专利名称：一种苯并[f]噻喃并[3,4-b]喹啉衍生物的合成方法
技术领域：
本发明属于有机合成技术领域，涉及苯并[f]噻喃并[3，4_b]喹啉衍生物的合成方法。
背景技术：
噻喃及稠合噻喃衍生物具有重要的生理和药理活性，如除草、抗癌(Muehlebach， Μ. ；Mathews, C. J. ；Scutt, J. N. ；Jeanmart, S. Α. Μ. ；Govenkar, Μ. WO Patent WO 2009074314,2009 ；Chem. Abstr. 2009,151,92857. ；ffentlanda, Μ.P. ；Pernia, R. B. ；Huang, J. I. ；Powles, R. G ；Aldous, S. C. ；Klingbeil, K. Μ. ；Peverly, Α. D. ；Robinson, R. G.； Corbett, Τ. H. ；Jones, J. L. ；Rake, J. B. ；Coughlin, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6,1345-1350.)等。因此这类化合物的合成及生物活性研究一直是化学工作者和药物科学工作者关注的一个热点。喹咯啉衍生物能抗过敏、消炎(Yamada，N. ；Kadowaki, S. ；Takahashi, K. ；Umezu, K.Biochem.Pharmacol. 1992,44,1211-1213. ；Faber, K.； Stueckler, H. ；Kappe, T. J. Heterocyl. Chem. 1984，21，1177-1178.)，但一直缺乏苯并[f] 噻喃并[3，4-b]喹啉衍生物的合成方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种合成苯并[f]噻喃并[3，4_b]喹啉衍生物的方法芳醛、乙萘胺和2H-噻喃-3，5(4H，6H)_ 二酮为原料，按摩尔比1 1 1在醋酸中经三组分一锅法一步生成(如附图所示)。本发明通过下述方法实现的在10醋酸中加入1毫摩尔的芳醛，1毫摩尔的乙萘胺和1毫摩尔的2H-噻喃-3，5 (4H, 6H) -二酮，在25°C反应5-9小时，即得到相应的苯并[f] 噻喃并[3，4-b]喹啉衍生物。所述的芳醛为带有氟、氯、溴等卤素原子、甲氧基或硝基的苯甲醛，其所带的取代基的数量不超过3，其取代基的位置在醛基的邻、间、对位。
具体实施例方式下面结合附
图1及实施例1对本发明作进一步描述。实施例1 12-(4-溴苯基)-10,12-二氢-7H-苯并[f]噻喃并[3,4-b]喹啉-11 (8H)-酮的制备在10毫升醋酸中加入1毫摩尔的4-溴苯甲醛(0. 18g)，1毫摩尔的乙萘胺(0. 14g) 和1毫摩尔的2H-噻喃-3，5 (4H, 6H) - 二酮(0. 13g)，在25°C下反应8小时，TLC跟踪监测， 反应结束后，将反应液倒入20mL水中，过滤，滤饼用少量水洗涤，干燥后用N，N- 二甲基甲酰胺重结晶即得到相应的12-(4-溴苯基)-10,12-二氢-7H-苯并[f]噻喃并[3，4_b]喹啉-Il(SH)-酮(0. 35g，产率82% )。本品为无色粉末，熔点> 300°C。实施例1-13的反应原料，反应条件及产率见表1。
表1实施例1-21的反应原料，反应条件及产率
权利要求
1.本发明涉及苯并[f]噻喃并[3，4-b]喹啉衍生物的合成，是以芳醛、乙萘胺和2H-噻喃-3，5 (4H, 6H) - 二酮为原料，一锅法一步反应生成。
2.按照权利要求(1)所述的苯并[f]噻喃并[3，4-b]喹啉衍生物的合成方法，其特征是合成的反应条件是芳醛、乙萘胺和2H-噻喃-3，5 (4H, 6H) - 二酮在醋酸中反应，适宜的条件是常压、25°C和反应5 9小时，原料的摩尔比为芳醛乙萘胺2H-噻喃-3，50H， 6H)- 二酮=1:1:1。
3.按照权利要求(1)所述的苯并[f]噻喃并[3，4-b]喹啉衍生物的合成方法，其特征在于所述的芳醛为带有氟、氯、溴等卤素原子、甲氧基或硝基的苯甲醛，其所带的取代基的数量不超过3，其取代基的位置在醛基的邻、间、对位。
全文摘要
本发明涉及苯并[f]噻喃并[3，4-b]喹啉衍生物的合成，具体是涉及12-芳基-10，12-二氢-7H-苯并[f]噻喃并[3，4-b]喹啉-11(8H)-酮衍生物的合成，是以芳醛、乙萘胺和2H-噻喃-3，5(4H，6H)-二酮为原料，在醋酸中经三组分一锅法一步反应生成。合成工艺路线简捷，条件温和，总收率达到70％以上。
文档编号C07D495/04GK102491984SQ20111035844
公开日2012年6月13日 申请日期2011年11月14日 优先权日2011年11月14日
发明者于晨侠, 姚昌盛, 李团结 申请人:徐州师范大学