专利名称：一种手性联萘酚基团吡咯衍生物及其制备方法和应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种手性联萘酚基团吡咯衍生物及其制备方法，以及在制备手 性电极中的应用，制备的手性电极可应用于光学异构体分析中。
背景技术：
导电聚合物由于具有特殊的结构和优异的物理化学性能，在诸多领域得到 了广泛的应用。通过化学方法调控导电聚合物单体分子的结构，配以电化学聚 合条件的优化，可以制备得到具有各种特殊功能的导电聚合物修饰电极。在单 体结构中引入光学活性基团，然后通过化学、物理、电化学等方法制备的手性 电极用于光学异构体分析以及不对称电化学合成受到了人们极大的关注。
华东师范大学的陈刚、陆嘉星等用聚L2缬氨酸(PLV)修饰石墨电极不对 称还原苯乙酮，产物为l-苯乙醇，在PH-4.75时光学产率最高15.8% (陈刚，陆 嘉星，徐承天.应带众学1996,13,87.)。 J-CMoutet等人在碳糊电极表面修饰铑 联吡啶衍生物催化剂，制备得到具有不对称催化性能的复合电极，将其作为工 作电极进行潜手性芳香酮类的电化学不对称合成研究(J. C. Moutet, D. T. Carole， S. Tingry et al., A/v. M血1998, 10， 665.)。结果表明，虽然a-苯乙醇产率只有 42%,对映体过量(ee)为12%，但是该电极具有良好的稳定性，而且在保证一定 ee值的前提下大幅度降低了催化剂的使用量，削减了生产成本。
光学活性联萘酚作为一种轴手性诱导源，由于其光学性质稳定，在不对称 合成中易生成高对映体过量值的产物等优点被广泛的应用于多种不对称反应当 中。
发明内容
本发明的目的在于提供一种手性联萘酚基团吡咯衍生物，所述手性联萘酚 基团吡咯衍生物一端含有手性联萘酚基团作为手性诱导源，另一端含有吡咯基 团可用于修饰到电极表面。
本发明提供一种结构如式(I-a)或式(I-b)所示的手性联萘酚基团吡咯衍 生物，其中式(I-a)所示为S构型联萘酚基团吡咯衍生物，式(I-b)所示为R 构型联萘酚基团吡咯衍生物；
(I-a) (I—b)
式(I-a)或式(I-b)中，R！ 、 R2各自为亚甲基、1， 3-亚丙基、1， 5-亚 戊基、亚苯基或1-氨基-亚戊基。
本发明还提供所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法，所述的方法 为如式(V)所示的(S)-联萘酚或如式(VI)所示的(R)-联萘酚与如式(IV) 所示的N-取代吡咯衍生物在惰性溶剂中，在有机碱和縮合剂的存在下，在0 3(TC的反应温度下，反应完全，反应结束后，反应液分离处理得到相应的如式 (I-a)所示的S构型联萘酚基团吡咯衍生物或如式(I-b)所示的R构型联萘酚 基团吡咯衍生物；所述的有机碱为二乙胺、三乙胺、吡啶或4-二甲氨基吡啶； 所述的縮合剂为N， N-二环己基碳二亚胺、N， N'-羰基二咪唑或l-羟基-苯并-三氮唑；所述的惰性溶剂为下列一种或两种以上的混合1， 4-二氧杂环乙垸、 二氯甲烷、三氯甲垸、四氢呋喃、甲苯或N， N-二甲基甲酰胺；<formula>formula see original document page 7</formula>
式(IV)中，Rx为R4或R2， R4、 R2各自为亚甲基、1， 3-亚丙基、1， 5-亚戊基、亚苯基或1-氨基-亚戊基。所述式(IV)中的Rx可以分别代表式(I-a) 或式(I-b)中的R!或R2，意思是当产物为式(I-a)时，反应物式(IV)选用 Ri基团，产物为式(I-b)时，反应物式(IV)选用R2基团。
前面所说的"相应"的含意是欲得到式(I-a)所示的S构型联萘酚基团吡 咯衍生物时，取反应物为式(V)所示的(S)-联萘酚与如式(IV)所示的N-取代 吡咯衍生物；如欲得到如式(I-b)所示的R构型联萘酚基团吡咯衍生物，取反 应物如式(VI)所示的(R)-联萘酚与如式(IV)所示的N-取代吡咯衍生物。
本发明所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法中，所述如式(V)所 示的(S)-联萘酚或如式(VI)所示的(R)-联萘酚、如式(IV)所示的N-取代吡咯
衍生物、有机碱和縮合剂的物质的量比为h 1 10: 0.01-0.1: 1~10。
所述惰性溶剂的用量以(S)-联萘酚或(R)-联萘酚的物质的量计为1000 2000 ml/mo1。
所述的有机碱优选为二乙胺或4-二甲氨基吡啶。 所述的縮合剂优选为N， N-二环己基碳二亚胺。 所述反应时间优选为2 10小时。
所述的反应液分离处理方法为下列之一(1)产物为固态，反应结束后，
反应液减压蒸馏除去溶剂，过滤，滤饼用石油醚和乙酸乙酯体积比为1: l的混 合溶液重结晶，得到所述手性联萘酚基团吡咯衍生物产品；(2)产物为液态， 反应结束后，反应液过滤，滤液减压蒸馏除去溶剂，剩余物用薄层色谱硅胶柱 层析，用石油醚和乙酸乙酯体积比为5: l的混合溶液洗脱，得到所述手性联萘 酚基团吡咯衍生物产品。如式(IV)所示的N-取代吡咯衍生物可参照文献(T. Schalkhammer et al. 5fe腳ra朋"ctotora B 1991, 4, 273.; J-C Moutet et al" Jt/v. Ma;^ 1992, 4, 511.)
中公开的合成方法获得，所述反应的方程式如下所示
<formula>formula see original document page 8</formula>
(II) (III)
本发明还提供所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物在制备手性电极中的应
用。所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物可以与3， 4-乙烯二氧噻吩(EDOT)通 过电化学共聚的方法，修饰到电极表面，得到一类具有对映体选择性的手性电 极，可以应用于光学异构体分析领域。
所述手性电极制备及其对映体选择性测试具体操作步骤为
(1)电解质溶液的配置按照本发明提供的制备方法制备的手性联萘酚基 团吡咯衍生物和3， 4-乙烯二氧噻吩(EDOT)溶于电解质溶液中，手性联萘酚 基团吡咯衍生物浓度为10—5 103mol/L，电解质溶液由支持电解质和溶剂组成， 有机溶剂中支持电解质的浓度为10—3 102mol/L;工作电极为金、铂、铅、钛、 石墨、玻碳或ITO电极；辅助电极为金、钼、铅、钛或石墨电极；参比电极为 银-银离子电极、银-氯化银电极或饱和甘汞电极。支持电解质包括阴离子和阳 离子，阴离子为高氯酸根离子、四氟硼酸根离子、六氟磷酸根离子、六氟砷酸 根离子、硝酸根离子、磺酸根离子、硫酸根离子、甲酸根离子、乙酸根离子、 丙酸根离子、丁酸根离子、戊酸根离子或磷酸根离子；阳离子为钠离子、钾离 子、锂离子、氢离子、铵根离子、四甲基铵离子、四乙基铵离子、四丁基铵离 子、四正丙基铵离子或四正己基铵离子；溶剂为硫酸、氟磺酸、氟化氢、醋酸、 水、氨水、N， N-二甲基乙酰胺、N， N-二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、乙醇、甲醇、三氯甲垸、二氯甲烷、四氢呋喃、环己烷、吡啶、碳酸丙烯酯、苯乙腈、 乙醚、乙酸、甲酸、盐酸、磷酸或石油醚。
(2) 电极电压的施加通过恒电位法或恒电流法以及循环伏安法制备修饰电极
对工作电极施加三角波信号，三角波信号的正电位范围是-2.00V 2.00V，三角 波信号的负电位范围是-3.00V 0.10V，时间周期为10s 10min，从而在工作 电极上电沉积得到厚度为10 nm 1000 nm的薄膜;对工作电极施加恒电位信号， 恒电位信号范围是1.00 V 2.00 V，时间为200 1200 s，从而在工作电极上电 沉积得到厚度为10 nm 1000 nm的薄膜。
(3) 手性电极对映体选择性测试对电沉积薄膜上残留的未反应单体进行清洗， 用纯度为5% 100%的N， N-二甲基乙酰胺、N， N-二甲基甲酰胺、乙腈、甲 苯、乙醇、甲醇、三氯甲烷、二氯甲烷、四氢呋喃、环己烷、吡啶、碳酸丙烯 酯、苯乙腈、乙醚、乙酸、甲酸、硫酸、盐酸、磷酸、石油醚或水进行清洗， 时间为1 s 30 min;清洗后的电沉积薄膜修饰电极在(1S)-(+)-10-樟脑磺酸
((S)-(+)-CSA)和(1R)-(-)_10-樟脑磺酸((R)-(-)-CSA)的乙腈溶液中进 行电化学循环伏安扫描，考察手性电极的对映体选择性。
本发明提供了一种手性联萘酚基团吡咯衍生物及其制备方法，所述手性联 萘酚基团吡咯衍生物可以应用于制备手性电极，制备的手性电极具有对映体选 择性，可以应用于光学异构体分析领域。
图l实施例7循环伏安扫描曲线第三周比较图 图2实施例8循环伏安扫描曲线第三周比较图 图3实施例9循环伏安扫描曲线第三周比较4实施例10循环伏安扫描曲线第三周比较图
具体实施例方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例l. (S) -1， 1'-联萘酚-2， 2' _双-(6-1H-吡咯己酸酯)
称取(S)-联萘酚(2.86 g， 0.01 mol)溶于20 ml预先经过干燥处理的二氯 甲烷和DMF混合溶剂，加入N， N-二环己基碳二亚胺(20.63 g， 0.1 mol)和 4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.12 g， 0.001 mol)，接着滴加入6-1H-吡咯己酸(18.10 g， 0.1 mol)，在室温下搅拌10h。到达反应终点后，过滤，滤液经减压浓縮， 剩余物用薄层色谱硅胶柱层析，石油醚乙酸乙酯体积比为5: l的混合溶液洗 脱，得到乳白色粘稠物(S) -1， T -联萘酚-2， 2'-双-(6-1H-吡咯己酸酯)， 记为(S)-BP-3 (5.98 g，收率97.68%)。
1HNMR (500MHz， DMSO-d6): S8.14 (d， J=9.0 Hz， 2H)， 8.06 (d， 《/=8.0 Hz， 2H)， 7.49-7.54 (dd， /=9.0 Hz， 4H)， 7.31-7.34 (dt， 《/=8.5 Hz， 2H)， 7.03 (d， J-8.5Hz， 2H)， 6.63 (t， J:2.0 Hz， 4H)， 5.96 (t， J=2.0 Hz， 4H), 3.63 (t， 《/=7.0Hz， 4H)， 2.06 (t， W.0 Hz， 4H)， 1.31-1.38 (m， 4H)， 0.98-1.07 (m， 4H)， 0.69-0.78 (m， 4H)。
实施例2. (S) -1， 1'-联萘酚-2， 2'-双-(6-lH-吡咯苯甲酸酯)
称取(S)-联萘酚(2.86 g， 0.01 mol)溶于20 ml预先经过干燥处理的DMF 溶剂，加入N， N-二环己基碳二亚胺(20.63 g， 0.1 mol)和4-二甲胺基吡啶 (DMAP) (0.12 g， 0.001 mol)，接着加入6-lH-吡咯苯甲酸(18.7g， 0.1 mol)，
在室温下搅拌10 h。到达反应终点后，经减压浓縮除去大部分溶剂，剩余物过 滤，滤饼为固体粗产物。粗产物用石油醚乙酸乙酯体积比为1: 1的混合溶剂 重结晶，得到白色针状固体(S) -1， 1'-联萘酚-2， 2'-双-(6-1H-吡咯苯甲酸酯)，记为(S) -BP-4 (5.39 g， 86.28%)。
'HNMR (500MHz， DMSO-d6): S8.16 (d， ^^9.0Hz， 2H)， 8.07 (d, J=8.0 Hz， 2H)， 7.68 (d, /=9.0 Hz， 2H)， 7.66 (d， /=9.0 Hz， 4H)， 7.61 (d， J=9.0 Hz， 4H)， 7.53 (t， 《/=7,5Hz， 2H)， 7.47 (t， 《/=2.0Hz， 4H)， 7.41 (t， 《/=7.5 Hz， 2H)， 7.22 (d， 《/=8.5Hz， 2H)， 6.30 (t， J=2.0 Hz， 4H)。
实施例3. (S) -1， 1'-联萘酚_2， 2'-双-(6-1H-吡咯-2-氨基己酸酯)
操作过程同实施例1，只是用6-1H-吡咯-a-氨基己酸代替6-1H-吡咯己酸，
得到白色粘稠物(S)-1， 1'-联萘酚-2， 2'-双-(6-1H-吡咯-2-氨基己酸酯)，
记为(S) —BP-5 (6.18 g， 96.21%)。
'HNMR (500MHz， DMSO-d6): S8.19 (d， 《/=9.0Hz， 2H)， 8.08 (d， 《/=7.0
Hz， 2H)， 7.62 (d， J二7.0Hz， 2H)， 7.54 (dd， J二3.0， 2.5 Hz， 2H)， 7.45 (t，
7=7.0 Hz， 2H)， 7.33 (dd， 7=7.5， 9.0 Hz， 2H)， 7.08 (t， 《/=2.0 Hz， 4H)， 6.56 (m， 4H)， 5.95 (m， 4H)， 4.74 (m， 4H)， 4.04 (m， 2H)， 1.82 (m， 4H)，
1.78 (m, 4H)， 1.47 (m， 4H)。
实施例4. (R) -1， 1'-联萘酚-2， 2'-双- (6-1H-吡咯己酸酯)
操作过程同实施例1，只是用(R)-联萘酚代替(S)-联萘酚，縮合剂采用 N， N'-羰基二咪唑(8.11 g， 0.05 mol)代替N， N-二环己基碳二亚胺，有机碱 选用二乙胺(0.07g， 0.001 mol)代替4-二甲氨基吡啶，得到白色粘稠物(R) -l， 1'-联萘酚-2， 2'-双-(6-1H-吡咯己酸酯)，记为(R)-BP-3 (5.27 g， 86.07%)。
iHNMR (500MHz， DMSO-d6): S8.13 (d， 《/=8.5 Hz， 2H)， 8.05 (d， /=8.5 Hz， 2H)， 7.51-7.56 (dd， 《/=9.0Hz， 4H)， 7.33 (t， ^^9.0Hz， 2H)， 7.01 (d，
J二8.5Hz， 2H)， 6.62 (t， J-2.0 Hz， 4H)， 5.94 (t， 7=2.0 Hz， 4H)， 3.63 (t， 7=7.0 Hz， 4H)， 2.06 (t， 《/=7.0 Hz， 4H)， 1.32-1.39 (m， 4H)， 1.01-1.08 (m， 4H)， 0.71-0.79 (m， 4H)。
实施例5. (R) -1， 1'-联萘酚-2， 2'-双-(6-lH-吡咯苯甲酸酯)
操作过程同实施例2，只是用(R)-联萘酚代替(S)-联萘酚，得到白色针
状固体(R) -1， 1' -联萘酚-2， 2'-双-(6-lH-吡咯苯甲酸酯)，记为(R)
-BP-4 (5.01g， 78.00%)。
1HNMR (500MHz， DMSO國d6): 5 8.18 (d， 《/=8.5 Hz， 2H)， 8.05 (d， JLO
Hz， 2H)， 7.68 (d， /=9.0 Hz， 2H)， 7.65 (d， ^^8.5 Hz， 4H)， 7.60 (d， 《/=9.0
Hz， 4H)， 7.52 (t， /=8.0Hz， 2H)， 7.48 (t， 《/=2.0Hz， 4H)， 7.41 (t， 《/=8.0 Hz，2H), 7.22 (d，风OHz， 2H)， 6.28 (t， 《/=2.5 Hz， 4H)。
实施例6. (R) -1， 1'-联萘酚-2， 2'-双-(6-lH-吡咯-2-氨基己酸酯)
操作过程同实施例3，只是用(R)-联萘酚代替(S)-联萘酚，得到白色粘 稠物(R) -1， 1'-联萘酚-2， 2'-双-(6-1H-吡咯-2-氨基己酸酯)，记为(R) -BP-5 (5.86g， 91.16%)。
iHNMR (500MHz， DMSO画d6): S 8.21 (d， J=9.0Hz， 2H)， 8.10 (d， 《/=7.5 Hz， 2H)， 7.63 (d， 《/=7.0 Hz， 2H)， 7.52 (dd， J-3.0， 2.5 Hz， 2H)， 7.48 (t， J二7.0Hz， 2H)， 7.36 (dd， J-8.0， 9.0 Hz， 2H)， 7.08 (t， 《/=2.0Hz， 4H)， 6.55 (m， 4H)， 6.01 (m， 4H)， 4.75 (m， 4H)， 4.02 (m， 2H)， 1.80 (m， 4H)， 1.77 (m， 4H)， 1.49 (m, 4H)。
实施例7. (S) -1， 1' _联萘酚-2， 2'-双-(6-lH-吡咯己酸酯)
操作过程同实施例l，只是有机碱选用二乙胺(0.0073 g， 0.0001 mol)代替 4-二甲氨基吡啶，6-1H-吡咯己酸的用量由18,10 g (0.1 mol)减少至lj 1.81 g (0.01 mol)， N， N-二环己基碳二亚胺用量由20.63 g(O.l mol)减少到2.06 g(O.Ol mol)，溶剂选用二氯甲烷(10 mL),反应温度为O"C，反应时间IO小时，其他操作同
实施例l，得到白色粘稠物(S)-BP-3 (2.80 g， 45.72%)。
实施例8. (S) -1， 1'-联萘酚-2， 2'-双-(6-lH-吡咯苯甲酸酯)
操作过程同实施例2，只是有机碱选用三乙胺(0.010 g， 0.0001 mol)代替 4-二甲氨基吡啶，选用1-羟基-苯并-三氮唑(1.35g， 0.01 mol)代替N， N-二环 己基碳二亚胺，6-lH-吡咯苯甲酸用量由18.7g(0.1 mol)减少到1.87 g(O.Ol mol)， 溶剂选用甲苯(10mL)，反应温度为3(TC，反应时间2小时，其他操作同实施 例2，得到白色针状固体(S) -BP-4 (2.51 g， 40.17%)。
实施例9. (S) -1， 1'-联萘酚-2， 2'-双_ (6-lH-吡咯-2-氨基己酸酯)
操作过程同实施例3，只是有机碱4-二甲氨基吡啶(DMAP)的用量由0.12 g(O.OOl mol)减少到0.012 g(0.0001 mol)， N， N-二环己基碳二亚胺用量由20.63 g (O.lmol)减少到2.06g (0.01 mol)， 6-lH-吡咯-a-氨基己酸的用量由19.62 g (O.lmol)减少到1.96g (0.01 mol)，溶剂选用DMF (10mL),得到白色粘稠 物(S) -BP-5 (3.10 g， 48.32%)。
实施例10. (S)-BP-3与EDOT共聚膜修饰玻碳电极的对映体选择性
(1) 电解液的配置以及共聚膜的制备称取实施例1中所制备的(S)-BP-3吡 咯衍生物(0.31 g， 0.50mmo1)以及EDOT (0,07g， 0.5Ommo1)溶于无水乙腈 中，配置得到含浓度为0.1 M四丁基高氯酸铵作为支持电解质，(S)-BP-3 / ED0T=1 / 1的乙腈溶液250 ml。量取上述电解液70 ml置于三电极电解池。以 玻碳电极作为工作电极，铂电极作为对电极，银-氯化银电极作为参比电极。采 用恒电位法进行共聚，聚合电位为1.26V，聚合电量0.01C。
(2) 共聚膜修饰电极的对映体选择性称取(1S)-(+)-10-樟脑磺酸 ((S)-(+)-CSA)和(1R)-(_)-10-樟脑磺酸((R)-(-)-CSA)(各2.32g， 0.01mol)，以无水乙腈作为溶剂配制成0.10 M的溶液各100 ml。以(1)中所制备 的共聚膜修饰玻碳电极作为工作电极，铂片作为对电极，银-氯化银电极作为参 比电极。分别在0.10M (S)-(+)-CSA乙腈溶液和0.10M (R)-(-)-CSA乙腈溶 液中进行循环伏安扫描，电位范围为-0.20 1.00 V,扫描速度为10 mV s—1，扫 描20周。扫描第三周的循环伏安比较图，见图l。
可以发现手性电极对R和S构型CSA具有对映体选择性，该电极可以被应 用于光学异构体分析以及电化学不对称合成中。
实施例11. (R)-BP-3与EDOT共聚膜修饰玻碳电极的对映体选择性
操作过程同实施例10，只是用实施例4制得的(R)-BP-3代替(S) -BP-3。 扫描第三周的循环伏安比较图，见图2。
实施例12. (S)-BP-5与EDOT共聚膜修饰玻碳电极的对映体选择性
操作过程同实施例10，只是用实施例3制得的(S)-BP-5代替(S) -BP-3。 扫描第三周的循环伏安比较图，见图3。
实施例13. (R)-BP-5与EDOT共聚膜修饰玻碳电极的对映体选 择性
操作过程同实施例10，只是用实施例6制得的(R)-BP-5代替(S) - BP-3。 扫描第三周的循环伏安比较图，见图4。
权利要求
1.一种结构如式(I-a)或式(I-b)所示的手性联萘酚基团吡咯衍生物，其中式(I-a)所示为S构型联萘酚基团吡咯衍生物，式(I-b)所示为R构型联萘酚基团吡咯衍生物；式(I-a)或式(I-b)中，R1、R2各自为亚甲基、1，3-亚丙基、1，5-亚戊基、亚苯基或1-氨基-亚戊基。
2.如权利要求1所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法，其特征在于所 述的方法为如式(V)所示的(S)-联萘酚或如式(VI)所示的(R)-联萘酚与 如式(IV)所示的N-取代吡咯衍生物在惰性溶剂中，在有机碱和縮合剂的存 在下，在0 3(TC的反应温度下，反应完全，反应结束后，反应液分离处理 得到相应的如式(I-a)所示的S构型联萘酚基团吡咯衍生物或如式(I-b)所 示的R构型联萘酚基团吡咯衍生物；所述的有机碱为二乙胺、三乙胺、吡啶 或4-二甲氨基吡啶；所述的縮合剂为N， N-二环己基碳二亚胺、N， N'-羰基 二咪唑或l-羟基-苯并-三氮唑；所述的惰性溶剂为下列一种或两种以上的混 合1， 4-二氧杂环乙垸、二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、甲苯或N， N-.甲基甲酰胺;<formula>formula see original document page 3</formula>式(IV)中，Rx为R!或R2， Ri、 R2各自为亚甲基、1， 3-亚丙基、1， 戊基、亚苯基或1-氨基-亚戊基。-亚
3. 如权利要求2所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法，其特征在于所 述如式(V)所示的(S)-联萘酚或如式(VI)所示的(R)-联萘酚、如式(IV) 所示的N-取代吡咯衍生物、有机碱和縮合剂的物质的量比为1: 1 10: 0.01~0.1:卜10。
4. 如权利要求2所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法，其特征在于所 述惰性溶剂的用量以(S)-联萘酚或(R)-联萘酚的物质的量计为1000~2000 ml7mo1。
5. 如权利要求2所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法，其特征在于所 述反应时间为2 10小时。
6. 如权利要求2所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法，其特征在于所 述的有机碱为二乙胺或4-二甲氨基吡啶。
7. 如权利要求2所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法，其特征在于所 述的縮合剂为N， N-二环己基碳二亚胺。
8. 如权利要求2所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法，其特征在于所 述的反应液分离处理方法为下列之一(1)产物为固态，反应结束后，反应 液减压蒸馏除去溶剂，过滤，滤饼用石油醚和乙酸乙酯体积比为1: l的混合溶液重结晶，得到所述手性联萘酚基团吡咯衍生物产品；(2)产物为液态， 反应结束后，反应液过滤，滤液减压蒸馏除去溶剂，剩余物用薄层色谱硅胶 柱层析，用石油醚和乙酸乙酯体积比为5: l的混合溶液洗脱，得到所述手性联萘酚基团吡咯衍生物产品。
9. 如权利要求1所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物在制备手性电极中的应用。
10. 如权利要求9所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物在制备手性电极中的应用， 其特征在于制备的手性电极应用于光学异构体分析中。
全文摘要
本发明公开了一种结构如式(I-a)或式(I-b)所示的手性联萘酚基团吡咯衍生物，其中式(I-a)所示为S构型联萘酚基团吡咯衍生物，式(I-b)所示为R构型联萘酚基团吡咯衍生物，式(I-a)或式(I-b)中，R<sub>1</sub>、R<sub>2</sub>各自为亚甲基、1，3-亚丙基、1，5-亚戊基、亚苯基或1-氨基-亚戊基。本发明还提供所述手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法及其在制备手性电极中的应用。本发明提供了一种手性联萘酚基团吡咯衍生物及其制备方法，所述手性联萘酚基团吡咯衍生物可以应用于制备手性电极，制备的手性电极具有对映体选择性，可以应用于光学异构体分析领域。
文档编号G01N27/48GK101597252SQ20091010006
公开日2009年12月9日 申请日期2009年6月22日 优先权日2009年6月22日
发明者诚 华, 诚 张, 汪耿豪, 马淳安 申请人:浙江工业大学