 拌所得混合物。然后用0.1N的硫代硫酸钢滴定游离舰直至黄色消失，并记录添加的硫代硫 酸钢溶液的体积。
[0125] 计算：NaClO重量％ = ((硫代硫酸钢体积，WmL计）X(硫代硫酸钢溶液的当量浓 度）X37.22X100)今（样品重量，W克计X1000)。
[0126] CLO民OX浓缩漂白剂-无香型中的NaClO初始浓度（重量％ )根据上述程序测定 为 4.57%。
[0127]将（1R，6S)-締丙基-2，2，6-Ξ甲基环己烧簇酸醋和δ-二氨大马酬的60克样本添加 至皿阳瓶中的CLOROX'K浓缩漂白剂-无香型。使得化合物漂浮在漂白溶液的上方。还制 备€LO民OX'K:浓缩漂白剂-无香型的未添加任何风味或香味化合物的对照样本。将一组样 本保持在室溫("RT"，大约2ΓΟ,同时将另一组样本保持在38°C。在两(2)周和四（4)周时试 验两组样本的气味和稳定性。根据六-级定性等级体系测定气味：1+ =优异，1=非常良好，2 =良好，3=差，和5=不可接受。通过根据上述程序测定化αο的浓度(重量％ )来测量稳定 性。试验结果如表5和表6所示。
[012引表5-气味试验[0129]
[0132]表6的数据表明（1R，6S)-締丙基-2,2,6-Ξ甲基环己烧-簇酸醋与δ-二氨大马酬相 比可具有对于次氯酸钢漂白剂的改进的稳定性。与包含δ-二氨大马酬的样本相比，包含 (1R，6S)-締丙基-2,2,6-Ξ甲基环己烧-簇酸醋的样品中观察到化αο的分解减少。室溫下4 周后，与包含δ-二氨大马酬的漂白剂的样品中14.44%的化CIO相比，在包含（1R，6S)-締丙 基-2,2,6-Ξ甲基环己烧-簇酸醋的漂白剂的样品中9.45%的NaClO分解。38°C下4周后，与 包含δ-二氨大马酬的漂白剂的样品中30.32%的化αο相比，在包含（1R，6S)-締丙基-2,2， 6-Ξ甲基环己烧-簇酸醋的漂白剂的样品中24.02%的NaCK)分解。
【主权项】
1. 一种式(I)的化合物或者其立体异构体或混合物：其中： R为未取代或取代的C3-C8的直链烷基、未取代或取代的C3-C 8的支链烷基、未取代或取代 的C3-C8的直链烯基、未取代或取代的C3-C8的支链烯基、未取代或取代的C 3-C8的直链炔基、 未取代或取代的C3-C8的支链炔基、未取代或取代的C 3-C8的环烷基、未取代或取代的C3-C8的 环烯基、未取代或取代的C 2-C8的烷基烷氧基、未取代或取代的C2-C8的烷基(烷硫基）、未取 代或取代的芳基、未取代或取代的苄基、未取代或取代的非芳族杂环、未取代或取代的杂芳 基、未取代或取代的C 1-C8的酰基、或者未取代或取代的羧基； 条件是R不是叔丁基。2. 根据权利要求1所述的化合物或者其立体异构体或混合物，其中R为烯丙基和所述化 合物为式(Ib)的化合物：3. 根据权利要求2所述的化合物，其中所述化合物为（1R，6S)_烯丙基_2,2,6_三甲基环 己烷羧酸酯：4. 一种式(Ic)的化合物或者其立体异构体或混合物：其中： R为未取代或取代的C3-C8的直链烷基、未取代或取代的C3-C 8的支链烷基、未取代或取代 的C3-C8的直链烯基、未取代或取代的C3-C8的支链烯基、未取代或取代的C 3-C8的直链炔基、 未取代或取代的C3-C8的支链炔基、未取代或取代的C3-C8的环烷基、未取代或取代的C 3-C8的 环烯基、未取代或取代的C2-C8的烷基烷氧基、未取代或取代的C2-C 8的烷基(烷硫基）、未取 代或取代的芳基、未取代或取代的苄基、未取代或取代的非芳族杂环、未取代或取代的杂芳 基、未取代或取代的C 1-C8的酰基、或者未取代或取代的羧基。5. -种式(Id)的化合物或者其立体异构体或混合物：其中： R为未取代或取代的C3-C8的直链烷基、未取代或取代的C3-C 8的支链烷基、未取代或取代 的C3-C8的直链烯基、未取代或取代的C3-C8的支链烯基、未取代或取代的C 3-C8的直链炔基、 未取代或取代的C3-C8的支链炔基、未取代或取代的C 3-C8的环烷基、未取代或取代的C3-C8的 环烯基、未取代或取代的C 2-C8的烷基烷氧基、未取代或取代的C2-C8的烷基(烷硫基）、未取 代或取代的芳基、未取代或取代的苄基、未取代或取代的非芳族杂环、未取代或取代的杂芳 基、未取代或取代的C 1-C8的酰基、或者未取代或取代的羧基。6. -种风味组合物，其包括： a. -种或多种式(I)的化合物或者其立体异构体或混合物：其中： R为未取代或取代的C3-C8的直链烷基、未取代或取代的C3-C 8的支链烷基、未取代或取代 的C3-C8的直链烯基、未取代或取代的C3-C8的支链烯基、未取代或取代的C 3-C8的直链炔基、 未取代或取代的C3-C8的支链炔基、未取代或取代的C 3-C8的环烷基、未取代或取代的C3-C8的 环烯基、未取代或取代的C 2-C8的烷基烷氧基、未取代或取代的C2-C8的烷基(烷硫基）、未取 代或取代的芳基、未取代或取代的苄基、未取代或取代的非芳族杂环、未取代或取代的杂芳 基、未取代或取代的C 1-C8的酰基、或者未取代或取代的羧基;和 b. -种或多种另外的风味组分。7. 根据权利要求6所述的风味组合物，其中所述式（I)的化合物为（1R，6S)_烯丙基-2， 2,6_三甲基环己烷羧酸酯。8. 根据权利要求6或7所述的风味组合物，其中将所述风味组合物引入至选自由以下组 成的组的产品:食品、饮品、糖果、口腔护理用品、药物和凝胶材料。9. 根据权利要求8所述的风味组合物，其中所述产品为选自由酒精饮品、软饮料、果汁、 茶和加味水组成的组的饮品。10. 根据权利要求8所述的风味组合物，其中所述产品为选自由硬糖和软糖组成的组的 糖果。11. 根据权利要求8所述的风味组合物，其中所述产品为选自由牙膏和漱口水组成的组 的口腔护理用品。12. -种香味组合物，其包括： a. -种或多种式(I)的化合物或者其立体异构体或混合物；其中： R为未取代或取代的C3-C8的直链烷基、未取代或取代的C3-C 8的支链烷基、未取代或取代 的C3-C8的直链烯基、未取代或取代的C3-C8的支链烯基、未取代或取代的C 3-C8的直链炔基、 未取代或取代的C3-C8的支链炔基、未取代或取代的C 3-C8的环烷基、未取代或取代的C3-C8的 环烯基、未取代或取代的C 2-C8的烷基烷氧基、未取代或取代的C2-C8的烷基(烷硫基）、未取 代或取代的芳基、未取代或取代的苄基、未取代或取代的非芳族杂环、未取代或取代的杂芳 基、未取代或取代的C 1-C8的酰基、或者未取代或取代的羧基;和 b. -种或多种另外的香味组分。13. 根据权利要求12所述的香味组合物，其中所述式（I)的化合物为（1R，6S)_烯丙基-2,2,6_三甲基环己烷羧酸酯。14. 根据权利要求12或13所述的香味组合物，其中将风味组合物引入至选自由以下组 成的组的产品：香水、古龙水、空气清香剂、蜡烛、个人护理产品、化妆品、洗涤剂、织物护理 产品和家用清洁剂。15. 根据权利要求14所述的香味组合物，其中所述产品为选自由肥皂、除臭剂、洗发剂、 护发素、沐浴露和剃须液组成的组的个人护理产品。16. 根据权利要求14所述的香味组合物，其中所述产品为选自由面霜、洗液、软膏、油 剂、喷雾剂、粉剂、凝胶剂、润色剂和唇膏组成的化妆品。
【专利摘要】本公开提供为2,2,6-三甲基环己烷羧酸酯的衍生物的化合物。公开的化合物具有有用的风味和香味特性。本公开还提供风味组合物和香味组合物。
【IPC分类】A61K8/18
【公开号】CN105431126
【申请号】CN201480041822
【发明人】T·S·丹尼尔斯, M·布兰迪诺, M·E·兰金
【申请人】高砂香料工业株式会社
【公开日】2016年3月23日
【申请日】2014年7月21日
【公告号】EP3024427A1, US20160168074, WO2015013184A1...