专利名称：相转移高效制备β-邻硝基酚糖苷化合物的方法
技术领域：
本发明涉及一种相转移高效制备β-邻硝基酚糖苷化合物的方法，属于有机化学技术范畴。
背景技术：
寡糖是生物体内重要的信息物质，在很多生理过程中起着关键的作用。当与蛋白质结合时能得到糖蛋白，蛋白质的结构与功能都随之改变，而寡糖与脂结合得到糖脂，后者在细胞之间识别及信号传导中的作用不可或缺。胞壁寡糖在细胞之间的通讯、识别和相互作用、胚胎发生、转移、信号传递、细胞运动与黏附以及病原与宿主细胞的相互作用方面起着重要作用。如寡糖能激活植物的防卫系统，诱导根瘤菌的固氮作用，还与炎症、癌症、心血管症密切相关等，寡糖的这些重要作用使它成为生命科学关注的焦点。β -邻硝基酚糖苷化合物用途广泛，可以用来作为荧光底物，研究各种条件，病变过程中酶的有无，酶的活性等 问题，具有高度的专一性。虽然各种方法和策略已经在β -邻硝基酚糖苷化合物的合成中得到成功应用，但本发明所提供的方法成本低廉，操作简单，大规模制备，高选择性，高产率，在糖类药物的合成中能够起到重要的作用。
发明内容
本发明的目的是利用相转移策略实现β -邻硝基酚糖苷化合物的快速、高效大量的制备。本发明涉及一种相转移高效制备β -邻硝基酚糖苷化合物的方法，属于有机化学技术范畴。如通式I所示，异头碳含有活泼离去基团的糖类化合物，在相转移的条件下，与邻硝基酚发生偶联反应，可以高产率，高选择性的得到β-邻硝基酚糖苷化合物。本方法成本低廉，操作简单，大规模制备，高选择性，高产率，在糖类药物的合成中能够起到重要的作用。
具体实施例方式(I)
OH .OHOAC.OAC
UX-OAc2OZHCIO4 ^ ^X-O
h°^oirOH 30%ΗΒγ/ΑοΟΗ^ AC°步骤一取IL烧瓶，加入200ml醋酸酐，冰浴下加入I. 2ml高氯酸，搅拌5分钟后，分两批加入50g半乳糖，30分钟后撤掉冰浴，室温反应2小时。步骤二 冰浴下，加入200ml 30%溴化氢醋酸溶液，30分钟后撤掉冰浴，室温下反应过夜。后处理将反应液倒入大量的碎冰中搅拌，10分钟后淅出白色固体，过滤后将白色固体溶于500ml乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠溶液洗至中性，用分液漏斗分出有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，减压蒸干，得到黄色固体100g。
权利要求
1.本发明提供了一种用相转移高效制备β-邻硝基酚糖苷化合物的方法，如通式I所示，此 方法成本低廉，操作简单，高选择性，高产率，在糖类药物的合成中能够起到重要的作用。
2.根据权利要求I所述的方法，其特征在于，相转移的反应条件为无机碱水溶液，有机溶剂，相转移催化剂。
3.根据权利要求I所述的方法，其特征在干，反应温度在0°C_200°C之间。
4.根据权利要求I所述的方法，其特征在于，反应时间在5分钟-200小时之间。
5.根据权利要求I所述的方法，其特征在于，能进行相转移反应的试剂和方法。
全文摘要
本发明提供了一种用相转移高效制备β-邻硝基酚糖苷化合物的方法，如通式I所示，此方法成本低廉，操作简单，大规模制备，高选择性，高产率，在糖类药物的合成中能够起到重要的作用。通式I
文档编号C07H1/00GK102690304SQ20111006905
公开日2012年9月26日 申请日期2011年3月22日 优先权日2011年3月22日
发明者刘刚, 杜宇国, 魏国华 申请人:中国科学院生态环境研究中心