一种含氟氮杂环咪唑类液晶化合物及其合成方法和用途
【专利摘要】本发明公开了一种含氟氮杂环咪唑类液晶化合物及其合成方法和用途，该化合物具有如式I所示的结构。本发明中含氟氮杂环咪唑类液晶化合物的合成方法简单易行，收率高，而且制得的是一种优良的液晶显示材料，其具有宽介晶相温度范围，较低熔点，高清亮点，介电常数大等特点；而且该系列的离子液晶化合物还可以通过改变烷基取代基和阴离子来调节其物理性能。
【专利说明】一种含氟氮杂环咪唑类液晶化合物及其合成方法和用途
【技术领域】
[0001]本发明属于液晶材料领域，具体涉及一种含氟氮杂环咪唑类液晶化合物及其合成方法和用途。
【背景技术】
[0002]近几十年来，液晶材料领域的快速发展带来了液晶显示行业的大变革。液晶显示器作为重要的信息电子产品，由于其质量轻、体积及功耗小，成为现代显示器的主导产品之一。而含氟类液晶具有黏度低、电阻率高、响应速度较快、介电常数较高等优点，非常适合薄膜场效应晶体管驱动的液晶显示。含氟液晶化合物可降低熔点，抑制或消除近晶相，可拓宽向列相温度范围，增大介电常数。含氟液晶具有高的电压保持率，且不随温度变化，是适用于TFT方式的液晶材料。[0003]液晶显示器要求驱动电压低、能耗量小，所以需要使用低阈值电压的液晶材料，而这样的液晶材料必须要求有高的介电各向异性。近年来，人们通过分子设计的方法，在液晶分子中引入多个极性氟原子来改善分子的介电各向异性，所合成的高介电各向异性的液晶单体主要可分为向苯环侧向、末端及桥链引入氟原子，通过增大分子极性，从而有效增大分子的介电各向异性。
[0004]液晶从发现到广泛应用于液晶显示器，已经历了一百多年的历程。液晶材料在液晶显示器件的发展过程中起着十分重要的作用，随着液晶显示技术水平的提高，对液晶材料的性能提出了更高的要求。含氟液晶以其良好的性质如黏度低、响应速度快、合适的介电常数等，占据液晶显示材料的重要地位，拥有广阔的发展前景。
[0005]离子液晶作为液晶化合物中的一种，由阴离子和阳离子两部分组成，离子液晶的特性是离子导电性，离子间的相互作用有利于层状液晶相(Sm)的形成。
[0006]离子液晶作为离子导电材料、有机反应媒介及功能性纳米材料已得到广泛的应用。
[0007]离子液晶综合了液晶和离子液体的性质。液晶将晶体的有序性及液体的流动性在分子水平上统一起来，使体系能采取最低能量的构型来响应外界(磁场、电场、化学及机械力)的刺激，近来人们意识到能呈现液晶相的离子液体具备一些更好的性质，选择适当的阴阳离子可对离子液晶的性质加以调控，可使这些离子液晶呈现多种液晶相态，如层列相(Sm)、向列相(N)、柱相(Col)等。
【发明内容】
[0008]本发明的首要目的在于提供一种含氟氮杂环咪唑类液晶化合物。
[0009]本发明的另一目的在于提供上述的含氟氮杂环咪唑类液晶化合物的合成方法。
[0010]本发明的再一目的在于提供上述的含氟氮杂环咪唑类液晶化合物的用途。
[0011]本发明的目的通过下述技术方案实现:
[0012]一种含氟氮杂环咪唑类液晶化合物，具有如式I所示的结构:[0013]
【权利要求】
1.一种含氟氮杂环咪唑类液晶化合物，其特征在于具有如式I所示的结构:
2.根据权利要求1所述的含氟氮杂环咪唑类液晶化合物，其特征在于:所述的化合物是以下结构中的一种:
3.合成权利要求1或2所述化合物的过程中得到的中间体，其结构如下所示:
4.权利要求1或2所述含氟氮杂环咪唑类液晶化合物的合成方法，其特征在于包括以下步骤: (1)取对碘苯胺与对甲苯磺酸1，5戊二酯或对甲苯磺酸1，4丁二酯中的一种以摩尔比1:1混合，同时加入三乙胺，然后加入乙醇溶解，油浴加热回流12小时，反应完毕后生成如下式所示的化合物:
5.根据权利要求4所述含氟氮杂环咪唑类液晶化合物的合成方法，其特征在于: 步骤(1)所述反应完毕后，除去乙醇，加入CH2Cl2,洗涤有机层，干燥，最后用石油醚柱柱层析得到产物；所述的洗涤有机层是依次用水、饱和食盐水洗涤；所述的干燥是用无水硫酸钠干燥； 步骤(2)所述反应完毕后，将反应得到的混合物过滤，得到的滤液用二氯甲烷稀释，洗涤有机层、干燥，最后用石油醚/乙酸乙酯混合溶剂柱层析得到产物；所述的洗涤有机层是依次用水、饱和食盐水洗涤；所述的干燥是用无水硫酸钠干燥；所述的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为1:2。
6.权利要求1或2所述含氟氮杂环咪唑类液晶化合物的合成方法，其特征在于包括以下步骤: (1)取对苯二胺与三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4-六氟-1，5-戊二酯或三氟甲磺酸2，2，3，3，-四氟-1，4 丁二酯中的一种以摩尔比1:2混合，同时加入三乙胺，再加入乙醇溶解，油浴加热回流30小时，反应完毕后生成如下式所示的化合物；
7.根据权利要求6所述含氟氮杂环咪唑类液晶化合物的合成方法，其特征在于: 步骤(1)所述反应完毕后，除去乙醇，加入CH2Cl2，洗涤有机层，干燥，最后用石油醚/ 二氯甲烷混合溶剂柱层析得到产物；所述的洗涤有机层是依次用水、饱和食盐水洗涤；所述的干燥是用无水硫酸钠干燥；所述的石油醚/ 二氯甲烷混合溶剂中，石油醚与二氯甲烷的体积比为1:1; 步骤(2)所述反应完毕后，旋蒸除去溶剂，将得到的残渣倒入冰中，调节体系的pH值为9，然后用二氯甲烷萃取三次，合并有机层，洗涤、干燥，最后用石油醚/乙酸乙酯混合溶剂柱层析得到产物；所述的洗涤有机层是依次用水、饱和食盐水洗涤；所述的干燥是用无水硫酸钠干燥；所述的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为1:2。
8.根据权利要求4或6所述含氟氮杂环咪唑类液晶化合物的合成方法，其特征在于: 步骤(3)所述反应完毕后，旋蒸除去溶剂，用乙酸乙酯/甲醇混合溶剂柱层析的到产物；所述的乙酸乙酯/甲醇混合溶剂中，乙酸乙酯与甲醇的体积比为10:1 ; 步骤(4 )所述反应完毕后，过滤以除去无机盐，然后用丙酮萃取三次，合并有机层，旋蒸除去溶剂，用乙酸乙酯/甲醇混合溶剂柱层析的到产物；所述的乙酸乙酯/甲醇混合溶剂中，乙酸乙酯与甲醇的体积比为10:1。
9.权利要求1或2所述的含氟氮杂环咪唑类液晶化合物在液晶显示材料中的应用。
【文档编号】C07D401/10GK103896845SQ201410152757
【公开日】2014年7月2日 申请日期:2014年4月16日 优先权日:2014年4月16日
【发明者】曾卓, 张弘, 陈虹任 申请人:华南师范大学