氢咲喃 (IOmL的）反应瓶中，而后在室温下反应24h，反应结束后倒入40ml水形成沉淀后过滤，粗 固体用乙醇重结晶。将 DMF (5 mL)，式（III) (0.25 g, lmmol)，RX (LI mmol)和 NaOH (0.05 g，1.2 mmol)在反应瓶中室温反应24h，反应结束后倒入碎冰中重结晶收集制得式 (I)0
[0019] 以下实施例4. 1-4. 14中所加入的RX分别为：4_腈基氯苄；4-氯氯苄；4-甲氧基 氯苄；3-氯氯苄；氯苄；2-氯氯苄；2-氟氯苄；4-溴氯苄；4-叔丁基氯苄；氯乙腈；溴丙烷； 漠代十^?烧；漠丁烧；稀丙基漠 实施例4. 1 4-((8-氯-3-氧代-[1，2,4]三唑[4,3-a]吡啶-2(3功基）甲基）苄腈（1):产 率 87%，熔点 216-218 °C ; IH NMR (CDC13，400 MHz), δ ： 5.25 (s, 2Η, NCH2), 6. 52 (t, J=6. 8Hz, 1Η, Py-H), 7. 20 (d, J=-I. 2Hz, 1Η, Py-H), 7. 52 (d, ^8. 4Hz, 2Η, Ar-H), 7.64(d, ^8.0Hz, 2Η, Ar-H), 7. 75 (d, ^6.8Hz, 1Η, Py-H). HR-ESI-MS for C14H9ClN4NaO: calcd. 307. 0357[M+Na] + ; found: 307. 0360[M+Na]+. 实施例4. 2 8-氯-2-(4-氯苯甲基）-[1，2, 4]三唑[4, 3-a]吡啶-3(2功-酮（2):产率84%,熔点 166-168°C; IHNMR (CDC13，400 MHz)，δ: 5.17 (s，2H，NCH2)，6.48(t，方 7.2Hz， 1H, Py-H), 7. 17(d, ^7. 2Hz, 1H, Py-H), 7. 30 (d, ^8. 4Hz, 2H, Ar-H), 7.48 (d, ^8.4Hz, 2H, Ar-H), 7. 73 (d, ^6.8Hz, 1H, Py-H). HR-ESI-MS for C13H10C12N30: calcd. 294. 0195[M+H] + ; found: 294. 0190[M+H]+. 实施例4. 3 8-氯-2-(4-甲氧基苯甲基）-[l，2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2功-酮（3):产率 88%，熔点 116-118Γ ; IH NMR (CDC13，400 ΜΗζ)，δ： 3. 78 (S, 3Η, 0CH3), 5.17 (s, 2H, NCH2), 6.44(t, ^7. 2Hz, 1H, Py-H), 6.86 (d, ^8. 0Hz, 2H, Ar-H), 7. 14(d, J=6. 8Hz, 1H, Py-H), 7. 40 (d, ^8. 4Hz, 2H, Ar-H), 7. 72 (d, J=-I. 2Hz, 1H, Py-H). HR-ESI-MS for C17H19C1N30: calcd. 316. 1211[M+H] + ; found: 316. 1212[M+H]+. 实施例4. 4 8-氯-2-(3-氯苯甲基）-[l, 2, 4]三唑[4, 3-a]吡啶-3(2功-酮（4):产率89%，熔点 155-156°C; IHNMR (CDC13，400 ΜΗζ)，δ: 5.18 (s，2H，NCH2)，6.48(t，方7.2Hz， 1H, Py-H), 7. 18(d, ^7. 2Hz, 1H, Py-H), 7. 28-7. 31 (m, 3H, Ar-H), 7.41 (s, 1H, Ar-H), 7. 75(d, /=7. 2Hz, 1H, Py-H). HR-ESI-MS for C13H9C12N3NaO: calcd. 316. 0015[M+Na] + ; found: 316. 0021[M+Na]+. 实施例4. 5 2-苯甲基-8-氯-[1，2, 4]三唑[4, 3-a]吡啶-3 (2功-酮（5):产率90%，熔点 115-117°C; IHNMR (CDC13，400 MHz)， δ: 5.21 (s，2H，NCH2)，6.45(t，方 6.8Hz， 1H，Py-H), 7.15 (d,方 7.2Hz, 1H, Py-H), 7.31-7. 34 (m, 3H, Ar-H), 7.43-7.45 (m， 2H, Ar-H), 7. 75(d, ^7. 2Hz, 1H, Py-H). Elemental analysis for C13H10C1N30: found C 59.99, H 3.76, N 16.01; calcd. C, 60.12; H, 3.88; N, 16.18. 实施例4. 6 8-氯-2-(2-氯苯甲基）-[l, 2, 4]三唑[4, 3-a]吡啶-3(2功-酮（6):产率88%，熔点 184-186°C; IHNMR (CDC13，400 MHz), δ: 5.35 (s，2H，NCH2), 6.48(t,方 7.2Hz， 1H, Py-H), 7. 17-7. 24 (m, 4H, Py-HandAr-H), 7. 38 (s, 1H, Ar-H), 7. 77 (d, ^5. 2Hz, 1H, Py-H). HR-ESI-MS for C13H10C12N30: calcd. 294.0195[M+H] +; found: 294. 0195[M+H]+. 实施例4. 7 δ 8-氯-2-(2-氟苯甲基）-[1，2, 4]三唑[4, 3-a]吡啶-3(2功-酮（7):产率82%，熔点 170-172°C; IHNMR (CDC13，400 MHz)，δ: 5.30 (s，2H，NCH2)，6.47(t，方 7.2Hz， 1H, Py-H), 7.07-7. 11 (m, 2H, Ar-H), 7. 16(d, ^6.4Hz, 1H, Py-H), 7. 27-7. 32 (m, 2H, Ar-H), 7. 75(d, ^6.8Hz, 1H, Py-H). HR-ESI-MS for ClOHl 1C1F2N302: calcd. 278. 0502[M+H] + ; found: 278. 0499[M+H]+. 实施例4. 8 2-(4-溴代苄基）-8-氯-[1，2, 4]三唑[4, 3-a]吡啶-3(2功-酮（8):产率91%，熔点 224-226°C; IHNMR (CDC13，400 MHz), δ: 5.16 (s，2H，NCH2), 6.47(t, #7·2Ηζ， 1H, Py-H), 7. 17(d, ^7. 2Hz, 1H, Py-H), 7. 31(d, ^8. 4Hz, 2H, Ar-H), 7.46 (d, ^8. 4Hz, 2H, Ar-H), 7. 73 (d, ^6. 8Hz, 1H, Py-H). HR-ESI-MS for C13H9BrClN3NaO: calcd. 359. 9510[M+Na] + ; found: 359. 9515[M+Na]+. 实施例4. 9 2-(4-(叔丁基）苯甲基）-8-氯-[1，2, 4]三唑[4, 3-a]吡啶-3(2功-酮（9):产率88%， 熔点 160-162Γ; IHNMR (CDC13，400 MHz), δ: 1.29 (s，9H，t-Bu), 5.18 (s，2H， NCH2), 6.42 (t,方 7.2Hz, 1H, Py-H), 7.12 (d,方 7.2Hz, 1H, Py-H), 7.34-7.40 (m， 4H, Ar-H), 7. 72(d, /=7. 2Hz, 1H, Py-H). HR-ESI-MS for C10H13C1N305: calcd. 290. 0538[M+H] + ; found: 290. 0543[M+H]+. 实施例4. 10 2-(8-氯-3氧代-[1,2, 4]三唑[4, 3-a]吡啶-2(3功基）乙腈（10):产率83%，熔点 180-182°C; IHNMR (CDC13，400 MHz)，δ: 4.97 (s，2H，NCH2)，6. 56(t，方 7.2Hz， 1H, Py-H), 7. 26(d, ^7. 2Hz, 1H, Py-H), 7. 73 (d, ^7. 2Hz, 1H, Py-H). Elemental analysis for C8H5C1N40: found C 45.89, H 2.65, N 26.78; calcd. C, 46.06; H, 2.42; N, 26.86. 实施例4. 11 8-氯-2-丙基-[1，2, 4]三唑[4, 3-a]吡啶-3 (2功-酮（11):产率 77%，熔点 120-122 °C ; IHNMR (CDC13，400 MHz)，δ: 〇.98(t,方7.6Hz，CH3), 1.90(q,方7·2Ηζ，2H，CH2)， 4.01 (t, 2H, NCH2), 6.47 (t, ^7. 2Hz, 1H, Py-H), 7. 17(d, ^7. 2Hz, 1H, Py-H), 7.75(d, J=1.2Wz, 1H, Py-H). Elemental analysis for C9H10C1N30: found C 50.89, H 4.97, N 19.99; calcd. C, 51.07; H, 4.76; N, 19.85. 实施例4. 12 8-氯-2-十一烷基-[1，2, 4]三唑[4, 3-a]吡啶-3 (2功-酮（12):产率81%，熔点 13