-巧挫乙締基）1，Γ -联苯）、TBADN(2-叔下基-9，10-二（2-糞基）蔥）、ADN(9，10-二（2-糞基）蔥）、CBP(4,4'-双（巧挫-9-基）联苯）、CDBP(4,4'-双 (巧挫-9-基)-2,2'-二甲基联苯）、或9,10-双(联苯)蔥等。
[0071] 作为发光层内的主体材料，可W为下述定义的电子传输材料、上述定义的空穴传 输材料、帮助空穴?电子再结合(支撑)的其它材料、或运些材料的组合。
[0072] 作为巧光渗杂剂的一个例子，可W举出：蔥、下省、咕吨、巧、红巧締、香豆素、罗丹 明、哇叮晚酬、二氯基亚甲基化喃化合物、嚷喃化合物、聚甲烘化合物、化喃鐵或嚷喃鐵化合 物、巧衍生物、二巧并巧衍生物、巧并巧衍生物、双（叮嗦基)胺棚化合物、双"丫嗦基）甲烧化 合物、哇诺酬化合物等。
[0073] 作为憐光渗杂剂的一个例子，可W举出：侣、银、销、钮、饿等过渡金属的有机金属 络合物。
[0074] 作为渗杂剂的一个例子，可W举出：A1q3(S(8-^基哇嘟）侣）、DPAVBi(4,4'-双 [4-(二对甲苯基氨基）苯乙締基]联苯）、巧、Ir(PPy)3(S(2-苯基化晚）银（III)、或FbPic (双(3,5-二氣-2-(2-化晚基)苯基-(2-簇基化晚基)银(III)等。
[0075] 作为电子传输性材料，可W举出：碱金属络合物、碱±金属络合物、±金属络合物 等。作为碱金属络合物、碱±金属络合物或±金属络合物，例如可W举出：8-径基哇嘟裡 化iq)、双(8-径基哇嘟)锋、双(8-径基哇嘟）铜、双(8-径基哇嘟)儘、Ξ(8-径基哇嘟)侣、Ξ (2-甲基-8-径基哇嘟)侣、^(8-径基哇嘟)嫁、双（10-径基苯并比]哇嘟)被、双（10-径基苯 并比]哇嘟)锋、双(2-甲基-8-哇嘟)氯化嫁、双(2-甲基-8-哇嘟）（邻甲酪)嫁、双(2-甲基-8-哇嘟)-1 -糞酪侣、双(2-甲基-8-哇嘟)-2-糞酪嫁等。
[0076] 出于改善载波平衡的目的，可W在发光层和电子传输层之间设置空穴阻止层。作 为空穴阻止层优选的化合物可W举出BCP(2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-邻二氮菲）、 B地en(4,7-二苯基-1,10-邻二氮菲）、BAlq(双(2-甲基-8-径基哇嘟)-4-(联苯酪)侣）、或双 (10-径基苯并比]哇嘟)被）。
[0077] 在本发明的有机化元件中，出于提高电子注入性，提高元件特性(例如发光效率、 定电压驱动、或高耐久性)的目的，可W设置电子注入层。
[0078] 对作为电子注入层优选的化合物而言，可W举出：巧酬、蔥酿二甲烧、联苯酿、嚷喃 二氧化物、嗯挫、嗯二挫、Ξ挫、咪挫、巧四簇酸、亚巧基甲烧、蔥酿二甲烧、蔥酬等。另外，也 可使用上述记载的金属络合物及碱金属氧化物、碱±氧化物、稀±氧化物、碱金属面化物、 碱± 面化物、稀 ±面化物、Si02、A10、SiN、Si0N、A10N、Ge0、Li0、Li0N、Ti0、Ti0N、Ta0、Ta0N、 化N、C等各种氧化物、氮化物、及氮氧化物运样的无机化合物等。
[0079] 在仅通过阳极确认发光的情况下，本发明中所使用的阴极可W由任意的导电性材 料形成。作为优选的阴极材料，可W举出：钢、钢-钟合金、儀、裡、儀/铜混合物、儀/银混合 物、儀/侣混合物、儀/铜混合物、侣/氧化侣(Al2〇3)混合物、铜、裡/侣混合物、稀±金属等。
[0080] 进而，作为上述的式（1)所示的2-氨基巧挫化合物的具体例，可W示出下述的式 (1A)所示的2-氨基巧挫化合物、及式（1B)所示的2-氨基巧挫化合物。
[0081] 下面，对下述式(1A)所示的2-氨基巧挫化合物进行说明。
[0082] [化学式4]
[0083]
[0084] (rIA~rM分别独立地表示氨原子或甲基。Ari及Ar2分别独立地为碳原子数6~18的 芳香族控基，运些基团任选具有甲基或甲氧基。RSA及RM的任一者为下述式（2A)所示的基 团，另一者为氨原子。）
[0085] [化学式引
[0086]
[0087] (RIM表示氨原子或甲基。）
[0088] 上述式（1A)所示的2-氨基巧挫化合物为上述式（1)的Ri或R2的一者为上述式(2)的 基团且另一者为氨原子的化合物，R3为氨原子或甲基。
[0089] 在上述式（1A)所示的2-氨基巧挫化合物中，RIA~护4分别独立地表示氨原子或甲 基。需要说明的是，从空穴传输特性及原料获得的容易性的方面考虑，1?1\护\於\护\护4及 R?优选为氨原子，rIa~rM更优选全部为氨原子。
[0090] 在上述式（1A)所示的2-氨基巧挫化合物中，Ari及Ar2分别独立地表示碳原子数6~ 18的芳香族控基，运些基团任选具有甲基、甲氧基。
[0091] 作为Ari及Ar2中的碳原子数6~18的芳香族控基，并没有特别限定，例如可W举出： 苯基、联苯基、Ξ联苯基、糞基、巧基、菲基、苯并巧基(运些基团任选具有甲基或甲氧基，对 取代基的数量没有特别限定。）等。
[0092] 作为Ar咬A别勺具体例，可W例示:苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、2， 4- 二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2，3， 5- Ξ甲基苯基、2,3,6-Ξ甲基苯基、3,4,5-Ξ甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲 氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、2-甲基-5-甲氧基苯基、3-甲基-4-甲氧基苯基、3-甲基-5-甲氧基苯基、2-甲氧基-4-甲基苯基、3-甲氧基-4-甲基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二 甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、3，4,5-Ξ甲氧基 苯基、4-联苯基、3-联苯基、2-联苯基、2-甲基-1,1 联苯-4-基、3-甲基-1,1 联苯-4-基、 2'-甲基-1,1 联苯-4-基、3'-甲基-1,1 联苯-4-基、4'-甲基-1,1 联苯-4-基、2,6-二甲 基-1,1 ' -联苯-4-基、2,2 ' -二甲基-1,1 ' -联苯-4-基、2,3 ' -二甲基-1,1 ' -联苯-4-基、2,4 ' -二甲基-1,1 ' -联苯-4-基、3,2 ' -二甲基-1,1 ' -联苯-4-基、2 '，3 ' -二甲基-1,1 ' -联苯-4-基、 2'，4'-二甲基-1，1'-联苯-4-基、2'，5'-二甲基-1，1'-联苯-4-基、2'，6'-二甲基-1，1'-联 苯-4-基、对Ξ联苯基、间Ξ联苯基、邻Ξ联苯基、1-糞基、2-糞基、2-甲基糞-1-基、4-甲基 糞-1-基、6-甲基糞-2-基、2-蔥基、9-蔥基、2-巧基、9,9-二甲基-9Η-巧-2-基、9-菲基、2-菲 基、苯并巧基、巧蔥基、巧基、屈基等，但并不限定于运些基团。
[0093] 从空穴传输特性的方面考虑，作为本发明的式（1Α)所示的2-氨基巧挫化合物中的 Ari及Ar2，优选分别独立地为任选具有甲基或者甲氧基的苯基、任选具有甲基或者甲氧基的 联苯基、任选具有甲基或者甲氧基的Ξ联苯基、或任选具有甲基或者甲氧基的巧基，更优选 为苯基、4-联苯基、对Ξ联苯-4-基、间Ξ联苯-4-基、或9，9-二甲基-9H-巧-2-基。
[0094] 下面，示出式（1A)所示的2-氨基巧挫化合物的优选的例子，但并不限定于运些化 合物。
[0095] [化学式6]
[0096]
[0097][化学式7] [009引
[0099] [化学式引
[0100]
[0101]在运些化合物中，从Ξ重态能级及空穴传输特性的方面考虑，更优选化合物 (Α25)、化合物(Α26)、化合物(Α27)、化合物(Α28)、化合物(Α29)、化合物(Α47)、或化合物 (A53)〇
[0102] [化学式9]
[0103]
[0104] 上述式（ΙΑ)所示的2-氨基巧挫化合物例如可W将2位被面化的9H-巧挫化合物用 作原料，通过公知的方法(Tetr址e化on Letters, 1998年，第39卷，2367页）来合成。具体而 言，可W利用下述的路径来合成。
[0105] 使用铜催化剂或钮催化剂使式(3A)所示的2位被面化的9H-巧挫化合物和式(4A) 所示的具有面素原子的化合物在碱的存在下反应，得到式（5A)所示的2-面代-9-取代巧挫 化合物。进而，使用铜催化剂或钮催化剂使所得到的式(5A)所示的2-面代-9-取代巧挫化合 物和式(6A)所示的仲胺化合物在碱的存在下反应。
[0106] [化学式 10]
[0107]
[0108] (Ari、Ar2及rIA~rM表示与上述式（1)相同的定义。A及B分别独立地表示面素原子 (舰、漠、氯或氣）。）
[0109] 式(3A)所示的化合物可W基于一般公知的方法(例如日本特开2011-1349)合成。
[0110] 式(4A)所示的化合物可w基于一般公知的方法(例如W02008-013399)合成。
[0111] 式(6A)所示的化合物可W使用市售的化合物，也可W基于一般公知的方法合成。
[0112] 本发明的上述式（1A)所示的2-氨基巧挫化合物可W用作有机化元件的发光层、空 穴传输层或空穴注入层的材料。需要说明的是，从空穴传输特性及元件寿命的方面考虑，上 述式(1A)所示的2-氨基巧挫化合物优选为高纯度。
[0113] 在将上述式（1A)所示的2-氨基巧挫化合物用作有机化元件的空穴注入层和/或空 穴传输层时的发光层中，可W使用W往所使用的公知的巧光或者憐光发光材料。发光层可 W仅由1种发光材料形成，也可W在主体材料中渗杂1种W上的发光材料。
[0114] 在形成由上述式（1A)所示的2-氨基巧挫化合物构成的空穴注入层和/或空穴传输 层时，可W使其根据需要含有或者层叠巧巾W上的材料，例如可W使其含有或者层叠氧化钢 等氧化物、7,7,8,8-四氯基酿二甲烧、2,3,5,6-四氣-7,7,8,8-四氯基酿二甲烧、六氯基六 氮杂苯并菲等公知的受电子性材料。
[0115] 在将上述式（1A)所示的2-氨基巧挫化合物用作有机化元件的发光层的情况下，可 W单独使用该2-氨基巧挫化合物、渗杂到公知的发光主体材料中使用、或渗杂公知的发光 渗杂剂使用。
[0116] 作为形成含有上述式（1A)所示的2-氨基巧挫化合物的空穴注入层、空穴传输层或 发光层的方法，例如可W应用真空蒸锻法、旋涂法、铸涂法等公知的方法。
[0117] 下面，对下述式(1B)所示的2-氨基巧挫化合物进行说明。
[011引[化学式11]
[0119]
[0120] (rIB~rSB的任一个为4-二苯并嚷吩基、4-二苯并巧喃基或9-菲基，其余为氨原子。 Ari及Ar2分别独立地为碳原子数6~18的芳香族控基，运些基团任选具有甲基或甲氧基。）
[0121] 上述式（1B)所示的2-氨基巧挫化合物表示上述式（1)的R的一部分为氨原子，Ri~ R3的任一个为4-二苯并嚷吩基、4-二苯并巧喃基或9-菲基，其余为氨原子的化合物。
[0122] 在上述式（1B)所示的2-氨基巧挫化合物中，Ari及Ar2分别独立地为碳原子数6~18 的芳香族控基，运些基团任选具有甲基或甲氧基。
[0123] 作为Ari及Ar2中的碳原子数6~18的芳香族控基，并没有特别限定，例如可W举出： 苯基、联苯基、Ξ联苯基、糞基、巧基、菲基、苯并巧基、苯并菲基、巧蔥基(运些取代基任选具 有甲基或甲氧基，对该甲基或甲氧基的数量没有特别限定。）等。
[0124] 作为Ar咬A别勺具体例，可W例示:苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、2， 4- 二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2，3， 5- Ξ甲基苯基、2,3,6-Ξ甲基苯基、3,4,5-Ξ甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲 氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、2-甲基-5-甲氧基苯基、3-甲基-4-甲氧基苯基、3-甲基-5-甲氧基苯基、2-甲氧基-4-甲基苯基、3-甲氧基-4-甲基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二 甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、3,4,5-二甲氧基 苯基、4-联苯基、3-联苯基、2-联苯基、2-甲基-1，Γ -联苯-4-基、3-甲基-1，Γ -联苯-4-基、 2'-甲基-1，Γ-联苯-4-基、3'-甲基-1，Γ-联苯-4-基、4'-甲基-1，Γ-联苯-4-基、2,6-二甲 基-1，Γ-联苯-4-基、2,2'-二甲基-1，Γ-联苯-4-基、2,3'-二甲基-1，Γ-联苯-4-基、2,4'-二甲基-1，Γ-联苯-4-基、3,2'-二甲基-1，Γ-联苯-4-基、2'，3'-二甲基-1，1'-联苯-4-基、 2'，4'-二甲基-1，1'-联苯-4-基、2'，5'-二甲基-1，1'-联苯-4-基、2'，6'-二甲基-1，1'-联 苯-4-基、对Ξ联苯基、间Ξ联苯基、邻Ξ联苯基、1-糞基、2-糞基、2-甲基糞-1-基、4-甲基 糞-1-基、6-甲基糞-2-基、2-蔥基、9-蔥基、1-苯并菲基、2-苯并菲基、2-巧基、9,9-二甲基-9Η-巧-2-基、9-菲基、2-菲基、苯并巧基、巧蔥基、巧基、屈基等，但并不限定于运些基团。
[0125] 从空穴传输特性的方面考虑，Ari及Ar2优选分别独立地为任选具有甲基或者甲氧 基的苯基、任选具有甲基或者甲氧基的糞基、任选具有甲基或者甲氧基的菲基、任选具有甲 基或者甲氧基的联苯基、任选具有甲基或者甲氧基的Ξ联苯基、或任选具有甲基或者甲氧 基的巧基，更优选为苯基、4-甲基苯基、1-糞基、9-菲基、4-联苯基、对Ξ联苯-4-基、间Ξ联 苯-4-基、或9，9-二甲基-9H-巧-2-基。
[0126] 下面，示出式（1B)所示的2-氨基巧挫化合物的优选的例子，但并不限定于运些化 合物。
[0127] [化学式 12]
[0129] [化学式 13]
[0130]
[0131] [化学式 14]
[0132]
[0133] [化学式 15]
[0134]
[0135][化学式 16]
[0137][化学式 17] [013 引
[0139][化学式1引
[0143] 在运些化合物中，从Ξ重态能级及空穴传输特性的方面考虑，更优选化合物(B2)、 化合物(Β5)、化合物(Β25)、化合物(Β26)、化合物(Β27)、化合物(Β28)、化合物(Β29)、化合物 (Β：34)、化合物（Β46)、化合物（Β53)、化合物（Β77)、化合物（Β79)、化合物（Β103)、化合物 (Β106)、化合物(Β122)或化合物(Β138)。
[0144] [化学式 20]
[0145]
[0146] 上述式（1Β)所示的2-氨基巧挫化合物例如可W将2位被面化的9Η-巧挫化合物用 作原料通过公知的方法(Tetrahe化on Letters, 1998年，第39卷，2367页）合成。具体而言， 可W利用下述的路径合成。
[0147] [化学式 21]
[014 引
[0149] (rIB~R3B、Ari及Ar2表示与上述式（IB)相同的定义。A及B分别独立地表示面素原子 (舰、漠、氯或氣)。）
[0150] 如上述的路径，使用铜催化剂或钮催化剂使式(2B)所示的2位被面化的9H-巧挫化 合物和式(3B)所示的具有面素原子的化合物在碱的存在下反应，得到式(4B)所示的2-面 代-9-取代巧挫化合物。进而，使用铜催化剂或钮催化剂使所得到的式(4B)所示的2-面代-9-取代巧挫化合物和式(5B)所示的仲胺化合物在碱的存在下反应。
[0151] 式（2B)所示的化合物可W基于一般公知的方法(例如日本特开2011-1349)来合 成。
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