末5.0g( 13. Ommol K收率51 % )。 惦15] iH-NMR(Acetone-d6):
[0216] 8.50(s,lH),8.27-8.38(m,2H),8.22(d,lH),7.93-7.98(m,lH),7.82(d,lH),7.71 (d,lH),7.54-7.65(m,3H),7.47-7.56(m,2H),7.23(d,lH)
[0217] Uc-NMR(Acetone-d6):
[021 引 141.89,140.88,140.02,138.52,137.64,136.87,136.59,132.68,131.74， 127.91,127.66,126.96,126.14,125.28,123.61,123.30,122.62,122.57,122.22,120.81, 120.57,120.08,112.17,111.67
[0219] 合成例7B(2-氯-6-(4-二苯并嚷吩基）-9-苯基巧挫的合成[参照下述的合成路 径])
[0220] 在氮气流下，在50mL的Ξ 口烧瓶中添加合成例6B中所得到的2-氯-6-(4-二苯并嚷 吩基）巧挫 4.5旨（11.7111111〇1)、漠苯2.0旨（12.9111111〇1)、碳酸钟3.2旨(23.4臟〇1)、邻二甲苯25血、 醋酸钮52mg(0.23mmol)及Ξ(叔下基)麟165mg(0.81mmol)，在140°C下揽拌14小时。冷却至 室溫后，加入纯水20mL，分离有机层。将有机层用纯水、饱和食盐水依次清洗后，用无水硫酸 儀干燥，在减压下蒸馈除去溶剂。将所得到的残渣用硅胶柱色谱（甲苯和己烧的混合溶剂 (体积比=1:1))精制，分离得2-氯-6-(4-二苯并嚷吩基)-9-苯基巧挫的淡黄色粉末5 . Og (lO.SmmolK收率 92%)。 帷1] iH-NMR(CDCl3):
[0222] 8.44(s,lH),8.13-8.21(m,2H),8.06(d,lH)7.76-7.85(m,2H),7.39-7.68(m, llH),7.27(d,lH)
[0223] UC-NMR(CDC13):
[0224] 141.40,140.41,139.09,138.47,137.01,136.46,135.67,135.41,132.59， 131.53,129.59,127.50,126.62,126.55,126.22,126.11,124.65,123.84,122.65,122.10, m.44，m.26，120.80，120.18，119.54，109.72，109.58 [02巧][化学式22]
[0226]
[0227]合成例8B(2-氯-9-(4-(9-菲基)苯基)巧挫的合成）
[022引在氮气流下，在200mL的Ξ口烧瓶中添加2-氯巧挫6.0g(30.1 mmol)、1-漠-4-(9-菲 基）苯10.0g(30.1 mmol)、碳酸钟6.2g(45.1 mmol)、邻二甲苯40mL、醋酸钮 135mg(0.60mmol) 及Ξ(叔下基)麟425mg(2.1mmol)，在140°C下揽拌10小时。冷却至室溫后，加入纯水30血，分 离有机层。将有机层用水、饱和食盐水依次清洗后，用无水硫酸儀干燥，在减压下浓缩。将所 得到的残渣用硅胶柱色谱（甲苯和己烧的混合溶剂（体积比=1: 3))精制，分离得2-氯-9-(4-(9-菲基)苯基)巧挫的白色粉末7.5g(16.5mmolK收率55%)。
[0229] FDMS(m/z):453(1+)
[0230] iH-NMR(CDCl3)S(ppm):
[0231] 8.75(d，lH)，8.68(d，lH)，7.98-8.09(m，3H)，7.89(d，lH)，7.37-7.74(m，12H), 7.23-7.32(m,2H)
[0232] i3c-NMR(CDCl3)S(ppm):
[0233] 141.76,141.59,140.69,138.03,136.61,132.14,131.99,131.81,131.19， 131.08,130.45,129.10,128.23,127.35,127.22,127.09,127.04,126.65,123.42,123.23, 122.94,122.41,121.56,120.88,120.68,110.44,110.35
[0234] 合成例9B(2-氯-9-(3-(9-菲基)苯基)巧挫的合成）
[02；3日]在氮气流下，在200mL的Ξ口烧瓶中添加2-氯巧挫8.2g(41. Ommol)、1-漠-3-(9-菲 基）苯15.0g(45.1 mmol)、碳酸钟8.5g(61.5mmol)、邻二甲苯60mL、醋酸钮 184mg(0.82mmol) 及Ξ(叔下基)麟579mg(2.8mmol)，在140°C下揽拌12小时。冷却至室溫后，加入纯水30血，分 离有机层。将有机层用水、饱和食盐水依次清洗后，用无水硫酸儀干燥，在减压下浓缩。将所 得到的残渣用硅胶柱色谱（甲苯和己烧的混合溶剂（体积比=1:1))精制，分离得2-氯-9-(3-(9-菲基)苯基)巧挫的白色粉末12.4g(27.3mmolK收率66%)。
[0236] FDMS(m/z):453(1+)
[0237] iH-NMR(CDCl3)S(ppm):
[023引 8.77(d，lH)，8.71(d，lH)，8.01-8.10(m，3H)，7.90(d，lH)，7.40-7.77(m，12H), 7.23-7.31(m,2H)
[0239] i3c-NMR(CDCl3)S(ppm):143.20，141.66，141.45，137.71，137.46，132.05，131.66， 131.00. 130.40.130.31.129.76.129.05.128.73.128.17.127.29.127.21.127.07.127.00, 126.82,126.57,126.10,123.37,123.15,122.86,122.31,121.48,120.78,120.59,110.27
[0240] 合成例10B(2-硝基-5-(9-菲基)-4'-氯联苯的合成[参照下述合成路径])
[0241] 在氮气流下，在200mL的Ξ 口烧瓶中加入2-硝基-5，4 ' -二氯联苯9.6g(36. Ommol)、 9-菲棚酸9.60g(43.2mmol)、四（Ξ苯基麟)钮0.41g(0.36mmol)、四氨巧喃40mL及40wt%的 憐酸=钟水溶液47.7g(90.0 mmol)，加热回流24小时。冷却至室溫后，将水层和有机层分液， 将有机层用饱和氯化锭水溶液和饱和氯化钢水溶液清洗后，用无水硫酸儀干燥，在减压下 蒸馈除去溶剂。所得到的2-硝基-5-(9-菲基)-4'-氯联苯的茶色油Hg直接用作下个工序的 原料，无需精制。
[0242] 合成例11B(2-氯-6-(9-菲基)巧挫的合成[参照下述合成路径])
[0243] 在氮气流下，在200mL的Ξ 口烧瓶中装入合成例10B中所得到的2-硝基-5-(9-菲 基)-4'-氯联苯 11.0旨(26.8111111〇1)、^苯基麟17.6旨(67.2111111〇1)及邻二氯苯601^，在150°(3下 揽拌40小时。在减压下蒸馈除去邻二氯苯，接着，在所得到的残渣中加入甲苯，用硅胶柱色 谱（甲苯)精制。所得到的淡黄色粉末进一步用己烧清洗，分离得2-氯-6-(9-菲基)巧挫的淡 黄色粉末 7.3g(19.3mmolK收率 72%)。
[0244] iH-NMR(Acetone-d6):10.81(s，lH)，8.89(d，lH)，8.83(d，lH)，8.27(s，lH)，8.14 (d，lH)，7.98(d，2H)，7.81(s，lH)，7.55-7.71(m，7H)，7.19(d，lH)
[0245] Uc-NMR(Acetone-d6):141.49，140.18，139.73，132.20，132.08，131.94，131.17, 131.00. 130.09.128.89.128.46.127.96.127.22.126.83.123.31.122.95.122.86.122.20, 121.73,119.51,111.21
[0246] 合成例12B(2-氯-6-(9-菲基)-9-苯基巧挫的合成[参照下述合成路径])
[0247] 在氮气流下，在lOOmL的Ξ口烧瓶中添加合成例11B中所得到的2-氯-6-(9-菲基） 巧挫 7.0旨（18.5111111〇1)、漠苯4.3旨(27.8111111〇1)、碳酸钟7.6旨(55.6111111〇1)、邻二甲苯501^、醋酸 钮62mg(0.27mmol)及Ξ(叔下基）麟196mg(0.97mmol)，在140°C下揽拌14小时。冷却至室溫 后，加入纯水25mL，分离有机层。将有机层用纯水、饱和食盐水依次清洗后，用无水硫酸儀干 燥，在减压下蒸馈除去溶剂。将所得到的残渣用硅胶柱色谱（甲苯和己烧的混合溶剂(体积 比=1:1))精制，分离得2-氯-6-(9-菲基)-9-苯基巧挫的白色粉末5.8g( 12.8mmol)(收率 69%)。
[024引 iH-NMR(CDCl3):
[0249] 8.79(d，lH)，8.73(d，lH)，8.25(s，lH)，7.89-8.03(m，3H)，7.78(s，lH)，7.41-7.69 (m,12H),7.25(d,lH)
[0 巧 0] i3c-NMR(CDCl3):142.17，140.94，139.40，137.39，133.42，132.23，131.96， 130.98,130.42,130.19,128.91,128.77,128.29,128.18,127.43,127.38,127.15,126.78, 126.70,123.21,123.16,122.85,122.20,121.90,121.57,120.89,110.35,109.98 [0巧 1][化学式23]
[ο 巧 2]
[0253]实施例1Α(化合物(Α25)的合成）
[0254] 在氮气流下，在lOOmL的Ξ口烧瓶中添加合成例1A中所得到的2-氯-9-(4-(1-糞 基）苯基）巧挫 8.0g(19.8mmol)、N，N-双（4-联苯基）胺6.3g(19.8mmol)、叔下醇钢2.6g (27.7mmol)、邻二甲苯45mL、醋酸钮44mg(0.19mmol)及Ξ(叔下基）麟139mg(0.69mmol)，在 140°C下揽拌4小时。冷却至室溫后，滤出析出的生成物，用纯水及乙醇清洗。进而，用邻二甲 苯重结晶，分离得化合物(A25)的淡黄色粉末11. Og(16. Ommo 1K收率81 % )。
[0 巧 5] FDMS(m/z):688(1+)
[0 巧 6] iH-NMR(CDCl3)S(ppm):8.06(t，2H)，7.81-7.96(m，3H)，7.11-7.59(m，31H)
[0巧7] i3c-NMR(CDCl3)S(ppm): 146.84，145.50，141.40，140.96，140.10，139.33，138.67， 136.13,134.57,133.36,131.04,130.98,128.29,127.91,127.52,127.28,126.68,126.35, 126.17,126.08,125.84,125.43,125.29,125.05,124.94,123.24,123.00,120.76,119.92, 119.56,119.46,118.53,109.43,106.50
[0258] 实施例2A(化合物(A26)的合成）
[0259] 在氮气流下，在50mL的Ξ口烧瓶中添加合成例2A中所得到的2-氯-9-(4-(2-甲基 糞-1-基）苯基）巧挫 3.5g(8.3mmol)、N，N-双（4-联苯基）胺 2.7g(8.3mmol)、叔下醇钢l.lg (11.7mmo1 )、邻二甲苯20mL、醋酸钮18mg(0.0 Smmol)及Ξ(叔下基）麟59mg(0.29mmol)，在 140°C下揽拌10小时。冷却至室溫后，滤出析出的生成物，用纯水及乙醇清洗。进而，用邻二 甲苯重结晶，分离得化合物(A26)的白色粉末3.5g(4.9mmo 1K收率59 % )。
[0260] FDMS(m/z):702(1+)
[0261] iH-NMR(CDCl3)S (卵 m):8.05(t，2H)，7.12-7.85(m，33H)，2.09(s，3H)
[0262] 实施例3A(化合物(A27)的合成）
[0%3] 在氮气流下，在loomL的Ξ口烧瓶中添加合成例3A中所得到的2-氯-9-(3-(1-糞 基）苯基）巧挫 5.0g(12.4mmol)、N，N-双（4-联苯基）胺3.9g(12.4mmol)、叔下醇钢1.6g (17.3mmo 1)、邻二甲苯30mL、醋酸钮27mg(0.12mmol)及Ξ(叔下基）麟87mg(0.43mmol)，在 140°C下揽拌5小时。冷却至室溫后，加入纯水20mL，分离有机层。将有机层用水、饱和食盐水 依次清洗后，用无水硫酸儀干燥，在减压下浓缩。将残渣用硅胶柱色谱（甲苯和己烧的混合 溶剂(体积比=1:1))精制，分离得化合物(A27)的淡黄色玻璃状固体4.5g(6.5mmo 1K收率 52%)。
[0264] FDMS(m/z):688(1+)
[02 化]iH-NMR(CDCl3)S(卵 m):
[0%6] 8.00(t，2H)，7.88(d，lH)，7.77(d，lH)，7.68(t，lH)，7.59(s，lH)，7.05-7.51(m, 30H)
[0%7] i3c-NMR(CDCl3)S(ppm): 146.88，145.61，142.23，141.40，140.91，140.14，138.47， 137.17,1:34.65,133.31,130.89,129.30,128.68,128.36,127.94,127.80,127.63,127.34， 126.61,126.42,126.24,125.91,125.49,125.18,125.05,124.98,123.44,123.07,120.80, 119.96,119.51,119.43,118.31,109.41,106.15
[0268] 实施例4A(化合物(A28)的合成）
[0269] 在氮气流下，在10〇1^的；口烧瓶中添加合成例4A中所得到的2-氯-9-(3-(2-甲基 糞-1-基）苯基）巧挫10.0g(23.9mmol)、N，N-双（4-联苯基）胺7.6g(23.9mmol)、叔下醇钢 3.2g(33.5mmol)、邻二甲苯 50mL、醋酸钮 75mg(0.12mmol)及 Ξ(叔下基）麟236mg(l.lmmol)， 在140°C下揽拌8小时。冷却至室溫后，加入纯水30mL，分离有机层。将有机层用水、饱和食盐 水依次清洗后，用无水硫酸儀干燥，在减压下浓缩。将残渣用硅胶柱色谱（甲苯和己烧的混 合溶剂(体积比=1:1))精制，分离得化合物(A28)的淡黄色玻璃状固体8. Og (11.3mmo 1K收 率 47%)。
[0270] FDMS(m/z):702(1+)
[0271] iH-NMR(CDCl3)S(卵 m):
[0272] 8.03(t，2H)，7.76(d，lH)，7.54-7.68(m，7H)，7.06-7.49(m，2甜），2.04(s，3H)
[0273] i3c-NMR(CDCl3)S(ppm): 146.71，145.52，141.27，141.24，140.69，140.03，137.08， 136.26,134.55,132.63,132.08,131.31,129.37,128.55,128.22,128.05,127.81,127.25, 127.16,12