比范围使式II所示化合物的收率较高。
[0056]根据本发明的制备方法，在该步骤中的具体操作优选如下:将1.0摩尔的式IV所示 化合物(2-溴联苯)加入反应器中，用氩气保护，加入无水四氢呋喃作为溶剂，然后冷却至-70°C~_78°C，缓慢滴加1.0~1.2摩尔的2M的丁基锂溶液，反应5~8小时后加入1.0~2.0摩 尔的式V所示化合物(4-氮杂芴酮），继续5~8小时，加入无水甲醇淬灭后加入二氯甲烷萃 取，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，旋干后的中间体直接加入适量的醋酸和适量的盐酸， 加热回流5~8小时，点板跟踪，确认反应完毕后用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥 后旋干，粗品用二氯甲烷/石油醚(体积比优选1:5)过柱，旋干得式II所示化合物(6-氯-4-氮杂螺双芴）的收率大于80.5%。
[0057]根据本发明的制备方法的一种实施方式，式V所示化合物通过式VI所示化合物与 式VII所示化合物反应得到；
[0058] Q
[0059]根据本发明的方法得到的式V所示化合物的收率可达83.7 %以上。
[0060]在该步骤中，式VI所示化合物和式VII所示化合物优选在丁基锂存在下形成中间 体，中间体优选在醋酸铅存在下关环生成式VI所示化合物。在该优选条件下制备式V所示化 合物的收率更高。
[0061] 根据本发明的制备方法，在该步骤中的具体操作优选如下:将式VI所示化合物(对 溴氯苯)加入反应器中，在氩气保护，加入无水四氢呋喃做溶剂，冷却至-70°c~-78°c，缓慢 滴加1.0~2.0摩尔的2M的丁基锂溶液，反应5~8小时，加入无水甲醇淬灭后加入二氯甲烧 萃取，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，在旋干后的中间体中直接加入适量醋酸钯(优选以 质量计的为式VI所示化合物的20%醋酸钯）和适量(优选以质量计的为式VI所示化合物 75%的无水醋酸钾)无水醋酸钾，保持酸性环境进行关环反应，继续反应10~12小时，点板 跟踪，确认反应完毕后加入二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，用二氯甲烷/ 石油醚(体积比优选1:5)过柱，旋干得4-氮杂芴酮，其收率大于83%。
[0062]根据本发明的另一方面提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的有 机发光层的主体材料为根据本发明的化合物。
[0063]根据本发明的有机电致发光器件(如:有机发光二极管)能正常发光，且其最高亮 度、最高电流效率和最高功率效率均得到了极大的提高。
[0064]由此可见，根据本发明的化合物及其制备方法，有机电致发光器件的可选因素较 多，根据本发明的化合物可以组合出多种实施例。实施例仅为对本发明的进一步说明，并不 是对本
【发明内容】
的限制。下面将结合具体的实施例对本发明进行说明。
[0065]实施例1~3为本发明化合物式1-1所示化合物的制备方法，实施例中用到的化合 物如下所示：
[0066]
[0067]
[0068] 实施例1
[0069]根据本发明的制备方法，首先通过式VI所示化合物与式VII所示化合物反应得到 合成式V所示化合物;在该步骤中的具体操作如下:将式VI所示化合物(对溴氯苯)加入反应 器中，在氩气保护，加入无水四氢呋喃做溶剂，冷却至_70°C缓慢滴加1.0摩尔的2M的丁基锂 溶液，反应5~8小时，加入无水甲醇淬灭后加入二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥后 旋干，在旋干后的中间体中直接加入适量的醋酸钯和适量的无水醋酸钾，继续反应10小时， 点板跟踪，确认反应完毕后加入二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，用二氯甲 烷/石油醚(体积比为1:5)过柱，旋干得4-氮杂芴酮。
[0070]然后通过式IV所示化合物与式V所示化合物反应得到式II所示化合物;在该步骤 中的具体操作如下:将1.0摩尔的式IV所示化合物(2-溴联苯)加入反应器中，用氩气保护， 加入无水四氢呋喃作为溶剂，然后冷却至_70°C，缓慢滴加1.0摩尔的2M的丁基锂溶液，反应 5小时后加入1.0摩尔的式V所示化合物(4-氮杂芴酮），继续5小时，加入无水甲醇淬灭，后加 入二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，旋干后的中间体直接加入适量的醋酸 和适量的盐酸，保持酸性环境，加热回流5小时，点板跟踪，确认反应完毕后用二氯甲烷萃 取，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，粗品用二氯甲烷/石油醚(体积比为1:5)过柱，旋干得 式II所示化合物(6-氯-4-氮杂螺双芴）。
[0071]最后通过式II所示化合物与式III所示化合物进行偶联反应得到式1-1所示化合 物;该步骤的具体操作如下：将1.0摩尔的式II所示化合物(6-氯-4-氮杂螺双芴)和1.05摩 尔的式III所示化合物(二苯并噻吩-4-硼酸)加入反应器中，加入占式II所示化合物质量百 分比为0.5%四三苯基膦钯作为催化剂，加入四氢呋喃做溶剂，以及2M的K2C03溶液，在氩气 保护下回流24小时，冷却后用二氯甲烷萃取，萃取后的有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，用 二氯甲烷/石油醚(体积比为1:5)过硅胶柱，旋干后得到式1-1所示化合物（6-(4二苯并噻 吩)-4_氮杂螺双芴）。
[0072]实施例2
[0073]根据本发明的制备方法，首先通过式VI所示化合物与式VII所示化合物反应得到 合成式V所示化合物;在该步骤中的具体操作如下:将式VI所示化合物(对溴氯苯)加入反应 器中，在氩气保护，加入无水四氢呋喃做溶剂，冷却至_78°C，缓慢滴加2.0摩尔的2M的丁基 锂溶液，反应8小时，加入无水甲醇淬灭后加入二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥后 旋干，在旋干后的中间体中直接加入适量醋酸钯和适量无水醋酸钾，继续反应12小时，点板 跟踪，确认反应完毕后加入二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，用二氯甲烷/ 石油醚(体积比为1:5)过柱，旋干得4-氮杂芴酮。
[0074]然后通过式IV所示化合物与式V所示化合物反应得到式II所示化合物;在该步骤 中的具体操作优选如下:将1.0摩尔的式IV所示化合物(2-溴联苯)加入反应器中，用氩气保 护，加入无水四氢呋喃作为溶剂，然后冷却-78°C，缓慢滴加1.2摩尔的2M的丁基锂溶液，反 应8小时后加入2.0摩尔的式V所示化合物(4-氮杂芴酮），继续8小时，加入无水甲醇淬灭，后 加入二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，旋干后的中间体直接加入适量醋酸 和适量盐酸，保持酸性环境，加热回流8小时，点板跟踪，确认反应完毕后用二氯甲烷萃取， 有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，粗品用二氯甲烷/石油醚(体积比为1:5)过柱，旋干得式 II所示化合物(6-氯-4-氮杂螺双芴）。
[0075]最后通过式II所示化合物与式III所示化合物进行偶联反应得到式1-1所示化合 物;该步骤的具体操作如下:将1. 〇摩尔的式II所示化合物(6-氯-4-氮杂螺双芴)和1.2摩尔 的式III所示化合物(二苯并噻吩-4-硼酸)加入反应器中，加入占式II所示化合物质量百分 比为5 %四三苯基膦钯作为催化剂，加入四氢呋喃做溶剂，以及211的1(20)3溶液，在氩气保护 下回流24小时，冷却后用二氯甲烷萃取，萃取后的有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，用二氯 甲烷/石油醚(体积比为1:5)过硅胶柱，旋干后得到式1-1所示化合物(6-(4二苯并噻吩)-4-氮杂螺双芴）。
[0076] 实施例3
[0077]根据本发明的制备方法，首先通过式VI所示化合物与式VII所示化合物反应得到 合成式V所示化合物;在该步骤中的具体操作如下:将式VI所示化合物(对溴氯苯)加入反应 器中，在氩气保护，加入无水四氢呋喃做溶剂，冷却至_75°C，缓慢滴加1.5摩尔的2M的丁基 锂溶液，反应，6小时，加入无水甲醇淬灭后加入二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥后 旋干，在旋干后的中间体中直接加入适量醋酸钯和适量无水醋酸钾，继续反应11小时，点板 跟踪，确认反应完毕后加入二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，用二氯甲烷/ 石油醚(体积比为1:5)过柱，旋干得4-氮杂芴酮。
[0078]然后通过式IV所示化合物与式V所示化合物反应得到式II所示化合物;在该步骤 中的具体操作优选如下:将1.0摩尔的式IV所示化合物(2-溴联苯)加入反应器中，用氩气保 护，加入无水四氢呋喃作为溶剂，然后冷却至-74°C，缓慢滴加1.1摩尔的2M的丁基锂溶液， 反应6小时后加入1.5摩尔的式V所示化合物(4-氮杂芴酮），继续6小时，加入无水甲醇淬灭， 后加入二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，旋干后的中间体直接加入适量醋 酸和适量盐酸，加热回流7小时，点板跟踪，确认反应完毕后用二氯甲烷萃取，有机层用无水 硫酸钠干燥后旋干，粗品用二氯甲烷/石油醚(体积比为1:5)过柱，旋干得式II所示化合物 (6-氯-4_氣杂螺双荷）。
[0079]最后通过式II所示化合物与式III所示化合物进行偶联反应得到式1-1所示化合 物;该步骤的具体