一种有机发光化合物的制备及其应用
【技术领域】
[0001] 本发明属于有机光电材料领域，特别涉及一种苯并菲帰姪类有机发光材料及其制 备方法和应用。
【背景技术】
[0002] 有机电致发光（W下简称0L邸)及相应的研究早在20世纪60年代就开始了。1963 年化pe等人首先发现了有机物单晶意的电致发光现象，但由于技术条件的限制，其驱动电 压高达400V，未能引起广泛的关注。1987年美国柯达公司的C. W. Tang等人用蒸锻A193 和HTM-2制成了一种非晶膜型器件，将驱动电压降到了 20v W内，0LED才引起世人关注 (US4356429)。该类器件由于具有高亮度，视角宽，光电响应速度快，电压低，功耗小，色彩丰 富，对比度高，结构轻薄，工艺工程简单等优点，可广泛用于平面发光元件如平板显示器和 面光源，因此得到了广泛地研究、开发和使用。
[0003] 与绿色有机电致发光器件相比，蓝色有机电致发光器件还不能够完全满足全色显 示的要求。目前，蓝光有机发光材料主要集中在H芳胺体系，意类衍生物，巧哇衍生物，金属 配合物等一些经典化合物体系，但是，现有该些蓝光有机发光材料还纯在着应用的难题，比 如寿命，亮度，效率较低，无法满足产业化的需求；并且，该些材料的合成方法复杂，提纯困 难，合成过程中还会用到比较有毒性的原料。因此，如何开发性能优良的蓝光有机发光材料 就是当务之急。
【发明内容】
[0004] 鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种苯并菲帰姪类化合物、制 备方法及其应用，旨在提供一种发光效率高，寿命长的有机发光材料。
[0005] 本发明的技术方案如下： 一种苯并菲帰姪类化合物，其中，所述苯并菲帰姪类化合物的分子结构通式如下：
【主权项】
1. 一种有机电致发光材料，其特征在于，该材料的具体结构通式如式（I)所示：
式（1) 其中，R基团代表由6-50个原子构成的苯基、联苯基、萘基、芳香氨基、咔唑、取代咔唑、 N-苯基、喹啉、噻唑基、噻吩基、芳香氨基、含唑结构基团、芳族杂环基、取代的芳族杂环基或 苯胺系列基团。 2. 2-苯基苯并咪唑基、双萘基胺基、9-咔唑基、1-非那烯基、9,9-二甲基芴基、2-喹啉 基、2-萘基。
3. 根据权利要求1或2所述的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，该制备方法 的具体步骤和条件如下： (1) 称取镁条，加碘引发，加入2, 7-二溴苯并菲的四氢呋喃溶液，在冰水浴条件下，反 应2小时，滴加 N，N-二甲基甲酰胺，然后升至室温，反应3小时，经分液、萃取、干燥、浓缩、 柱层析，得到2, 7-苯并菲二醛； (2) 按摩尔比为1:2称取含2, 7-苯并菲二醛和4-溴苄基亚磷酸二乙酯；在氮气保护 条件下，加入4-溴苄基亚磷酸二乙酯和四氢呋喃，冷却到-75°C后，加入叔丁醇钾，反应1.5 小时，向反应液中滴加2, 7-苯并菲二醛的溶液，反应1. 5小时，升至室温，反应2小时后，经 分液、萃取、干燥、浓缩、重结晶，得到2, 7-二（4-溴苯乙烯基）苯并菲基烯； (3) 将2, 7-二（4-溴苯乙烯基）苯并菲基烯、R取代基的硼酸或者胺类化合物，按比例 放入反应体系中，加入碱和催化剂，保持温度在8(Tll(TC，恒温反应15~25小时；所有的制 备原料都要进行严格的脱氧处理，保证所述制备过程在无氧条件下进行；经冷却，过滤，柱 层析，重结晶，干燥后，得到所述的苯并菲基烯类有机电致发光材料； 所述2, 7-二（4-溴苯乙烯基）苯并菲基烯与R取代胺类化合物的摩尔比为1:2. 2~2. 8 ; 所述碱为叔丁醇钾，所述2, 7-二（4-溴苯乙烯基）苯并菲基烯与叔丁醇钾的摩尔比为 2.2~2.8:1 ;所述溶剂为甲苯；所述催化剂为乙酸钯、三叔丁基磷，2, 7-二（4-溴苯乙烯基） 苯并菲基烯与乙酸钯的摩尔比为20-22:1，2, 7-二（4-溴苯乙烯基）苯并菲基烯与三叔丁 基磷的摩尔比为20-22:1 ; 所述2, 7-二（4-溴苯乙烯基）苯并菲基烯与R取代硼酸的摩尔比为1:2. 5~3. 5 ;所述 碱为碳酸钾，所述2, 7-二（4-溴苯乙烯基）苯并菲基烯与碳酸钾的摩尔比为1:1. 5~2. 5， 所述溶剂为水和甲苯，甲苯与水的体积比为2:1 ;所述催化剂为四（三苯基膦)钯，四（三苯基 膦）钯与2, 7-二（4-溴苯乙烯基）苯并菲基烯摩尔量比为0. 005、. 02:1。
【专利摘要】本发明涉及的苯并菲烯烃类有机发光材料，可以用作有机电致发光器件结构中，该系列衍生物是以2,7-二溴苯并菲为基础，通过在苯并菲上引入烯烃，继续进入芳胺基，取代或无取代的稠环芳基，取代或无取代的芳族杂环基等取代基团，可以调节电子跃迁，满足对发光材料的需求，特别是现在所需要的浅蓝发光材料，该类材料具有很高的发光效率，在稀溶液中的发光效率大于98%，在薄膜中的发光效率大于63%，在有机发光器件应用中有较好的前景。
【IPC分类】C07C209-10, C07C211-58, C07C13-567, C07D209-86, C07C15-62, C09K11-06, C07D279-22, C07C1-32, C07D215-04, C07D235-18
【公开号】CN104629736
【申请号】CN201310556114
【发明人】马晓宇, 王辉, 李贺, 尹志超
【申请人】吉林奥来德光电材料股份有限公司
【公开日】2015年5月20日
【申请日】2013年11月11日