专利名称：一种芴酮类化合物及其制备方法和应用的制作方法
技术领域：
本发明属于植物有效成分提取技术领域，具体涉及一种芴酮类化合物及其制备方法和应用。
背景技术：
兰科(Orchidaceae)为单子叶植物，竹叶兰属(Arundina)是兰科的一个属，为陆生兰。该属共有约5种，分布于亚洲热带至大洋洲的一些岛屿。其中竹叶兰A.graminifolia与狭叶竹叶兰A. stenopetala等2种亦产我国南部。竹叶兰，植株高4(T80cm，有时可达Im以上；地下根状茎常在连接茎基部处呈卵球形膨大，貌似假鳞茎，茎直立，常数个丛生或成片生长，产浙江、江西、福建、台湾、湖南南部、广东、海南、广西、四川 南部(米易)、贵州(榕江、兴义)、云南(邓川、凤庆、景洪、西畴、屏边等)和西藏东南部(墨脱)。生于草坡、溪谷旁、灌丛下或林中，海拔40(Γ2800米。在尼泊尔、锡金、不丹、印度、斯里兰卡、緬甸、越南、老挝、柬埔寨、泰国、马来西亚、印度尼西亚、琉球群岛和塔希提岛等地也有分布。竹叶兰药用部位为根茎和茎叶，其性苦，平。清热解毒，祛风除湿，止痛，利尿。用于治疗黄疸，热淋，脚气水肿，疝气腹痛，风湿痹痛，胃痛，尿路感染，毒蛇咬伤，疮痈肿毒，跌打损伤等。竹叶兰是西双版纳地区傣族人民常用的植物药，当地的傣族同胞把开着美丽花朵的竹叶兰叫做“农尚嗨”，是一种尽人皆知的解毒良药。芴酮苯并呋喃由于植物芴酮成分结构类型多，立体化学复杂，具有多种生物活性，国内外对该领域的研究十分活跃，无论是天然存在的，还是人工合成得到的芴酮类化合物，都引起了化学家的广泛关注。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种芴酮类化合物；第二目的在于提供所述芴酮类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述芴酮类化合物在制备抗艾滋药物中的应用。本发明的第一目的是这样实现的，所述的芴酮类化合物以干燥的竹叶兰枝条、叶或果实为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离获得的，其结构式为
权利要求
1.一种芴酮类化合物，其特征是所述的芴酮类化合物以干燥的竹叶兰枝条、叶或果实为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离获得的，其结构式为
2.根据权利要求1所述的芴酮类化合物，其特征是所述的R1为-H，R2为-0Η，其分子式为C19H18O6,该化合物命名为gramniphenol D。
3.根据权利要求1所述的芴酮类化合物，其特征是所述的R1为_0H，R2为-H，其分子式为C19H18O6,该化合物命名为gramniphenol E。
4.一种权利要求1所述的芴酮类化合物制备方法，其特征在于以干燥的竹叶兰枝条、叶或果实为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离获得的，具体为 A、浸膏提取将竹叶兰枝条、叶或果实粗粉碎到2(Γ40目，用有机溶剂超声提取2 4次，每次3(T60min，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩提取液至1/4 1/2体积时，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a; B、有机溶剂萃取浸膏a中加入重量比f2倍量的水，用与水等体积的有机溶剂萃取3飞次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b ； C、硅胶柱层析将浸膏b用重量比1.5^3倍量的丙酮溶解，然后用浸膏重O. 8^1. 2倍的8(Γ100目硅胶硅胶拌样，然后上硅胶柱层析，装柱硅胶为16(Γ200目，用量为浸膏b重量6^8倍量；用体积比为1:(Γθ:1的有机溶剂溶液梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分； D、反相柱层析将C步骤洗脱液的9:1部分上反相柱层析，反相柱是用反相材料C-18装柱；用体积含量为2(Γ100%的甲醇水溶液进行梯度洗脱，收集各部分洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分； Ε、高效液相色谱分离将以体积含量45飞0%甲醇水溶液洗脱得到的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，即得所述的芴酮类化合物； F、E步骤所述的高效液相色谱分离纯化是以40 60%的甲醇为流动相，流速l(Tl4ml/min, 21. 2X 250 mm, 5 μ m的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为254 nm,每次进样5(Γ60 μ L，收集l(T25min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述的芴酮类化合物gramniphenol D ； G、E步骤所述的高效液相色谱分离纯化是以4(Γ60%的甲醇为流动相，流速l(Tl4ml/min, 21. 2X 250 mm, 5 μ m的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为254 nm,每次进样5(Γ60 μ L，收集25 40min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述的芴酮类化合物gramniphenol Ε。
5.根据权利要求2所述的芴酮类化合物的制备方法，其特征是Α步骤所述的有机溶剂为7(Tl00%的丙酮、乙醇或甲醇中的一种。
6.根据权利要求2所述的芴酮类化合物的制备方法，其特征是Β步骤所述的有机溶剂为乙酸乙酯、氯仿、乙醚、石油醚或苯中的一种。
7.根据权利要求2所述的芴酮类化合物的制备方法，其特征是C步骤所述的有机溶剂溶液为正己烷-丙酮、氯仿-丙酮、氯仿-甲醇、石油醚-丙酮或石油醚-乙酸乙酯中的一种。
8.根据权利要求2所述的芴酮类化合物的制备方法，其特征是C步骤所述的有机溶剂溶液的体积配比为 1:0、20:1、9:1、8:2、3:2、1:1、1:2、0:1。
9.一种权利要求1、2或3所述的芴酮类化合物在制备抗艾滋病药物中的应用。
全文摘要
本发明公开了一种芴酮类化合物及其制备方法和应用，所述的芴酮类化合物其结构式为；所述的R1为-H，R2为-OH，其分子式为C19H18O6，该化合物命名为gramniphenolD；所述的R1为-OH，R2为-H，其分子式为C19H18O6，该化合物命名为gramniphenolE。所述的方法是以干燥的竹叶兰枝条、叶或果实为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离获得的。所述的芴酮类化合物在制备抗艾滋病药物中的应用。GramniphenolsD和gramniphenolE是首次发现的天然的有2-hydroxy-3-methylbut-3-enyloxy取代的芴酮。经对C8166宿主细胞的细胞毒性检测，以及对HIV-1IIIB诱导C8166细胞病变(CPE)的抑制试验，两种芴酮化合物具有较好的anti-HIV-1活性，EC50值分别为1.46±0.15μg/mL和1.58±0.20μg/mL，治疗指数(TI)values为137和126.6。本发明化合物结构新颖活性好，可作为抗艾滋病药物先导性化合物。
文档编号A61P31/18GK103012099SQ20131001416
公开日2013年4月3日 申请日期2013年1月15日 优先权日2013年1月15日
发明者高雪梅, 胡秋芬, 李银科, 李干鹏, 黄相忠 申请人:云南民族大学