新型芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件用材料溶液和有机 ...的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及新型芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元 件用材料溶液和有机电致发光元件。
【背景技术】
[0002] 已知一种有机电致发光元件（以下，有时也将"有机电致发光元件"记载为"有机 EL元件")，其在阳极与阴极之间具有包含发光层的有机薄膜层，并由注入发光层中的空穴 与电子的再结合所产生的激子（exciton)能量而获得发光。
[0003] 期待有机EL元件发挥作为自发光型元件的优点，而作为发光效率、画质、电力消 耗以及薄型的设计性优异的发光元件。当形成发光层时，已知有向主体中掺杂作为掺杂剂 的发光材料的掺杂法。
[0004] 在利用掺杂法形成的发光层中，可以由被注入到主体中的电荷高效地产生激子。 而且，可以使产生的激子的激子能量转移至掺杂剂，由掺杂剂获得高效率的发光。
[0005] 近年来，为了实现有机EL元件的性能提高，关于掺杂法，也进行了进一步的研究， 不断探寻合适的主体材料。
[0006] 专利文献1中，记载了具有2个咔唑结构连接而成的结构（S卩，双咔唑结构)的化合 物。一直以来，咔唑结构以聚乙烯咔唑为代表，作为空穴传输能力高的结构（以下，也将"空 穴传输能力高的结构"记载为"空穴传输性结构"）而为人所知，专利文献1中记载的化合物 作为空穴传输层用的材料是良好的。然而，本发明人等发现，由于在分子中不含含氮芳香族 环结构等电子传输能力高的结构（以下，也将"电子传输能力高的结构"记载为"电子传输性 结构")，所以难以调整空穴与电子的载流子平衡（carrierbalance)，若使用专利文献1中 记载的化合物作为主体材料，则无法获得良好的发光特性。
[0007] 专利文献2中，记载了具有包含咔唑基的部分结构的化合物。另外，还记载了将包 含咔唑基的部分结构与含氮芳香族环结构等电子传输性结构组合而得到的化合物。然而， 本发明人等发现，使用了专利文献2中记载的化合物的有机EL元件在寿命等方面无法获得 充分的性能。
[0008] 专利文献3中，记载了在同一分子内包含双咔唑结构等空穴传输性结构和含氮芳 香族环结构等电子传输性结构的化合物。是被认为通过将空穴传输性结构和电子传输性结 构组合、从而获得电荷传输的平衡的材料。
[0009] 专利文献4中，记载了具有氰基通过亚苯基（phenylene)而键合在咔唑结构与咔 唑结构之间的结构的化合物。已知氰基为吸电子性基团，本发明人等发现，在如专利文献4 的化合物这样氰基邻近地位于咔唑结构与咔唑结构之间的结构中，有时咔唑结构的空穴传 输能力会受到抑制。
[0010]另外，形成有机EL元件的各层的方法主要分为真空蒸镀法、分子束蒸镀法等蒸镀 法，以及浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法和辊涂法等涂布法。涂布法与蒸镀法不同，需要将 有机EL元件用材料溶解到溶剂中，因此要求可溶性。因此，在蒸镀法中有用的材料在涂布 法中不一定也有用。
[0011] 对于专利文献1和4的实施例中的有机EL元件的制作而言，这些文献中记载的化 合物被用于基于蒸镀法的层形成，而未被用于基于涂布法的层形成。因此，尚不明确能否将 这些文献中记载的化合物溶解到溶剂中而在涂布法中使用。
[0012] 现有技术文献 专利文献 专利文献1 :日本专利3139321号公报 专利文献2 :日本特开2006 - 188493号公报 专利文献3 :W02012/086170号公报 专利文献4 :日本特开2009 - 94486号公报。
【发明内容】
[0013] 发明所要解决的课题 本申请发明的目的在于提供一种新型的芳香族杂环衍生物。另外，本申请发明的目的 还在于提供使用了上述芳香族杂环衍生物的有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件 用材料溶液和有机电致发光元件。
[0014] 用于解决课题的手段 本发明人等为了达成上述目的而反复深入研究，结果发现，通过将具有在分子内兼具 空穴传输能力和电子传输能力的特定结构的新型的芳香族杂环衍生物作为有机EL元件用 材料使用，从而可得到具有可溶性、适于涂布工艺的有机EL元件用材料，并且可实现利用 涂布工艺制造成的长寿命的有机EL元件，从而完成了本发明。
[0015] 即，本发明提供以下的方案。
[0016] 1.下述式（1)所示的芳香族杂环衍生物，
【主权项】
1.下述式（1)所示的芳香族杂环衍生物，
式（1)中，A为取代或未取代的芳香族姪环基、取代或未取代的芳香族杂环基、由至少2 个取代或未取代的芳香族姪环构成的环集合的残基、由至少2个取代或未取代的芳香族杂 环构成的环集合的残基、或由至少1个取代或未取代的芳香族姪环与至少1个取代或未取 代的芳香族杂环构成的环集合的残基， 。为单键、取代或未取代的芳香族姪环基、或取代或未取代的芳香族杂环基， B为下述式（2-b)所示的结构的残基， m为2 W上的整数，多个L哺互可W相同也可W不同，多个B相互可W相同也可W不同， 其中，下述式（3)所示的基团连接于A、。和B中的至少一者；
式（2-b)中，甜嘴孔1中的一者为单键、-CR2-、-NR-、-0-、-S-、-SiRs-、下述式（i)所 示的基团或下述式（ii)所示的基团，另一者为-NR-、-0-、-S-、-SiR2-、下述式（i)所示的基 团或下述式（ii)所示的基团， 甜2和孔2中的一者为单键、-CR 2-、-NR-、-0-、-S-、-SiRs-、下述式（i )所示的基团或下 述式（ii)所示的基团，另一者为-NR-、-0-、-S-、-SiRs-、下述式（i)所示的基团或下述式 (ii)所示的基团，
R为氨原子、取代或未取代的焼基、取代或未取代的环焼基、取代或未取代的芳香族姪 环基、或取代或未取代的芳香族杂环基， Zb\ Zb2、Zb3和Zb 4各自独立地为取代或未取代的脂肪族姪环基、取代或未取代的脂肪 族杂环基、取代或未取代的芳香族姪环基、或取代或未取代的芳香族杂环基；
式（3)中，l3为单键、取代或未取代的芳香族姪环基、或取代或未取代的芳香族杂环基，
式（3)所示的基团连接于A时的F为选自氯基、氣原子、团代焼基、取代或未取代的H亚 苯基、取代或未取代的氮杂巧基、取代或未取代的螺巧基、取代或未取代的二苯并喔吩基、 取代或未取代的联化巧基、取代或未取代的联嚼巧基、取代或未取代的唾哇晰基、取代或未 取代的咪哇基、取代或未取代的苯并咪哇基、含磯原子的基团和含娃原子的基团、W及它们 的苯并体和氮杂体中的基团， 式（3)所示的基团连接于。或B时的F为选自氯基、氣原子、团代焼基、取代或未取代的 H亚苯基、取代