用于防治动物害虫的取代嘧啶鎓化合物的制作方法

文档序号:12508315阅读:来源:国知局

技术特征:

1.式(I)的取代嘧啶化合物或其可农用或可兽用盐或互变异构体或N-氧化物:

其中

X、Y各自独立地为O或S;

Z为直接键、O、S(O)m、NRb、C(RaaRaa)O、C(=X1)、C(=X1)Y1

Y1C(=X1);

X1为O、S或NRb

Y1为O、S或NRc

A为CH或N或者若为双键的一部分,则为C,其中该嘧啶环的氮原子如式(I)中所示与邻近的连接碳原子、B和A一起形成4-8员环,其中各剩余环成员选自碳原子以及至多3个独立地选自至多2个O、至多2个S和至多3个N(Rc)p的杂原子,其中至多2个碳原子环成员相互独立地选自C(=O)和C(=S)并且其中硫原子环成员相互独立地选自S(=O)m,其中各环可以被至多3个Ra取代;

B为CR'R”、NRb、S(O)m、O或者若为双键的一部分,则为CR'或N;

R'、R”各自独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、CN、ORc、NRbRc、NO2、C(=O)(O)pRc、OC(=O)(O)pRe、C(=O)NRbRc、OC(=O)NRbRe、NRbC(=O)(O)pRe、NRbC(=O)NRbRc、C(=S)NRbRc、S(O)mRb、SO2NRbRc、OSO2Rc、OSO2NRbRc、NRbSO2Rc、NRbSO2NRbRc、N=S(=O)pRcRc、S(=O)o(=NRb)qRc、SF5、OCN、SCN、Si(Rd)3或可以含有1-3个选自N-(Rc)p、O和可以被氧化的S的杂原子的3-6员饱和或部分不饱和或芳族碳环或杂环,并且其中上述基团和碳环或杂环可以部分或完全被R”'取代,

R”'各自独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基;或者

R'和R”一起形成选自=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc和=NNRcRc的基团或者与它们所连接的碳原子一起形成可以含有1-3个选自N-(Rc)p、O和可能已经被氧化的S的杂原子的3-6员饱和或部分不饱和碳环或杂环,并且其中上述基团和碳环或杂环可以部分或完全被R”'取代;

Het为3-10员杂环或7-11员杂环体系,各环或环体系成员选自碳原子以及至多4个独立地选自至多2个O、至多2个S和至多4个N(Rc)p的杂原子,其中至多3个碳原子环成员相互独立地选自C(=O)和C(=S)且硫原子环成员相互独立地选自S(=O)o(=NRb)q,各环或环体系任选被至多5个Ra取代;

o、q各自独立地为0、1或2,条件是总和(o+q)对各环为0、1或2;

R1为氢、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C3-C10环烷基、C4-C10环烯基、C5-C14环烷基环烷基或者R1可以形成可以含有1-4个选自N(Rc)p、O和S的杂原子的3-11员饱和、部分不饱和或芳族碳环或杂环或环体系,其中S可以被氧化,并且其中上述基团和碳环或杂环体系可以未被取代、部分或完全被Ra取代;或者

R1为C(=O)Rb、C(=O)ORe、NRbRc、C(=O)NRbRc、C(=S)NRbRc、SO2NRbRc、OC(=O)Rc、OC(=O)ORe、OC(=O)NRbRe、N(Rc)C(=O)Rc、N(Rc)C(=O)ORe、N(Rc)C(=O)NRbRc、NRcSO2Rb、NRcSO2NRbRc、Si(Rd)3、C(=NRc)Rc、C(=NORc)Rc、C(=NNRbRc)Rc、C(=NN(C(=O)Rb)Rc)Rc、C(=NN(C=O)ORc)(Rc)2、S(=O)o(=NRb)qRc或N=CRbRc

Ra各自独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、CN、ORc、NRbRc、NO2、C(=O)(O)pRc、OC(=O)(O)pRe、C(=O)NRbRc、OC(=O)NRbRe、NRbC(=O)(O)pRe、NRbC(=O)NRbRc、C(=S)NRbRc、S(O)mRb、SO2NRbRc、OSO2Rc、OSO2NRbRc、NRbSO2Rc、NRbSO2NRbRc、N=S(=O)pRcRc、S(=O)o(=NRb)qRc、SF5、OCN、SCN、Si(Rd)3或可以含有1-3个选自N-(Rc)p、O和可以被氧化的S的杂原子的3-6员饱和或部分不饱和或芳族碳环或杂环,并且其中上述基团和碳环或杂环可以部分或完全被Raa取代,或者

两个成对键合的基团Ra一起可以形成选自=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc和=NNRcRc的基团;

Raa各自独立地为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基;

Rb各自独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或可以含有1-3个选自N(Rc)p、O和S的杂原子的3-6员饱和或部分不饱和或芳族碳环或杂环,其中S可以被氧化且该碳环或杂环可以部分或完全被Raa取代;

Rc各自独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C6环烷基或可以含有1-3个选自N(Raa)p、O和S的杂原子的3-6员饱和、部分不饱和或芳族碳环或杂环,其中S可以被氧化且其中碳环或杂环可以部分或完全被Raa取代;

其中两个成对键合的基团RbRb、RcRb或RcRc与它们所键合的原子一起可以形成可以含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族碳环或杂环,并且其中该碳环或杂环可以部分或完全被Rbb取代;

Rbb各自独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、CN、ORc、NRbRc、NO2、C(=O)(O)pRc、OC(=O)(O)pRe、C(=O)NRbRc、OC(=O)NRbRe、NRbC(=O)(O)pRe、NRbC(=O)NRbRc、C(=S)NRbRc、S(O)mRb、SO2NRbRc、OSO2Rc、OSO2NRbRc、NRbSO2Rc、NRbSO2NRbRc、SF5、OCN、SCN、Si(Rd)3、C(=N(O)pRb)Rb、C(=NNRbRc)Rb、C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb、ON=CRbRc、ONRbRc、S(=O)o(=NRb)qRc、SO2NRb(=O)NRbRc、P(=X2)RbRc、OP(=X2)(OpRc)Rb、OP(=X2)(ORc)2、N=CRbRc、NRbN=CRbRc、NRbNRbRc、NRbC(=S)NRbRc、NRbC(=NRb)NRbRc、NRbNRbC(=X2)NRbRc、NRbNRbSO2NRbRc或N=S(=O)pRcRc,或者

两个成对键合的基团Rbb一起可以形成选自=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc和=NNRcRc的基团;

Rd各自独立地为氢、苯基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C1-C6烷氧基烷基,其中上述基团可以被一个或多个卤素取代;

Re各自独立地为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C6环烷基或可以含有1-3个选自N(Raa)p、O和S的杂原子的3-6员饱和、部分不饱和或芳族碳环或杂环,其中S可以被氧化且其中碳环或杂环可以部分或完全被取代Raa取代;

m为0、1或2;

p为0或1;

R2为H、卤素、CN、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C3-C10环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基环烷基、C5-C10烷基环烷基烷基或C3-C6环烯基,其中上述基团可以未被取代、部分或完全被R2a取代,或者R2可以形成3-10员碳环或杂环或7-11员环体系,该环或环体系可以是饱和、部分不饱和或芳族的,并且该环或环体系可以含有1-4个选自N(Rc)p、O和S的杂原子,其中S可以被氧化,并且其中碳环或杂环或环体系可以未被取代、部分或完全被R2a取代;

条件是若R2为卤素或CN,则Z为直接键;

R2a各自独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、CN、ORc、NRbRc、NO2、C(=O)(O)pRc、OC(=O)(O)pRe、C(=O)NRbRc、OC(=O)NRbRe、NRbC(=O)(O)pRe、NRbC(=O)NRbRc、C(=S)NRbRc、S(O)mRb、SO2NRbRc、OSO2Rc、OSO2NRbRc、NRbSO2Rc、NRbSO2NRbRc、SF5、OCN、SCN、Si(Rd)3、C(=N(O)pRb)Rb、C(=NNRbRc)Rb、C(=NN(C(=O)OpRc)Rc)Rb、ON=CRbRc、ONRbRc、S(=O)o(=NRb)qRc、SO2NRb(=O)NRbRc、P(=X2)RbRc、OP(=X2)(OpRc)Rb、OP(=X2)(ORc)2、N=CRbRc、NRbN=CRbRc、NRbNRbRc、NRbC(=S)NRbRc、NRbC(=NRb)NRbRc、NRbNRbC(=X2)NRbRc、NRbNRbSO2NRbRc、N=S(=O)pRcRc,或可以含有1-3个选自N-(Rc)p、O和S的杂原子的3-6员饱和或部分不饱和或芳族碳环或杂环,其中S可以被氧化,并且其中上述基团和碳环或杂环可以部分或完全被R2aa取代,或者

两个成对键合的基团R2a一起可以形成选自=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc和=NNRcRc的基团;

R2aa各自独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、CN、ORc、NRbRc、NO2、C(=O)(O)pRc、OC(=O)(O)pRe、C(=O)NRbRc、OC(=O)NRbRe、NRbC(=O)(O)pRe、NRbC(=O)NRbRc、C(=S)NRbRc、S(O)mRb、SO2NRbRc、OSO2Rc、OSO2NRbRc、NRbSO2Rc、NRbSO2NRbRc、SF5、OCN、SCN、Si(Rd)3、C(=N(O)pRb)Rb、C(=NNRbRc)Rb、C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb、ON=CRbRc、ONRbRc、S(=O)o(=NRb)qRc、SO2NRb(=O)NRbRc、P(=X2)RbRc、OP(=X2)(OpRc)Rb、OP(=X2)(ORc)2、N=CRbRc、NRbN=CRbRc、NRbNRbRc、NRbC(=S)NRbRc、NRbC(=NRb)NRbRc、NRbNRbC(=X2)NRbRc、NRbNRbSO2NRbRc或N=S(=O)pRcRc;或者

两个成对键合的基团R2aa一起可以形成选自=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc和=NNRcRc的基团;

X2独立地为O或S;

排除化合物其可农用和可兽用盐以及互变异构体和N-氧化物。

2.根据权利要求1的化合物,其中A、B和该嘧啶环的氮如式(I),尤其是(Ia)中所示与邻近的连接碳原子一起形成5或6员环。

3.根据权利要求1或2的化合物,选自式(Iaa)-(Iag):

其中M1、M2独立地为CR'R”、NRb、S(O)m、O或者若为双键的一部分,则为CR'或N。

4.根据权利要求1-3中任一项的化合物,其中Het选自D-1至D-56:

其中

n为0、1、2、3或4;

Ra具有式(I)中所给含义,以及

#表示与式(I)中A的键。

5.根据权利要求4的化合物,其中Het选自结构D-2、D-9、D-22、D-25、D-28、D-29、D-54和D-56,其中

Ra为卤素、C1-C4卤代烷基、C1C4烷氧基或C1-C4烷硫基或苯基,

n为0、1或2,以及

#表示与式(I)中A的键。

6.根据权利要求1-5中任一项的化合物,其中X和Y为O。

7.根据权利要求1-6中任一项的化合物,其中

Z为直接键,以及

R2为6员碳环或杂环,该环可以未被取代、部分或完全被R2a取代,并且

其中R2a为卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、ORc、C(=O)ORc、C(=O)NRbRc、苯基或可以被卤素、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6卤代烷氧基取代的吡啶基。

8.根据权利要求1-7中任一项的化合物,其中R1为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C4链烯基、苄基或苯基,这些基团可以部分或完全被卤素或C1-C4烷基取代。

9.根据权利要求3的式(I)化合物和/或其立体异构体或可农用或可兽用盐或互变异构体或N-氧化物,其中

X、Y各自为O;

A为CH且该嘧啶环的氮如式(I)中所示与邻近的连接碳原子和A一起形成5或6员环,其中各剩余环成员选自2和3个碳原子;

R1为CH3、CH2CH3、异丙基、环丙基、CH2CF3、苯基、烯丙基或苄基;

B为CH2、NH或者若为双键的一部分,则为CH或N;

R2为可以被卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或苯基取代的苯基;

Z为直接键,以及

Het为D-2、D-9、D-25或D-56,以及

Ra为Cl、Br、F、SCH3、CF3、OCH3或苯基。

10.根据权利要求1的化合物,选自为式I-ex化合物的化合物1-20:

其中取代基Het、Z-R2和R1如下所定义:

11.一种包含至少一种根据权利要求1-10中任一项的化合物和至少一种其他农药的混合物。

12.一种包含至少一种根据权利要求1-10中任一项的化合物或根据权利要求11的混合物和至少一种惰性液体和/或固体载体的组合物。

13.一种保护作物、植物、植物繁殖材料和/或生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法,包括使作物、植物、植物繁殖材料和生长的植物或者其中作物、植物、植物繁殖材料储存或植物生长的土壤、材料、表面、空间、区域或水体与杀害虫有效量的至少一种根据权利要求1-10中任一项的化合物或根据权利要求12的组合物接触。

14.一种防除或防治无脊椎动物害虫的方法,该方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与杀害虫有效量的至少一种如权利要求1-10中任一项所定义的化合物或如权利要求12所定义的组合物接触。

15.一种处理被寄生虫侵染或感染的动物或防止动物被寄生虫感染或侵染或保护动物以防寄生虫侵染或感染的非治疗方法,包括对所述动物口服、局部或胃肠外给予或施用杀寄生虫有效量的至少一种根据权利要求1-10中任一项的化合物或根据权利要求12的组合物。

16.以0.1g-10kg/100kg种子的量包含根据权利要求1-10中任一项的化合物。

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