0152] 式(3B)所示的化合物可W基于一般公知的方法(例如W02009-133007及化emis化y Letters ,2011年，40 卷，1050 页)来合成。
[0153] 式（5B)所示的化合物可W使用市售的化合物，也可W基于一般公知的方法来合 成。
[0154] 本发明的上述式（1B)所示的2-氨基巧挫化合物可W用作有机化元件的发光层、空 穴传输层或空穴注入层。即，式（1B)所示的化合物可W有效用作发光材料、发光主体材料、 空穴传输材料或空穴注入材料。
[0155] 需要说明的是，从空穴传输特性及有机化元件寿命的方面考虑，该化合物优选为 高纯度。可W通过蒸馈、升华精制、重结晶、硅胶柱色谱等一般公知的方法来进行精制、高纯 度化。
[0156] 在将上述式（IB)所示的2-氨基巧挫化合物用作有机化元件的空穴注入层和/或空 穴传输层时的发光层中，可W使用W往所使用的公知的巧光或者憐光发光材料。发光层可 W仅由1种发光材料形成，也可W在主体材料中渗杂1种W上的发光材料。
[0157] 在形成含有上述式（1B)所示的2-氨基巧挫化合物的空穴注入层和/或空穴传输层 时，可W根据需要使其含有或者层叠巧巾W上的材料。例如可W使其含有或者层叠氧化钢等 氧化物、7,7,8,8-四氯基酿二甲烧、2,3,5,6-四氣-7,7,8,8-四氯基酿二甲烧、六氯基六氮 杂苯并菲等公知的受电子性材料。
[0158] 在将上述式（1B)所示的2-氨基巧挫化合物用作有机化元件的发光层的情况下，可 W单独使用该2-氨基巧挫化合物、渗杂到公知的发光主体材料中使用、或渗杂公知的发光 渗杂剂使用。
[0159] 作为形成含有上述式（1B)所示的2-氨基巧挫化合物的空穴注入层、空穴传输层或 发光层的方法，例如可W应用真空蒸锻法、旋涂法、铸涂法等公知的方法。
[0160] 实施例
[0161] 下面，基于实施例对本发明进一步详细地进行说明，但本发明并不限定于运些实 施例。
[01创对iH-NMR及"C-NMR测定而言，内标使用四甲基硅烷，使用化rian公司制Gemini200 进行。
[01创对抑MS(场解析质谱分析)现憶而言，使用日立制作所公司审ijM-80B进行。
[0164] 对有机化元件的发光特性而言，在所制作的元件上施加设定的直流电流，使用 T0PC0N公司制的LUMINANCEMETER (BM-9)的亮度计测定，进行评价。
[0165] 合成例1A(2-氯-9-(4-(1-糞基)苯基)巧挫的合成）
[0166] 在氮气流下，在50mL的Ξ口烧瓶中添加2-氯巧挫5.2旨(26.〇111111〇1)、1-漠-4-(1-糞 基)苯7.7g(27.3mmol)、碳酸钟 5.2g(38.2mmol)、邻二甲苯 25mL、醋酸钮61mg(0.27mmol)、及 Ξ(叔下基)麟193mg(0.95mmol)，在140°C下揽拌18小时。冷却至室溫后，加入纯水30mL，分 离有机层。将有机层用水、饱和食盐水依次清洗后，用无水硫酸儀干燥，在减压下浓缩。将残 渣用硅胶柱色谱（甲苯和己烧的混合溶剂(体积比= 1:2))精制，分离得2-氯-9-(4-(1-糞 基)苯基)巧挫的白色粉末8.7g(21.5mmolK收率83%)。
[0167] 化合物的鉴定利用iH-NMR测定及UC-NMR测定进行下相同。）。
[016 引 iH-NMR(CDCl3)S(卵 m):
[0169] 8.10(d,lH),8.03(d,2H),7.87-7.95(m,2H),7.70(d,2H),7.40-7.62(m,9H), 7.20-7.：M(m，2H)
[0170] Uc-NMR(CDCl3)5(ppm):
[0171] 140.93,140.74,139.85,138.62,135.67,133.38,131.28,131.15,130.98， 127.94,127.61,126.64,126.26,125.87,125.80,125.49,125.27,124.94,122.38,121.55, 120.71,120.01,119.81,109.61,109.52
[0172] 合成例2A(2-氯-9-(4-(2-甲基糞-1-基)苯基)巧挫的合成）
[0173] 在氮气流下，在50mL的Ξ 口烧瓶中添加2-氯巧挫1.5g(7.7mmol)、1-漠-4-(2-甲基 糞-1-基）苯 2.3g(7.7mmol)、碳酸钟1 .5旨（10.8111111〇1)、邻二甲苯1〇1111^、醋酸钮17111邑 (0.07mmol)及Ξ(叔下基)麟54mg(0.27mmol)，在140°C下揽拌13小时。冷却至室溫后，加入 纯水1 OmL，分离有机层。将有机层用水、饱和食盐水依次清洗后，用无水硫酸儀干燥，在减压 下浓缩。将残渣用硅胶柱色谱（甲苯和己烧的混合溶剂(体积比= 1:2))精制，分离得2-氯-9-(4-(2-甲基糞-1-基)苯基)巧挫的白色粉末1.9g(4.6mmolK收率59%)。
[0174] iH-NMR(CDCl3)S(卵 m):
[0175] 8.12(d,lH),8.06(d,lH),7.81-7.90(m,2H),7.65(d,2H),7.23-7.55(m,llH), 2.36(s,3H)
[0176] Uc-NMR(CDCl3)5(ppm):
[0177] 140.89,140.74,139.00,136.51,135.41,132.83,132.32,131.50,131.35， 131.22,128.14,127.39,127.16,126.39,125.76,125.62,125.38,124.46,122.36,121.55, 120.71,120.00,119.79,109.58,109.48,20.58
[0178] 合成例3A(2-氯-9-(3-(1-糞基)苯基)巧挫的合成）
[0179] 在氮气流下，在lOOmL的Ξ 口烧瓶中添加2-氯巧挫5.9g(29.43mmol)、1-漠-3-( 1-糞基)苯8.3g (29.4mmo 1)、碳酸钟5.6g (41.2mmo 1)、邻二甲苯35mL、醋酸钮66mg (0.29mmo 1) 及Ξ(叔下基)麟207mg(l.〇mmol)，在140°C下揽拌15小时。冷却至室溫后，加入纯水30血，分 离有机层。将有机层用水、饱和食盐水依次清洗后，用无水硫酸儀干燥，在减压下浓缩。将残 渣用硅胶柱色谱（甲苯和己烧的混合溶剂(体积比= 1:2))精制，分离得2-氯-9-(3-(1-糞 基)苯基)巧挫的白色粉末7.6g(18.8mmolK收率63%)。
[0180] 化合物的鉴定利用FDMS测定进行（W下相同。）。
[0181] FDMS(m/z):403(1+)
[0182] 合成例4A(2-氯-9-(3-(2-甲基糞-1-基)苯基)巧挫的合成）
[0183] 在氮气流下，在50mL的Ξ口烧瓶中添加2-氯巧挫5.3g(26.3mmol)、1-漠-3-(2-甲 基糞-1-基）苯 7.8旨（26.3111111〇1)、碳酸钟5.1旨（36.8111111〇1)、邻二甲苯251111^、醋酸钮59111邑 (0.26mmol)及Ξ(叔下基)麟185mg(0.92mmol)，在140°C下揽拌14小时。冷却至室溫后，加入 纯水20mL，分离有机层。将有机层用水、饱和食盐水依次清洗后，用无水硫酸儀干燥，在减压 下浓缩。将残渣用硅胶柱色谱（甲苯和己烧的混合溶剂(体积比= 1:2))精制，分离得2-氯-9-(3-(2-甲基糞-1-基)苯基)巧挫的白色粉末10.5g(25.1mmolK收率95%)。
[0184] iH-NMR(CDCl3)S(卵 m):
[01 化]8.02(d，lH)，7.95(d，lH)，7.64-7.83(m，3H)，7.14-7.58(m，12H)，2.33(s，3H)
[0186] Uc-NMR(CDCl3)5(ppm):
[0187] 141.48,140.87,140.65,136.79,136.29,132.69,132.26,131.55,131.28, 129.61,129.19,128.16,127.49,127.28,125.82,125.76,125.29,125.05,124.54,122.43, m.59，120.75，120.05，119.85，109.54，20.64
[0188] 合成例1B(2-氯-9-(4-(4-二苯并嚷吩基)苯基)巧挫的合成）
[0189] 在氮气流下，在200mL的Ξ口烧瓶中添加2-氯巧挫7. lg(35.5mmol)、1-漠-4-(4-二 苯并嚷吩基）苯12.0旨（35.5111111〇1)、碳酸钟9.8旨（71.0111111〇1)、邻二甲苯1001^、醋酸钮239111邑 (l.Ommol)及Ξ(叔下基)麟752mg(3.7mmol)，在140°C下揽拌14小时。冷却至室溫后，加入纯 水60mL，分离有机层。将有机层用水、饱和食盐水依次清洗后，用无水硫酸儀干燥，在减压下 浓缩。将所得到的残渣用硅胶柱色谱（甲苯和己烧的混合溶剂(体积比=1:2))精制，分离得 2-氯-9-(4-(4-二苯并嚷吩基)苯基)巧挫的白色粉末14.0g(30.5mmolK收率86%)。
[0190] FDMS(m/z):459(1+)
[0191] iH-NMR(CDCl3)S(卵 m):
[0192] 7.96-8.15(m，4H),7.89(d，2H),7.79-7.83(m，lH),7.37-7.60(m,細），7.12-7.32 (m，3H)
[0193] Uc-NMR(CDCl3)5(ppm):
[0194] 140.82,140.65,139.52,138.95,137.96,136.26,135.96,135.38,135.25, 131.33,129.39,127.76,126.68,126.50,125.86,124.78,124.06,122.43,122.17,121.63, m.35，120.73，120.42，120.12，119.85，109.63，109.56
[01M]合成例2B(2-氯-9-(4-(4-二苯并巧喃基)苯基)巧挫的合成）
[0196] 在氮气流下，在50mL的Ξ口烧瓶中添加2-氯巧挫3.0旨（14.9111111〇1)、1-漠-4-(4-二 苯并巧喃基）苯4.8肖（14.9111111〇1)、碳酸钟4.1肖（29.8111111〇1)、邻二甲苯251111^、醋酸钮67111邑 (0.29mmol)及Ξ(叔下基)麟210mg(l.〇mmol)，在140°C下揽拌6小时。冷却至室溫后，加入纯 水lOmL，分离有机层。将有机层用水、饱和食盐水依次清洗后，用无水硫酸儀干燥，在减压下 浓缩。将所得到的残渣用硅胶柱色谱（甲苯和己烧的混合溶剂(体积比=1:2))精制，分离得 2-氯-9-(4-(4-二苯并巧喃基)苯基)巧挫的白色粉末5.4g(12. Immo 1K收率81 % )。
[0197] FDMS(m/z):443(1+)
[0198] iH-NMR(CDCl3)δ (卵m): 7.90-8.11 (m, 6H)，7.62(d，4H)，7.08-7.49(m,細）
[0199] Uc-NMR(CDCl3)5(ppm):
[0200] 155.69,152.81,140.89,140.71,136.02,135.41,131.31,129.83,126.94, 126.57,126.26,125.82,124.68,124.21,123.64,122.91,122.47,122.41,121.59,120.69, 120.29，120.07，119.81，119.68，111.43，109.67，109.59
[0201] 合成例3B(2-氯-9-(3-(4-二苯并嚷吩基)苯基)巧挫的合成）
[0202] 在氮气流下，在200mL的Ξ口烧瓶中添加2-氯巧挫5.6g(28.4mmol)、1-漠-3-(4-二 苯并嚷吩基）苯9.6肖（28.4111111〇1)、碳酸钟7.8肖（56.8111111〇1)、邻二甲苯801111^、醋酸钮191111邑 (O.SOmmol)及Ξ(叔下基)麟601mg(2.9mmol)，在140°C下揽拌10小时。冷却至室溫后，加入 纯水50mL，分离有机层。将有机层用水、饱和食盐水依次清洗后，用无水硫酸儀干燥，在减压 下浓缩。将所得到的残渣用硅胶柱色谱（甲苯和己烧的混合溶剂(体积比= 1:2))精制，分离 得2-氯-9-(3-(4-二苯并嚷吩基)苯基)巧挫的白色粉末10.0g(21.8mmolK收率77%)。
[0203] FDMS(m/z):459(1+)
[0204] 合成例4B(2-氯-9-(3-(4-二苯并巧喃基)苯基)巧挫的合成）
[0205] 在氮气流下，在lOOmL的Ξ口烧瓶中添加2-氯巧挫6.0g(29.8mmol)、1-漠-3-(4-二 苯并巧喃基）苯9.6肖（29.8111111〇1)、碳酸钟8.2肖（59.6111111〇1)、邻二甲苯501111^、醋酸钮134111邑 (0.58mmol)及Ξ(叔下基)麟420mg(2.0mmol)，在140°C下揽拌8小时。冷却至室溫后，加入纯 水30mL，分离有机层。将有机层用水、饱和食盐水依次清洗后，用无水硫酸儀干燥，在减压下 浓缩。将所得到的残渣用硅胶柱色谱（甲苯和己烧的混合溶剂(体积比=1:2))精制，分离得 2-氯-9-(3-(4-二苯并巧喃基)苯基)巧挫的白色粉末11.2g(25.3mmol K收率85% )。
[0206] FDMS(m/z):443(1+)
[0207] 合成例5B(2-硝基-5-(4-二苯并嚷吩基)-4'-氯联苯的合成[参照下述合成路径]) [020引在氮气流下，在3001111^的^ 口烧瓶中加入2-硝基-5，4' -二氯联苯10.6g (39.8mmol)、4-二苯并嚷吩棚酸 10.0g(43.8mmol)、四（Ξ苯基麟)钮0.46g(0.39mmol)、四氨 巧喃50mL及40wt%的憐酸Ξ钟水溶液52.8g(99.6mmol)，加热回流10小时。冷却至室溫后， 将水层和有机层分液，将有机层用饱和氯化锭水溶液和饱和氯化钢水溶液清洗后，用无水 硫酸儀干燥，在减压下蒸馈除去溶剂。在所得到的残渣中加入甲苯，用硅胶柱色谱（甲苯)精 审IJ，由此，分离得2-硝基-5-(4-二苯并嚷吩基)-4'-氯联苯的黄色粉末ll.lg(26.7mmol)(收 率 67%)。
[0209] iH-NMR(CDCl3):
[0^0] 8.15-8.21(m,2H),8.02(d,lH),7.77-7.86(m,3H),7.30-7.60(m,8H)
[0211] i3c-NMR(CDCl3):
[0212] 147.48,144.50,138.55,137.76,136.15,135.38,135.25,134.92,134.10， 133.71,131.13,128.82,128.47,127.69,126.75,126.48,124.81,124.57,124.26,122.16, 121.37,121.26
[0213] 合成例6B(2-氯-6-(4-二苯并嚷吩基)巧挫的合成[参照下述合成路径])
[0214]在氮气流下，在20〇1^的；口烧瓶中装入合成例5B中所得到的2-硝基-5-(4-二苯 并嚷吩基)-4 ' -氯联苯10.6g(25.5mmol)、Ξ苯基麟16.7g(63.8mmol)及邻二氯苯60mL，在 150°C下揽拌24小时。在减压下蒸馈除去邻二氯苯，接着，在所得到的残渣中加入甲苯，用娃 胶柱色谱（甲苯)精制。将所得到的淡黄色粉末进一步用己烧清洗，分离得2-氯-6-(4-二苯 并嚷吩基)巧挫的淡黄色粉