2] 实施例
[0123] 以下，举出实施例及比较例来更具体地说明本发明的第一个方面。此外，以下提到 的" ％ "是指质量％，ppm为mg/kg。
[0124] 本发明的第一个方面的实施例、比较例
[0125] 实施例1
[0126] 在设置了回流管的3L的带有支管的四口烧瓶中，投入二季戊四醇628. lg、丙烯酸 1281. 9g、对甲苯磺酸一水合物（以下，称之为PTS) 112. 0g、氯化铜3. 0g、环己烷675. 0g。将 含氧气体（氧气5体积％、氮气95体积％ )注入到烧瓶内的同时，在反应液温度75~80°C 进行加热搅拌。随着反应的进行而生成的水用迪安斯塔克管排放至体系外，从而进行13小 时的脱水酯化反应。
[0127] 反应结束后，在反应液中加入醋酸正丙酯2000.0 g进行稀释，进而添加蒸馏水 150g。通过充分搅拌来水洗反应液后，静置使之分层为水相（下层）和有机溶剂相（上层）， 去除下层的水相。
[0128] 随后，在有机溶剂相中加入20%氢氧化钠水溶液来中和有机溶剂相中含有的酸成 分后，静置使之分层为水相（下层）和有机溶剂相（上层），去除下层的水相后回收有机溶 剂相。在回收的有机溶剂相中再加入蒸馏水450g进行水洗后，静置，去除分离的水相（下 层），回收上层的有机溶剂相。
[0129] 在上述回收的有机溶剂相中添加氢醌单甲醚200ppm，在注入空气的同时在减压下 加热至80°C来蒸馏去除溶剂，从而得到多官能丙烯酸酯。
[0130] 用气相色谱（检测下限：l〇ppm)分析在得到的多官能丙烯酸酯中含有的芳香族类 溶剂时，未被检测出（用N. D.表示）。
[0131] 实施例2
[0132] 在设置了回流管的3L的带有支管的四口烧瓶中，投入季戊四醇668. 2g、丙烯酸 1556. 6g、PTS 67. 5g、氯化铜2. 7g、环己烷405. 0g。注入与实施例1相同的含氧气体的同时， 在反应液温度75~80°C进行加热搅拌，生成的水用迪安斯塔克管排放至体系外，从而进行 10小时的脱水酯化反应。
[0133] 反应结束后，在反应液中加入醋酸正丙酯1500. 0g、环己烷1000.0 g进行稀释。再 添加蒸馏水200g并充分搅拌来进行水洗后，静置使之分层为水相（下层）和有机溶剂相 (上层），去除下层的水相。
[0134] 随后，在有机溶剂相中加入20%氢氧化钠水溶液来中和有机溶剂相中含有的酸成 分后，静置使之分层为水相（下层）和有机溶剂相（上层）。去除下层的水相，回收有机溶 剂相。在回收的有机溶剂相中再加入蒸馏水500g进行水洗后，静置。去除分离了的水相 (下层），回收上层的有机溶剂相。
[0135] 在回收的有机溶剂相中添加氢醌单甲醚200ppm，在注入空气的同时在减压下加热 至80°C来蒸馏去除溶剂，从而得到多官能丙烯酸酯。
[0136] 用气相色谱（检测下限：10ppm)分析所得到的多官能丙烯酸酯时，芳香族类溶剂 未被检测出。
[0137] 实施例3
[0138] 在设置了回流管的3L的带有支管的四口烧瓶中，投入二季戊四醇586.0、丙烯酸 1196. 0g、PTS 105. 3g、氯化铜2. 7g、正庚烷810. 0g。注入与实施例1相同的含氧气体的同 时，在反应液温度95~KKTC进行加热搅拌。生成的水用迪安斯塔克管排放至体系外，从而 进行10小时的脱水酯化反应。
[0139] 反应结束后，在反应液中加入甲乙酮1890.0 g进行稀释，再添加蒸馏水150g并充 分搅拌来水洗反应液。随后，静置使之分层为水相（下层）和有机溶剂相（上层），去除下 层的水相。
[0140] 随后，在有机溶剂相中加入20%氢氧化钠水溶液来中和有机溶剂相中含有的酸成 分。静置使之分层为水相（下层）和有机溶剂相（上层），去除下层的水相后回收有机溶 剂相。在回收的有机溶剂相中，再加入蒸馏水450g进行水洗。静置后去除分离的水相（下 层），回收上层的有机溶剂相。
[0141] 在上述回收的有机溶剂相中添加氢醌单甲醚200ppm，注入空气的同时在减压下加 热至80°C来蒸馏去除溶剂，从而得到多官能丙烯酸酯。
[0142] 用气相色谱（检测下限：10ppm)分析所得到的多官能丙烯酸酯时，芳香族类溶剂 未被检测出。
[0143] 实施例4
[0144] 在设置了回流管的3L的带有支管的四口烧瓶中，投入三羟甲基丙烷688. 0g、邻苯 二甲酸酐380. 2g、丙烯酸739. 4g、PTS 8L 0g、氢醌单甲醚L 4g、环己烷810. 0g。注入与实 施例1相同的含氧气体的同时，在反应液温度75~80°C进行加热搅拌。生成的水用迪安斯 塔克管排放至体系外，从而进行12小时的脱水酯化反应。
[0145] 反应结束后，在反应液中加入甲乙酮1000.0 g进行稀释后，再添加10%氢氧化钠 水溶液来中和有机溶剂相中含有的酸成分。静置使之分层为水相（下层）和有机溶剂相 (上层），去除下层的水相后回收有机溶剂相。
[0146] 随后，在回收的有机溶剂相中加入蒸馏水350g进行水洗后静置，去除分离的水相 (下层），回收上层的有机溶剂相。在回收的有机溶剂相中注入空气的同时，在减压下加热 至80°C来蒸馏去除溶剂，从而得到多官能丙烯酸酯。
[0147] 用气相色谱（检测下限：10ppm)分析所得到的多官能丙烯酸酯时，芳香族类溶剂 未被检测出。
[0148] 实施例5
[0149] 在设置了回流管的3L的带有支管的四口烧瓶中，投入二季戊四醇518. 4g、甲基丙 烯酸1263. 6g、PTS 105. 3g、氯化铜2. 7g、正庚烷810. 0g。注入与实施例1相同的含氧气体 的同时，在反应液温度95~KKTC进行加热搅拌。生成的水用迪安斯塔克管排放至体系外， 从而进行10小时的脱水酯化反应。
[0150] 反应结束后，在反应液中加入甲乙酮1890.0 g进行稀释，再添加蒸馏水150g并充 分搅拌来水洗反应液。随后，静置使之分层为水相（下层）和有机溶剂相（上层），去除下 层的水相。
[0151] 随后，在有机溶剂相中加入20%氢氧化钠水溶液来中和有机溶剂相中含有的酸成 分。静置使之分层为水相（下层）和有机溶剂相（上层），去除下层的水相后回收有机溶 剂相。在回收的有机溶剂相中，再加入蒸馏水450g进行水洗。静置后去除分离的水相（下 层），回收上层的有机溶剂相。
[0152] 在上述回收的有机溶剂相中添加氢醌单甲醚200ppm，注入空气的同时在减压下加 热至80°C来蒸馏去除溶剂，从而得到多官能丙烯酸酯。
[0153] 用气相色谱（检测下限：10ppm)分析所得到的多官能丙烯酸酯时，芳香族类溶剂 未被检测出。
[0154] 本发明的第一个方面的比较例
[0155] 比较例1
[0156] 除了将实施例1的反应工序及洗涤工序中使用的有机溶剂变更为甲苯以外，用与 实施例1相同的操作得到了多官能丙烯酸酯。
[0157] 用气相色谱（检测下限：10ppm)分析所得到的多官能丙烯酸酯时，检测出甲苯为 255ppm〇
[0158] 比较例2
[0159] 除了将实施例1的洗涤工序中使用的溶剂变更为环己烷以外，进行与实施例1相 同的操作。该比较例中，多官能丙烯酸酯和环己烷出现层分离，在洗涤工序中未能分离去除 水洗剂（水相），从而没有得到多官能丙烯酸酯。
[0160]
[0161] 表 2
[0162]
[0163] 本发明的第二个方面的实施例、比较例
[0164] 以下，举出实施例及比较例来更具体地说明本发明的第二个方面。此外，以下提到 的" ％ "是指质量％，ppm为mg/kg。
[0165] 黑曾色度是依据JIS K-0071-1-1998[化学产品的色度试验方法第一部：黑曾单 位色度的测定方法（铂-钴色标）]并通过目视来进行测定。
[0166] 实施例6
[0167] 在设置了回流管的3000mL的带有支管的四口烧瓶中，投入二季戊四醇607. 3g、丙 烯酸1239. 5g、78%硫酸40. 5g、氢醌单甲醚2. 7g、正庚烷810. 0g。将含氧气体（氧5体积％、 氮气95体积％ )注入至四口烧瓶的同时，在反应液温度95~100°C加热搅拌，生成的水用 迪安斯塔克管排放至体系外，从而进行8小时的脱水酯化反应。
[0168] 反应结束后，在反应液中投入20质量％的氢氧化钠水溶液122. 5g并进行搅拌，从 而中和所投入的硫酸的一部分（〇. 92当量倍）。随后，加入甲乙酮1890.0 g进行稀释后，再 加入相对于有机溶剂相中含有的酸成分（丙烯酸）以摩尔比计为I. 〇倍