芳香胺化合物和利用该芳香胺化合物的发光元件、发光装置、和电子设备的制作方法

文档序号:3774640阅读:388来源:国知局

专利名称::芳香胺化合物和利用该芳香胺化合物的发光元件、发光装置、和电子设备的制作方法
技术领域
:(7)R116R13r(2.r"。19rr16rGr18(7-1)R24fj23fJ22R21r25^""^__^)-(7-2)r巧20021(在式中,W和I^各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个.此外,a代表由通式(7-l)到(7-4)中的任一个表示的取代基.在通式(7-l)到(7-4)中,R"和R"各自代表氣原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个;和R,3JJR'9、R"到R29、RMS!)R39、和R"多JR的各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基.)更优选由通式(9)或(10)表示的芳香胺化合物.0023]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>(9)0024(在式中,W和I^各自代表氩原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个.此外,R"和RU各自代表氯原子、具有1到4个碳原子的坑基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个.)0025<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>00261(在式中,R,和RZ各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的坑基、具有6到25个破原子的芳基中的任一个.此外,R^代表氩原子或具有1到4个碳原子的烷基.)00271本发明的一个方面为由通式(2)表示的芳香胺化合物0041(在式中,R,和RZ各自代表氪原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个,此外,R"和R"各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个.)0042(12)在其显示部分中使用本发明的发光元件的电子设备也被包括在本发明的范畴内.因此,本发明的电子设备具有显示部分,其包括上述发光元件和用于控制发光元件发光的控制器.0051本发明的芳香胺化合物具有宽的能带间隙,并且可用于与发光材料接触的层,此外,可用作分散发光材料的材料.当提供本发明芳香胺化合物与发光材料接触时,可以预防发光材料激发能的转移,并且可以改善发光效率.此外,即使本发明的芳香胺化合物被激发,能重可以从本发明的芳香胺化合物转移到发光材料;因此,可以改善发光效率.0052将本发明的芳香胺化合物用于发光元件、发光装置、和电子设备时,该发光元件、发光装置、和电子设备可以具有高的发光效率.附困说明0053在附图中困1A到1C阐明本发明的发光元件;图2阐明本发明的发光元件;图3A和3B阐明本发明的发光装置;图4阐明本发明的发光装置;困5A到5D阐明本发明的电子设备;图6阐明本发明的电子设备;图7阐明本发明的发光装置;图8阐明本发明的发光装置;图9阐明本发明的发光元件;困10A和10B各自表示9-l4-(N-苯基氨基)苯基吵唑的'H-NMR困;困11A和11B各自表示N-H-(咔唑-9-基)苯基,-N-苯基-9,9-二甲基劳基-2-胺的,H-NMR困;图12表示N-4-(呼唑-9-基)苯基l-N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺的DSC困;困13表示N-[4-(咔唑-9-基)苯基l-N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺的甲苯溶液的吸收光语;闺14表示N-4-(咔唑-9-基)苯基卜N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺的薄膜的吸收光谱;困15表示N-l4-(咔唑-9-基)苯基卜N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺的甲苯溶液的发光光谦;图16表示N-4-(咔唑-9-基)苯基卜N-苯基-9,9-二曱基芴基-2-胺的薄膜的发光光谦;困17表示N-14-(咔唑-9-基)苯基卜N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺的25CV测量结果;图18A和18B各自表示4-(咔唑-9-基)苯基-4,-苯基三苯基胺的'H-NMR困19表示4-(吵唑-9-基)苯基-4,-苯基三苯基胺的DSC困;图20表示4-0t唑-9-基)苯基-4,-苯基三苯基胺的甲苯溶液的发光光详;困21A和21B各自表示N,N,-双4-(咔唑-9-基)苯基卜N,N,-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺的'H-NMR困;图22表示N,N,-双4-(咔唑-9-基)苯基l-N,N,-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺的DSC困;困23表示N,N,-双!4-(咔唑-9-基)苯基卜N,N,-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺的甲苯溶液的吸收光谱;图24表示N,N,-双4-0t唑-9-基)苯基l-N,N,-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺的薄膜的吸收光谦;困25表示N,N,-双l4-(咔唑-9-基)苯基l-N,N,-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺的甲苯溶液的发光光谱;图26表示N,N,-双4-(咔唑-9-基)苯基l-N,N,-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺的薄膜的发光光谦;困27表示N,N,-双[4-(啼唑-9-基)苯基卜N,N,-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺的CV测量结果;图28A和28B各自表示N,N,-双14-(呼唑-9-基)苯基l-N,N,-二苯基-4,4,-联苯-二胺的'H-NMR图29表示N,N,-双l4-(呻唑-9-基)苯基l-N,N,-二苯基-4,4,-联苯-二胺的DSC困;困30表示N,N,-双l4-(啼唑-9-基)苯基卜N,N,-二苯基-4,4,-联苯-二胺的甲苯溶液的吸收光详;图31表示N,N,-双4-(啼唑-9-基)苯基I-N,N,-二苯基-4,4,-联苯-二胺的薄膜的吸收光谦;图32表示N,N,-双H-(啼唑-9-基)苯基l-N,N,-二苯基-4,4,-联苯-二胺的甲苯溶液的发光光谦;图33表示N,N,-双4-(呻唑-9-基)苯基卜N,N,-二苯基-4,4,-联苯-二胺的薄膜的发光光谦;26困34表示N,N,-双4-(咔唑-9-基)苯基卜N,N,-二苯基-4,4,-联苯-二胺的CV测量结果;图35阐明实施方案5的发光元件;图36表示根据实施方案5制造的发光元件的电流密度-亮度特征;图37表示根据实施方案5制造的发光元件的电压-亮度特征;图38表示根据实施方案5制造的发光元件的亮度-电流效率特征;困39表示根据实施方案6制造的发光元件的电流密度-亮度特征;图40表示根据实施方案6制造的发光元件的电压-亮度特征;图41表示根据实施方案6制造的发光元件的亮度-电流效率特征;困42表示本发明的芳香胺化合物的三线态-激发能;图43A和43B各自表示2-(4-(N-4-(咔唑-9-基)苯基I-N-苯基氨基)苯基)-5-苯基-l,3,4-喝二唑的'H-NMR困;困44A和44B各自表示9-(4-(N-4-(咔唑-9-基)苯基l-N-苯基氛基)苯基)-10-苯基蒽的'H-NMR困;困45表示9-l4-(N-寸唑基)苯基H0-苯基蒽的'H-NMR困46A和46B各自表示4-0f唑-9-基)苯基-3,-苯基三苯基胺(缩写mYGAlBP)的力-NMR困47表示4-0t唑-9-基)苯基-3,-苯基三苯基胺(缩写mYGAlBP)的甲苯溶液的吸收光详;困48表示4-0t唑-9-基)苯基-3,-苯基三苯基胺(缩写mYGAlBP)的薄膜的吸收光谦;困49表示4-0t唑-9-基)苯基-3,-苯基三苯基胺(缩写mYGAlBP)的甲苯溶液的发光光谦;困50表示4-(呻唑-9-基)苯基-3,-苯基三苯基胺(缩写mYGAlBP)的薄膜的发光光谱;困51A和51B各自表示4-0t唑-9-基)苯基-2,-苯基三苯基胺(缩写oYGA1BP)的iH-NMR困;图52表示4-(啼唑-9-基)苯基-2,-苯基三苯基胺(缩写oYGA1BP)的甲苯溶液的吸收光谦',困53表示4-0t唑-9-基)苯基-2,-苯基三苯基胺(缩写oYGA1BP)的薄膜的吸收光谱;闺54表示4-(呻唑-9-基)苯基-2,-苯基三苯基胺(缩写oYGA1BP)的甲苯溶液的发光光谦;闺55表示4-(啼唑-9-基)苯基-2,-苯基三苯基胺(缩写oYGA1BP)的薄膜的发光光谦;田56A和56B各自表示N,N,-双4-(咔唑-9-基)苯基卜N,N,-二(l-萘基)联苯-4,4,-二胺(缩写YGNBP)的'H-NMR困;图57A和57B各自表示N,N,-双4-(咔唑-9-基)苯基-N,N,-二(l-萘基)联苯-4,4,-二胺(缩写YGNBP)的"C-NMR闺;图58表示N,N,-双l4-(吵唑-9-基)苯基l-N,N,-二(l-萘基)联苯-4,4,-二胺(缩写YGNBP)的吸收光谦;图59表示1>[,1^,-双4-(啼唑-9-基)苯基卜1>[,1^,-二(1-萘基)联苯-4,4,-二胺(缩写YGNBP)的发光光谱;困60A和60B各自表示9-(4-溴-l-萘基)咔唑的'H-NMR困;图61A和61B各自表示N,N,-双4-(咔唑-9-基)-l-萘基I-N,N,-二苯基联苯-4,4,-二胺(缩写CNABP)的'H-NMR困;闺62表示N,N,-双[4-(咔唑-9-基)-l-萘基l-N,N,-二苯基联苯-4,4,-二胺(缩写CNABP)的吸收光谦;图63表示N,N,-双l4-(啼唑-9-基)-l-萘基l-N,N,-二苯基联苯-4,4,-二胺(缩写CNABP)的发光光谦;图64A和64B各自表示N,N,-双4-(咔唑-9-基)-l-萘基l-N,N,-二-卜萘基联苯-4,4,-二胺(缩写CNNBP)的'H-NMR困;困65表示N,N,-双l4-(啼唑-9-基)-l-萘基卜N,N,-二-l-萘基联苯-4,4,-二胺(缩写CNNBP)的吸收光谦;图66表示N,N,-双4-(啼唑-9-基)-l-萘基l-N,N,-二-l-萘基联苯-4,4,-二胺(缩写CNNBP)的发光光谦;困67阐明实施方案12的发光元件;图68表示根据实施方案12制造的发光元件的电流密度-亮度特征;困69表示根据实施方案12制造的发光元件的电压-亮度特征;困70表示根据实施方案12制造的发光元件的亮度-电流效率特征;图71表示根据实施方案12制造的发光元件的发光光详;图72表示N,N,-双l4-(咔唑-9-基)苯基卜N,N,-二-(l-萘基)联苯-4,4,-二胺(缩写YGNBP)的DSC困;闺73表示N,N,-双[4-(啼唑-9-基)-l-萘基l-N,N,-二苯基联苯-4,4,-二胺(缩写CNABP)的DSC图;和图74表示!>[,]\,-双|4-(呻唑-9-基)-1-萘基卜1^,-二-1-萘基联苯-4,4,-二胺(缩写CNNBP)的DSC图.发明的详细说明01091<formula>formulaseeoriginaldocumentpage52</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage53</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage54</formula>55<formula>formulaseeoriginaldocumentpage56</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage57</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage58</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage59</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage78</formula>Ar1/R1(B-4)0142在合成方案(B-l)到(B-4)中,Xi到乂4各自代表卤素原子.另外,W和W各自代表氩原子、具有1到4个破原子的坑基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个;厶1代表具有6到25个碳原子的亚芳基;和A—代表具有6到25个碳原子的芳基.此外,R"和R"各自代表氣原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的79任一个,R"到R19、R"到R29、R"到R39、和R"到R"各自代表氩原子或具有1到4个破原子的烷基.0143在合成方案(B-l)到(B-4)中,由通式(l-la)表示的化合物相应于其中前述通式(l)中的a为通式(l-l)的情况,由通式(l-2a)表示的化合物相应于其中前述通式(l)中的a为通式(l-2)的情况,由通式(l-3a)表示的化合物相应于其中前述通式(l)中的a为通式(l-3)的愔况,由通式(l-4a)表示的化合物相应于其中前述通式(l)中的cx为通式(l-4)的情况.0144在合成方案(B-1)中,可以根据使用钯催化刑的偶合反应或使用铜的Ulhimann反应,通过贫衍生物的卣化物与化合物C的偶合合成由通式(l-la)表示的化合物.芴衍生物的卣化物的由素元素优选为碘或溴.在上述合成方案中,可将三(叔丁基)膦((tert-Bu)3P)用作配体用于使用钯催化刑的偶合反应。作为Pd催化刑,可使用其中通过将双(二亚千基丙嗣)钯(0)(缩写Pd(dba)2)和(tert-Bu)3P混合而将(tert-Bu)3P在双(二亚千基丙稱)钯(O)配位的催化刑.要指出的是,在使用钯催化刑的情况中,可使用不同于(tert-Bu)3P的其它配体作为配体.例如,除(tert-Bu)3P之外,可使用DPPF,作为钯催化刑,可使用Pd(dba)z、二乙酸钯(Pd(OAc)2)等.优选地,使用Pd(dba)2.优选反应温度为室温到130匸.更优选设置加热温度为60"C到IIO"C.要指出的是,dba是指反式,反式-二亚爷基丙酮.另外,DPPF是指l,l-双(二苯基聘)二茂铁.作为溶刑,可使用甲苯、二甲苯等.作为碱,可使用碱金属醇盐例如tert-BuONa;碳酸钾(1<:2<:03);等等.0155因为本发明的芳香胺化合物具有宽的能带间隙,该芳香胺化合物可用作发射短波长光的发光材料的宿主材料,此外可用于与发射短波长光的发光材料接触的层.0156更具体地,基于以下原因,本发明的芳香胺化合物有效地用作发射短波长荧光例如蓝光的发荧光材料的宿主材料,此外,可有效地用于与含发射短波长荧光的荧光材料的层接触的层.因为本发明的芳香胺化合物具有高的三线态水平和单线态水平,从激发的荧光材料到本发明的芳香胺化合物的能量转移不容易发生.因此,荧光材料的激发能可以被有效地用于发光.另外,当本发明的芳香胺化合物被激发时,从激发的芳香胺化合物的三线态水平或者单线态水平到荧光材料的能量转移变为可能,并且可以提高发光元件的发光效率.在将本发明的芳香胺化合物用于与包含荧光材料的层接触的层的情况中,更有效的是提供与包含本发明的芳香胺化合物的层接近的发光区域,在发射较长波长的光的荧光材料的情况中,使用本发明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果.01571具体地,基于以下原因,本发明的芳香胺化合物有效地用作发射相对短波长蜂光例如绿光的发砩光材料的宿主材料,此外,可有效地用于与含有发射相对短波长礴光的发磷光材料的层接触的层.因为本发明的芳香胺化合物具有高的三线态水平,从激发的发磷光材料到本发明的芳香胺化合物的能量转移不容易发生.因此,发磷光材料的激发能可以被有效地用于发光.另外,当本发明的芳香胺化合物激发时,从激发的芳香胺化合物的三线态水平到发磷光材料的三线态的能量转移变为可能,可以改善发光元件的发光效率.在将本发明的芳香胺化合物用于与包含发磷光材料的层接触的层的情况中,更有效的是提供与包含本发明的芳香胺化合物的层接近的发光区域.在发射较长波长的光的发砩光材料的情况中,使用本发明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果.0158特别地,在本发明的芳香胺化合物中,优选具有不对称结构的由83通式(l)表示的芳香胺化合物,因为其能带间隙更宽,并且三线态水平也高。0159此外,本发明的芳香胺化合物具有优异的空穴传输特性;因此该芳香胺化合物可用于发光元件的空穴传输层,从而提供具有有利特征的发光元件.在这种实施方式中,发光元件包括第一电极102;第一层103、第二层104、笫三层105、和第四层106,其被按照这个顺序层叠在笫一电极102上;和在它们上面提供笫二电极107,在这个实施方式的说明中,笫一电极102起到阳极的作用,第二电极107起到阴极的作用,f01641衬底IOI用作发光元件的支撑物.作为衬底IOI,可使用例如玻璃衬底、塑料衬底等.可使用不同于这些的其它衬底,只要该衬底在发光元件的制造过程中起到支撑物的作用.0165优选笫一电极102是由金属、合金、传导性化合物、这些的混合物等形成的,各自具有高的功函(具体地,为4.0eV或更高).具体地,举例如氣化铟-氧化锡(ITO:氧化铟锡)、包括硅或二氣化硅的氧化铟-氣化锡、氣化铟-氣化锌(IZO:氣化铟锌)、包括氣化钨和氧化锌的氣化铟(IWZO)、等等,通常通过溅射形成这些传导性金属氣化物的薄膜,然而,也可使用溶胶-凝胶法等.例如,可使用其中包括相对于氣化铟为1到20重量"/。的氧化锌的靶,通过溅射方法形成氣化铟-氣化锌(IZO).此外,可使用其中包括相对于氣化铟为0.5到5重量%的氣化鴒和为0.1到1重量V。的氣化锌的靶,通过溅射方法形成包括氣化钨和氣化锌的氣化锢(rVVZO).另外,举例如金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钇(Pd)、金属材料的氮化物(例如一氮化钛(TiN))等.0166第一层103包括具有高的空穴注入性质的物质,并且可以由氧化钼(MoOx)、氣化钒(VOx)、氣化钌(RuOx)、氣化鴒(WOx)、氣化锰(MnOx)等形成,另外,也可将舦普(缩写H2PC)、基于酞胥的化合物例如铜酞胥(CuPC)、高分子材料例如聚(亚乙二氣基嚷吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)等用于形成第一层103.笫四层106可由具有高电子传输特性的物质形成.例如,第四层106包括以下具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等三(8-羟基喹啉根合)铝(缩写Alq);三(4-甲基-8-羟基喹啉根合)铝(缩写Almq3);双(10-羟基苯并hl-喹啉根合)铍(缩写BeBq2);双(2-甲基-8-羟基喹啉根合)(4-苯基笨盼根合)铝(BAIq);等等.除那些之外,可使用以下具有基于恶唑的配体或基于噻唑的配体等的金属配合物双[2-(2-羟基苯基)苯并恶唑根合l锌(缩写Zn(BOX)2);双2-(2-羟基苯基)苯并噻唑根合锌(缩写Zn(BTZ)2);等等.此外,除金属配合物之外,也可使用2-(4-88联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-l,3,4-喁二唑(缩写PBD);1,3-双[5-(p-叔丁基苯基)-l,3,4-p恶二唑-2-基j苯(缩写OXD-7);3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-l,2,4-三唑(缩写TAZ);红菲绕啉(缩写BPhen);深亚铜试刑(缩写BCP);等等.本文提及的物质主要具有10"cmVVs或更高的电子迁移率.指出的是,电子传输层可包括不同于上述那些的物质,只要该物质具有比空穴传输特性更高的电子传输特性.此外,电子传输层不仅可具有单层结构而且可具有包括由上述物质形成的两个或多个层的叠层结构,0183第二电极107可由金属、合金、导电性化合物、或这些的混合物形成,各自具有低的功函(具体地,为3.8eV或更低),作为阴极材料的典型实例,可使用周期表中笫1或2族的元素,即,碱金属例如裡(Li)或铯(Cs),或碱土金属例如镁(Mg)、钙(Ca)、或锶(Sr);包含这些中的任一种的合金(例如MgAg或AILi);稀土金属例如铕(Er)或镱(Yb);包含稀土金属的合金;等等.然而,当在第二电极107和与笫二电极作为叠层的第四层106之间提供具有促进电子注入的功能的层时,第二电极107可由多种传导性材料形成,例如A1、Ag、ITO、或包括硅的ITO,而不管其功函.0184)对于具有促进电子注入的功能的层,可使用碱金属、碱土金属、或碱金属或碱土金属的化合物例如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、或氟化钩(CaF2),例如,可使用包括具有电子传输特性的物质并且还包括碱金属、碱土金属、或碱金属或碱土金属的化合物的层.具体地,例如可使用包括镁(Mg)的Alq、等等.要指出的是,作为电子注入层,优选将碱金属或碱土金属包括在包括具有电子传输特性的物质的层中,因为可有效地进行从第二电极107的电子注入.01851笫一层103、笫二层104、第三层105、和笫四层106不仅可通过蒸发法形成,而且可通过多种方法,例如喷墨方法或旋涂方法形式.此外,可为各个电极或各个层使用不同的形成方法.0186在具有前述结构的本发明的发光元件中,电流通过在第一电极102和笫二电极107之间产生的电位差而流动,并且空穴和电子在笫三层105中重组,该层是包含具有高发光性质的物质的层;从而光得到发射.换句话说,在这个结构中,在笫三层105中形成发光区域.0187发射的光通过笫一电极102和第二电极107中的一个或其二者引出到外面。因此,第一电极102和笫二电极107中的一个或其二者是由具有透光性质的物质形成的.当只有笫一电极102是由具有透光性质的物质形成时,发射的光通过笫一电极102从衬底側引出,如困1A所示.同时,当只有第二电极107是由具有透光性质的物质形成时,发射的光从与衬底側相对的側面通过笫二电极107引出,如困1B所示.同时,当笫一个电极102和笫二电极107各自都是由具有透光性质的物质形成时,发射的光通过衬底側和与衬底側相对的側面通过笫一电极102和笫二电极107引出,如困IC所示.0188]在第一电极102和笫二电极107之间提供的层的结构不限于前述的那种.也可使用不同于前述那种的结构,只要其中使空穴和电子重組的发光区域在远离笫一电极102和笫二电极107的部分中提供,使得由发光区域和金属之间的接近引起的光消失(lightdisappearance)被抑制.0189也就是说,对于叠层结构(Stacked-layerstructure)没有特别限制,并且可以将包含具有高电子传输特性的物质、具有高空穴传输特性的物质、具有高电子注入性质的物质、具有高空穴注入性质的物质、具有双极性的物质(具有高的电子和空穴传输特性的材料)、具有空穴阻断性能的物质等等的层自由地与本发明的芳香胺化合物組合.101901在困2所示的发光元件的结构中,将包含具有高电子传输特性的物质的笫一层303、包含具有发光性质的物质的笫二层304、包含具有高空穴传输特性的物质的笫三层305、包含具有高空穴注入性质的物质的笫四层306、和起到阳极作用的第二电极307按照这个顺序层叠在起到阴极作用的笫一电极302上,要指出的是,参考数字301表示衬底,当将本发明的芳香胺化合物用于笫三层105时,可以由多种材料形成笫二层104.例如,可使用多种芳香胺化合物.作为广泛使用的材料,给出以下星花型(starburst)芳香胺化合物4,4,-双1^-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基l联苯;其衍生物,4,4-双N-(l-萘基)-N-苯基氛基l联苯(以下简称NPB);4,4,,4,,-三(N,N-二苯基-氨基)三苯基胺;4,4,,4"攀三N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基三苯基胺;等等.这些是空穴迁移率大体上为10-6cmVVs或更高的物质,然而,也可能使用不同于这些的其它材料,只要其空穴传输特性比电子-传输特性更高.笫二层104不仅可为单层,而且可为混合的层或为两个或多个包括任何前述物质的层的叠层.!0202J因为本发明的芳香胺化合物具有宽的能带间隙,本发明的芳香胺化合物可用于发射短波长光的发光材料的宿主材料.0203由于以下原因,本发明的芳香胺化合物可有效地用作发射短波长荧光(例如蓝光)的荧光材料的宿主材料.因为本发明的芳香胺化合物具有高的三线态水平和单线态水平,从激发的荧光物质到本发明的芳香胺化合物的能量转移不容易发生.因此,荧光材料的激发能可以被有效地用于发光.另外,当本发明的芳香胺化合物激发时,从激发的芳香胺化合物的三线态水平或者单线态水平到发磷光材料的能量转移变为可能,并且可以改善发光元件的发光效率.在发射较长波长的光的荧光材料的情况中,使用本发明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果.当将本发明的芳香胺化合物用于笫一层103时,可以由多种材料形成笫二层104.例如,可使用芳香胺化合物(即,具有苯环和氮的鍵).作为广泛使用的材料,给出以下星花型芳香胺化合物4,4,-双N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基l联苯;其衍生物,4,4(-双lN-(l-萘基)-N-苯基氨基联苯(以下简称NPB);4,4,,4"-三(N,N-二苯基-氡基)三苯基胺;4,4,,4"-三N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基l三苯基胺;等等.这些是空穴迁移率大体上为l(T6cmVVs或更高的物质.然而,也可能使用不同于这些的其它材料,只要其空穴传榆特性比电子-传输特性更高.笫二层104不仅可为单层,而且可为混合的层或为两个或多个包括任何前述物质的层的叠层,02171本发明的芳香胺化合物可用于第一层103和笫二层104.0218因为本发明的芳香胺化合物具有空穴注入性质,本发明的芳香胺化合物可用作发光元件的空穴注入层.10219,95另外,因为本发明的芳香胺化合物具有高的玻璃转化点,使用本发明的芳香胺化合物的发光元件可具有优异的耐热性.0220本发明的芳香胺化合物即使在重复的氣化反应和随后的还原反应之后仍是稳定的.也就是说,本发明的芳香胺化合物对于重复的氧化反应是稳定的.因此,使用本发明的芳香胺化合物的发光元件可具有长的寿命.(实施方式6)在这个实施方式中,参考困9描述其中将本发明的多个发光单元层叠的发光元件的方式(以下,这种发光元件称为叠层型元件),该发光元件包括在笫一电极和第二电极之间的多个发光单元.每个发光单元可具有与实施方式2中所示的包含发光物质的层的结构相似的结构.也就是说,实施方式2中所示的发光元件为具有一个发光单元的发光元件,而这个实施方式所述的发光元件具有多个发光单元.0223J在闺9中,笫一发光单元511和第二发光单元512被叠层在第一电极501和笫二电极502之间.笫一电极501和笫二电极502可与实施方式2中所示的电极类似.第一发光单元511和笫二发光单元512可具有相同或不同的结构,其可与实施方式2到5中所述的那些类似.0224]电荷产生层513包括有机化合物和金属氧化物的复合材料.有机化合物和金属氣化物的复合材料包括实施方式2中所示的有机化合物和金属氣化物如氣化钒、氣化钼、或氣化鴒.作为有机化合物,可使用多种化合物,例如芳香胺化合物、啼唑衍生物、芳烃、高分子化合物(例如低聚物、树枝状高分子、或聚合物等).作为有机化合物,优选使用具有空穴传输特性并且空穴迁移率为10-6cmVVs或更高的有机化合物.然而,也可能使用不同于这些的其它物质,只要其空穴传输特性比电子-传输特性更高,由于优异的栽流子注入性质和栽流子传输特性,有机化合物和金属氣化物的复合材料可以实现低压激励和低电流激励.02251或者,通过将有机化合物和金属氣化物的复合材料与另一种材料组合可形成电荷产生层513.例如,可以将包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与包含选自具有供电子性质物质的该物质的化合物和具有高电子传输特性的化合物的层组合.此外,可以将包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与透明的导电薄膜组合.f0226J在任何情况中,只要在对第一电极501和第二电极502施加电压时,插入在笫一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513将电子注入到这些发光单元中的一个并且将空穴注入到其它发光单元中,就是可以接受的.0227虽然这个实施方式描述具有两个发光单元的发光元件,但是本发明可以类似地应用于其中层叠三个或多个发光单元的发光元件.当在一对电极之间提供电荷产生层,使得如这个实施方式的发光元件那样分割多个发光单元时,该元件可以在高发光区域具有长的寿命,同时保持低的电流密度.当发光元件用于照明时,可以减少由于电极材料的电阻而产生的电压降,从而实现在大的面积上的羊色发光.此外,可以得到可以在低压激励的低电耗的发光装置.0228这个实施方式可适当地与另一个实施方式组合.02291(实施方式7)实施方式7阐明通过使用本发明的芳香胺化合物制备的发光装里,0230在这个实施方式中,参考困3A和3B阐明通过使用本发明的芳香胺化合物制备的发光装置.困3A为该发光装置的俯視困,而困3B为沿着线A-A,和线B-B,的剖视田.这个发光装置包括激励电路部分(源极激励电路(sourcesidedrivercircuit))601、像素部分602、和由虚线表示的激励电路部分(栅极激励电路(gatesidedrivercircuit))603,以便控制97发光元件的发光.此外,参考数字604表示密封村底;605表示密封刑;和607为由密封刑605围绕的空间,02311铅线608用于将要被输入的信号传输到源极激励电路601和栅极视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等等.虽然在此只示出一个FPC,这个FPC可具有连接的印刷线路板(PWB).在本说明书中,发光装置不仅包括发光装置,而且包括具有与其连接的FPC或PWB的发光装置,0232下面,参考困3B阐明截面的结构.虽然激励电路部分和像素部分是在元件衬底610上形成的,在这里示出了作为激励电路部分的源极激励电路601和像素部分602中的一个像素.0233在源极激励电路601中,形成了其中将n-通道TFT623和P通道TFT624组合的CMOS电路.激励电路可由多种CMOS电路、PMOS电路、或NMOS电路形成.虽然这个实施方式表示了其中在衬底上形成激励电路的驱动器整合的类型,但是结构可能是不同的.例如,激励电路可能不在衬底上形成,而是形成在村底以外.02341此外,像素部分602是由多个像素形成的,包括开关TFT611、电流控制TFT612、和与电流控制TFT612的漏极(drain)连接的第一电极613.形成绝缘体614夜盖笫一电极613的末端部分.在这里,使用正性的光敏丙烯酸树脂薄膜形成绝缘体614.0235为了具有有利的覆盖度,绝缘体614形成为使得在其上端或下端部分具有弯曲部分的曲面.例如,在将正性的光敏丙烯酸系树脂用于绝緣体614的情况中,优选只有绝缘体614的上端部分具有曲芈半径为0.2到3pm的曲面,作为绝缘体614,可使用通过光照射变得不溶于蚀刻刑的负型(negativetype),或者使用提供光照射变得可溶于蚀刻刑的正型(positivetype)*02361在第一电极613上形成包含发光物质的层616和笫二电极617.在这里,起到阳极作用的笫一电极613优选由具有高功函的材料形成。例如,可使用1TO薄膜的单层薄膜、包括硅的氧化铟锡薄膜、包含2到20重量%氣化锌的氣化铟薄膜、氮化钛薄膜、铬薄膜、钨薄膜、锌薄膜、铂薄膜等.除这些单层薄膜之外,可使用包含氮化钛作为其主要成分的薄膜和包含铝作为其主要成分的薄膜的叠层;氮化钛薄膜、包含铝作为其主要成分的薄膜、和氮化钛薄膜的三层叠层;等等.当采用叠层的层状结构时,第一导电薄膜613可具有如导线那样的低电阻,得到有利的欧姆接触,此外起到阳极的作用.因此,这个实施方式描述其中发光元件的驱动是由晶体管控制的有源发光装置.然而,发光装置可为其中没有特別提供驱动元件如晶体管而驱动发光元件的无源型.闺4为通过施用本发明制造的无源发光装置的透视困.在闺4中,在衬底951上并且在电极952和电极956之间提供包含发光物质的层955.电极952的末端部分復盖有绝缘层953,然后,在绝緣层953上提供间壁层954.间壁层954的側壁倾斜,使得一个側壁与另一个側壁之间的距离朝向衬底表面变窄.换句话说,窄边方向的间壁层954的橫截面是梯形的,底部(朝向与绝缘层953的平面方向类似的方向并且与绝缘层953接触的側面)比上側面(朝向与绝缘层953的平面方向类似的方向并且不与绝缘层953接触的倒面)窄,可以通过用这样的方式提供间壁层954而防止由于静电等引起的发光元件缺陷.另外,当无源型发光装置包括具有高发光效率的本发明的发光元件时,其也可具有高的发光效率和优异的耐热性.此外,高的发光效率产生低的功率消耗.0245l实施方式8这个实施方式阐述包括实施方式7中所述发光装置作为组件的本发明的电子设备.本发明的电子设备包括实施方式1中所述的本发明的芳香胺化合物并且具有高耐热性和高发光效率的显示部分.高的发光效率产生低的功率消耗.困5B表示本发明的计算机,其包括主体9201、外壳9202、显示部分9203、鍵盘9204、外部接口9205、指针式鼠标(pointingmouse)9206、等等.在这个计算机中,显示部分9203包括排列为矩阵的与实施方式2到6中所述那些类似的发光元件,该发光元件具有高发光效率和高耐热性的特点.包括该发光元件的显示部分9203也具有相似的特点.因此,在这个计算机中,困像质重不会降低许多,并且功率消耗减少.有了这种特点,在计算机中的退化补偿电路和电源电路可以显著地减少或尺寸缩小,从而实现主体9201和外壳9202的尺寸和重量减小.因为功率消耗减少,在本发明的计算机中实现了困像质重改善、尺寸和重重减小,可以提供适合于生活环境的产品.02491困5C表示本发明的蜂窝电话,其包括主体9401,外壳9402、显示部分9403、声频输入部分9404、声频榆出部分9405、搮作鍵9406、外部接口9407、天线9408、等等,在这个蜂窝电话中,显示部分9403101包括排列为矩阵的与实施方式2到6中所述那些类似的发光元件.该发光元件具有高发光效率和高耐热性的特点.包括发光元件的显示部分9403也具有相似的特点,因此,在这个蜂窝电话中,图像质量不会降低许多,并且功率消耗减少。有了这种特点,在蜂窝电话中的退化补偿电路和电源电路可以显著地减少或尺寸缩小,从而实现主体9401和外壳9402的尺寸和重量减小.因为功率消耗减少,在本发明的蜂窝电话中实现了图像质量改善、尺寸和重量减小,可以提供适合于携带的产品.0250J困5D表示本发明的照相机,其包括主体9501、显示部分9502、外壳9503、外部接口9504、遥控接收部分9505、困像接收部分9506、电池9507、音频输入部分9508、操作键9509、目镜部分9510、等等.在这个照相机中,显示部分9502包括排列为矩阵的与实施方式2到6中所述那些类似的发光元件.该发光元件具有高发光效率和高耐热性的特点.包括该发光元件的显示部分9502也具有相似的特点.因此,在这个照相机中,图像质量不会降低许多,并且功芈消耗减少.有了这种特点,在照相机中的退化补偿电路和电源电路可以显著地减少或尺寸缩小,从而实现主体9501的尺寸和重重减小.因为功率消耗减少,在本发明的照相机中实现了图像质量改善、尺寸和重重减小,可以提供适合于携带的产品.(i)N-(4-溴苯基)咔唑的合成以下表示N-(4-溴苯基)咔唑的合成方案(C-l).0261YGA)的方法.HCul,K2C03,18-冠-6-链,DMPU,80°C首先说明合成N-(4-溴苯基)咔唑的方法,在300mL容量的三颈瓶中,将56.3g(0.24mol)的1,4-二溴苯、31.3g(0.18mol)的咔唑、4.6g(0.024mol)的碘化亚铜、66.3g(0.48mol)的碳酸軒、和2.1g(0.008mol)的18-冠-6-醜混合并且进行氮取代.然后加入8mL的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氣-2(lH)-嘧啶嗣(缩写DMPU)并且在180"C下搅拌六小时.在反应混合物冷却降至室温之后,通过抽吸过滤除去沉淀物.滤液按顺序用稀盐酸、饱和碳酸氩钠水溶液、和饱和盐水洗涤,然后用疏酸镁干燥,在干燥之后,将反应混合物自然过滤并且浓缩,然后将得到的油样物质通过硅胶柱色谦法纯化(己烷乙酸乙酯-9:l)并且用氣仿和己坑重结晶.然后,以35%的收率得到20.7g目标物质,即,N-(4-溴苯基)咔唑的浅棕色片状晶体.通过核磁共振光谱法(NMR)证实这个化合物为N-(4-溴苯基)咔唑.0263这个化合物的'H-NMR数据如下所示.'H-NMR(300MHz,CDCb):5-8.14(d,J-7.8Hz,2H),5-7,73(d,J-8.7Hz,2H),5=7.46(d,J=8.4Hz,2H),和8-7.42-7.26(m,6H).在200mL容量的三颈瓶中,将5.4g(17.0mmol)的通过上述步骤(i)得到的N-(4-淡苯基)^t唑、1.8mL(20.0mraol)的苯胺、100mg(0.17mmol)的双(二亚节基丙稱)钯(O)、和3.9g(40mmol)的叔丁醉钠混合并且进行氮取代.然后,加入O.lmL的三(叔丁基)膦(10重量。/。的己烷溶液)和50mL的甲苯,并且在80TC下搅拌六小时.在将反应混合物过滤通过FloHsil、硅藻土、和矾土之后,将滤液用水或饱和盐水洗涤,然后用疏酸镁干燥.将反应混合物自然过滤并且浓缩,然后将得到的油样物质通过硅胶柱色谦法纯化(己烷乙酸乙酯=9:1),从而以73°/。的收率得到4,1g的目标物质9-4-(N-苯基氨基)苯基l咔唑(缩写YGA).通过使用核磁共振光谦法(NMR),证实这个化合物为9-14-(N-苯基氨基)苯基l呻唑105(缩写YGA),0267该化合物的^-NMR数据如下所示.^-NMR(300MHz,DMSO-d6):S=8.47(s,1H),S=8.22(d,J-7.8Hz,2H),8=7.44-7.16(m,14H),和5-6.92-6.87(m,1H)。另外,还在田IOA和IOB表示了^-NMR困.图IOB为表示困10A的6.7ppm到8.6ppm范围的放大部分的困.10268步騍2以下说明合成由结构式(21)表示的N-4-(咔唑-9-基)苯基卜N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺(缩写为YGAF)的方法合成方案(D-1)表示如下10269H(D-1)0270在300mL容量的三颈瓶中,将2.9g(10mmol)的2-溴-9,9-二甲基芴、3.34g(10mmol)的4-(啼唑-9-基)二苯基胺、115rog(0.2mmol)的双(二亚千基丙稱)钯(O)、和3.0g(31.2mmol)的叔丁醉钠混合并且进行氛取代.然后,加入IOOmL的甲苯和0.2mL的三(叔丁基)聘(10重重。/。的己烷溶液),并且在80X:下搅拌五小时.在反应之后,将反应溶液过滤通过硅藻土、Florisil、和矾土将滤液用水洗涂,水层用甲苯提取.将提取的溶液与有机层一起用饱和盐水洗涤,然后用疏酸镁干燥,在将得到的反应混合物自然过滤之后,将滤液浓缩,以得到固体.在将固体用硅106胶柱色谦法纯化(己烷:甲苯-7:3)时,以64%的收率得到3.6g白色固体,为目标物质.通过核磁共振光谱法(NMR)证实这个化合物是由结构式(21)表示的N-4-(咔唑-9-基)苯基l-N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺(缩写YGAF).此外,通过循环伏安测量法(CV)测量YGABP的氧化反应特征.另外,使用电化学分析器(ALS600A型,由BASInc.制造)进行测重.03191对于用于CV测量的溶液,使用脱水的二甲基甲酰胺(D1^1F,由Aldrich生产,99.8%,目录编号2270S-6)作为溶剂.将支持电解质四-正丁基铵高氣酸盐(11-8114]^(:104,由TokyoChemicalIndustryCo.,Ltd.生产,目录编号T0836)溶解于溶刑中,使得四-正丁基铵高氣酸盐的浓度为IOOmmol/L.此外,将测量的对象溶解,使得其浓度设置为lmmol/L.另外,将铂电极(PTE铂电极,由BASInc.生产)用作工作电极.将铂电极(VC-3Pt平衡电极(5cm),由BASInc.生产)用作辅助电极.将Ag/Ag+电极(RE5非水溶刑参比电极,由BASInc.生产)用作参比电极.指出的是,测量是在室温下进行的.0320如下测量YGABP的氧化反应特征.将在电位从-0.2V变化为l.OV之后的对工作电极相对于参比电极的电位从l.OV到-0.2V的变化的扫描设置为一个周期,测量IOO个周期.另外,CV测量的扫描速度设置为0.1V/s,0321YGABP的氧化反应特征的量测结果在图34中表示,其中水平轴表示工作电极相对于参比电极的电位(V),而纵轴表示工作电极和辅助电极之间电流的值(A).03221在困34中,在约0.66V(对Ag/Ag+电极)时观察到指示氧化的电流,尽管有100个周期扫描的重复,但是CV曲线的峰位置和峰强度在氧化反应中几乎不改变,基于这个亊实,应该理解,本发明的芳香胺化合物对于氣化反应和随后的还原反应(也就是,氧化的重复)是相当稳定的.^4-(吵唑-9-基)苯基1-1\-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽(缩写YGAPA)共蒸发在空穴传输层2104上形成30nm厚的发光层2105,在本文中,调节CzPA和YGAPA之间的重量比,使其为l:0.04(=CzPA:YGAPA).0329然后,通过使用电阻加热的蒸发法用三(8-羟基喹啉)铝(缩写Alq)在发光层2105上形成10nm厚的电子传输层2106.这样,将本发明的芳香胺化合物用于空穴传输层的发光元件可以具有有利的特征.l实施方案60337这个实施方案参考困35说明本发明的发光元件.用于这个实施方案的材料的化学式表示如下,03381YGAO"Ir(ppy)2(acac)BAIq10339,(发光元件5)首先通过溅射方法在玻璃衬底2101上形成包括二氧化硅的氣化铟锡,从而形成第一电极2102.第一电极2102具有110nm的膜厚度和2mmx2mm的电极面积、.0340然后,将在上面形成笫一电极的衬底被固定于在真空蒸发仪器(vacuumevaporationapparatus)中提供的村底支架上,使得具有笫一电极的衬底表面向下.将压力降低为约10_4Pa,然后使NPB和氧化钼(VI)共蒸发在笫一电极2102上,从而形成包含有机化合物和无机化合物的复合材料的层2103.层2103的薄膜厚度为50nm,并且NPB和氣化钼(VI)之间的重量比设置为4:1(-NPB:氣化钼).要指出的是,共蒸发法为其中在一个处理室中从多个蒸发源进行蒸发的蒸发法.120341随后,通过使用电阻加热的蒸发法用由结构式(21)表示的N-l4-0t唑-9-基)苯基l-N-苯基-9,9-二甲基芴基-2-胺(缩写YGAF)在包含复合材料的层2103上形成10nm厚的空穴传榆层2104.此外,通过在电子传输层2106上共蒸发Alq和锂形成20nm厚的电子注入层2107.在本文中,调节Alq和钰之间的重量比,使其为1:0.01(-Alq:锂),03451然后,通过使用电阻加热的蒸发法在电子注入层2107上用铝形成200nm厚的第二电极2108.由此,生产了发光元件5.10346](比较用发光元件6)用NPB形成10nm厚的空穴传输层2104.除了空穴传输层之外,该结构与发光元件5的结构相似.0347]图39表示发光元件5和比较用发光元件6的电流密度-亮度特征.困40表示其电压-亮度特征,困41表示其亮度-电流效率特征.从困41可以看出,使用本发明的芳香胺化合物的发光元件表现出高的电流效率.如困40所示,本发明的发光元件具有与比较用发光元件6几乎相同的驱动电压.0348另外,计算了YGAF和YGA1BP(都是本发明的芳香胺化合物)、123和用于比较用发光元件6的NPB各自的三线态激发能(能咪),通过使用密度功能学说(densityfunctionaltheory,DFT)的B3LYP/6-311(d,p)计算基态的最佳分子结构而进行计算,DFT计算的准确度比不考虑电子相关的Hartree-Fock(HF)更高.另外,DFT的计算成本比具有与DFT相同计算准确度水平的摄动法(methodofperturbation,MP)的计算成本更低.因此,在本发明的计算中采用DFT.使用高性能计算机(HPC)(由SGIJapan,Ltd.生产,A"ix3700DX)进行计算.然后,通过采用时间依赖性密度功能学说(TDDFT)的B3LYP/6-311(d,p)计算通过DFT最优化结构的分子结构的三线态激发能(能隙),另外,从三线态激发能(能隙)计算相应的波长.结果如表l和图42中所示.103491l表"<table>tableseeoriginaldocumentpage124</column></row><table>0350从表l和困42可以看出,作为本发明的芳香胺化合物的YGAF和YGA1BP具有比用于比较用发光元件6的NPB更高的三线态激发能.特别地,YGA1BP具有高的三线态激发能.相应于本发明的芳香胺化合物的三线态激发能的波长为约450nm,其相当于蓝色的颜色,另一方面,相应于用于比较用发光元件6的NPB的三线态激发能的波长为500nm,其相当于缘色的颜色.因此,在将NPB用于与发绿色磷光材料接触的情况中,即使当在发绿色磷光材料被激发时,能量也可转移到NPB.因此,光不是从发磷光材料发出,其降低了发光效率.相反,在将本发明的芳香胺化合物用于与发射绿色荧光的发磷光材料接触的层的情况中,能量不会从激发的缘色发辨光材料转移到本发明的芳香胺化合物。此外,当本发明的芳香胺化合物激发时,能量可以转移到发缘色磷光材料.因此,可以实现高的发光效率.03511此外,单线态激发能比三线态激发能更高.因此,可以从荧光材料以及发磷光材料得到相似的效果.具体地,因为本发明的芳香胺化合物的三线态激发能的波长相应于蓝色的颜色,相应于单线态激发能的波长比蓝色的波长更短.因此,在将本发明的芳香胺化合物用于与发蓝色荧光材料接触的层的愔况中,能量不会从激发的蓝色荧光材料转移到本发明的芳香胺化合物,在本发明的芳香胺化合物激发的情况下,能量可以转移到荧光材料.因此,可以实现高的发光效率.0352用这样的方式,将本发明的芳香胺化合物用于空穴传输层,可以得到具有有利特征的发光元件.l实施方案7I0353J实施方案7说明合成由结构式(69)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-3,-苯基三苯基胺(缩写mYGAlBP)的方法.以下表示mYGAlBP的合成方案(J-".10354!<formula>formulaseeoriginaldocumentpage125</formula>(69)10355J在200mL容量的三颈瓶中,加入1.9g(5.8mmol)的4-(N-呼唑基)二苯基胺和2.0g(21mmol)的叔丁醇钠并在烧瓶中进行氣取代.在这个混合物中,加入30mL的甲苯、0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量。/。的己烷溶液)、和1.4g(5.8mmol)的3-溴联苯.将混合物在低压力下搅拌,以便脱气.在脱气之后,加入33mg(0.06mmol)的双(二亚苄基丙稱)钯(0),将这个混合物在80t:搅拌五小时.在反应之后,使反应混合物进行通过FlorisH、硅藻土、和矾土的抽吸过滤,并将滤液浓缩,从而得到白色固体.当用二氯甲烷和己烷将这个固体重结晶时,以98%的收率得到2.1g白色粉末样固体,为目标物质.通过核磁共振光谱法(NMR)证实其为由结构式(69)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-3,-苯基三苯基胺(缩写mYGAlBP).10357这个化合物的'H-NMR数据如下所示.1H-NMR(300MHz,CDCI3):S=7.07-7.12(m,1H),7.17-7.20(m,IH),7.27-7.47(m,20H),7.53-7.56(m,2H),和8.14(d,J-7.8Hz,2H).另外,还在田46A和46B中表示了'H-NMR闺.另外,困46B为表示田46A的6.5ppm到8.5ppm范围的放大部分的图.0358将得到的1.9g的mYGAlBP通过在3.0mL/min的氣气流中在225C和5.9Pa下升华15小时进行纯化;由此,以卯%的收率得到1.7的白色(无色)针状晶体,为目标物质,|0359通过使用高真空示差型差热天平(由BrukerAXSK.K.生产,DTA2410SA)进行mYGAlBP的热重量分析-差热分析(TG-DTA).当在10Pa的低压下进行测量时,从重量和温度之间的关系(热重量分析法),重量变为测量开始时重量的95%或更少时的温度为224TC.当在常压下进行测量时,重量变为测量开始时的重量的95%或更少时的温度为391C.指出的是,在两种测量中,温度升高速度都是101C/min.10360图47表示mYGAlBP的甲苯溶液的吸收光详.困48表示mYGAlBP的薄膜的吸收光谦.测量是通过使用UV-可见光分光光度计(V-550,由JapanSpectroscopyCorporation制造)进行的,将溶液装入石英池中,并且在石英衬底上蒸发薄膜以形成样品.从他们的每个吸收光谱减去石英的吸收光谱而得到的吸收光谦在图47和48中表示.在图47和48中,水平轴表示波长(nm),而纵轴表示吸光强度(任意单位).在甲苯溶液的情况中,在约294nm和313nm观察到吸收,而在薄膜的情况中,在约317nm观察到吸收.mYGAlBP的甲苯溶液的发光光语(激发波长350nm)在困49中表示,而其薄膜的发光光谱(激发波长317nm)在闺50中表示.在图49和50中,水平轴表示波长(nm),纵轴表示发光强度(任意单位).发光光谱的峰在甲苯溶液的情况中(激发波长350nm)在392nm,而在薄膜的情况中(激发波长317nm)为402nm.另外,薄膜状态的YGABP的HOMO水平为-S.57eV,其是通过光电子分光计(AC-2,由RikenKeikiCo,Ltd.制造)在空气中测量的.此外,使用困48中的mYGA1BP薄膜的吸收光谱数据从Tauc绘田得到吸收边沿.当将吸收边沿作为光能隙估计时,能隙为3.45eV.因此,LUMO水平为-2.12eV.实施方案80362,实施方案8说明合成由结构式(70)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-2,-苯基三苯基胺(缩写oYGA1BP)的方法,以下表示oYGA1BP的合成方案(K-l).03631(K-1〉0365)在200mL容量的三颈瓶中,加入1.9g(5.8mmol)的4-(N-咔唑基)二苯基胺和2.0g(21mmol)的叔丁醇钠并在烧瓶中进行氛取代.在这个混合物中,加入30mL的甲苯、0.1mL的三(叔丁基)璘(10重量o/。的己烷溶液)、和1.4g(5.8mmol)的2-溴联苯.将混合物在低压力下搅拌,以便脱气。在脱气之后,加入33mg(0.06mmol)的双(二亚节基丙酮)钯(0).将这个混合物在80C搅拌五小时.在反应之后,使反应混合物进行通过Florisi,、硅条土、和矾土的抽吸过滤,并将滤液浓缩,从而得到白色固体.当用二氟甲烷和己烷将这个固体重结晶时,以82%的收率得到2.3g白色粉末样固体,为目标物质.通过核磁共振光谱法(NMR)证实其为由结构式(70)表示的4-(呼唑-9-基)苯基-2,-苯基三苯基胺(缩写oYGA1BP),103661这个化合物的'H-NMR数据如下所示。'H-NMR(300MHz,128CDC13);S=6,91-6.96(m,3H),7.06-7.09(m,2H),7.12(d,8.7Hz,2H),7.18-7.44(m,17H),和8.10-8.13(m,2H),另外,还在困51A和51B中表示了,H-NMR图.另外,图51B为表示困51A的6.5ppm到8.5ppm范闺的放大部分的图.0367将得到的2.0g的oYGA1BP提供在3.0mL/min流速下在210TC和S.9Pa压力下升华15小时进行纯化;从而以87%的收率得到1.9g白色(无色)针状晶体,为目标物质.(120)O阔(N-1)04021在100mL容量的三颈瓶中,加入3.4g(9mmol)的9-(4-溴-l-萘基)啼唑、1.8g(4mmo,)的N,N,-二(l-萘基)联苯胺、60mg(O.lmmol)的双(二亚千基丙胡)钯(O)、和1.5g(15mmol)的叔丁醉钠,并且加入20mL的干燥二甲苯。然后,降低三頭瓶中的压力三分钟以进行脱气,直到没有气泡出来。在这个混合物中,加入0.6mL(0.3mmol)的三(叔丁基)膦(10重量%己烷溶液)并且搅拌,同时在氮保护气氛中在130TC加热.在四小时之后停止加热,并向这个反应悬浮液中加入的约200mL的甲苯,并通过FloHsil、矾土、和硅藻土进行过滤.将得到的滤液用水洗涂,并且通过向有机层加入疏酸镁干燥.将这个悬浮液进一步过滤通过FlorisH、矾土、和硅藻土,并将得到的滤液浓缩.在向这个浓缩滤液加入丙酮和己烷之后,通过施加超声波进行重结晶.将产生的固体滤出并且干燥.由此,得到0.8g的浅黄色粉末目标物质,为20%的收率.通过核磁共振谦法(NMR)证实,这个化合物是1^,-双4-(呼唑-9-基)-l-萘基,-N,N,-二-l-萘基联苯-4,4,-二胺(缩写CNNBP).0403]表示了这个化合物的'H-NMR数据.'H-NMR(300MHz,CDC,3):8(ppm)-6.88(d,J-8.1,4H),7.05(d,J-7.8,4H),7.26-7.S3(m,30H),7.76(d,J-7.8,2H),7.92(d,J-8.4,2H),8.14(d,J-7.8,2H),和8.19-8.23(m,6H).力-NM困还表示在困64A和64B中.另外,困64B为表示困64A的6.0ppm到9.0ppm的放大部分的困.04041通过使用高真空示差型差热天平(由BrukerAXSK,K.生产,DTA2410SA)进行CNNBP的热重量分析-差热分析(TG-DTA).当测量在lOPa的低压力下进行时,从重量和温度的关系(热重重分析法),重量变为测量开始时的重量的95%或更少时的温度为4001C.当在常压进行测量时,在500t:时,重量为测量开始时重量的98%,其耐热性是优秀的.指出的是,在两种测量中,温度升高速度都是10t:/min.(比较用发光元件10)作为空穴传输层2204,形成10nm厚的NPB.除了空穴传输层之外,该结构与发光元件7的结构相似,04211图68表示发光元件7到9和比较用发光元件lO的电流密度-亮度特征.图69表示其电压-亮度特征,图70表示其亮度-电流效率特征.另外,困71表示在有1mA的电流流过时的发光光谱.具体地,比较用发光元件IO表现出930cd/mZ亮度的蓝光发射,其CIE色度坐标(x-0.16,y-O.n)。在930cd/m2的亮度,其电流效率为3.9cd/A,其电压为4.8V,其电流密度为24mA/cm2,其功率系数为2.61m/W,0424)另一方面,发光元件7表现出1090cd/n^亮度的蓝光发射,其CIE色度坐标(x-0.16,y-0.17).在1090cd/m2的亮度,其电流效率高达7.2cd/A,其电压为4.6V,其电流密度为15mA/cm2,其功率系数高达4.91m/W,!0425发光元件8表现出930cd/mZ亮度的蓝光发射,其CIE色度坐标(x=0.16,y=0.17),在930cd/m2的亮度,其电流效芈高达7.6cd/A,其电压为4.6V,其电流密度为12mA/cm2,其功率系数高达5.21mAV.04261发光元件9表现出蓝光发射。在930cd/n^的亮度,其电流效率高达7.4cd/A,其电压为4.8V,其电流密度为13mA/cm2,其功率系数高达4.81m/W,0427如所述的,作为本发明的芳香胺化合物的YGA1BP具有比用于比较用发光元件10的NPB更高的三线态激发能.特别地,YGA1BP具有不对称结构的高的三线态激发能.另外,相应于本发明的芳香胺化合物的三线态激发能的波长为约450nm,其相当于蓝色的颜色.另一方面,相应于用于比较用发光元件10的NPB的三线态激发能的波长为约500nm,其相当于绿色的颜色.此外,单线态激发能比三线态激发能更高.换句话说,因为相应于本发明的芳香胺化合物的三线态激发能的波长相当于蓝色的颜色,相应于单线态激发能的波长比蓝色的波长更短.因此,当将芳香胺化合物用于与具有蓝色荧光材料的层接触时,能量不会从激发的蓝色荧光材料转移到本发明的芳香胺化合物.此外,当本发明的芳香胺化合物激发时,能量可以转移到荧光材料.由此,可以实现高的发光效率.0428J用这样的方式,通过将本发明的芳香胺化合物用于空穴传输层,可以得到具有有利特征的发光元件.l实施方案l30429这个实施方案阐明用于另一个另一个实施方案的材料.0430]YGAOll的合成实施例l以下所述为合成由结构式(201)表示的2-(4-(N-[4-(咔唑-9-基)苯基-N-苯基氨基)苯基)-5-苯基-l,3,4-喁二唑(缩写YGAOll)的方法.0431(201)04321[步骤ll以下阐明2-(4-溴苯基)-5-苯基-l,3,4-嗜、二唑(缩写OllBr)的合成.在步驟l中,根据以下步稞(i)到(iii)合成OllBr.0433(i)4-溴苯甲跣肼(benzohydrazide)的合成首先,将3.0g(13.9mmol)的4-溴苯甲酸甲醋装入100mL的三颈瓶中,向其中加入IOmL的乙醇,并将混合物搅拌,此后,向其中加入4.0mL的肼一水合物并将混合物在78t:下加热和搅拌五小时.将得到的固体用水洗涤并且通过抽吸过滤收集;由此得到2.0g的白色固体,为目标物质4-溴苯甲酰肼(收率67%).04341(ii)l-苯甲酖基-2-(4-溴苯甲酰基)肼的合成随后,将2.0g(13.9mmo,)的在上述(i)中得到的4-溴苯甲酜肼装入300mL三颈瓶中,向其中加入7mL的N-甲基-2-吡咯烷胡(缩写NMP),然后将混合物搅拌。此后,通过50mL滴液漏斗滴加2.5mL的N-甲基-2-吡咯烷胡和2.5mL(21.5mmol)的苯甲8fe氦的混合物,并将混合物在801C下搅拌三小时.将得到的固体按顺序用水和碳酸钠水溶液洗涤并且通过抽吸过滤收集,然后,将固体用丙稱重结晶;由此,得到3.6g的白色固体,为目标物质l-苯甲酰基-2-(4-溴苯甲酰基)肼(收率80%),104351(iii)OllBr的合成另外,将15g(47mmol)的通过上述(ii)所述方法得到的1-苯甲跣基-2-(4-溴苯甲酰基)肼装入200mL三颈瓶中,向其中加入100mL的磷酰氯并将混合物在IOOTC加热和搅拌五小时.在反应之后,将通过完全馏出砩耽氯得到的固体按顺序用水和碳酸钠水溶液洗涤并且通过抽吸过滤收集.然后,将该固体用甲醇重结晶;由此,得到13g的白色固体,为步骤l的目标物质OllBr(收率89%).上述步驟1的合成方案在以下困解(E-l)中表示.04361145<formula>formulaseeoriginaldocumentpage146</formula>0437步稞212-(4-(N-l4-(味唑-9-基)苯基l-N-苯基氨基)苯基)-5-苯基-l,3,4-喝二唑(缩写YGAOll)的合成在100mL三颈瓶中,加入3.0g(10.0mmol)的在步骤1中得到的OllBr、3.4g(10.0mmol)的在实施方案1的步骤1中得到的YGA、和1.9g(19.9mmol)的叔丁醉钠,并且进行氮取代.然后,向其中加入45mL的甲苯、0.3mL的三(叔丁基)膊的10%己烷溶液、和0.3g(0.6mmol)的双(二亚节基丙嗣)钯(O),并将混合物在120C加热和搅拌五小时,在反应之后,将混合物过滤通过硅藻土,并将滤液用水洗涤,然后用^t酸镁干燥.在干燥之后,将溶液过滤并将滤液浓缩.将得到的固体溶解于甲苯并且通过硅胶柱色谦法纯化.柱色谦法纯化通过使用甲苯作为洗脱溶刑、然后用甲苯乙酸乙酯(l:l)作为洗脱溶刑进行.将纯化的固体用氦仿和己烷重结晶;由此,得到4.7g的浅黄色固体YGAOll,为这个合成实施例的目标物质,收率85%,以下困解(E-2)表示以上说明中的步騍3的合成方案.104380439]以下表示通过核磁共振谱法(1H-NMR)得到的YGAOll的分析结果,困43A表示^-NMR闺,和困43B表示其放大困,0440服H-NMR(300MHz,CDCb):5-7.14-7.53(m,19H),8=8,03(d,J-8.7,2H),8-8.11-8.15(m,4H).0441IYGAPA的合成实施例l以下所述为合成由结构式(202)表示的9-"-(N-4-(咔唑-9-基)苯基-N-苯基氨基)苯基)-10-苯基蒽(缩写YGAPA)的方法04421147(202)首先,将5.4g(21.1mmol)的9-溴蒽、2.6g(21.1mmol)的苯基硼酸、60mg(0.21mmol)的乙酸钯(Pd(OAc)2)、10mL(20mmol)的碳酸钾(K2C03)水溶液(2mol/L)、263mg(0.84mmol)的三(邻甲苯基)膊(P(邻甲苯基)3)、和20mL的1,2-二甲氣基乙烷(缩写DME)混合并在80"C搅拌九小时.在反应之后,通过抽吸过滤收集沉淀的固体,溶解于甲苯,并且过滤通过Florisil、硅藻土、和巩土.将滤液用水和饱和盐水洗涤并且用疏酸镁干燥.在将溶液自然过滤之后,将滤液浓缩,得到21.5g的浅棕色固体,为目标物质9-苯基蒽,收率85%.14804461(ii)10-溴-9-苯基蒽的合成.以下表示10-溴-9-苯基蒽合成方案(F-2).10448]在将6.0g(23,7mmol)的9-苯基蒽溶解于80mL的四氣化碳之后,通过滴液漏斗将3.80g(21.1mmol)淡溶解于10mL四氣化碳的溶液滴加到反应溶液中.在滴加之后,将溶液在室温下搅拌一小时.在反应之后,加入疏代硪酸钠水溶液以终止反应.有机层用氨氣化钠(NaOH)水溶液和饱和盐水洗涤并且用疏酸镁干燥.在将溶液自然过滤之后,将滤液浓缩,溶解于甲苯,并且过滤通过Florisil、硅条土、和矾土.在将滤液浓缩并用二氯甲烷和己烷重结晶时,得到7,0g的浅黄色固体,为目标物质10-溴-9-苯基蒽,收率89%.(04491(iii)9-硤-lO-苯基蒽的合成.以下表示9-碘-10-苯基蒽的合成方案(F-3).<formula>formulaseeoriginaldocumentpage149</formula>04511在将3.33g(10mmol)的9-溴-10-苯基蒽溶解于80mL的四氩呋喃(缩写THF)并且冷却到-78"C之后,通过滴液漏斗将7.5mL(12.0mmol)200910006729.9的n-BuLi(1.6raol/L)滴加到反应溶液中,并将混合物搅拌一小时.随后,滴加5g(20.0mmol)跌溶解于20mLTHF的溶液,并将溶液进一步在-78TC搅拌二小时.在反应之后,加入硫代砥酸钠水溶液以终止反应.有机层用硫代砥酸钠水溶液和饱和盐水洗涤并且用硤酸钹干燥.在将溶液自然过滤之后,将滤液浓缩并用乙醇重结晶;由此,得到3.1g的浅黄色固体,为目标物质9-碘-10-苯基蒽,收率83%.0452(iv)9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(缩写PA)的合成.以下表示9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(缩写PA)的合成方案(F-4).〖0453(F-4)0454首先,将1.0g(2.63mmol)的9-硤-10^苯基蒽、542mg(2.70mmol)的对溴苯基硼酸、46mg(0.03mmol)的四(三苯膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)、3mL(6mmol)的碳酸钟(K2C03)水溶液(2mol/L)、和10mL甲苯混合并且在80"C搅拌九小时,在反应之后,向其中加入甲苯,将混合物过滤通过Fh)Hsil、硅藻土、和矾土.将滤液用水和饱和盐水洗涤并且用疏酸镁干燥.在将溶液自然过滤之后,将滤液浓缩并用氣仿和己烷重结晶;由此,得到562mg的浅棕色固体,为目标物质9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽,收率45%.0455步骤2j以下阐明合成9-(4-{1^4-(咔唑-9-基)苯基1-1^苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽(缩写YGAPA)的方法.以下表示YGAPA的合成方案(F-S).[0456150(F-5)0457首先,将409mg(1.0mmo皿)的9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽、339mg(l.Ommol)的在实施方案1的步骤1中得到的YGA、6mg(O.Olmmo,)的双(二亚千基丙a^)钇(0)、500mg(5.2mmol)的叔丁醇钠、0.1mL的三(叔丁基)聘(10重量%己烷溶液)、和10mL甲苯混合并且在80TC搅拌四小时.在反应之后,将反应溶液用水洗涤,水层用甲苯提取将水层和有机层一起用饱和盐水洗涤,然后用硫酸镁干燥.在将溶液自然过滤之后,将得到的油样物质提供硅胶柱色谱法纯化(己烷甲苯(7:3))并且用二氯甲烷和己烷重结晶.然后,得到534mg的黄色粉末样固体,为目标物质YGAPA,收率81%,在将这个化合物通过核磁共振波谦法(NMR)测量时,证实该化合物为9-(4-(N-H-(咔唑-9-基)苯基l-N-苯基氡基)苯基)-10-苯基蒽(缩写YGAPA).图44A和44B表示YGAPA的,H-NMR困.0458CzPA的合成实施例I以下表示合成由结构式(203)表示的9-14-(N-"t唑基)苯基-10-苯基蒽(缩写CzPA)的方法.[0459J(203)0460}以下表示^14-(N-啼唑基)苯基-10-苯基蒽(缩写CzPA)的合成方案(H-1),04611(H-1)10462将1,3g(3.2mmo,)的9-苯基-10-(4-澳苯基)蒽、578mg(3.5mmol)的呼唑、50mg(0.10mmol)的双(二亚千基丙稱)钯(0)、1.0g(10mmol)的叔丁醇钠、0.1mL的三(叔丁基)膊(10重量。/。己烷溶液)、和30mL的甲苯加热到在1101C回流10小时.在反应之后,将反应溶液用水洗涂,水层用甲苯提取将水层(waterlayer)和有机层一起用饱和盐水洗涤,然后用疏酸镁干燥.在将溶液自然过滤之后,将得到的油样物质提供硅胶柱色谦法纯化(己烷甲苯(7:3))并且用二氟甲烷和己烷重结晶.然后得到1.5g的目标物质9-4-(N-味唑基)l苯基-10-苯基蒽(缩写CzPA),收率93%.046311H-NMR(300MHz,CDCl3):8=8.22(d,J=7.8Hz,2H),7.86-7.82(m,3H),和7.61-7.36(m,20H).另外,图45表示1H-NMR图。0464当将5,50g的得到的CzPA在温度270"C、在氩气流(流速:3.0mL/min)中、和压力6.7Pa的条件下升华和純化20小时时,以72%的收率收集得到3.98g的CzPa.本申请基于2006年3月20日提交到日本专利局的日本专利申请2006-077631,其全部内容被并入本文作为参考.15权利要求1.发光元件,其包括阳极;在所述阳极之上的第一层,所述第一层包含芳香胺化合物和无机化合物,所述无机化合物相对于所述芳香胺化合物表现出电子-接受性质;在所述第一层之上的第二层;在所述第二层之上的发光层;以及在所述发光层之上的阴极,其中所述芳香胺化合物是由通式(1)表示的其中,R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、和具有6到25个碳原子的芳基中的任一个;A1代表具有6到25个碳原子的亚芳基;Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基;和α代表由通式(1-2)到(1-4)中的任一个表示的取代基,其中R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。2.权利要求1的发光元件,其中Y代表对亚苯基.3.权利要求1的发光元件,其中A一代表具有取代基的苯基,其中所迷取代基选自氩原子、具有1到4个破原子的坑基、和苯基.4.权利要求1的发光元件,其中A—代表苯基.5.权利要求l的发光元件,其中ct代表由下式表示的取代基,其中,R"代表氩原子或具有l到4个碳原子的烷基.6.权利要求l的发光元件,其中所述芳香胺化合物选自<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>7.权利要求1的发光元件,其中所述无机化合物是属于周期表笫4到8族的任一族的金属的氣化物,8.权利要求1的发光元件,其中所述无机化合物选自氣化钒、氣化铌、氧化钽、氣化铬、氣化钼、氣化钨、氧化锰、和氧化铼.9,权利要求1的发光元件,其中所述笫二层包含有机化合物,所述有机化合物与被包含在所迷笫一层中的芳香胺化合物相同.10.权利要求l的发光元件,其中所述第一层与所述笫二层接触.11.权利要求l的发光元件,其中所迷笫二层与所述发光层接触.12.权利要求1的发光元件,其中所迷发光层包含荧光材料.13.权利要求1的发光元件,其中所述发光层包含发射蓝光的荧光材料.14.权利要求l的发光元件,其中所迷发光层包含发辨光材料.15.包括显示部分的电子设备,其中所述显示部分包括权利要求l的发光元件.16.照明仪器,其包括权利要求1的发光元件.17.发光元件,其包括阳极;在所述阳极之上的笫一层,所述笫一层包含芳香胺化合物和无机化合物,所述无机化合物相对于所述芳香胺化合物表现出电子-接受性质;在所述笫一层之上的第二层;在所述笫二层之上的发光层;以及在所述发光层之上的阴极,其中所述芳香胺化合物是由通式(2)表示的(2)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>(2-1)其中,R'和W各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、和具有6到25个碳原子的芳基中的任一个;A'代表具有6到25个碳原子的亚芳基;A—代表具有6到25个破原子的芳基;和a代表由通式(2-l)表示的取代基,其中R"和R"各自代表氩原子、具有1到4个碳原子的坑基、和具有6到12个碳原子的芳基中的任一个;和R"到R58各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基.18.权利要求17的发光元件,其中A,代表对亚苯基.19.权利要求17的发光元件,其中Ar'代表具有取代基的苯基,其中所迷取代基选自氩原子、具有1到4个破原子的烷基、和苯基.20.权利要求17的发光元件,其中A—代表苯基.21,权利要求17的发光元件,其中a代表由下式表示的取代基,其中,RS'和R"各自代表氩原子、具有1到4个碳原子的坑基、或具有6到12个碳原子的芳基中的任一个.22.权利要求17的发光元件,其中所述芳香胺化合物具有由下式表示的结构23.权利要求17的发光元件,其中所述无机化合物是属于厨期表第4到8族的任一族的金属的氣化物.24.权利要求17的发光元件,其中所述无机化合物选自氧化钒、氣化铌、氣化钽、氣化铬、氣化钼、氣化钨、氣化锰、和氧化铼.25.权利要求17的发光元件,其中所迷笫二层包含有机化合物,所述有机化合物与被包含在所述第一层中的芳香胺化合物相同.26.权利要求17的发光元件,其中所述第一层与所述笫二层接触.27.权利要求n的发光元件,其中所述笫二层与所迷发光层接触.28.权利要求17的发光元件,其中所迷发光层包含荧光材料.29.权利要求17的发光元件,其中所述发光层包含发射蓝光的荧光材料。30.权利要求17的发光元件,其中所述发光层包含发磷光材料.31.包括显示部分的电子设备,其中所述显示部分包括权利要求17的发光元件,32.照明仪器,其包括权利要求17的发光元件,33.发光元件,其包括阳极;在所述阳极之上的第一发光层;在所述笫一发光层之上的电荷产生层,所述电荷产生层包含芳香胺化合物和金属氣化物;在所述电荷产生层之上的第二发光层;以及在所述笫二发光层之上的阴极,其中所述芳香胺化合物是由通式(l)表示的(1)(1-2)(1-3)(1-4)其中,R'和RZ各自代表氣原子、具有1到4个碳原子的烷基、和具有6到25个碳原子的芳基中的任一个;八1代表具有6到25个碳原子的亚芳基;A—代表具有6到25个碳原子的芳基;和a代表由通式(l-2)到(l-4)中的任一个表示的取代基,其中R"到R29、R"到R39、和R"到R"各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基.34.权利要求33的发光元件,其中所述金属氧化物是属于周期表第4到8族的任一族的金属的氣化物。35.权利要求33的发光元件,其中所述金属氣化物选自氣化钒、氣化铌、氣化钽、氣化铬、氣化钼、氧化钨、氧化锰、和氣化铼.36,包括显示部分的电子设备,其中所述显示部分包括权利要求33的发光元件.37.照明仪器,其包括权利要求33的发光元件.38.发光元件,其包括阳极;在所述阳极之上的笫一发光层;在所述笫一发光层之上的电荷产生层,所述电荷产生层包含芳香胺化合物和金属氣化物;在所述电荷产生层之上的笫二发光层;以及在所述第二发光层之上的阴极,其中所述芳香胺化合物是由通式(2)表示的其中,R'和Rz各自代表氨原子、具有1到4个破原子的坑基、和具有6到25个碳原子的芳基中的任一个;Ai代表具有6到25个碳原子的亚芳基;Ar'代表具有6到25个破原子的芳基;和a代表由通式(2-l)表示的取代基,其中R"和R"各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、和具有6到12个碳原子的芳基中的任一个;和R"到R58各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基.39.权利要求38的发光元件,其中所述金属氣化物是属于周期表第4到8族的任一族的金属的氣化物.40.权利要求38的发光元件,其中所述金属氣化物选自氣化钒、氣化铌、氣化钽、氧化铬、氣化钼、氣化钨、氣化锰、和氣化铼.41.包括显示部分的电子设备,其中所述显示部分包括权利要求38的发光元件,42.照明仪器,其包括权利要求38的发光元件.全文摘要本发明的目的是提供新的芳香胺化合物、和具有高发光效率的发光元件、发光装置、和电子设备。提供了由通式(1)表示的芳香胺化合物和使用由通式(1)表示的芳香胺化合物形成的发光元件、发光装置、和电子设备。使用由通式(1)表示的芳香胺化合物,发光元件、发光装置、电子设备可具有高的发光效率。文档编号C09K11/06GK101494276SQ200910006729公开日2009年7月29日申请日期2007年3月20日优先权日2006年3月20日发明者下垣智子,中岛晴惠,大泽信晴,川上祥子申请人:株式会社半导体能源研究所
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