0187]根据文献【MatsumotoS，etal.Novelformationofdiimidazo[l，2_a: 2'，]/-c]quinoxalinederivativesandtheiropticalproperties[J]·0rganic& biomolecularchemistry,2011,9(17): 5941-5944 ·】方法合成化合物12。用中间体22_a (0.57g，1.Ommo1)为反应物，除了用1 -溴甲烷的无水THF溶液(约50%)(0.95g，5.Ommo1)代 替1-溴苯以外，其他的合成过程与合成化合物22-样，最后得到化合物12。（0.19g，收率 32%)
[0188] 通过液相质谱联用分析得到ESI-MS(m/z):599.1 [M+H] +。
[0189]实施例19:制作有机光电装置
[0190]将具有膜厚为100nm的ΙΤ0薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异丙醇超声清洗并放 入烘箱干燥，通过UV处理表面30分钟，然后移至真空蒸镀腔中。在真空度为2Xl(T6Pa下开始 蒸镀各层薄膜，蒸镀60nm厚的二苯基萘基二胺(NPD)，然后蒸镀10nm厚的4,4'，4"_三(N-咔 唑基)三苯胺(TCTA)形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上，用6wt%的Ir(ppy)3作为绿色 磷光掺杂剂，化合物1作为主体材料(94wt% )，同时蒸镀掺杂剂和主体材料，形成30nm厚的 发光层。然后在发光层上蒸镀厚的二(8-羟基-2-甲基喹啉)_二苯酚铝(BAlq)形成5nm厚的 空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上蒸镀4,7_二苯基-1，10-菲啰啉(Bphen)以形成20nm的电 子传输层（ETL)。在电子传输层上依次蒸镀lnm厚的LiF和100nm厚的A1作为电子注入层 (EIL)和阴极。从而制成有机光电装置。
[0191]有机光电装置具有IT0(100nm)/NPD(60nm)/TCTA(10nm)/Ir(ppy)3:l(6wt%， 30nm)/BAlq(5nm)/Bphen(20nm)/LiF(lnm)/Al( 100nm)的结构。
[0193] 实施例20:制作有机光电装置
[0194] 除了使用化合物5代替化合物1作为主体材料以外，根据与实施例17相同的方法制 作有机光电装置。
[0195]实施例21:制作有机光电装置
[0196] 除了使用化合物12代替化合物1作为主体材料以外，根据与实施例17相同的方法 制作有机光电装置。
[0197] 实施例22:制作有机光电装置
[0198] 除了使用化合物22代替化合物1作为主体材料以外，根据与实施例17相同的方法 制作有机光电装置。
[0199]实施例23:制作有机光电装置
[0200]除了使用化合物25代替化合物1作为主体材料以外，根据与实施例17相同的方法 制作有机光电装置。
[0201 ]实施例24:制作有机光电装置
[0202]除了使用化合物30代替化合物1作为主体材料以外，根据与实施例17相同的方法 制作有机光电装置。
[0203]对比实施例1:制作有机光电装置
[0204]除了使用化合物CBP代替化合物1作为主体材料以外，根据与实施例19相同的方法 制作有机光电装置。
[0206]实施例25:制作有机光电装置
[0207] 除了使用以lwt%TBPe为掺杂剂、15wt%的化合物1为共掺杂剂，以DPEP0为主体材 料(84wt%)的30nm厚的共蒸镀层为发光层以外，其他部分根据与实施例19相同的方法制作 有机光电装置。
[0208]有机光电装置具有IT0( 100nm)/Nro(60nm)/TCTA( 10nm)/TBPe: 1 :DPEP0(lwt% : 15wt%，30nm)/BAlq(5nm)/Bphen(20nm)/LiF(lnm)/Al(lOOnm)的结构。
[0210]实施例26:制作有机光电装置
[0211]除了使用化合物5代替化合物1作为共同掺杂材料以外，根据与实施例25相同的方 法制作有机光电装置。
[0212]实施例27:制作有机光电装置
[0213]除了使用化合物12代替化合物1作为共同掺杂材料以外，根据与实施例25相同的 方法制作有机光电装置。
[0214]实施例28:制作有机光电装置
[0215]除了使用化合物22代替化合物1作为共同掺杂材料以外，根据与实施例22相同的 方法制作有机光电装置。
[0216]实施例29:制作有机光电装置
[0217]除了使用化合物25代替化合物1作为共同掺杂材料以外，根据与实施例22相同的 方法制作有机光电装置。
[0218]实施例30:制作有机光电装置
[0219]除了使用化合物30代替化合物1作为共同掺杂材料以外，根据与实施例22相同的 方法制作有机光电装置。
[0220]对比实施例2:制作有机光电装置
[0221]除了使用以lwt%TBPe为掺杂剂，以DPEP0为主体材料的30nm厚的共蒸镀层为发光 层以外，根据与实施例22相同的方法制作有机光电装置。
[0222]有机光电装置的性能评价
[0223] 用Keithley 2365A数字纳伏表测试根据实施例19-30以及对比实施例1-2中制作 的有机光电装置在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到有机光电装置的在不 同电压下的电流密度。
[0224] 用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试根据实施例19-30以及对比例1-2 制作的有机光电装置在不同电压下的亮度和辐射能流密度。根据有机光电装置在不同电压 下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度（lOmA/cm2)下的电流效率(Cd/A)和外量子效率 EQE〇
[0225] 实施例19-24和对比例1的测试结果在表2中示出。
[0226] 实施例25-30和对比例2的测试结果在表3中示出。
[0227] 表2测试化合物作为主体材料
[0228]
[0229]表3测试化合物作为共掺杂材料 [0230]
[0232] 表2和表3的测试结果所示，在10mA/cm2相同的电流密度下，相对于对比例1和2，使 用了本申请的化合物的实施例具有较低的驱动电压和较高的电流效率以及外量子效率。这 表明本申请的化合物具有作为主体材料和掺杂材料或共掺杂材料的作用。
[0233] 如上所述，包含本申请的化合物的有机光电装置具有优良的发光性能。
[0234] 申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程， 但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细 工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进， 对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的 保护范围和公开范围之内。
【主权项】
1. 一种含N杂环化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)所述的结构：式（I)中，^、如、知^4均各自独立地选自氢原子或具有式（11)结构的官能团，且^、如、 A3、A4中至少有一个为具有式(II)结构的官能团；办、1?2均各自独立地为氢原子、氘原子、&~ C30烷基、C6~30芳香基团或C2~3Q杂环芳香基团；￥ 1、￥2各自独立地为取代或未取代的碳或者 氮。式（II)中，X选自氧基、硫基、取代或未取代的亚氨基、取代或未取代的亚甲基、取代或 未取代的亚甲硅烷基中的任意1种； 尺3、1?4、1?5、1?6、1?7、1?8、1?9、1?1()均各自独立地为氛原子、気原子、&~〇3()烷基、〇6-3()芳香基团 或C2~30杂环芳香基团中的任意1种。2. 如权利要求1所述的化合物，其特征在于，最低单重态S1与最低三重态T1态之间的能 极差 A Est = Es1-En < 0 · 30eV。3. 如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物△ Est ^ 0.25eV。4. 如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物△ Est ^ 0.15eV。5. 如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物△ Est ^ 0.1 OeV。6. 如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物△ Est < 0.05eV。7. 如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物△ Est < 0.02eV。8. 如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物△ Est ^ 0.0 leV。9. 如权利要求1所述化合物，其特征在于，式（II)的结构中，X选自-0-、-S-、-CH2-、-C的任意1种。10. 如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R3、R4、R5、R6、R7、R 8、R9和Rio均为氢。11. 如权利要求1所述化合物，其特征在于，所述式(I I)的结构为12.如权利要求1所述化合物，其特征在于，所述含N杂环化合物选自如下化合物中的任 意1种：13. 如权利要求1~12之一所述化合物，其特征在于，所述含N杂环化合物具有热激活延 迟荧光性能。14. 一种有机光电装置，其特征在于，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于阳极 和阴极之间的至少1层有机薄膜层，所述有机薄膜层包括权利要求1~13之一所述含N杂环 化合物中的任意1种或至少2种的组合。15. 如权利要求14所述有机光电装置，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述 发光层包括权利要求1~13之一所述含N杂环化合物中的任意1种或至少2种的组合，且所述 化合物用作掺杂材料、共同掺杂材料或主体材料中的任意1种。16. 如权利要求15所述有机光电装置，其特征在于，所述有机薄膜层还包括空穴传输 层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意1种或至少2种 的组合。
【专利摘要】本发明提供了有机电致发光化合物、其在有机光电装置中的用途以及包含其的有机光电装置。
【IPC分类】H01L51/54, C07F7/10, C09K11/06, C07D487/14
【公开号】CN105418617
【申请号】CN201510993503
【发明人】任泓扬, 王湘成, 何为
【申请人】上海天马有机发光显示技术有限公司, 天马微电子股份有限公司
【公开日】2016年3月23日
【申请日】2015年12月25日