化合物I先与 氢氧化钠反应，再与对甲氧基苯甲醛作用，得化合物Π ，化合物I与氢氧化钠的摩尔比为1: 1.5, 反应温度30°C，反应时间0.5小时；化合物I与对甲氧基苯甲醛的摩尔比为1:2,反应温 度30°C，反应时间2小时;化合物Π 在冰水浴条件下与溴化苄、氢化钠作用，合成化合物m， 化合物Π 与溴化苄、氢化钠的摩尔比分别为1:4，1:4，反应温度为15°C，反应时间5小时;化 合物m与盐酸在丙酮中反应，合成化合物iv，化合物m与盐酸的摩尔比为1:2.5,反应温度 为50°C，反应时间1小时； (2 )化合物V的制备：用乙腈将化合物IV溶解，搅拌下滴加三乙胺，与二硫化碳反应，反 应温度为〇°C，反应时间为1.2小时，再向该溶液中滴加对甲苯磺酰氯的乙腈溶液，反应温度 为〇°C，反应时间为1.5小时，化合物IV与二硫化碳、三乙胺、对甲苯磺酰氯的摩尔比为1.1: 1.1: 3.2: 1.1。
[0027] (3)化合物VD的制备：用乙腈将化合物V溶解，搅拌下滴加溶有酰肼的乙腈溶液， 反应温度为60°C，反应时间为2小时，得到化合物VI，再向该反应液中加入对甲苯磺酰氯，反 应温度为60°C，反应时间为2小时，得化合物VD，化合物V与酰肼、对甲苯磺酰氯的摩尔比为 1:1:1〇
[0028]实施例11，实施例1所述的含氨基葡萄糖分子的1，3，4-噁二唑的合成方法，其步骤 如下： (1)化合物IV (化合物的代号与前述的反应路线中的一致，下同）的制备:化合物I先与 氢氧化钠反应，再与对甲氧基苯甲醛作用，得化合物Π ，化合物I与氢氧化钠的摩尔比为1: 1.2,反应温度25°C，反应时间1小时;化合物I与对甲氧基苯甲醛的摩尔比为1:2,反应温度 25°C，反应时间3小时;化合物Π 在冰水浴条件下与溴化苄、氢化钠作用，合成化合物m，化 合物Π 与溴化苄、氢化钠的摩尔比分别为1: 5，1: 5，反应温度为15°C，反应时间5小时;化合 物m与盐酸在丙酮中反应，合成化合物iv，化合物m与盐酸的摩尔比为1:3,反应温度为5〇 °C，反应时间1小时； (2 )化合物V的制备：用乙腈将化合物IV溶解，搅拌下滴加三乙胺，与二硫化碳反应，反 应温度为〇°C，反应时间为1.5小时，再向该溶液中滴加对甲苯磺酰氯的乙腈溶液，反应温度 为〇°C，反应时间为1小时，化合物IV与二硫化碳、三乙胺、对甲苯磺酰氯的摩尔比为1: 1.2: 3.3: 1.2〇
[0029] (3)化合物VD的制备：用乙腈将化合物V溶解，搅拌下滴加溶有酰肼的乙腈溶液， 反应温度为60°C，反应时间为2小时，得到化合物VI，再向该反应液中加入对甲苯磺酰氯，反 应温度为60°C，反应时间为2小时，得化合物VD，化合物V与酰肼、对甲苯磺酰氯的摩尔比为 1:1.2:1.2〇
[0030]实施例12，实施例1所述的含氨基葡萄糖分子的1，3，4-噁二唑的合成方法，其步骤 如下： (1)化合物IV (化合物的代号与前述的反应路线中的一致，下同）的制备:化合物I先与 氢氧化钠反应，再与对甲氧基苯甲醛作用，得化合物Π ，化合物I与氢氧化钠的摩尔比为1: 1.3, 反应温度20°C，反应时间0.6小时；化合物I与对甲氧基苯甲醛的摩尔比为1:2,反应温 度25°C，反应时间4小时;化合物Π 在冰水浴条件下与溴化苄、氢化钠作用，合成化合物m， 化合物Π 与溴化苄、氢化钠的摩尔比分别为1:6，1:6，反应温度为15°C，反应时间5小时;化 合物m与盐酸在丙酮中反应，合成化合物IV，化合物m与盐酸的摩尔比为1:2，反应温度为 40°C，反应时间1小时； (2 )化合物V的制备：用乙腈将化合物IV溶解，搅拌下滴加三乙胺，与二硫化碳反应，反 应温度为〇°C，反应时间为2小时，再向该溶液中滴加对甲苯磺酰氯的乙腈溶液，反应温度为 〇°C，反应时间为2小时，化合物IV与二硫化碳、三乙胺、对甲苯磺酰氯的摩尔比为1: 1.1: 3.5: 1.1 〇
[0031 ] (3)化合物VD的制备：用乙腈将化合物V溶解，搅拌下滴加溶有酰肼的乙腈溶液， 反应温度为60°C，反应时间为1.5小时，得到化合物VI，再向该反应液中加入对甲苯磺酰氯， 反应温度为60°C，反应时间为1.5小时，得化合物W，化合物V与酰肼、对甲苯磺酰氯的摩尔 比为 1:1.3:1.3。
[0032]实施例13,一种如实施例1所述的含氨基葡萄糖分子的1，3,4_噁二唑衍生物的合 成实验： (1)将化合物IVio g溶于50 mL乙腈搅拌，加入三乙胺2.5 mL二硫化碳1.3mL，上述混合 物在0°C反应1.5小时，随后加入3.8对甲苯磺酰氯，在0°C反应1小时;过滤，减压蒸出溶剂。 剩余物用乙醇重结晶，过滤，干燥得7.6g白色固体，即为2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1，3,4,6-四-0-苄基-β-D-吡喃葡萄糖，产率 75%，mp. 56-57°C，IR (KBr) v/cm-h 3433，3030， 2873, 2078, 1454, 1359, 1313, 1068;? NMR(400 MHz, DMSO), δ： 7.45 - 7.25 (m, 18H), 7.24 - 7.17 (dd, J = 7.3, 1.9 Hz, 2H), 4.81 (dd, J = 16.7, 9.8 Hz, 4H), 4.73 - 4.62 (m, 2H), 4.61 - 4.48 (m, 3H), 3.95 - 3.87 (m, 2H), 3.67 (ddd, J= 14.3, 11.7, 6.9 Hz, 3H), 3.54(dd, J=Il.7, 6.9 Hz, lH)〇
[0033] (2)将化合物V2g溶于30mL乙腈中搅拌，在室温下缓慢滴加0.4g苯甲酰肼的乙腈 溶液，滴毕，将反应液升温至60°C，反应2小时，TLC跟踪反应，反应结束后，再向反应液中缓 慢滴加0.78g对甲苯磺酰氯的乙腈溶液，反应温度为60°C，反应时间为2小时。产物经硅胶柱 色谱纯化，得产物VH，即N-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)-1，3，4，6-四-O-苄基-2-脱氧-β-D-氨基葡萄糖，产率85%，黄色固体，熔点：166-168°C，IR (KBr) v/cm-1:3421，3226，3060， 2924，1650，1453，1397，1064· 1H NMR(400 MHz, DMS0)， δ: 8.15 (d， J = 9.3 Hz, 1H， NH), 7.82 (dd, J = 6.5, 3.1 Hz, 2H, Ar-H), 7.57-7.50 (m, 3H, Ar-H), 7.40-7.13 (m, 20H, Ar-H), 4.85-4.70 (m, 4H, Ph-CH2), 4.68-4.64 (m, 1H, Ph-CH2), 4.62-4.52 (m, 3H, Ph-CH2, 1H, H-l) ,3.84-3.69 (m, 3H, Hg1u), 3.64-3.54 (m, 3H, Hg1u). 实施例14,一种如实施例1所述的含氨基葡萄糖分子的1,3,4-噁二唑衍生物的合成实 验： (1)将化合物IV5 g溶于30 mL乙腈搅拌，加入三乙胺1.3 mL二硫化碳0.7mL，上述混合 物在0°C反应1.5小时，随后加入2g对甲苯磺酰氯，在0°C反应1小时;过滤，减压蒸出溶剂。剩 余物用乙醇重结晶，过滤，干燥得4g白色固体，即为2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1，3,4,6-四-0-苄基-β-D-吡喃葡萄糖，产率80%，mp. 56-57°C，IR (KBr) v/cm-\ 3433，3030，2873， 2078, 1454, 1359, 1313, 1068；^ NMR(400 MHz, DMSO), δ： 7.45 - 7.25 (m, 18H), 7.24 - 7.17 (dd, J = 7.3, 1.9 Hz, 2H), 4.81 (dd, J = 16.7, 9.8 Hz, 4H), 4.73 -4.62 (m, 2H), 4.61 - 4.48 (m, 3H), 3.95 - 3.87 (m, 2H), 3.67 (ddd, J=14.3, 11.7， 6.9 Hz, 3H), 3.54(dd, J=11.7, 6.9 Hz, lH)〇
[0034] (2)将化合物V5g溶于30mL乙腈中搅拌，在室温下缓慢滴加 Ig的对羟基苯甲酰肼 乙腈溶液，滴毕，将反应液升温至65°C，反应3小时，TLC跟踪反应，反应结束后，再向反应液 中缓慢滴加 I. Sg对甲苯磺酰氯的乙腈溶液，反应温度为65°C，反应时间为2.5小时。产物经 硅胶柱色谱纯化，得产物VH，即即N-( 5-对羟基苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)-1，3，4，6-四-0-苄基-2-脱氧-β-D-氨基葡萄糖，产率85%，浅黄色固体，熔点：181-182°C，IR (KBr) v/cnf1: 3421，3226,3060,2924，1650，1453，1397，1064· 1HnmrHOOMHz, DMS0)， δ: 10.10 (s， 1Η, OH), 7.98 (d, J = 9.3 Hz, 1H, NH), 7.66 (d, J = 9.2 Hz, 2H, Ar-H), 7.4-7.1 (m, 20H, Ar-H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H, Ar-H), 4.81 (d, J = 12.4 Hz, 1H, Ph-CH2), 4.72 (dt, J = 15.7, 8.8 Hz, 3H, Ph-CH2), 4.66-4.52 (m, 4H, Ph-CH2, IH, Hg1u), 3.83-3.68 (m, 3H, Hg1u), 3.57 (dt, J = 18.7, 9.2 Hz, 3H, Hg1u). 实施例15,一种如实施例1所述的含氨基葡萄糖分子的1,3,4-噁二唑衍生物的合成实 验： (1)将化合物IV7 g溶于30 mL乙腈搅拌，加入三乙胺2 mL二硫化碳ImU上述混合物在0 °C反应2.5小时，随后加入2.8g对甲苯磺酰氯，在0°C反应0.8小时;过滤，减压蒸出溶剂。剩 余物用乙醇重结晶，过滤，干燥得6g白色固体，即为2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1，3,4,6-四-0-苄