代的碳原子数为1至6的烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至10的芳基，R 5 表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。另外，环X表示 取代或未取代的碳或氮形成的六元芳环。另外，当M表示属于第9族的金属时，m表示3，n表示 2，当M表示属于第10族的金属时，m表示2，n表示1。
[0065] 在本发明中，为了得到将由通式(G0)表示的衍生物作为配体的邻位金属配合物， 优选对R5导入取代基。尤其是，作为R 5优选使用取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基或者 取代或未取代的苯基。由此，与作为R5使用氢的情况相比，合成方案(B-1)所合成了的由卤 素交联的双核金属配合物在合成方案(B-2)所示的反应中分解的情况被抑制，且可得到极 高的收率。因此，溶解度得到提高而使使用溶液的纯化变得容易，从而可以提高材料的纯 度。由此，当将邻位金属配合物用于发光元件的掺杂剂时，特性变稳定，可靠性也变高。另 外，当将邻位金属配合物用于发光元件的掺杂剂时，分散性变高，由此防止猝灭，发光效率 变高。
[0066] 另外，在通式(G2)中的单阴离子配体L是具有二酮结构的单阴离子双齿螯合配 体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体、具有酚羟基的单阴离子双齿螯合配体或两个配体 元素都是氮的单阴离子双齿螯合配体。尤其是，当单阴离子配体是具有二酮结构的单阴 离子双齿螯合配体时，由于具有二酮结构，有机金属配合物在有机溶剂中的溶解度得到 提高而容易进行纯化，因此是优选的。另外，通过具有二酮结构，可以得到发光效率高的 有机金属配合物，所以是优选的。此外，通过具有二酮结构，具有升华性得到提高且蒸镀 能力良好的优点。
[0067] 另外，单阴离子配体优选为通式(L1)至通式(L7)中的任一个。因为这些配体的配 位能力高且价格低，所以是有用的。
[0068]注意，在通式中，R71至R1Q9分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的 烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子 数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基。此外，A 1至A3分别独立地 表示氮、与氢键合的sp2杂化碳或者具有取代基的sp 2杂化碳，该取代基表示碳原子数为1至6 的烷基、卤基、碳原子数为1至6的卤代烷基或苯基。
[0069]《通式(G2'）表示的本发明的一个方式的有机金属配合物的合成方法》 接着，对由通式(G2 '）表示的本发明的一个方式的有机金属配合物的合成方法的一个 例子进行说明。如以下合成方案(C)所示那样，在将由通式(G0)表示的衍生物与包含卤素的 第9族或第10族的金属化合物(氯化铑水合物、氯化钯、氯化铱水合物、六氯铱酸铵、四氯铂 酸钾等)或第9族或第10族的有机金属配合物化合物（乙酰丙酮根配合物、二乙硫醚配合物 等)混合之后进行加热，从而可以得到具有由通式(G2'）表示的结构的有机金属配合物。此 外，也可以在将由通式(GO)表示的喹唑啉衍生物和包含卤素的第9族或第10族的金属化合 物或第9族或第10族的有机金属配合物化合物溶解在醇类溶剂(甘油、乙二醇、2-甲氧基乙 醇、2-乙氧基乙醇等）中之后进行该加热工序。另外，在合成方案(C)中，M表示属于第9族或 第10族的金属。此外，当M是属于第9族的金属时，n = 3,当M是属于第10族的金属时，n = 2。
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[0070] 在合成方案(C)中，R1至R4分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的 烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至10的芳基，R 5表示氢、取代或未取代的碳原子数为 1至6的烷基或者取代或未取代的苯基。另外，环X表示取代或未取代的碳或氮形成的六元芳 环。另外，当M表示属于第9族的金属时，n表示3，当M表示属于第10族的金属时，n表示2。
[0071] 在本发明中，为了得到将由通式(G0)表示的衍生物作为配体的邻位金属配合物， 优选对R5导入取代基。尤其是，作为R 5优选使用取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基或者 取代或未取代的苯基。由此，与作为R5使用氢的情况相比，可以提高合成方案(C)中的收率。
[0072] 以上，虽然说明了本发明的一个方式的有机金属配合物的合成方法的一个例子， 但是本发明不局限于此，也可以通过任何其他的合成方法合成。
[0073] 另外，因为上述本发明的一个方式的有机金属配合物能够发射磷光，所以可以将 其用作发光材料或发光元件的发光物质。
[0074] 实施方式2 在本实施方式中，作为根据本发明的一个方式的有机金属配合物，对因分子结构的发 光波长变短的情况进行说明。
[0075] 虽然环金属化配体通过与苯环稠合可以使其耐热性得到提高，但是由于稠合共辄 扩展在很多情况下使发光波长变长。但是，当配体为苯并[h]喹唑啉骨架时，根据苯环稠合 的位置，共辄扩展得到抑制，发光波长被短波长化。也就是说，耐热性得到提高，从而可以实 现发光波长的短波长化。如后文所述，通过分子轨道计算可知自旋密度分布的扩展得到抑 制。由此，1^能级变高，而使发光波长的短波长化变为可能。
[0076] 对通过计算得出的分子轨道分布进行说明。另外，所使用的有机金属配合物为如 下由结构式(500)表示的有机金属配合物、双(二苯并[f，h]喹唑啉-12-基-kC，kN)(2,4-戊 二酮根-k 2〇,〇'）铱（111)(简称：[Ir(dbqz)2(acac)])〇
[0077] 另外，作为比较，使用如下由结构式(600)表示的有机金属配合物、双(苯并[h]喹 唑啉-10-基-kC，kN)(2,4_ 戊二酮根 _k2〇,〇'）铱（m)(简称JlKbqnMacadDJlKbqn^ (acac)]是呈现黄色发光的材料。
[0078] 《计算例》
利用密度泛函理论(DFT)计算出根据本发明的一个方式的有机金属配合物[Ir(dbqz)2 (acac)]与作为比较材料的[Ir(bqn)2(acac)]的单重基态(So)与最低三重激发态(Ti)中的 最稳定结构，并对其最稳定结构分别进行振动分析，从的整体能量差计算出Ti能级。 以势能、电子间静电能、电子的运动能、包括所有的其他复杂的电子间的互相作用的交换相 关能的总和表示DFT的所有的能量。在DFT中，由于使用以电子密度表示的单电子势的泛函 (函数的另一个函数)来近似表示交换相关作用，所以计算速度快。在此，使用作为混合泛函 的B3PW91来规定涉及交换相关能的各参数的权重。
[0079]此外，将作为基底函数的6-311G(对各原子价轨道使用三个缩短函数的三重分裂 价层（triple split valence)基底类的基底函数）用于H、C、N、0原子，将作为基底函数的 LanL2DZ用于Ir原子。通过上述基底函数，例如关于氢原子，考虑到Is至3s的轨道，并且关于 碳原子，考虑到Is至4s、2p至4p的轨道。再者，为了提高计算精度，作为极化基底类，对氢原 子加上P函数，对氢原子以外的原子加上d函数。另外，利用极化连续模型（polarizable continuum model)并考虑到溶剂效果（影响），以相当于二氯甲烧溶剂的介电常数（e = 8.93)进行了计算。此外，作为量子化学计算程序，使用Gaussian 09。使用高性能计算机 (SGI株式会社制造，Altix4700)来进行计算。
[0080] 分别对由结构式（500)表示的有机金属配合物[Ir(dbqz)2(acac)]与由结构式 (600)表示的有机金属配合物[Ir(bqn)2(acac)]的So与Ti进行结构最优化，并算出Ti能级与 自旋密度分布。图13A和图13B示出自旋密度分布。
[0081 ]算出的!'1能级为：[11'(此92)2(&0&(：)]为2.226￥，[11'(^911)2(&0&(3)]为2.136￥。可知 与[Ir(bqn)2(acac)]相比，[Ir(dbqz)2(acac)]中的发光波长变为短波。
[0082]另外，如示出自旋密度分布的图13A和图13B中的区域401a及区域401b所示，[Ir (dbqz)2(acac)]的区域401a与[Ir(bqn)2(acac)]的区域401b相比自旋密度分布较少，由此 可知自旋密度分布的扩展得到抑制。作为其原因，可以举出C-C键距离的不同等。
[0083] 图14A和图14B示出如下C-C键的位置：[Ir(dbqz)2(acac)]中的苯环Y的C-C键402 (Y)、C-C键403(Y)以及[Ir(bqn) 2(acac)]中的苯环Z的C-C键402(Z)及C-C键403(2)。[1『 (dbqz)2(acac)]的苯环Y 中的 C-C 键402(Y)的 C-C 键距离为0.1465nm，C-C 键403(Y)的 C-C 键 距离为〇? 1457nm; [Ir(bqn)2(acac)]的苯环Z中的C-C键402(Z)的C-C键距离为0? 1438nm，C-C键403(Z)的C-C键距离为0.1432nm。由此可知，与C-C键402(Z)及C-C键403(Z)相比，C-C键 402(Y)及C-C键403(Y)的C-C键距离更长。作为其原因，当考虑共振结构时，可以认为：与C-C 键402(Z)和403(Z)相比，C-C键402(Y)和403(Y)变为单键状态的可能性高于变为双键状态 的可能性。由此，C-C键402 (Y)及C-C键403 (Y)的C-C键距离比C-C键402 (Z )和403 (Z)的C-C键 距离长，在[Ir(dbqz)2(acac)]中，共辄扩展被抑制，从而自旋密度分布的扩展也被抑制。因 此，[Ir(dbqz)2(acac)]的Ti能级变高，发光波长被短波长化。
[0084] 另外，表1分别示出[Ir(dbqz)2(acac)]及[Ir(bqn)2(acac)]的各部分中的自旋密 度分布比率的计算结果。
由表1可知，在[11'(此92)2(3 03(3)]中，作为中心金属的11'的自旋密度分布比率为 25.0%，在[Ir(bqn)2(acac)]中，Ir的自旋密度分布比率为19.9%，与[Ir(bqn)2(acac)]相比， [Ir(dbqz)2(acac)]的Ir的自旋密度分布比率更大。由此可以估测，由于[Ir(dbqz)2(acac)] 的作为中心金属的Ir的自旋密度分布比率高，电荷向配体的迀移，即MLCT(Metal to Ligand Charge Transfer)性变高。通常，已知高效率的磷光发光迀移金属配合物的发光机 制为MLCT，因此，由计算结果可知[Ir (dbqz )2 (acac )]的发光效率得到提高。
[0086]由上述结果可知，通过采用对[Ir(bqn)2(acac)]的环金属化配体稠合了苯环的 [Ir(dbqz)2(acac)]，自旋密度分布的扩展得到抑制，Ti能级变高。由此可知，[Ir(dbqz)2 (acac)]将[Ir(bqn)2(acac)]的黄色发光的发光波长短波长化，而成为发射蓝绿色至黄绿 色的光的具有优良耐热性及发光效率的有机金属配合物。
[0087]实施方式3 在本实施方式中，作为本发明的一个方式，参照图1对将实施方式1所示的有机金属配 合物用于发光层的发光元件进行说明。
[0088] 图1示出在第一电极101与第二电极103之间具有EL层102的发光元件的图。EL层 102包括发光层113,发光层113含有实施方式1中说明的有机金属配合物。另外，EL层102除 了包括发光层113之外还包括空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层114及电子注入 层115等。
[0089] 通过对这种发光元件施加电压，从第一电极101-侧注入的空穴和从第二电极103 一侧注入的电子在发光层113中复合以使有机金属配合物成为激发态。并且，当该处于激发 态的有机金属配合物回到基态时发光。像这样，本发明的一个方式的有机金属配合物被用 作发光元件中的发光物质。另外，在本实施方式中所示的发光元件中，第一电极101被用作 阳极，第二电极103被用作阴极。
[0090] 另外，EL层102中的空穴注入层111是包含空穴传输性高的物质和受主物质而形成 的层，由于受主物质从空穴传输性高的物质抽出电子，由此产生空穴。因此，空穴从空穴注 入层111经过空穴传输层112注入到发光层113。
[0091] 下面，对制造实施方式所示的发光元件时的具体例子进行说明。
[0092] 用作阳极的第一电极101优选使用功函数大(具体为4.0 eV以上）的金属、合金、导 电化合物以及它们的混合物等。具体而言，例如可以举出氧化铟锡（ITO: Indium Tin Oxide)、含有娃或氧化娃的氧化铟锡、氧化铟锌（Indium Zinc Oxide)以及含有氧化妈及氧 化锌的氧化铟等。除此之外，还可以使用金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁 斤6)、钴((：〇)、铜(〇1)、钯(？(1)、钛(11)、银(48)、铝(41)等。但是，在￡1层102中，当与第一电 极101接触地形成的层使用将后面所述的有机化合物和电子受体(受体)混合而成的复合材 料形成时，作为用于第一电极101的物质可以使用金属、合金、导电化合物以及它们的混合 物等，而不考虑功函数的大小。
[0093] 第一电极101例如可以通过溅射法或蒸镀法(包括真空蒸镀法)等形成。在使用银 糊等的情况下，可以采用涂敷法、喷墨法等。
[0094] 形成在第一电极101之上的EL层102至少包括发光层113,该发光层113包含实施方 式1所说明的有机金属配合物。可以对EL层102的一部分使用各种物质，也可以使用低分子 化合物或高分子化合物。另外，形成EL层102的物质都可以具有只由有机化合物构成的结构 或者可以部分包含无机化合物的结构。
[0095] 作为用于空穴注入层111及空穴传输层112的空穴传输性高的物质，例如可例举4， 4'-双[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB或a-NPD)、N，N'_双(3-甲基苯基)-N，N'_二 苯基-[1，1'-联苯]-4,4'-二胺(简称 :了?0)、4,4'，4''-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称:!'(^)、 4,4'，4' 三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4'，4' 三[N-(3-甲基苯基)-N-苯 基氨基]三苯胺（简称:MTDATA)、4,4'_双[N-(螺_9,9'_二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯（简 称:BSPB)等芳香胺化合物、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑（简称： 卩〇2?041)、3,6-双[^(9-苯基咔唑-3-基)4-苯基氨基]-9-苯基咔唑（简称 :？〇2?042)、3-[N-(l-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCNl)等。除上述以外，还 可以使用4,4'_二(N-咔唑基）联苯（简称：CBP)、1，3,5-三[4-(N-咔唑基）苯基]苯（简称： 1^8)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基）苯基]-911-咔唑（简称 :〇2?4)等咔唑衍生物等。这里所述的 物质主要是具有l(r6cm2/VS以上的空穴迀移率的物质。但是，只要是空穴传输性高于电子传 输性的物质，也可以使用上述物质之外的物质。
[0096] 再者，还可以使用聚（N-乙烯基咔唑）（简称：PVK)、聚（4-乙烯基三苯胺）（简称： PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基）苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基）甲基丙烯酰胺] (简称:PTPDMA)、聚[N，N'_双(4-丁基苯基)-N，N'_双(苯基)联苯胺](简称:Poly-TPD)等高 分子化合物。
[0097] 作为用于空穴注入层111的受主物质，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族 的金属的氧化物。具体地，氧化钼是特别优选的。
[0098] 发光层113是包括发光物质的层。此外，作为发光物质可以使用实施方式1所示的 有机金属配合物，且作为主体材料使用其三重激发能量比该有机金属配合物(客体材料)的 三重激发能量大的物质，来形成发光层113。另外，除了发光物质以外，还可以包含在发光层 中的载流子（电子及空穴)复合时能够形成激基复合物(exciplex)的组合的两种有机化合 物(也可以为上述主体材料中的任一种）。
[0099] 作为能够用于形成主体材料及激基复合物的两种有机化合物的有机化合物，例如 除了2,3-双(4-二苯基氨基苯基)喹喔啉(简称4?4〇11)、见^等具有芳基胺骨架的化合物之 外，优选CBP、4，4'，4' '-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称:TCTA)等咔唑衍生物、双[2-(2-羟基苯 基)吡啶根合]锌(简称:Znpp2)、双[2-(2_羟基苯基)苯并噁唑]锌(简称:Zn(B0X) 2)、双(2-甲 基-8-羟基喹啉）（4_苯基苯酚)铝（简称:BAlq)、三(8-羟基喹啉)铝（简称:Alq 3)等金属配合 物。
[0100] 另外，通过包含能够形成有机金属配合物(客体材料)及上述主体材料或上述激基 复合物的两种有机化合物形成发光层113,可以从发光层113得到发光效率高的磷光发光。
[0101] 另外，在发光层113中，除了本发明的一个方式的有机金属配合物以外，还可以使 用能够将单重激发能量转换为发光的发光物质或者能够将三重激发能量转换为发光的发 光物质。在此情况下，这些发光物质与上述有机金属配合物既可以存在于同一层，也可以存 在于不同层。另外，通过使这些发光物质的发光颜色不同，可以使发光元件整体发射所需颜 色的光。例如，当存在三个发光层时，可以使第一发光层的发光颜色为红色，使第二发光层 的发光颜色为绿色，并使第三发光层的发光颜色为蓝色，由此作为整个发光元件可以获得 白色的发光。另外，作为上述发光物质，例如可以举出如下材料。
[0102] 作为能够将单重激发能量转换为发光的发光物质，例如可以举出发射荧光的物质 (荧光性化合物）。
[0103] 作为发射荧光的物质，可例举N，N'_双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'_二苯基芪-4，4 ' -二胺(简称:YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4 ' -(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称:YGAPA)、 4-(9H-咔唑-9-基)-4 ' -(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称:2YGAPPA)、N, 9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPA)、二萘嵌苯、2，5,8，11-四-叔丁基二 萘嵌苯（简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基）-4'-(9_苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺（简称： ?〇8厶卩厶）、^'-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基）双[^，1^-三苯基-1，4-苯二 胺](简称:DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称： 2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基）苯基]-N，N'，N'_三苯基_1，4_苯二胺（简称： 2DPAPPA)、N，N，N'，N'，N' '，N' '，N' ' '，N' ' 八苯基二苯并[g，p]窟-2,7，10，15-四胺（简称： 08(：1)、香豆素30川-(9，10-二苯基-2-蒽基)-19-二苯基-911-咔唑-3-胺（简称:2?04?4)、^ [9，10-双（1，1' -联苯-2-基)-2_蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCABPhA)、N-( 9， 10-二苯基-2-蒽基)-N，N'，N' -三苯基-1，4_苯二胺（简称：2DPAPA)、N-[9，10-双（1，1' -联 苯-2-基)-2_蒽基]-N，N'，N'_三苯基_1，4_苯二胺(简称:2DPABPhA)、9，10-双联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称:2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称:DPhAPhA)、香豆素545T、N，N'_二苯基喹吖酮(简称:DPQd)、红荧烯、5,12-双 联苯-4-基)-6，11_二苯基并四苯(简称:BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6_甲 基-4H-吡喃-4-亚基)丙烷二腈(简称:DCMl)、2-{2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氢-111，511-苯并 [ij]喹嗪-9-基）乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙烷二腈(简称:DCM2)、N，N，N'，N'_四（4-甲基 苯基)并四苯-5，11-二胺(简称$-11^1^0)、7，14-二苯基4，^少'-四（4-甲基苯基)苊并 [1，2 -a]焚恩-3，10-二胺（简称:puPhAFD)、2-{2 -异丙基-6-[2-( 1，1，7，7-四甲基-2，3，6， 7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基）乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙烷二腈(简称:DCJTI)、2-{2-叔丁基-6-[2-(l，l，7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-111，511-苯并[4_]喹嗪-9-基）乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙烷二腈(简称:DCJTB)、2-(2,6-双{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙烷二腈(简称:BisDCM)、2-{2,6-双[2-(8_甲氧基-1，1，7,7-四甲基_2,3,6， 7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基）乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙烷二腈(简称:BisDCJTM) 等。
[0104]作为将三重激发能量转换为发光的发光物质，例如可以举出发射磷光的物质（磷 光化合物)或热活化延迟荧光(TADF)材料。此外，TADF材料中的延迟荧光是指虽然具有与通 常的荧光相同的光谱，但是具有非常长的寿命的发光。其寿命为1(T 6秒以上，优选为1(T3秒 以上。
[0105]作为发射磷光的物质，可以举出双{2-[3'，5'_双(三氟甲基）苯基]啦啶-N，C2'}铱 (111)吡啶甲酸酯（简称：[11(0?叩口7)2化1(：)])、双[2-(4'，6'-二氟苯基）吡啶，，(： 2']铱 (III)乙酰丙酮(简称:FIracac)、三(2-苯基吡啶)铱（111)(简称：[Ir(ppy3