两性离子型碱性氨基酸衍生物的制作方法
【专利摘要】本发明提供一种能使含有盐或酸的各种水性组合物凝胶化的化合物。其为如式(1A)(式中，各取代基如说明书所述)所示的两性离子型碱性氨基酸衍生物或其盐。
【专利说明】两性离子型碱性氨基酸衍生物
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种在水系中发挥凝胶化能力的两性离子型碱性氨基酸衍生物。
【背景技术】
[0002] 控制化妆品、医药品、农药、饲料、肥料、涂料等在常温下液态组合物的流动性以加 工成符合多样化使用目的的形态的方法是产业上非常重要的技术。控制水性组合物的流动 性的情况下，一般使用羧基乙烯基聚合物或黄原胶等水溶性高分子，但这些化合物缺乏耐 盐性、耐酸性，难以使含盐或酸的水性组合物凝胶化的情况较多。此外，在使水性组合物凝 胶化时，需要将水溶性高分子均一溶解或分散，但存在水溶性高分子难以分散于水性组合 物中而产生沉淀的情况。
[0003] 另一方面，专利文献1中公开了糖衍生物能使含有油剂或醇的水进行凝胶化的情 况，但关于使含盐或酸的水溶液凝胶化的情况却没有记载。此外，专利文献2公开了碱性氨 基酸衍生物的凝胶化剂。但是，虽然该凝胶化剂含有有机溶剂并能使各种溶剂凝胶化，但并 没有关于含酸的水溶液的记载。
[0004] 进一步地，非专利文献1和2公开了具有吡啶鎗盐结构的氨基酸衍生物的凝胶化 能力。即使这些化合物是含酸或盐的水溶液，也能使其凝胶化，但由于是阳离子性分子，因 此，与黄原胶或羧基乙烯基聚合物等阴离子性的水溶性高分子的相容性差，产生沉淀，从得 到的凝胶状组合物分离水时，有稳定性的问题。
[0005] 现有技术文献
[0006] 专利文献
[0007] 专利文献1 :日本专利特开2002-249756号公报
[0008] 专利文献2 :日本专利特开2004-323505号公报
[0009] 非专利文献
[0010] 非专利文献 1 :0rg. Biomol. Chem. 2005, 3, 3073
[0011] 非专利文献 2 :Chem. Eur. J. 2003,9,348
【发明内容】
[0012] 发明要解决的课题
[0013] 本发明的课题是提供一种能使含盐或酸等的各种水性组合物凝胶化并具有优异 的凝胶化能力的化合物。进一步地，本发明的课题是提供一种水不分离且稳定性优异的凝 胶状组合物。
[0014] 解决课题的手段
[0015] 为解决上述问题点，本发明人经过反复专心研究的结果，发现特定的两性离子型 碱性氨基酸衍生物及胺衍生物能使含盐或酸等的各种水性组合物凝胶化，从而完成了本发 明。
[0016] SP，本发明如下所述。
[0017] [1] 一种两性离子型碱性氨基酸衍生物或其盐（以下，也称为"本发明的两性离子 型碱性氨基酸衍生物"），其如式（1A)所示：
[0018] [化 1]
[0019]
【权利要求】
1. 一种两性离子型碱性氨基酸衍生物或其盐，其如式（1A)所示： [化1]
式（1Α)中，f-CO-所示的酰基表示衍生自可被取代的碳原子数为6?18的饱和或不 饱和的脂肪酸的酰基； R2和R3分别独立地表示可被取代的碳原子数为1?6的饱和或不饱和的直链或含支 链的烃基，或者R2和R3可与键合于它们上的氮原子一起形成可被取代的杂环； R4、R5和R6分别独立地表示氢原子，或可被取代的碳原子数为1?6的饱和或不饱和的 直链或含支链的烃基； m表示1?20的整数； η表示1?4的整数； X表示磺酸基或羧酸基；且 Υ表示可被取代的碳原子数为1?8的饱和或不饱和的直链或含支链的2价烃基。
2. 如权利要求1记载的两性离子型碱性氨基酸衍生物或其盐，其中，f-CO-所示的酰 基为衍生自碳原子数6?18的饱和或不饱和的脂肪酸的酰基； R2和R3分别独立为碳原子数1?6的饱和或不饱和的直链或含支链的烃基，或者R2和 R3可与键合于它们上的氮原子一起形成杂环； R4、R5和R6分别独立为氢原子，或碳原子数1?6的饱和或不饱和的直链或含支链的烃 基；且 Y为碳原子数1?8的饱和或不饱和的直链或含支链的2价烃基。
3. 如权利要求1记载的两性离子型碱性氨基酸衍生物或其盐，其如式（1)所示： [化2]
式（1)中，#-〇)-所示的酰基表示衍生自可被取代的碳原子数为6?18的饱和或不饱 和的脂肪酸的酰基； R2和R3分别独立地表示可被取代的碳原子数为1?6的饱和或不饱和的直链或含支 链的烃基，或者R2和R3可与键合于它们上的氮原子一起形成可被取代的杂环； R4表示氢原子，或可被取代的碳原子数为1?6的饱和或不饱和的直链或含支链的烃 基； m表示1?20的整数； η表示1?4的整数； 〇表示1?8的整数；且 X表示磺酸基或羧酸基。
4. 如权利要求3记载的两性离子型碱性氨基酸衍生物或其盐，其中，f-CO-所示的酰 基表示衍生自碳原子数为6?18的饱和或不饱和的脂肪酸的酰基； R2和R3分别独立为碳原子数1?6的饱和或不饱和的直链或含支链的烃基； R4为氢原子，或碳原子数1?6的饱和或不饱和的直链或含支链的烃基； m为1?12的整数；且 〇为1?6的整数。
5. 如权利要求1?4中的任一项记载的两性离子型碱性氨基酸衍生物或其盐，其中， f-CO-所示的酰基为月桂酰基，且η为4。
6. 如权利要求1?5中的任一项记载的两性离子型碱性氨基酸衍生物或其盐，其中，X 为磺酸基，且R2和R3为甲基。
7. 如权利要求1记载的两性离子型碱性氨基酸衍生物或其盐，其选自 Ν°-(11-(Ν-(3-磺丙基）-Ν，Ν-二甲基氨基）^一烷酰基）-Νε-月桂酰-L-赖氨酸乙 酯、N° - (11- (Ν- (3-磺丙基）-Ν，Ν-二甲基氨基）-十一烷酰基）-Νε -月桂酰-L-赖氨酸甲 酯、N° - (11- (Ν- (4-磺丁基）-Ν，Ν-二甲基氨基）-十一烷酰基）-Νε -月桂酰-L-赖氨酸甲 酯、N° - (11- (Ν- (4-磺丁基）-Ν，Ν-二甲基氨基）-十一烷酰基）-Νε -月桂酰-L-赖氨酸乙 酯、Ν°-(11-(Ν-羧甲基-Ν，Ν-二甲基氨基）-十一烷酰基）-Νε-月桂酰-L-赖氨酸乙酯、 N° - (11- (Ν- (2-羧乙基）-Ν，Ν-二甲基氨基）-i^一烷酰基）-Nε -月桂酰-L-赖氨酸乙酯、 N° - (11- (Ν- (3-羧丙基）-Ν，Ν-二甲基氨基）-i^一烷酰基）-Nε -月桂酰-L-赖氨酸乙酯和 N° - (11- (Ν- (4-羧丁基）-Ν，Ν-二甲基氨基）-十一烷酰基）-Νε -月桂酰-L-赖氨酸乙酯。
8. -种凝胶化剂，其含有权利要求1?7的任一项记载的两性离子型碱性氨基酸衍生 物或其盐中的至少1种。
9. 一种凝胶状组合物，其特征在于，含有权利要求1?7的任一项记载的两性离子型碱 性氨基酸衍生物或其盐中的至少1种和水。
10. -种化妆品，其特征在于，含有权利要求9记载的凝胶状组合物。
11. 一种式（1Α)所示的两性离子型碱性氨基酸衍生物或其盐的制造方法，其包含使用 式（2)所示的胺衍生物或其盐作为中间体的工序； 其中，式（1Α)如下所示： [化4]
式（1Α)中，f-CO-所示的酰基表示衍生自可被取代的碳原子数为6?18的饱和或不 饱和的脂肪酸的酰基； R2和R3分别独立地表示可被取代的碳原子数为1?6的饱和或不饱和的直链或含支 链的烃基，或者R2和R3可与键合于它们上的氮原子一起形成可被取代的杂环； R4、R5和R6分别独立地表示氢原子，或可被取代的碳原子数为1?6的饱和或不饱和的 直链或含支链的烃基； m表示1?20的整数； η表示1?4的整数； X表示磺酸基或羧酸基；且 Υ表示可被取代的碳原子数1?8的饱和或不饱和的直链或含支链的2价烃基； 式（2)如下所示： [化3]
式（2)中，#-〇)-所示的酰基表示衍生自可被取代的碳原子数为6?18的饱和或不饱 和的脂肪酸的酰基； R2和R3分别独立地表示可被取代的碳原子数为1?6的饱和或不饱和的直链或含支 链的烃基，或者R2和R3可与键合于它们上的氮原子一起形成可被取代的杂环； R4表示氢原子，或可被取代的碳原子数为1?6的饱和或不饱和的直链或含支链的烃 基； m表示1?20的整数；且 η表示1?4的整数。
12. -种胺衍生物或其盐，其如式（2)所示： [化5]
式（2)中，#-〇)-所示的酰基表示衍生自可被取代的碳原子数为6?18的饱和或不饱 和的脂肪酸的酰基； R2和R3分别独立地表示可被取代的碳原子数为1?6的饱和或不饱和的直链或含支 链的烃基，或者R2和R3可与键合于它们上的氮原子一起形成可被取代的杂环； R4表示氢原子，或可被取代的碳原子数为1?6的饱和或不饱和的直链或含支链的烃 基； m表示1?20的整数；且 η表示1?4的整数。
13. 如权利要求12记载的胺衍生物或其盐，其中，f-CO-所示的酰基为衍生自碳原子 数6?18的饱和或不饱和的脂肪酸的酰基； R2和R3分别独立为碳原子数1?6的饱和或不饱和的直链或含支链的烃基； R4为氢原子，或碳原子数1?6的饱和或不饱和的直链或含支链的烃基；且 m为1?12的整数。
14. 如权利要求12记载的胺衍生物或其盐，其选自N°-(11-(N，N-二甲基氨基）i^一 烷酰基）_Νε -月桂酰-L-赖氨酸乙酯和N° -(11-(N，N-二甲基氨基）i^一烷酰基）_Νε -月 桂酰-L-赖氨酸甲酯。
【文档编号】C07C237/22GK104114535SQ201380008721
【公开日】2014年10月22日 申请日期:2013年2月8日 优先权日:2012年2月9日
【发明者】英谦二, 铃木正浩, 杉本贵谦 申请人:味之素株式会社