6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物及其应用的制作方法
【专利摘要】本发明涉及一类如式（1）所示的6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物，其中：X代表烷基或者芳基，R1选自如通式（2）所示的二芳基胺基，其中Ar1和Ar2独立选自具有6～50个碳原子的苯环，取代的苯环或者其他稠芳环如萘，蒽等。本发明还保护此类化合物在有机电致发光器件中的应用，尤其是作为OLED器件中的荧光发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料。
【专利说明】6-氨异间噪并[2, 1-a]间噪类化合物及其应用
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种有机化合物，尤其涉及用于有机电致发光器件发光层主体材料的 化合物；本发明还涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
【背景技术】
[0002] 电致发光现象最早在20世纪H十年代被发现，最初的发光材料为ZnS粉末，由此 发展出了 L邸技术，现在广泛的应用在了节能光源上。而有机电致发光现象是1963年化pe 等人最早发现的，他们发现意的单层晶体在100V W上电压的驱动下，可W发出微弱的蓝 光。直到1987年柯达公司的邓青云博±等人将有机英光染料W真空蒸锻方式制成双层器 件，在驱动电压小于10伏特的电压下，外量子效率达到了 1%，使得有机电致发光材料及器 件具有了实用性的可能，从此大大推动了 0L邸材料及器件的研究。
[0003] 相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有W下优点：1.有机材料加工性能 好，可通过蒸锻或者旋涂的的方法，在任何基板上成膜；2.有机分子结构的多样性可W使 得可W通过分子结构设计及修饰的方法，调节有机材料的热稳定性、机械性质、发光及导电 性能，使得材料有很大的改进空间。
[0004] 有机电致发光二极体的发光原理和无机发光二极体相似。当元件受到直流电所衍 生的顺向偏压时，外加之电压能量将驱动电子（Electron)与空穴（化le)分别由阴极与阳 极注入元件，当两者在发光层中相遇、结合，即形成所谓的电子-空穴复合激子，激子通过 发光弛豫的形式回到基态，从而达到发光的目的。
[0005] 有机电致发光的产生靠的是在有机半导体材料中传输的载流子（电子和空穴）的 重组，众所周知，有机材料的导电性很差，与无机半导体不同的是，有机半导体中没有延续 的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述，即在一电场的驱动下，电子在被激发或注入至 分子的LUM0能级中，经由跳跃至另一个分子的LUM0能级来达到电荷传输的目的。为了能 使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困 难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层 扮演不同的角色，例如有的功能材料帮助电子从阴极W及空穴从阳极注入，有的材料帮助 电荷的传输，有的材料则起到阻挡电子及空穴传输的作用，当然在有机电致发光里最重要 的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的，一个效率好寿命长的有机 电致发光器件通常是器件结构W及各种有机材料的优化搭配的结果，该就为化学家们设计 开发各种结构的功能化材料提供了极大地机遇和挑战。
[0006] 常见的功能化有机材料有；空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注 入材料、电子传输材料，电子阻挡材料W及发光主体材料和发光客体(染料）等。
[0007] 空穴注入材料（HIM)要求其HOMO能级介于阳极与空穴传输层之间，有利于增加界 面之间的空穴注入。
[0008] 空穴传输材料（HTM)，要求具有高的热稳定性（高的Tg)，与阳极或者空穴注入材 料有较小的势垒，较高的空穴传输能力，能真空蒸锻形成无针孔薄膜。常用的HTM均为芳香 多胺类化合物，主要是H芳胺类衍生物。
[0009] 电子传输材料（Electron transport Material,ETM)要求ETM有可逆而且足够高 的电化学还原电位，合适的HOMO和LUM0能阶值使得电子能够更好地注入，而且最好具有空 穴阻挡能力；较高的的电子传输能力，有好的成膜性和热稳定性。ETM-般为具有缺电子结 构的共辆平面的芳香化合物。
[0010] 发光层主体材料（host)需要具备W下特点：可逆的电化学氧化还原电位，与相邻 的空穴及电子传输层相匹配的HOMO及LUM0能阶，良好且相匹配的空穴及电子传输能力，良 好的高的热稳定性及成膜性，W及合适的单线态或者H线态能隙用来控制激子在发光层， 还有与相应的英光染料或者磯光染料间良好的能量转移。
[0011] 发光层的发光材料需要具有的特点有：具有高的英光或者磯光量子效率；染料的 吸收光谱与主体的发射光谱有好的重叠，即主体与染料能量适配，从主体到染料能有效地 能量传递；红、绿、兰色的发射峰尽可能窄，W获得好的色纯度；稳定性好，能够进行蒸锻 等。
[0012] 到目前为止，新的有机电致发光材料仍在不断的研究开发之中，我们发现一类新 的有机材料，如通式（I)所示：
[0013]
【权利要求】
1. 6-氢异吲哚并[2, ι-a]吲哚类化合物，其特征在于，具有如式（1)所示的结构：
其中：其中：X选自C1-C2tl烷基，C6-C2tl的芳香基，取代C 6-C2tl的芳香基，R1选自如通式 (2)所示的二芳基胺基，其中Ar1和Ar2独立选自具有6?50个碳原子的苯环，取代的苯环 或者其他稠芳环如萘，蒽等。
2. 根据权利要求1所述的6-氢异吲哚并[2, Ι-a]吲哚类化合物，其特征在于： 所述的X为甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，戊基，异戊基，环戊基，烧基取代 的环戊基，正己基，环己基，烧基取代的环己基，苯基，烧基取代的苯基，节基。
3. 根据权利要求1所述的6-氢异吲哚并[2, Ι-a]喷哚类化合物，其特征在于=R1为二 苯胺基，烷基取代的二苯胺基，萘基苯基氨基，烷基取代的萘基苯基胺基，苯基联苯基胺，烷 基取代的苯基联苯基胺，二萘胺基，烷基取代的二萘胺基，萘基联苯基胺，烷基取代的萘基 联苯基胺，苯基芴基胺，联苯基芴基胺，萘基芴基胺。
4. 根据权利要求1所述的6-氢异吲哚并[2, Ι-a]吲哚类化合物，其特征在于，所述化 合物选自以下结构式：
5. -种有机发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，该有机功能层中包括至少一个发 光层，该有机功能层中包括所述通式（1)的化合物。
6. 根据权利要求5的有机电致发光器件，其特征在于所述通式（1)的化合物在有机功 能层中用作荧光发光材料。
7. 根据权利要求5的有机电致发光器件，其特征在于所述通式（1)的化合物在有机功 能层中用作空穴传输材料。
8. 根据权利要求5的有机电致发光器件，其特征在于所述通式（1)的化合物在有机功 能层中用作空穴注入材料。
【文档编号】C09K11/06GK104513245SQ201310456092
【公开日】2015年4月15日 申请日期:2013年9月29日 优先权日:2013年9月29日
【发明者】赵东敏 申请人:赵东敏